Bài tập thực tế Điều chế Ester và các hợp chất khác môn Hoá học 12

Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
BÀI TẬP THỰC TẾ ĐIỀU CHẾ ESTER VÀ CÁC HỢP CHẤT KHÁC (VD-VDC)
A. Bài tập trả lời ngắn
Câu 1: Diethylphthalate (DEP) là chất lòng không màu, có vị đắng và mùi khó chịu được dùng để sản xuất
thuốc diệt côn trùng bảo vệ cho vật nuôi. Từ naphthalen điều chế DEP qua 2 bước sau:
Tính khối lượng DEP (theo kg) thu được từ 224 kg naphthalene theo sơ đồ trên. Biết hiệu suất các phản ứng
(1) và (2) lần lượt là 75% và 60%. (Làm tròn kết quả đến chữ số hàng đơn vị)
Đáp số:…………………..
Câu 2: Điethyl phthalate (DEP) là thuốc dùng trị ghẻ ngứa; phòng và điều trị ghẻ ngứa do côn trùng đốt, vắt
hoặc đỉa cắn. DEP là chất lỏng, trong suốt, không màu hoặc màu hơi ngà vàng, sánh như dầu, có mùi thơm
nhẹ; có khối lượng riêng 1,125 gam/ml; nhiệt độ sôi là 295°C. DEP không tan trong nước, dễ tan trong ethanol
và ether. Phản ứng điều chế DEP như sau:
Từ 20 kg phthalic anhydride có thể điều chế được tối đa bao nhiêu lọ thuốc DEP, biết mỗi lọ thuốc DEP chứa
8 ml DEP (còn lại là tá dược) và hiệu suất phản ứng tính theo phthalic anhydride là 75%? (Làm tròn kết quả
đến chữ số hàng đơn vị)
Đáp số:…………………..
Câu 3: Aspirin là một hợp chất được sử dụng làm giảm đau, hạ sốt được điều chế theo phản ứng sau: o (CH H SO , t 2 4 ®Æc 3CO)2O + HOC6H4COOH CH3COOC6H4COOH + CH3COOH
acetic anhydride salicylic acid aspirin
Để sản xuất 4 triệu viên thuốc aspirin cần tối thiểu m kg salicylic acid. Biết rằng mỗi viên thuốc có chứa 81
mg aspirin và hiệu suất phản ứng đạt 75%. Giá trị của m bằng bao nhiêu? (Làm tròn kết quả đến chữ số hàng đơn vị)
Đáp số:………………….. 1
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 4: Aspirin là một hợp chất được sử dụng làm giảm đau, hạ sốt được điều chế theo phản ứng sau: o (CH H SO , t 2 4 ®Æc 3CO)2O + HOC6H4COOH CH3COOC6H4COOH + CH3COOH
acetic anhydride salicylic acid aspirin
Từ 9,2 tấn salicylic acid có thể sản xuất tối đa được x triệu viên thuốc aspirin. Biết rằng mỗi viên thuốc có
chứa 500 mg aspirin và hiệu suất phản ứng đạt 70%. Xác định giá trị của x. (Làm tròn kết quả đến chữ số hàng phần mười)
Đáp số:…………………..
Câu 5: Methyl salicylate dùng làm thuốc xoa bóp giảm đau, được điều chế theo phản ứng sau: o H SO , t 2 4 ®Æc HOC H COOH + CH OH HOC H COOCH + H O 6 4 3 6 4 3 2
salicylic acid methanol methyl salicylate
Để sản xuất 1,9 triệu tuýp thuốc xoa bóp giảm đau cần tối thiểu m tấn salicylic acid. Biết mỗi tuýp thuốc chứa
2,7 gam methyl salicylate và hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 75%. Giá trị của m bằng bao nhiêu?
(Làm tròn kết quả đến chữ số hàng phần trăm)
Đáp số:…………………..
Câu 6: Dầu gió xanh Thiên Thảo là sản phẩm của Công ty Cổ phần Đông Nam Dược Trường Sơn, dùng để
chủ trị: Cảm, ho, sổ mũi, nhức đầu, say nắng, trúng gió, say tàu xe, buồn nôn, đau bụng, sưng viêm, nhức mỏi,
muỗi chích, kiến cắn, tê thấp tay chân. Thành phần một chai dầu 12 mL gồm: tinh dầu bạc hà: 0,36mL, Menthol:
2,52g, Methyl salicylate: 2,16g, Eucalyptol: 0,72mL, tinh dầu Đinh hương: 0,24ml, Long não: 0,36g. Methyl
salicylate điều chế theo phản ứng sau:
HOC6H4COOH + CH3OH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ HOC6H4COOCH3 + H2O
Để sản xuất một triệu hộp 12 chai dầu trên cần tối thiểu m tấn salicylic acid, với hiệu suất cả quá trình là 80%.
Giá trị của m là bao nhiêu? (Làm tròn kết quả đến chữ số hàng phần mười)
Đáp số:………………….. 2
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 7: Cho salicylic acid (2– hydroxylbenzoic acid) phản ứng với methyl alcohol có mặt sulfuric acid làm
xúc tác, thu được methyl salicylate (C8H8O3) dùng làm chất giảm đau. Để sản xuất 15,4 triệu miếng cao dán
giảm đau khi vận động thể thao cần tối thiểu m tấn salicylic acid từ phản ứng trên. Biết mỗi miếng cao dán có
chứa 105 mg methyl salicylate và hiệu suất phản ứng đạt 70%. Giá trị của m là bao nhiêu? (kết quả làm tròn đến hàng phần mười)
Đáp số:…………………..
Câu 8: Thuốc Paracetamol là một loại thuốc được sử dụng rất nhiều trong y học. Thuốc có tác dụng giảm đau,
hạ sốt, tuy nhiên ít có tác dụng kháng viêm. Thuốc Paracetamol được tổng hợp từ p-nitrophenol theo phương
trình hóa học sau (biết hiệu suất của quá trình phản ứng đạt 80%):
Để sản xuất 1,5 triệu viên thuốc paracetamol thì cần dùng bao nhiêu kg p-nitrophenol biết rằng mỗi viên thuốc
chứa 500 mg Paracetamol. (Làm tròn kết quả đến chữ số hàng đơn vị)
Đáp số:…………………..
Câu 9: Paracetamol (còn có tên gọi khác là acetaminophen) là hoạt chất giúp giảm đau và hạ sốt… được sử
dụng nhiều trong y học. Thuốc paracetamol được tổng hợp từ phenol qua nhiều giai đoạn, trong đó giai đoạn
tạo ra paracetamol từ p-amino phenol và acetic anhydride xảy ra theo phương trình hóa học sau:
Để sản xuất 4530 hộp thuốc paracetamol 500 mg (mỗi hộp gồm 10 vỉ, mỗi vỉ gồm 10 viên, mỗi viên chứa
500 mg paracetamol) cần dùng tối thiểu m kg p-amino phenol. Biếu hiệu suất phản ứng tính theo p-amino
phenol là 80%. Giá trị của m bằng bao nhiêu? (Kết quả làm tròn đến hàng đơn vị).
Đáp số:………………….. 3
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 10: Thuốc Ritalin là chất kích thích hệ thần kinh trung ương được sử dụng phổ biến nhất trong điều trị rối
loạn tăng động giảm chú ý và chứng rối loạn giấc ngủ (ngủ rũ). Mỗi viên thuốc ritalin chứa 10 mg
methylphenidate hydrochloride được điều chế theo sơ đồ sau:
Để sản xuất 5 triệu hộp thuốc ritalin loại 30 viên/hộp với hiệu suất là 75% tính theo ritalinic acid
hydrochloride thì cần dùng tối thiểu bao nhiêu tấn ritalinic acid hydrochloride? (kết quả làm tròn đến hàng phần mười)
Đáp số:………………….. B. Bài tập đúng sai
Câu 1: Một nhóm học sinh đã thực hiện phản ứng điều chế ethyl acetate từ nguyên liệu ban đầu là acetic acid
và ethanol trong phòng thí nghiệm. Khi phản ứng kết thúc, nhóm đã thu được hỗn hợp sản phẩm gồm ethyl
acetate và acetic acid, ethanol còn dư theo phương trình hoá học:
CH3COOH + C2H5OH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ CH3COOC2H5 + H2O
a) Phản ứng trên được gọi là phản ứng xà phòng hóa.
b) Vì ethyl acetate không phân cực, còn acetic acid và ethanol đều phân cực nên nhóm có thể dùng
dung môi hữu cơ không phân cực diethyl ether (C2H5OC2H5) để chiết ethyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng.
c) Có thể thay dung dịch sulfuric acid đặc bằng dung dịch hydrochloric acid đặc.
d) Do diethyl ether có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với ethyl acetate (34,6°C so với 77,1°C) nên để
thu được ethyl acetate có thể dùng nước nóng liên tục tưới lên bình cầu trong phương pháp chưng cất
đơn giản để tách ethyl acetate ra khỏi dung môi diethyl ether sau khi chiết.
Câu 2: Diethylphthalate (DEP) là chất lỏng không màu, có vị đắng và mùi khó chịu được dùng để sản xuất
thuốc diệt côn trùng, bảo vệ mùa màng, vật nuôi. Từ naphthalene điều chế DEP qua 2 bước sau :
a) Có thể thu được 109,35 kg thuốc DEP từ 192 kg naphthalene. Biết hiệu suất các phản ứng (1) và (2)
lần lượt là 75% và 60%.
b) Công thức phân tử của DEP là C12H16O4.
c) DEP thuộc loại hợp chất ester 2 chức.
d) Phản ứng (2) thuộc loại phản ứng ester hóa. 4
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 3: Methyl cinnmate là một ester có công thức cấu tạo dưới đây và có mùi thơm của dâu tây (strawberry)
được sử dụng trong ngành công nghiệp hương liệu và nước hoa. Để điều chế 16,2 gam ester methyl cinnmate
người ta cho 29,6 gam cinnamic acid (C6H5CH=CH-COOH) phản ứng với lượng dư methyl alcohol (CH3OH).
a) Methyl cinnmate phản ứng với dung dịch NaOH, khi đun nóng theo tỉ lệ mol 1 : 1.
b) Methyl cinnmate có đồng phân hình học.
c) Hiệu suất phản ứng ester hóa theo cinnamic acid trong trường hợp này là 60%.
d) Methyl cinnmate có công thức phân tử là C10H10O2
Câu 4: Một học sinh tiến hành tổng hợp isoamyl acetate (thành phần chính của dầu chuối) từ acetic acid và
isoamyl alcohol theo phương trình hóa học sau:
Sau thí nghiệm, tiến hành phân tách sản phẩm. Ghi phổ hồng ngoại của acetic acid, isoamyl alcohol và
isoammyl acetate. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau: Liên kết O-H (alcohol) O-H (carboxylic acid) C=O (ester, carboxylic acid) Số sóng cm-1 3650 - 3200 3300 - 2500 1780- 1650
a) Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ 3350 cm-1 là phổ của isoamyl alcohol.
b) Dựa vào phổ hồng ngoại, phân biệt được acetic acid, isoamyl alcohol và isoamyl acetate.
c) Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ ở 1750 cm-1 mà không có số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O-
H là phổ của isoamyl acetate.
d) Phản ứng tổng hợp trong thí nghiệm này là phản ứng thủy phân ester.
Câu 5: Đun nóng hỗn hợp gồm ethyl alcohol, acetic acid và sulfuric acid đặc ở điều kiện thích hợp để tổng
hợp ra ester E. Sau một thời gian phản ứng thì thu được hỗn hợp X. Tiến hành tách được chất E từ X. Cho các
thông số tính chất vật lý sau: Chất Khối lượng riêng (g/mL) Độ tan Nhiệt độ sôi (°C) H2O 1,00 100 C2H5OH 0,79 ∞ 78 CH3COOH 1,05 ∞ 118 CH3COOC2H5 0,90 2 77
a) Phản ứng ester hóa giữa ethyl alcohol và acetic acid là phản ứng một chiều.
b) Để tách E ra khỏi X, sử dụng phương pháp chưng cất sẽ phù hợp hơn phương pháp chiết.
c) Phổ IR của E có peak hấp thụ đặc trưng của liên kết C=O và C-O.
d) Ở phản ứng trên có sự tách OH từ phân tử acetic acid và H từ phân tử ethyl alcohol. 5
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 6: “Aspirin 81” là một loại thuốc chống đột quỵ, trong mỗi viên có chứa 81 mg aspirin. Aspirin được tổng
hợp bằng cách đun hỗn hợp salicylic acid và anhydride acetic khi có mặt xúc tác sulfuric acid đặc theo phương trình hóa học sau:
Hỗn hợp sau phản ứng được làm lạnh để tạo tinh thể aspirin. Sau đó tiến hành lọc, rửa, làm khô sản phẩm.
a) Phản ứng tổng hợp aspirin là phản ứng ester hóa.
b) Sử dụng phương pháp chiết để tách aspirin ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng.
c) 1 mol aspirin tác dụng tối đa với 3 mol NaOH trong dung dịch.
d) Để tổng hợp aspirin đủ sản xuất 1 triệu viên “aspirin 81” cần dùng ít nhất 621 gam salicylic acid.
Câu 7: Geraniol là một thành phần hương liệu phổ biến, có hương hoa hồng và có thể tìm thấy trong tinh dầu
hoa hồng và một số thực vật khác. Công thức của geraniol như sau :
a) Công thức phân tử geraniol có dạng CnH2n-3OH.
b) Tên của geraniol là cis-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol.
c) Geraniol là alcohol thơm, đơn chức.
d) Geranyl acetate là ester được điều chế từ geraniol theo sơ đồ phản ứng sau :
CH3COOH + (CH3)2C=CH-[CH2]2-C(CH3)=CH-CH2OH (H2SO4 đặc, t°) ⇋ (CH3)2C=CH-[CH2]2- C(CH3)=CH-CH2OOC-CH3 + H2O
Mỗi một chai nước hoa cỡ nhỏ (size S) với kích cỡ 50,0 ml có chứa 80% về thể tích geranyl acetate.
Biết khối lượng riêng của geranyl acetate là 0,916 g/mL. Để điều chế 2940000 chai nước hoa size S
cần 54,96 tấn acetic acid (hiệu suất phản ứng 60%). 6
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 8: Isoamyl acetate (d = 0,876 g/mL) có mùi chuối nên được dùng làm hương liệu nhân tạo. Trong ngành
sơn, isoamyl acetate được dùng làm dung môi sơn mài. Isoamyl acetate được điều chế theo các bước sau:
Bước 1. Cho vào bình cầu 15 mL isoamyl alcohol (d = 0,810 g/mL), 10 mL acetic acid (d = 1,049 g/mL) và
7,0 mL H2SO4 đậm đặc, cho thêm vào bình vài viên đá bọt. Lắp ống sinh hàn hồi lưu thẳng đứng vào miệng
bình cầu. Sau đó đun nóng bình cầu trong khoảng 1 giờ.
Bước 2. Sau khi đun, để nguội rồi rót sản phẩm vào phễu chiết, lắc đều rồi để yên khoảng 5 phút, chất lỏng
tách thành hai lớp, loại bỏ phần chất lỏng phía dưới, lấy phần chất lỏng phía trên.
Bước 3. Cho từ từ dung dịch Na2CO3 10% vào phần chất lỏng thu lấy ở bước 2 và lắc đều cho đến khi không
còn khí thoát ra, thêm tiếp 20 mL dung dịch NaCl bão hòa rồi để yên khi đó chất lỏng tách thành hai lớp. Chiết
lấy phần chất lỏng phía trên, làm khan, ta thu được isoamyl acetate.
a) Isoamyl acetate rất ít tan trong nước vì có khối lượng riêng nhỏ hơn khối lượng riêng của nước.
b) Ở bước 3, không thể thay dung dịch Na2CO3 bằng dung dịch NaOH dư.
c) Ở bước 1, xảy ra phản ứng thế nhóm -OH của alcohol bằng gốc CH3COO-.
d) Nếu hiệu suất phản ứng este hóa là 54% và lượng isoamyl acetate bị hao hụt tối đa 6% thì thể tích
isoamyl acetate thu được là 10,4 mL. (Làm tròn kết quả đến hàng phần mười).
Câu 9: Isoamyl acetate được dùng để tạo mùi chuối trong thực phẩm. Chất này cũng được dùng làm dung
môi vecni và sơn mài cũng như dùng làm chất dẫn dụ các đàn ong mật đến một địa điểm nhỏ. Trong phòng thí
nghiệm, isoamyl acetate được điều chế từ acetic acid và isoamyl alcohol với xúc tác H2SO4 đặc, ở nhiệt độ
khoảng 145 oC theo mô hình thí nghiệm sau:
Sau thí nghiệm, tiến hành phân tách sản phẩm. Ghi phổ hồng ngoại của acetic acid, isoamyl alcohol và
isoamyl acetate. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau: Liên kết
O-H (alcohol) O-H (carboxylic acid) C=O (ester, carboxylic acid) Số sóng (cm-1) 3650-3200 3300-2500 1780-1650
Biết nhiệt độ sôi của các chất acetic acid, isoamyl alcohol và isoamyl acetate lần lượt là 117,9 oC; 131,1 oC và 142 oC.
a) Không thể dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách các chất lỏng trong hỗn hợp sau phản ứng.
b) Dựa vào phổ hồng ngoại, có thể phân biệt được acetic acid, isoamyl alcohol và isoamyl acetate.
c) Chất lỏng trong bình hứng chỉ có isoamyl acetate.
d) Vai trò của ống sinh hàn để ngưng tụ chất lỏng, nước vào ở (1) và nước ra ở (2). 7
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 10: “Aspirin 81” là một loại thuốc chống đột quỵ, trong mỗi viên có chứa 81
mg aspirin. Aspirin được tổng hợp bằng cách đun hỗn hợp salicylic acid và
anhydride acetic khi có mặt xúc tác sulfuric acid đặc theo phương trình hóa học sau:
Hỗn hợp sau phản ứng được làm lạnh để tạo tinh thể aspirin. Sau đó tiến hành lọc, rửa, làm khô sản phẩm.
a) Phản ứng tổng hợp aspirin là phản ứng ester hóa.
b) Sử dụng phương pháp kết tinh để tách aspirin ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng.
c) 1 mol aspirin tác dụng tối đa với 2 mol NaOH trong dung dịch.
d) Để tổng hợp aspirin đủ sản xuất 1 triệu viên “aspirin 81” cần dùng ít nhất 62,1 (kg) salicylic acid.
Câu 11: Tiến hành điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm theo các bước sau đây:
Bước 1: Cho khoảng 5 mL ethanol và 5 mL acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.
Bước 2: Thêm khoảng vài giọt dung dịch H2SO4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.
Bước 3: Đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60 °C – 70 °C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc
đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác
chứa 10 mL dung dịch muối ăn bão hòa thì thấy chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp, lớp trên có
mùi thơm đặc trưng. Phản ứng xảy ra trong thí nghiệm theo phương trình hoá học sau: + H
CH3COOH(l) + C2H5OH(l)
CH3COOC2H5(l) + H2O(l) KC = 4
Cho phổ IR của hai hợp chất hữu cơ trong phản ứng trên như hình dưới đây. Hình 1: Hình 2: Số sóng (cm-1) Số sóng (cm-1)
Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau: Liên kết
O–H (alcohol) O–H (carboxylic acid) C=O (ester, carboxylic acid) C–O (ester)
Số sóng (cm-1) 3650 – 3200 3300 – 2500 1780 – 1650 1300 – 1000
a) Phổ IR trong hình 1 là của C2H5OH, hình 2 là của CH3COOH.
b) Dung dịch NaCl bão hoà có vai trò làm tăng hiệu suất phản ứng ester hóa.
c) Ban đầu, nếu cho 0,762 mol acetic acid tác dụng với 1 mol ethanol thì khi đạt đến trạng thái cân bằng,
hiệu suất phản ứng ester hóa là 75%.
d) Sulfuric acid đặc vừa là chất xúc tác, vừa có tác dụng hút nước, làm tăng hiệu suất tạo ester. 8
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 12: Thuốc chữa ghẻ lở, tróc vảy hoặc côn trùng cắn DEP (chứa thành phần diethyl phthalate) được sản
xuất từ nguồn nguyên liệu đầu là naphthalene và ethyl acohol theo sơ đồ các quá trình chuyển hoá, kèm hiệu suất như sau :
a) Diethyl phthalate là diester.
b) Diethyl phthalate có ba liên kết π trong phân tử.
c) Cho 1 mol diethyl phthalate tác dụng hết 2 mol NaOH thu được 1 mol alcohol và 2 mol muối.
d) Để sản xuất được 10 triệu hộp DEP (quy cách 10 gam/hộp, trong đó hoạt chất diethyl phthalate
chiếm 88,8% về khối lượng) cần lượng tối thiểu x tấn naphthalene và y tấn ethyl alcohol. Tổng giá trị (x + y) bằng 126.
Câu 13: Aspirin là một hợp chất được sử dụng làm giảm đau, hạ sốt được điều chế theo sơ đồ sau:
(CH3CO)2O + HOC6H4COOH → CH3COOC6H4COOH + CH3COOH
Khi uống aspirin, phản ứng thủy phân trong môi trường acid tạo ra salicylic acid. Salicylic acid ức chế quá
trình sinh tổng hợp prostaglandin (chất gây đau, sốt và viêm khi nồng độ trong máu cao hơn mức bình thường).
Hiện nay có nhiều nghiên cứu tập trung vào phản ứng thủy phân này và các yếu tố ảnh hưởng đến tốc độ phản
ứng. Dữ liệu về quá trình thủy phân của một mẫu aspirin trong nước (môi trường trung tính) ở 37°C thể hiện trong bảng: Thời gian (giờ) 0 20 40 50 100 Nồng độ aspirin (M) 5,55.10-3 5,15.10-3 4,78.10-3 4,61.10-3 3,83.10-3
a) Tốc độ trung bình của phản ứng thủy phân aspirin trong thời gian 20 giờ đầu là 2,000.10-5 (mol/L.giờ)
b) Tốc độ trung bình của phản ứng thủy phân aspirin giảm dần theo thời gian.
c) 1 mol aspirin phản ứng tối đa với 2 mol NaOH.
d) Để sản xuất 2700000 viên nén uống (hàm lượng aspirin 500 mg/viên) cần tối thiểu 1,725 tấn salicylic
acid với hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 60%. 9
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 14: Điều chế ethyl acetate trong phỏng thí nghiệm được tiến hành như sau:
- Cho khoảng 2 ml ethanol và 2 ml acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.
- Thêm khoảng 1 ml dung dịch H2SO4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.
- Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60°C – 70°C) trong khoảng 5
phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót
sang ống nghiệm khác chứa 5 ml dung dịch muối ăn bão hòa thì thấy chất lỏng trong ống nghiệm tách thành
hai lớp, lớp trên có mùi thơm đặc trưng.
Phản ứng xảy ra trong thí nghiệm theo phương trình hoá học sau :
CH3COOH + C2H5OH ⇋ CH3COOC2H5 + H2O (1); Kc = 4
Ghi phổ hồng ngoại của hai chất tham gia phản ứng trong 2 hình không tương ứng dưới đây: Hình 1: Hình 2:
Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau: Liên kết O-H (alcohol)
O-H (carboxylic acid) C=O (ester, carboxylic acid) C-O (ester) Số sóng (cm-1) 3650 - 3200 3300 - 2500 1780 - 1650 1300 - 1000
a) Phản ứng hóa học xảy ra trong thí nghiệm trên là phản ứng thủy phân ester.
b) Phổ IR trong hình 1 là phổ IR của CH3COOH, hình 2 là phổ IR của C2H5OH.
c) Sulfuric acid đặc có vai trò vừa là chất xúc tác, vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo ester.
d) Ban đầu, các chất phản ứng được lấy với số mol bằng nhau, chưa có sản phẩm sinh ra, khi phản ứng
(1) đạt đến trạng thái cân bằng thì % số mol C2H5OH bị ester hoá là 66,67%. 10
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 15: Cho bảng nhiệt độ sôi (°C) đo ở áp suất 1 atm như sau : Chất C2H5OH CH3COOH H2O CH3COOHC2H5 H2SO4 t° sôi 78,3 118 100 77 337
Ethyl acetate được điều chế bằng cách đun nóng hỗn hợp gồm acetic acid, ethanol và dung dịch H2SO4 98%,
đựng trong bình cầu có nhánh. Nhiệt độ bếp được thiết lập ở 80°C. Mô hình điều chế và tách ethyl acetate
được thực hiện như sau :
a) Phản ứng điều chế ethyl acetate từ các nguyên liệu trên được gọi là phản ứng ester hóa.
b) H2SO4 đặc có vai trò làm chất xúc tác và hút nước để làm tăng hiệu suất phản ứng.
c) Trong quá trình phản ứng, phần hơi tách ra từ bình cầu có nhánh sang bình hứng chủ yếu gồm ethyl acetate và nước.
d) Nếu thiết lập nhiệt độ bếp ở 150°C sẽ thu được nhiều sản phẩm ester hơn ở bình hứng.
Câu 16: Chất hữu cơ E được điều chế từ alcohol X và acid Y (phân tử Y chứa vòng benzene) được dùng trong
thành phần của một số thuốc giảm đau, thuốc xoa bóp, cao dán dùng điều trị căng cơ, bong gân,. Thành phần
phần trăm về khối lượng các nguyên tố trong phân tử E như sau: 63,16% C; 5,26% H và 31,58% O. Phổ IR
của E ngoài vùng hấp thụ với peak đặc trưng của liên kết C=O (số sóng 1750 - 1735 cm-1), liên kết C-O (số
sóng 1300 - 1000 cm-1) còn có vùng hấp thụ với peak đặc trưng của liên kết O-H (số sóng 3650 - 3200 cm-1).
Từ phổ MS, xác định được phân tử khối của E là 152.
a) Phân tử Y có một nhóm -OH và một -COOH.
b) Hiện nay, alcohol X được điều chế từ cellulose và tinh bột bằng phương pháp lên men sinh học.
c) Cho 3,8 gam E phản ứng với 60 mL dung dịch NaOH 1,0M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối
lượng chất rắn thu được sau khi cô cạn dung dịch là 4,95 gam.
d) Từ Y, có thể điều chế được chất F theo phương trình phản ứng sau: Y + (CH3CO)2O → F +
CH3COOH. Chất F được sử dụng làm thuốc giảm đau, hạ sốt. Mỗi viên thuốc chứa 500 mg chất F. Mỗi
vỉ thuốc có 10 viên. Để sản xuất 2000 hộp thuốc, mỗi hộp chứa 10 vỉ thuốc trên thì khối lượng chất Y
cần sử dụng để điều chế lượng chất F (hiệu suất phản ứng 90%) là 85,2 kg. (Kết quả chỉ được làm tròn
ở bước cuối cùng và làm tròn đến hàng phần mười). 11
Pham Van Trong Education Bài tập VD-VDC điều chế ester
Câu 17: Isoamyl acetate thường được sử dụng làm chất phụ gia để tạo mùi chuối trong thực phẩm hoặc được
dùng làm hương liệu nhân tạo. Một học sinh tiến hành điều chế isoamyl acetate theo các bước sau :
Bước 1: Cho vào bình cầu 26,4 mL isoamyl alcohol (d = 0,81 g/mL), 40 mL acetic acid (d =1,049 g/mL) và
2,5 mL H2SO4 đậm đặc, cho thêm vào bình vài viên đá bọt. Lắp ống sinh hàn hồi lưu thẳng đứng vào miệng
bình cầu. Sau đó đun nóng bình cầu trong khoảng 1,5 giờ.
Bước 2: Sau khi đun, để nguội rồi rót sản phẩm vào phễu chiết, thêm 50 mL nước cất vào phiễu, lắc đều rồi để
yên khoảng 5 phút, lúc đó chất lỏng tách thành hai lớp, loại bỏ phần chất lỏng phía dưới, lấy phần chất lỏng phía trên.
Bước 3: Cho từ từ dung dịch Na2CO3 10% vào phần chất lỏng thu lấy ở bước 2 và lắc đều cho đến khi không
còn khí thoát ra, thêm tiếp 20 mL dung dịch NaCl bão hòa rồi để yên khi đó chất lỏng tách thành hai lớp. Chiết
lấy phần chất lỏng phía trên, thu được 26,0 mL isoamyl acetate (d = 0,876 g/mL).
a) Biết tổng lượng isoamyl acetate bị thất thoát ở bước 2 và 3 là 5% so với lượng thu được ở trên, hiệu
suất phản ứng ester hóa ở bước 1 bằng 72,1 %.
b) Việc lắp ống sinh hàn ở bước 1 nhằm mục đích hạn chế sự thất thoát chất lỏng ra khỏi bình cầu.
c) Tiến hành đo phổ khối lượng (MS) của isoamyl acetate sẽ xuất hiện peak ion phân tử có m/z = 130
d) Thêm dung dịch Na2CO3 ở bước 3 nhằm mục đích loại bỏ acid lẫn trong isoamyl acetate.
Câu 18: Isopropyl myristate là một ester thường được sử dụng trong kem dưỡng da, dầu tẩy trang và sản phẩm
chăm sóc tóc như một chất làm mềm, chất kết dính và chất tăng hương thơm vì khả năng thẩm thấu tốt mà
không gây nhờn rít. Ester này được tạo ra từ phản ứng giữa acid béo bão hòa myristic và isopropyl alcohol.
Công thức khung phân tử của isopropyl myristate như sau:
a) Công thức phân tử của isopropyl myristate là C17H34O2.
b) Để điều chế 5,4 g isopropyl myristate trong một sản phẩm mỹ phẩm cần 4,56 g isopropyl alcohol (giả
sử hiệu suất phản ứng là 80%).
c) Một lọ kem dưỡng da có thể tích thực là 100 mL cho biết thành phần có chứa 3% isopropyl myristate
theo khối lượng. Giả sử khối lượng riêng của kem dưỡng da đã cho là 0,85 g/mL. Lượng ester cần dùng để
sản xuất 500 lọ kem trên là 1,275 kg.
d) Isopropyl myristate là một chất béo bão hòa. 12