Dạng bài tập điều chế Ester | Chuyên đề Hóa 12

DẠNG BÀI TẬP ĐIỀU CHẾ ESTER
I. KIẾN THỨC CẦN NẮM 1. Khái niệm về ester
Ester là hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát: RCOOR', trong đó:
R: gốc hydrocarbon của acid.
R': gốc hydrocarbon của alcohol.
Nhóm chức đặc trưng của ester: -COO-
2. Phản ứng điều chế ester
Các ester thường được điều chế bằng cách đun hỗn hợp gồm carboxylic acid và alcohol,
sử dụng sulfuric acid đặc làm xúc tác. H S
₂ O₄ đ , t,   ’ H2O
R COOH R OH  R  COO ’ R  H O 2
Ví dụ: Phản ứng điều chế isoamyl acetate: CH H S
₂ O₄ đ , t,H O
3COOH + HOCH2CH2CH(CH3)2  2 
 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O isoamyl alcohol isoamyl acetate
Một số ester được điều chế bằng phương pháp khác.
Ví dụ: Trong công nghiệp, vinyl acetate được tổng hợp từ ethylene và acetic acid với sự
có mặt của oxygen, sử dụng xúc tác palladium: 2C xt 2H4 + 2CH3COOH + O2   2CH3COOCH=CH2 + 2H2O
Vinyl acetate cũng có thể được tổng hợp từ acetic acid và acetylene, sử dụng zinc acetate làm xúc tác. CH3COOH + CH=CH xt  CH3COOCH=CH2
II. CÂU HỎI VẬN DỤNG
Phần 1. Trắc nghiệm nhiều phương án lựa chọn
Câu 1: Ester được điều chế chủ yếu bằng phản ứng nào sau đây?
A. Phản ứng tráng bạc
B. Phản ứng trung hòa
C. Phản ứng ester hóa giữa carboxylic acid và alcohol
D. Phản ứng giữa carboxylic acid và phenol
Câu 2. Trong phản ứng ester hóa, vai trò của H₂SO₄ đặc là gì?
A. Làm tăng pH của môi trường B. Làm chất khử
C. Làm xúc tác và hút nước
D. Làm chất oxi hóa.
Câu 3. Cho phản ứng: CH H S
₂ O₄ đ t H O 3COOH + C2H5OH , ,  2 
 CH3COOC2H5 + H2O.
Ester thu được có tên là: A. Ethyl acetate B. Methyl acetate C. methyl methacrylate D. benzyl acetate
Câu 4. Ester hóa là phản ứng thuận nghịch. Để tăng hiệu suất tạo ester, ta cần: A. Giảm nhiệt độ B. Thêm H₂O C. Dùng xúc tác base
D. Dùng H₂SO₄ đặc và đun nóng
Câu 5. Thuỷ phân ester có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác acid), thu được 2 sản
phẩm X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là A. methyl alcohol. B. ethyl acetate. C. formic acid. D. ethyl alcohol
Câu 6. Ester X được tạo bởi methyl alcohol và acetic acid. Công thức của X là A. HCOOC2H5.
B. CH3COOC2H5. C. CH3COOCH3. D. HCOOCH3
Câu 7: Đun sôi hỗn hợp gồm 9 gam acetic acid và 6,4 gam alcohol methylic (xúc tác
H2SO4 đặc), sau phản ứng thu được bao nhiêu gam ester? Biết hiệu suất của phản ứng là 75%. A. 11,1 gam. B. 8,325 gam. C. 13,2 gam D. 14,43 gam. Hướng dẫn
nCH₃COOH = 9: 60 = 0,15 mol nCH₃OH = 6,4 : 32 = 0,2 mol
CH₃COOH là chất dư vì số mol của nó ít hơn số mol cần thiết để phản ứng với CH₃OH.
nester tạo ra = nCH₃COOH = 0,15 mol
Tính khối lượng của ester tạo ra: mester = 0,15.74 = 11,1g
Tính khối lượng ester thu được với hiệu suất 75%:
Khối lượng ester = 11,1. 75% = 8,325g
Câu 8: Đun sôi hỗn hợp gồm 11,84 gam propionic acid và 8,28 gam alcohol ethylic (xúc
tác H2SO4 đặc), sau phản ứng thu được bao nhiêu gam ester? Biết hiệu suất của phản ứng là 85%. A. 19,82 gam. B. 15,606 gam. C. 15,22 gam. D. 13,872 gam Hướng dẫn
nCH₃CH₂COOH = 11,84:74 = 0,16 mol nC2H5OH = 8,28:46 = 0,18 mol
Phản ứng tỉ lệ mol 1:1, acid phản ứng hết
nester lí thuyết = nacid = 0,16 mol Hiệu suất phản ứng 85%
 nEster thực tế = 0,16.85% = 0,136 mol
Công thức ester thu được: CH₃CH₂COOC₂H₅
mester thu được = 0,136 .102 = 13,872 gam
Câu 9: Đun sôi hỗn hợp gồm 4,6 gam formic acid và 3,45 gam alcohol ethylic (xúc tác
H2SO4 đặc), sau phản ứng thu được bao nhiêu gam ester? Biết hiệu suất của phản ứng là 60%. A. 3,33 gam. B. 3,52 gam. C. 4,44 gam. D. 5,47 gam. Hướng dẫn nHCOOH = 0,1 mol nC2H5OH = 0,075 mol
Phản ứng tỉ lệ mol 1:1, alcohol phản ứng hết
 nester lý thuyết = nalcohol = 0,075 mol Hiệu suất phản ứng 60%
 nester thực tế = 0,075.60% = 0,045 mol mester = 74.0,045 = 3,33 gam
Câu 10: Đun sôi hỗn hợp gồm 13,5 gam formic acid và 6,4 gam alcohol methylic (xúc
tác H2SO4 đặc), sau phản ứng thu được bao nhiêu gam ester? Biết hiệu suất của phản ứng là 95%. A. 11,4 gam. B. 15,2 gam. C. 22,2 gam D. 15,67 gam. Hướng dẫn
nHCOOH = 13,5 : 46 = 0,2935 mol nCH3OH= 6,4:32 = 0,2 mol
Phản ứng tỉ lệ mol 1:1, alcohol phản ứng hết
 nester lí thuyết = nCH3OH = 0,2 mol Hiệu suất phản ứng 95%
 nester thực tế = 0,2.95% = 0,19 mol mester = 0,19. 60 = 11,4 gam
Câu 11: Đun 6,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 6,6
gam CH3COOC2H5. Hiệu suất của phản ứng ester hóa tính theo acid là A. 50,00%. B. 75,00%. C. 85,00%. D. 90,00%. Hướng dẫn nCH3COOH= 0,1 mol nCH3COOC2H5 = 0,075 mol CH H S
₂ O₄ đ t H O 2 3COOH + C2H5OH , , 
 CH3COOC2H5 + H2O. 0,1 0,075 mol
Dựa vào PTHH thấy CH3COOH dư, vậy
nCH3COOH thực tế = 0,075 mol
Hiệu suất phản ứng ester hoá là: nacidTT 0,075 H  .100%  .100%  75%. nacidLT 0,1
Câu 12: Đun 11,1 gam C2H5COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu được
13,77 gam C2H5COOC2H5. Hiệu suất của phản ứng ester hóa tính theo acid là A. 75,00%. B. 80,00%. C. 90,00%. D. 85,00%. Hướng dẫn nC2H5COOH= 0,15 mol nC2H5COOC2H5 = 0,135 mol C H S
₂ O₄ đ t H O 2 2H5COOH + C2H5OH , , 
 C2H5COOC2H5 + H2O. 0,15 0,135 mol
Dựa vào PTHH thấy C2H5COOH dư, vậy
nC2H5COOH thực tế = 0,135 mol
Hiệu suất phản ứng ester hoá là: nacidTT 0,135 H  .100%  .100%  90%. nacidLT 0,15
Câu 13: Cho 5,3 gam hỗn hợp X gồm HCOOH và CH3COOH (có tỷ lệ mol 1:1) tác
dụng với 5,75 gam C2H5OH (với acid H2SO4 đặc xúc tác), thu được m gam hỗn hợp
ester (hiệu suất các phản ứng ester hóa đều bằng 80%). Giá trị m là A. 16,24. B. 12,50. C. 6,48. D. 8,12. Hướng dẫn nHCOOH = nCH3COOH = 5,3   0,05 (mol) 46  60 và nC2H5OH=0,125 (mol)
Do hiệu suất của mỗi phản ứng este hóa đều bằng 80% nên ta có 80 m  m    g HCOOC H CH COOC H (74 88) .0,05 6,4 ( 8 ) 2 5 3 2 5 1 0 0
Câu 14: Hỗn hợp X gồm acid HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Hỗn họp Y gồm
hai alcohol CH3OH và C2H5OH (tỉ lệ mol 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với
7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp ester (hiệu suất
các phản ứng đều bằng 80%). Giá trị m là A. 11,616 B. 12,197. C. 14,52. D. 15,246. Hướng dẫn
Vì hỗn hợp acid có tỉ lệ mol: 1:1 46  60  M    n   mol Y 53 X 11,13:53 0,21 2
Vì hỗn hợp alcohol có tỉ lệ mol 3:2 32.3 46.2  M    n   mol Y 37,6 Y 7,52:37,2 0,20 5
Vì nalcohol < nacid (phản ứng tỉ lệ mol 1:1)  Hiệu suất phản ứng tính theo alcohol RCOOH + R1OH     RCOOR1 + H2O 0,2 0,2 0,2
Áp dụng bảo toàn khối lượng:
mester = 0,2.( M  M ) = 14,52 gam X Y – 18
Do hiệu suất phản ứng là 80% nên lượng ester thực tế thu được là:
mester (t ) = mester (lt).H% = 14,52.80% = 11,616 gam
Câu 15: Aspirine, hay còn gọi là acetylsalicylic acid (ASA), là một loại thuốc được sử
dụng để điều trị nhiều bệnh lý khác nhau bao gồm sốt, đau và viêm. Nó cũng được sử
dụng lâu dài để giúp ngăn ngừa cục máu đông ở những người có nguy cơ cao bị đau tim,
đột quỵ và các vấn đề mạch máu khác. Aspirine có thể mua tự do (OTC) và theo chỉ định
của bác sĩ. Aspirine được điều chế theo phản ứng sau:
(CH3CO)2O + HOC6H4COOH ⇌ CH3COOC6H4COOH + CH3COOH
Để sản xuất 2 triệu viên thuốc aspirine cần tối thiểu m kg salicylic acid. Biết rằng mỗi
viên thuốc có chứa 81 mg aspirine và hiệu suất phản ứng đạt 75%. Giá trị của m là A. 184,5. B. 165,6. C. 124,2. D. 114,6. Hướng dẫn
(CH3CO)2O + HOC6H4COOH ⇌ CH3COOC6H4COOH + CH3COOH
Tổng khối lượng aspirin là = 2 000 000.81 mg = 162 000 000 mg = 162 000 g
naspirin = 162000 : 180 = 900 mol
Theo phương trình phản ứng 1 mol salicylic acid tạo 1 mol aspirin
Hiệu suất phản ứng là 75%
 n salicylic acid = 900:0,75 = 1200 mol
m salicylic acid = 1200.138 = 165 600 g = 165,6 kg
Câu 16: Hỗn hợp X gồm acid HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Hỗn hợp Y gồm
hai alcohol CH3OH và C3H7OH (tỉ lệ mol 1:2). Lấy 10,6 gam hỗn hợp X tác dụng với
10,64 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp ester (hiệu suất
các phản ứng đều bằng 70%). Giá trị m là A. 13,617. B. 12,197 C. 11,9933 D. 17,133 Hướng dẫn
Vì hỗn hợp acid có tỉ lệ mol: 1:1 46  60  M    n   mol X 53 X 10,6:53 0,2 2
Vì hỗn hợp alcohol có tỉ lệ mol 1:2 32.1 60.2 152 152  M    n   mol Y Y 1 , 0 64: 0,21 3 3 3
Vì nalcohol > nacid (phản ứng tỉ lệ mol 1:1)  Hiệu suất phản ứng tính theo acid RCOOH + R1OH     RCOOR1 + H2O 0,2 0,2 0,2
Áp dụng bảo toàn khối lượng:
mester = 0,2.( M  M ) =17,1333 gam X Y – 18
Do hiệu suất phản ứng là 80% nên lượng ester thực tế thu được là:
mester (t ) = mester (lt).H% = 17,13.70% = 11,9933 gam
Phần 2. Trắc nghiệm Đúng – Sai
Câu 1. Cho 0,3 mol acid X đơn chức trộn với 0,25 mol alcohol ethylic đem thực hiện
phản ứng ester hóa thu được thu được 18 gam ester. Tách lấy lượng alcohol và acid dư
cho tác dụng với Na thấy thoát ra 2,35505 lít H2. a. Acid X là CH2=CHCOOH. b. Acid X là CH3COOH.
c. Hiệu suất phản ứng ester hóa là 72%.
d. Hiệu suất phản ứng ester hóa là 78%. Trả lời
Ta có nacid = 0,3 mol; nalcohol = 0,25 mol; nH2 = 2,35505:24,79 = 0,095 mol Giả sử acid là RCOOH
Phương trình hóa học: R-COOH + C₂H₅OH ⇌ R-COOC₂H₅ + H₂O Ban đầu: 0,3 0,25 Phản ứng: x x x Sau 0,3 – x 0,25 – x x
Theo phương trình phản ứng ta thấy acid dư, Hiệu suất tính theo alcohol RCOOH + Na → RCOONa + 1 H 2 2 0,3 – x 1 (0,3-x) 2 C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1 H 2 2 0,25 – x 1 (0,25-x) 2
 nH2 = 1 (0,3-x) - 1 (0,25-x) = 0,095  x = 0,19 mol 2 2
 mester = R + 44 + 29 = 18:0,18  R = 27 (CH2=CH-)  Ester là CH2=CH-COOC2H5
Hiệu suất phản ứng ester hóa tính theo alcohol n H% = alcohol tt 0,18 H  .100%  .100%  72% nalcohol lt 0,25 Vậy a) Đúng b) Sai c) Đúng d) Sai
Câu 2. Trộn 300ml dung dịch acetic acid 1M và 50ml alcohol ethylic 46º (d = 0,8g/ml)
có thêm một ít H2SO4 đặc vào một bình cầu và đun nóng bình cầu một thời gian, sau đó
chưng cất thu được 19,8g ester.
a. Ester thu được có mùi chuối chín.
b. Số mol alcohol đã tham gia phản ứng là 0,225 mol.
c. Số mol ester thu được là 0,225 mol.
d. Hiệu suất phản ứng ester hóa là 80%. Hướng dẫn nCH3COOH = 0,3 mol; m V.D 50.46 1
nC2H5OH    .0,8.  0,4 mol M M 100 46 19,8 n   mol CH COOC H tt 0,225 3 2 5 ( ) 88
Do nC2H5OH > nCH3COOH nên nCH3COOC2H5 (lt) = nCH3COOH = 0,3 mol
CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O
Hiệu suất phản ứng là: nCH COOC H tt 0,3 3 2 5 ( ) H %  .100%  .100%  75% nCH COOC H lt 0,4 3 2 5 ( ) Vậy a) Sai b) Đúng c) Đúng d) Sai
Câu 3. Chia 21 gam hỗn hợp X gồm 3 acid đơn chức thành 2 phần bằng nhau.
Phần 1 cho tác dụng với NaHCO3 dư thu được 4,958 lít khí CO2 (đkc).
Phần 2 cho tác dụng hết với ethanol chỉ thu được m gam 3 ester và nước.
a. Khối lượng ester thu được là 16,1 gam.
b. Trong hỗn hợp X có chứa formic acid.
c. Nếu thay ethanol bằng ethylen glycol thì lượng ester thu được không đổi.
d. Nếu thay methanol cho ethanol thì thu được 13,3 gam ester. Hướng dẫn
Mỗi phần có 21 : 2 = 10,5 gam hỗn hợp X
Gọi công thức tổng quát X là RCOOH
Phần 1: nCO2 = 4,958 : 24,79 = 0,2 mol
RCOOH  NaHCO  RCOONa CO  H O 3 2 2 nRCOOH = nCO2 = 0,2 mol Phẩn 2: o H2S 4 O đ ,t
RCOOH  C H OH 
 RCOOC H  H O 2 5 2 5 2  n  n  n  mol C H OH H O RCOOH 0,2 2 5 2
Bảo toàn khối lượng: m  m     gam RCOOC H 10,5 0,2.46 0,2.18 16,1 2 5 Nhận định a đúng 10,5 M   gam/mol RCOOH 52,5 0,2  M    R 52,5 45 7,5
⇒ có acid có gốc R thỏa mãn MR<7,5 ⇒ có acid có gốc R là H
Vậy hỗn hợp X có HCOOH (formic acid) ⇒ nhận định b đúng
Nếu thay ethanol bằng ethylen glycol: ester thu được là (RCOO) C H 2 2 4 nRCOOH 0,2 n    0,1(mol) ester 2 2  m
 0,1.((7,5 44).2 28)  13,1gam(( 16,1gam) ester
⇒ nhận định c sai
Nếu thay ethanol bằng methanol: nRCOOCH3 = nRCOOH = 0,2 mol
⇒ mRCOOCH3 = 0,2.(7,5 + 44 +15) = 13,3 gam Nhận định d đúng
Câu 14. Cho 5,76g acid hữu cơ đơn chức X tác dụng hết với CaCO3 dư, thu được 7,28g
muối. Cho X tác dụng với 4,6 gam alcohol ethylic với hiệu suất 80%.
a. Acid X có công thức cấu tạo là CH2=CHCOOH. b. Số mol X là 0,075 mol.
c. Số mol ester sinh ra là 0,08 mol.
d. Khối lượng ester thu được là 6,4 gam. Hướng dẫn
Áp dụng tăng giảm khối lượng 7,285,76 n   mol X 2. 0,08 40  2 Nhận định b sai 5,76  M    X là C acid 72 0,08 2H3COOH Nhận định a đúng
nalcohol = 4,6:46 = 0,1 mol,  alcohol dư
 nester = 0,08.0,8 = 0,064 mol Nhận định c sai
 mester = 0,064.100 = 6,4 gam Nhận định d đúng
Phần III . Câu hỏi trả lời ngắn
Câu 1: Đun HCOOH dư với 6,4 gam CH3OH (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 2 gam
HCOOCH3. Hiệu suất của phản ứng ester hóa tính theo alcohol là bao nhiêu? Hướng dẫn n  mol CH OH 0, ( 2 ;) 3 n  mol HCOOCH 0,033( ) 3 Phương trình hoá học: HCOOH + CH H S
₂ O₄ đ t H O 2 3OH , , 
 HCOOCH3 + H2O. 0,2 0,033 mol
Hiệu suất phản ứng ester hoá là: nalcoholTT 0,0333 H  .100%  .100%  16,65%. nalcohol LT 0,2
Câu 2: Hỗn hợp X gồm acid CH3COOH và C2H5COOH (tỉ lệ mol 1:1). Hỗn hợp Y gồm
hai alcohol CH3OH và C2H5OH (tỉ lệ mol 2:3). Lấy 20,1 gam hỗn hợp X tác dụng với
14,14 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp ester (hiệu suất
các phản ứng đều bằng 75%). Giá trị m là bao nhiêu?
Câu 3: Hỗn hợp X gồm acid C2H5COOH và C3H7COOH (tỉ lệ mol 3:2). Hỗn hợp Y gồm
hai alcohol CH3OH và C2H5OH (tỉ lệ mol 1 : 2). Lấy 19,9 gam hỗn hợp X tác dụng vói
12,4 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp ester (hiệu suất
các phản ứng đều bằng 90%). Giá trị m là bao nhiêu? (tương tự câu 16)
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 10,24 gam hỗn hợp A gồm một acid no đơn chức mạch hở và
một alcohol no đơn chức mạch hở thu được 10,4118 lít CO2 (đkc) và 9,36 gam nước.
Nếu lấy 5,12 gam A ở trên thực hiện phản ứng ester hóa với hiệu suất 75% thì thu được
m gam ester. Giá trị của m là bao nhiêu? Đáp số: 3,06 gam
Câu 5. Đun nóng 12 gam acetic acid với 13,8 gam ethanol (có dung dịch H2SO4 đặc làm
xúc tác) thu được 11 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng ester hoá. Trả lời n   mol CH COOH 12: 60 0, ( 2 ;) 3 n   mol C H OH 13,8: 46 0, ( 3 ) 2 5 Phương trình hoá học: CH H S
₂ O₄ đ t H O 2 3COOH + C2H5OH , , 
 CH3COOC2H5 + H2O. 0,2 0,3 0,2 mol
Dựa vào PTHH có C2H5OH dư nên số mol ester sinh ra theo lí thuyết tính theo số mol CH3COOH.
Hiệu suất phản ứng ester hoá là: mesterTT 11 H  .100%  .100%  62,5%. mesterLT 0,2.88
Document Outline

• DẠNG BÀI TẬP ĐIỀU CHẾ ESTER
• I. KIẾN THỨC CẦN NẮM
• 1. Khái niệm về ester
• Ester là hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát: R
• R: gốc hydrocarbon của acid.
• R': gốc hydrocarbon của alcohol.
• Nhóm chức đặc trưng của ester: -COO-
• 2. Phản ứng điều chế ester