Phản ứng thế là gì? Ví dụ minh họa và bài tập về phản ứng thế
Bên cạnh phản ứng cộng, phản ứng tách thì phản ứng thế cũng là phần kiến thức quan trọng trong
chương trình hóa học. Vậy khái niệm phản ứng thế là gì? Phương trình phản ứng thế? Lý thuyết và các
dạng bài tập phản ứng thế?… Hãy cùng Luật Minh Khuê tìm hiểu chi tiết về chủ đề “phản ứng thế là gì”
qua bài viết dưới đây nhé!.
Mục lục bài viết
1. Lý thuyết phản ứng thế
1.1 Khái niệm phản ứng thế là gì?
Phản ứng thế được hiểu là phản ứng hóa học mà trong đó nguyên tử của nguyên tố này ở dạng đơn
chất thay thế nguyên tử của nguyên khác trong hợp chất.
1.2 Phương trình phản ứng thế
- Trong hóa học vô cơ:
• Phản ứng thế trong hóa học vô cơ bao giờ cũng có sự thay đổi số oxi hóa của các nguyên tố.
• Phản ứng thế về bản chất là phản ứng hóa học mà trong đó một nguyên tố có độ hoạt động
hóa học mạnh hơn (ở các điều kiện cụ thể về nhiệt độ và áp suất) sẽ thay thế cho nguyên tố có
độ hoạt động hóa học yếu hơn trong hợp chất của nguyên tố này, như phản ứng sau: A + BX → AX + B
- Trong hóa học hữu cơ, phản ứng thế được biết là phản ứng hóa học mà trong đó một nhóm của một
hợp chất được thay bằng một nhóm khác.
Trong chương trình hóa học phổ thông, người ta hay đề cập đến dãy Beketop, đây sẽ là dãy để so sánh
độ hoạt động hóa học của một số kim loại với nhau và so với hidro. Mặc dù vậy thì dãy này chỉ thể
hiện cho một số kim loại điển hình ở điều kiện tiêu chuẩn. Trong thực tế, ở nhiệt độ cao thì một số phi
kim như cacbon có khả năng thế chỗ của kim loại trong hợp chất của nó.
Ví dụ: phản ứng khử oxit sắt (III) là một phản ứng thế điển hình: (3C + Fe2O3 → 3CO + 2Fe)
1.3 Một số ví dụ phản ứng thế thường gặp
Một số phản ứng thế hay gặp • Trong hóa vô cơ
Fe + HCl → FeCl2 + H2
2Al + 6HCl → 2AlCl3 + 3H2
3Cl2 + 2NH3 → 6HCl + N2
Zn + CuCl2 → Cu + ZnCl2
2HCl + Zn → H2 + ZnCl2 2C + SiO2 → 2CO + Si
Fe + CuCl2 → Cu + FeCl2
Fe + H2SO4 → H2 + FeSO4
2AlCl3 + 3Mg → 2Al + 3MgCl2
• Trong hóa hữu cơ
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
(CH3)2CHCH2CHO (3-methylbutanal) + PCl5 → (CH3)2CHCH2CHCl2 (1,1-dichloro-3-methylbutan) + POCl3
2. Phản ứng thế trong hóa vô cơ
Phản ứng thế trong hóa học vô cơ bao giờ cũng có sự thay đổi số oxi hóa của các nguyên tố.
Phản ứng thế về bản chất là phản ứng hóa học mà trong đó một nguyên tố có độ hoạt động hóa học
mạnh hơn (ở các điều kiện cụ thể về nhiệt độ và áp suất) sẽ thay thế cho nguyên tố có độ hoạt động
hóa học yêu hơn trong hợp chất của nguyên tố này, như phản ứng sau:
Phương trình tổng quát: A + BY → AY + B
Như vậy trong hóa học vô cơ:
• Phản ứng thế trong hóa học vô cơ bao giờ cũng có sự thay đổi số oxi hóa của các nguyên tố.
• Phản ứng thế về bản chất là phản ứng hóa học mà trong đó một nguyên tố có độ hoạt động
hóa học mạnh hơn (ở các điều kiện cụ thể về nhiệt độ và áp suất) sẽ thay thế cho nguyên tố
hoạt động hóa học yếu hơn trong hợp chất của nguyên tố này, như phản ứng sau: (A + BX → AX + B).
3. Phản ứng thế trong hóa hữu cơ
Phản ứng thế ở các hợp chất hữu cơ được chia thành các loại như sau:
• Phản ứng thế ái lực hạt nhân.
• Phản ứng thế ái lực điện tử.
• Phản ứng thế gốc. Lưu ý:
• Phản ứng này thường gặp ở các hidrocacbon no, được ký hiệu là S.
• Phản ứng thế halogen trong các phân tử ankan sẽ xảy ra theo cơ chế gốc (cơ chế SR).
• Đây là một phản ứng dây chuyền. Do đó, muốn khơi mào phản ứng cần phải chiếu sáng hoặc
thêm các chất dễ phân hủy thành gốc tự do hoạt động vào.
Ví dụ: Xét quá trình phản ứng giữa metan và clo, phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc, trải qua 3 giai đoạn:
khơi mào, phát triển mạch, tắt mạch.
- Khơi mào: Cl2 → Cl' + Cl' (điều kiện: ánh sáng khuếch tán).
- Phát triển mạch:
• CH4 + Cl' → CH3' + HCl
• CH3' + Cl2 → CH3Cl + Cl' - Tắt mạch: • Cl' + Cl' → Cl2
• CH3' + Cl' → CH3Cl
• CH3' + CH3' → CH3 - CH3
4. Một số dạng bài tập về phản ứng thế
4.1. Dạng 1: Phản ứng thế halogen của ankan Nhận xét chung:
- Vì trong phân tử chỉ có các liên kết đơn là các liên kết bền nên ở điều kiện thường các ankan tương
đối trơ về mặt hóa học. Ankan không bị oxi hóa bởi các dung dịch sau H2SO4d, HNO3, KMnO4, ...
- Khi có ánh sáng, nhiệt độ và xúc tác thì ankan tham gia các phản ứng thế, tách và oxi hó.
- Phản ứng thế halogen (phản ứng halogen hóa) thường xét phản ứng với Cl2, Br2
- Dưới tác dụng của ánh sáng, các ankan sẽ tham gia phản ứng thế halogen. Các nguyên tử H có thể
lần lượt bị thế đến hết bằng các nguyên tử halogen.
• CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (điều kiện: ánh sáng)
• CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (điều kiện: ánh sáng)
• CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (điều kiện: ánh sáng)
• CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (điều kiện: ánh sáng)
- Quy tắc chế: khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tham gia thế vào nguyên tử H
của C bậc cao hơn (có ít H hơn). Lưu ý:
• Chỉ có Cl2, Br2 tham gia phản ứng, I2, F2 không tham gia phản ứng.
• Số lượng nguyên tử H bị thay thế phụ thuộc vào tỉ lệ mol ankan và halogen.
• Nguyên tử H của C bậc cao dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của C bậc thấp.
Phương pháp giải bài tập thế halogen
- Bước 1: Viết phương trình phản ứng của ankan với Cl2 hoặc Br2. Nếu đề bài không cho biết sản
phẩm thế là monohalogen, đihalogen,... thì ta phải viết phản ứng ở dạng tổng quát:
• CnH2n+2 + xBr2 → CnH2n+2-xBrx + xHBr
• CnH2n+2 + xCl2 → CnH2n+2-xClx + xHCl
- Bước 2: Tính khối lượng mol của sản phẩm thế hoặc khối lượng mol trung bình của hỗn hợp sản
phẩm nhằm tìm số nguyên tử cacbon trong ankan hay mối liên hệ giữa số cacbon và số nguyên tử clo,
brom trong sản phẩm thế. Qua đó sẽ xác định được số nguyên tử cacbon cũng như số nguyên tử clo,
brom trong sản phẩm thế. Từ đó tìm được công thức cấu tạo của ankan ban đầu và công thức cấu tạo
của các sản phẩm thế.
Bài 1: Clo hóa ankan X theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm dẫn xuất monoclo có thành phần khối lượng Clo
là 45,223%. Vậy công thức phân tử của X là gì? Hướng dẫn giải:
Ta có: CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl + HCl
⇒ 35,5 / (14n + 36,5) . 100 = 45,223 => n = 3
Vậy công thức phân tử của X là: C3H8
Bài 2: Một ankan A có thành phần phần trăm C là 83,33%. Tìm CTPT của A biết rằng khi cho A tác dụng
với Clo theo tỉ lệ mol 1:1 ta chỉ thu được 1 sản phẩm thế monoclo. Hướng dẫn giải:
Gọi CTPT của ankan là: CnH2n+2 %mC = = 83,33% => n = 5
Vậy CTPT của A là C5H12
A tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 ta chỉ thu được 1 sản phẩm thế monoclo.
4.2. Dạng 2: Bài tập phản ứng thế hidrocacbon
Bài 1: Hidrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết và có hia nguyên tử cacbon bậc ba
trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ,
áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1:1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là: Hướng dẫn giải:
X có 6 cacbon và chỉ gồm toàn liên kết xích ma
=> X là: C - C(C) - C (2,3 - dimetylbutan)
=> X có 2 đồng phân.
Vậy số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là 2.
Bài 2: Hai xicloankan M và N đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25. Khi tham gia phản ứng thế clo
(ánh sáng, tỉ lệ mol 1:1) M cho 4 sản phẩm thế còn N cho 1 sản phẩm thế. Tên gọi của các xicloankan N và M là:
• metyl xiclopentan và ddimetyl xiclobutan.
• Xiclohexan và metyl xiclopentan.
• Xiclohexan và n-propyl xiclopropan.
• Cả A, B, C đều đúng. Hướng dẫn giải:
Cả 2 đều có tỷ khối hơi so với metan bằng 5,25 => Công thức phân tử là C6H12
N cho duy nhất 1 đồng phân => N chỉ có thể là xiclohexan => Loại A và D
M cho 4 đồng phân => M là metyl xiclopentan
=> chọn đáp án B.
Như vậy bài viết trên đây của Luật Minh Khuê đã giúp bạn tổng hợp chuyên đề phản ứng thế là gì cũng
như một số dạng bài tập. Nếu có bất cứ câu hỏi hay đóng góp gì về bài viết trên thì các bạn hãy để lại
nhận xét bên dưới. Chúng tôi xin chân thành cảm ơn!