Ancol là gì? Bậc của ancol là gì? Cách xác định bậc ancol chuẩn nhất
Etanol, metanol, ethanol là những hợp chất hữu cơ hay còn biết đến là rượu hay còn gọi là ancol. Vậy
ancol là gì? Bậc của ancol là gì? Cách xác bậc của ancol như thế nào cùng Luật Minh Khuê giải đáp
những vấn đề này nhé. 1. Ancol là gì?
Ancol hay còn được biết đến cái tên là rượu. Nó là một hợp chất hữu cơ chưa nhóm chức - OH đuọc
gắn với một nguyên tử cacbon no nhưng khi đến lượt nó lại gắn với một nguyên tử hydro hoặc cacbon khác.
2. Công thức của ancol
Ancol có công thức tổng quát là:
• CxHyOz ( Trong đó x, y, z thuộc N*; y chẵn và 4=< y =< 2x + 2, z =< x ): thường sử dụng khi viết phản ứng cháy.
• CxHy(OH)z hoặc R(OH)z: thường dùng trong viết phản ứng xảy ra ở nhóm OH
• CnH2n+2-2k-z(OH)z ( trong đó k là số liên kết pi + số vòng, còn n, z là các số tự nhiênn với z =<
n ): thường sử dụng khi viết các phản ứng cộng H2, Br2 khi biết được số chức, no hay không no,..
3. Các bậc và phân loại ancol
- Bậc của ancol là bậc của nguyên tử cacbon liên kết cùng nhóm - OH - Phân loại:
• Theo cấu trúc sẽ có ancol mạch thẳng và mạch nhánh, vòng
• Nếu phân theo liên kết sẽ gồm loại no và loại không no
• Phân loại theo chức có ancol đơn chức và loại đa chức. 4. Nhận biết ancol
• Khả năng tạo khí không màu với kim loại kiềm ( lưu ý phản ứng này đều xảy ra với mọi dung dịch )
• Làm CuO đun nóng chuyển từ đen sang đỏ
• Với loại đa chức có các nhóm -OH liền kề hòa tan Cu(OH)2 tạo ra dung dịch màu xanh
• Ancol không no sẽ có phản ứng mất màu dung dịch Brom.
5. Các tính chất của ancol 5.1. Phân loại
- Ancol no, đơn chức và mạch hở
Phân tử ancol có một nhóm OH và liên kết gốc ankyl: CnH(2n+1)OH
Ví dụ: CH3 - OH, C3H7 - OH,...
- Ancol không no, đơn chức mạch hở
Phân tử ancol có một nhóm OH và liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon không no
Ví dụ: CH2 = CH - CH2 - OH, CH3 - CH = CH - CH2 - OH...
- Ancol thơm và đơn chức
Phân tử có nhóm OH và liên kết với nguyên tử cacbon no và sẽ thuộc mạch nhánh của vòng benzen
Ví dụ: C6H5 - CH2 - OH là ancol benzylic
- Ancol vòng no và đơn chức
Phân tử ancol có một nhóm OH để liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc gốc hidrocacbon có vòng no.
Ví dụ: C6H11OH là xiclohexanol - Ancol đa chức
Phân tử có từ hai hay nhiều nhóm OH
Ví dụ HO - CH2 - OH hay HO- CH2 - CH2OH - CH2 - OH
5.2. Đồng phân và danh pháp a. Đồng phân
Các ancol no, mạch hở, đơn chất sẽ có đồng phân mạch cacbon và đồng phân ở vị trí nhóm chức OH ( trong mạch cacbon ) b. Danh pháp
• Tên thông thường
Ancol + tên gốc ankyl +ic • Tên thay thế
Là tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + với số chỉ vị trí nhóm OH + ol
Số nguyên tử C Công thức cấu tạo
Tên thông thường Tên thay thế 1 CH3OH Ancol metylic Metanol 2 CH3CH3OH Ancol etylic Etanol 3 CH3CH2CH2OH Ancol propylic Propan - 1 - ol 4
CH3CH2CH2CH2OH Ancol butylic Butan - 1 - ol 4
CH3CH2CH(OH)CH3 Ancol sec - butylic Butan - 2 - ol 4
CH3CH(CH3)CH2OH Ancol isobutylic
2 - metylpropan - 1 - ol 4 (CH3)3C-OH
Ancol tert - butylic 2 - metylpropan - 2 - ol
5.3. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường chúng tồn tại dưới dạng chất lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ sôi và khối lượng của các
ancol sẽ tăng theo chiều tăng phân tử khối. Ngược lại, độ tan trong nước của chúng sẽ giảm đi khi
phân tử khối tăng lên.
- Chúng có nhiệt độ sôi cao hơn so với các hidrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân êt của
nó do có sự liên kết hidro giữa các phân tử ancol
5.4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cùng kim loại kiềm
• Phản ứng của Na với ancol
R(OH)z + Na → R(ONa)z + z/2 H2
• Hầu như không phản ứng cùng NaOH, ngược lại natri ancolat bị phân hủy hoàn toàn
R(ONa)z + z H2O → R(OH)z + z NaOH
• Trong phản ứng của ancol cùng với Na
m bình Na tăng = m ( ancol) - m (H2) = n ( ancol) x ( Mr + 16z )
m bình ancol tăng = m ( Na ) - m ( H2 )= n (ancol) x 22z
Nếu cho dung dịch ancol phản ứng cùng Na thì ngoài phản ứng của ancol còn xảy ra phản ứng của H2O với Na.
Số nhóm chức của ancol = 2 x n ( H2 ) / n ( ancol )
b.Phản ứng với axit
• Phản ứng với axit vô cơ HX
CnH2n+2-2k-z(OH )z + ( z + k ) HX → CnH2n + 2 - z X ( z + k )
Trong đó số nguyên tử X sẽ bằng tổng số nhóm H với số liên kết pi
• Với axit hữu cơ
ROH + R'COOH ⇔ R'COOH + H2O
y R(OH)x + x R'( COOH )y ⇔ R'x ( COO)xyRy + xy H2O
c. Phản ứng tách nước
- Tách nước từ một phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức và mạch hở
CnH(2n +1)OH → CnH2n + H2O ( H2SO4 đặc và nhiệt độ lớn hơn 170°C )
Điều kiện là ancol tham gia phản ứng có Ha. Nếu là ancol no và đơn chức, mạch hở khôn tách nước
tạo anken thì nó là loại không có Ha. Nếu một ancol tách nước tạo thành hỗn hợp nhiều anken thì đó
là ancol bậc cao và có mạch C không đối xứng qua cacbon liên kết với nhóm OH.
Nhiều ancol tách nước tạo thành một anken thì sẽ xảy ra một số khả năng sau:
• Có loại không tách nước
• Các ancol tham gia phản ứng là đồng phân của nhau
• Phản ứng tách nước đặc biệt:
CH2OH - CH2OH → CH3CHO + H2O
CH2OH - CHOH - CH2H → CH2 = CH - CHO + H2O
- Tách nước từ hai phân tử ancol tạo ete
ROH + ROH → ROR +H2O ( H2SO4 đặc, ở 140 °C )
- Lưu ý:
• Từ n ancol khác nhau sẽ thu được n x ( n + 1 ) / 2 ete. Trong đó có n ete đối xứng
• Nếu tách nước thu được những ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia vào phản ứng
cũng có số mol bằng nhau và n ( ancol ) = 2 x n ( ete ) = 2 x n (H2O) , n ( ancol ) = n (ete) + n ( H2O ) + n ( ancol dư ).
d. Phản ứng oxy hóa
- Oxy hóa hoàn toàn:
CxHyOz + ( x + y/4 - z/2 ) O2 → x CO2 + y/s H2O Lưu ý:
• Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự như phản ứng đốt cháy hidrocacbo tương
ứng. Nếu đốt cháy ancol cho n ( H2O ) > n ( CO2 ) thì ancol được mang đi đốt cháy là ancol no
và n ( ancol ) = n ( H2O ) - n ( CO2 ). Trong trườn hợp hợp chất đốt cháy ancol cho n ( H2O ) >
1,5 x n ( CO2 ) thì ancol sẽ là CH3OH. Chỉ có H4 cùng CH3OH có tính chất này ( không kể amin ).
• Khi thực hiện đốt cháy chất hữu cơ X thấy n ( H2O ) > n ( CO2 ) chất đó là ankan, ancol no,
mạch hở hoặc là ete no mạch hở ( có cùng công thức là CnH( 2n + 2 )O4 )
- Với trường hợp oxi hóa không hoàn toàn
• Ancol bậc I phản ứng với CuO tạo andehit
RCH2OH + CuRCHO + Cu + H20
• Ancol bậc II phản ứng với Cuo tạo xeton:
RCHOHR + CuO - RCOR' + Cu + H2O
• Ancol bậc III không bị oxy hóa CuO Lưu ý:
m ( chất rắn giảm ) = m ( Cuo phản ứng ) - m ( Cu tạo thành ) = 16 x n ( ancol đơn chức ).
6. Các phương pháp điều chế ancol
- Thực hiện dẫn xuất halogen
CnH(2n+2-2k-x )Xz + x MOH → CnH( 2n+2-2k-x) (OH)x + xMX
- Cộng nước vào anken để tạo ancol no, đơn chức và mạch hở. Phản ứng được tuân theo quy tắc
cộng maccopnhicop nên nếu anken là đối xứng thì phản ứng chỉ tạo ra một ancol
- Trong môi trường kiềm tiến hành thủy phân este
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R' OH
- Cộng H2 vào andehit hay xeton
RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, t° )
RCOR' + H2 → RCHOHR' ( Ni, t° )
- Dùng dung dịch KMnO4 oxi hóa hợp chất có nối đôi
3CH2=CH2 + KMnO4 + 4 H2O → 3CH2OH - CH2OH + 2 KOH + 2MnO2
7. Ứng dụng của ancol
Metanol đã được sử dụng chủ yếu ở trong sản xuất andehit fomic - đây là nguyên liệu cho ngành công nghiệp chất dẻo.
Etanol được dùng để điều chế một số chất hưu cơ như axit axetic, etyl axetat, dietyl ete,... do nó có
khả năng hòa tan một số chất hữu cơ nên chất này thường được sử dụng trong pha vecni, dược phẩm
hay nước hoa,... Trong đời sống, chúng thường được dùng cho pha chế các loại đồ uống với những độ ancol khác nhau.
8. Bài tập áp dụng
1. Viết phương trình của phản ứng propan - 1 - ol với từng chất dưới đây và chỉ ra vai trò của ancol đó. a. Natri kim loại b. CuO, đun nóng
c. Axit HBr, có xúc tác.
2. Dùng phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng etanol, glixerol, nước và benzen trong các lọ dãn nhãn.
3. Cho 3.70 g một ancol X no, đơn chức và mạch hở tác dụng cùng Na dư có thấy 0,56 lit khí thoát ra
ngoài ( tại đktc ). Công thức phân tử X ?
4. Từ propen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau đây: propan - 2 - ol (1),
propan - 1, 2 - diol (2). Viết các phương hóa học của phản ứng xảy ra.
5. Cho 12,20 gam hỗn hợp X gồm etanol và propan - 1 - ol tác dụng với Na dư thu được 2,80 lít khí đktc.
a. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X?
b. Cho hỗn hợp X qua đựng CuO, đun nóng. VIết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.
6. Đốt chảy hoàn toàn một rượu đơn chức A rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy đi qua bình đựng nước
vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 14,2 gam đồng thời xuất hiện 20 gam kết tủa. Xác định công
thức phân tử của rượu A.
7. Đốt cháy hoàn toàn 0, 6 gam hợp chất hữu cơ X rồi cho sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch
Ca(OH)2 dư thấy có 2 gam kết tủa và khối lượng bình tăng thêm 1,24 gam. Tỷ khối của X so với H2
bằng 15. Công thức phân tử X ?
8. Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam một chất hữu cơ A thì thu được 2,65 gam sôda 2,25 gam H2O và 12,1
gam CO2. Xác định công thức phân tử A biết A có một nguyên tử Na.(C6H5ONa).
9. Đốt cháy hoàn toàn 2.7 gam một hợp chất hữu cơ A phải dùng vừa hết 4,76 lít CO2 đktc. Sản phẩm
chỉ có CO2 và H2O trong đó khối lượng CO2 hơn khối lượng H2O là 5,9 gam
a. Xác định công thức đơn giản của A ( C7H8O)
b. Xác định công thức phân tử của A biết khối lượng phân tử của A nhỏ hơn glucozo ( C6H12O6 )
c. Hãy viết công thức cấu tạo có thể có của A biết A có vòng thơm ( 5 đồng phân )
d. Trong các đồng phân ở câu c đồng phân nào có phản ứng với NaOH ( 3 đồng phân )
10. Đốt cháy hoàn toàn 23 gam một rượu A thu được 44 gam CO2 và H2O gam H2O
a. Cho 23 gam Na tác dụng với Na. Tính thể tích thu được ( đktc )
b. Một hỗn hợp X gồm A và B một đồng đẳng của A có khối lượng là 18,8 gam tác dụng hoàn toàn với
Na tạo ra 5,6 lít khí đktc. Xác định công thức phân tử của A và B và tính phần trăm mỗi rượu trong hỗn hợp.