Ankin - Môn hóa lý | Đại học Y dược Cần Thơ

Đại học Y dược Cần Thơ với những kiến thức và thông tin bổ ích giúp các bạn định hướng và học tập dễ dàng hơn. Mời bạn đọc đón xem. Chúc bạn ôn luyện thật tốt và đạt điểm cao trong kì thi sắp tới.­­­

37 19 lượt tải Tải xuống
Chia sẻ Báo cáo tài liệu

Môn: Hóa lý

Trường: Đại học Y dược Cần Thơ

Thông tin:

25 trang 4 tháng trước

Tác giả:

Profile Hà Việt Anh
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
1
V. ANKIN (ALKYNE, ALCYNE, AlCIN,
DÃY NG NG AXETILEN) ĐỒ ĐẲ
V.1. a Định nghĩ
Ankin là m t lo i hi rocacbon mà trong phân t có ch a m t liên k t ba, m ch h . ộ ạ đ ử ứ ộ ế ạ ở
V.2. Công th c t ng quát ứ ổ
C (n 2)
n
H
2n – 2
≥
V.3. Cách c tên (Danh pháp) đọ
- Ankan → Ank (in Có thêm s ch v trí c a liên k t ba, t gi a ho c phía sau ố ỉ ị ủ ế đặ ở ữ ặ ở
hoặc phía tr c, c ánh s nh . M ch chính là ướ đượ đ ố ỏ ạ mạch cacbon
có ch a liên k t ba Cứ ế ≡
≡≡
≡C, dài nhấ ề ết và mang nhi u nhóm th
hơn)
- c tên các g c hi rocacbon liên k t vào cacbon mang n i ba, r i thêm ch Đọ ố đ ế ố ồ ữ
“axetilen” (Coi các g c hi rocacbon liên k t vào cacbon mang n i ba nh là các ố đ ế ố ư
nhóm th th H c a axetilen, acetilen) ế ế ủ
Thí d : ụ
CH CH
Etin
Axetilen(C
2
H
2
)
CH
3
C CH
Propin
Metylaxetilen(C
3
H
4
)
CH
3
C C CH
3
1
2
3 4
But-2-in
Butin-2
2-Butin
Ñimetylaxetilen
(C
4
H
6
)
CH C CH
CH
3
CH
3
1
2
3
4
3-Metylbut-1-in
Isopropylaxetilen
(C
5
H
8
)
CH
3
CH
2
CH
CH
3
C C CH
3
12
3
456
4-Metylhex-2-in
Sec-butylmetylaxetilen
(C
7
H
12
)
CH
3
CH
2
CH
2
C
C
CH
3
CH
2
CH
CH CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
3,5-Ñimetyl-3-propylhex-1-in
(C
11
H
20
)
CH
3
C C CH
2
CH
3
1
2 3 4
5
Pent-2-in; Pentin-2; 2-Pentin
Etylmetylaxetilen
(C
5
H
8
)
CH
3
CH
CH
3
C C CH
CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
1
2 3
4
5
6
7
5-Etyl-2,6-ñimetylhept-3-in
(C
11
H
20
)
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
2
V.4. Tính ch t hóa h c ấ ọ
V.4.1. Ph n ng cháy ả ứ
C
n
H
2n – 2
+ (3n – 1)/2 O
2
→
0
t
nCO + (n – 1)H O
2 2
1 mol n mol (n –1) mol
Ankin cháy t o s mol H O < s mol CO hay th tích h i n c nh h n so v i ạ ố
2
ố
2
ể ơ ướ ỏ ơ ớ
khí cacbonic ( o trong cùng u ki n v nhi t và áp su t) đ điề ệ ề ệ độ ấ
V.4.2. Ph n ng c ng hi ro (Ph n ng hiả ứ ộ đ ả ứ đro-hóa)
Để ộ đ ả ankin c ng hi ro (H ) ph
2
i cầ ấn dùng ch t xúc tác thích hợp [Ni (Niken,
Nickel) hay Pt (B ch kim, Platin)] và un nóng. Ankin c ng H t o anken, r i ạ đ ộ
2
ạ ồ
ankan.
C + H
n
H
2n – 2 2
→
0
,)( tPtNi
C
n
H
2n
Ankin Hi ro Anken (Olefin) đ
C + H
n
H
2n 2
→
0
,)( tPtNi
C
n
H
2n + 2
Anken Hi ro Ankan (Parafin) đ
Khi có H d hay v a và ph n ng hoàn toàn (hay hi u su t 100%) thì ankin m i ph n
2
ư ừ đủ ả ứ ệ ấ ớ ả
ứ ế để ạng h t t o ankan.
C
n
H
2n – 2
+ 2H
2
→
0
,)( tPtNi
C
n
H
2n + 2
Ankin Hi ro Ankan đ
(1 mol) (2 mol)
R-C C-R’ + H
≡
2
→
0
,)( tPtNi
R-CH=CH-R’
Ankin Hi ro Ankenđ
R-CH=CH-R’ + H
2
→
0
,)( tPtNi
R-CH -R’
2
-CH
2
Anken Ankan
Khi có H d (hay v a ) và ph n ng hoàn toàn (ph n ng hi u su t 100%, ph n ng
2
ư ừ đủ ả ứ ả ứ ệ ấ ả ứ
kết thúc, ph n ng xong), thì: ả ứ
R-C C-R’ + 2H
≡
2
→
0
,)( tPtNi
R-CH -R’
2
-CH
2
Ankin Hiđro Ankan (Parafin)
Thí dụ:
CH≡CH + H
2
→
0
,)( tPtNi
CH
2
=CH
2
Axetilen (Etin) Hi ro Etilen (Eten)đ
CH =CH
2 2
+ H
2
→
0
,)( tPtNi
CH
3
-CH
3
Etilen Etan
Nếu có H d (hay v a ) và ph n ng hoàn toàn thì axetilen ph n ng h t và t o ra
2
ư ừ đủ ả ứ ả ứ ế ạ
etan:
CH CH + 2H
≡
2
→
0
,)( tPtNi
CH
3
-CH
3
(C
2 2
H ) (C
2
H
6
)
Axetilen Hi ro Etan đ
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
3
CH CH + H
3
-C≡
2
→
0
,)( tPtNi
CH
3
-CH=CH
2
(Propen; Propilen)
CH + H
3
-CH=CH
2 2
→
0
,)( tPtNi
CH
3
-CH -CH
2 3
(Propan)
Nếu ph n ng hoàn toàn và có H d hay v a thì propin ph n ả ứ
2
ư ừ đủ ả ứng h t t o propan. ế để ạ
CH CH + 2H
3
-C≡
2
→
0
,)( tPtNi
CH
3
-CH -CH
2 3
(C ) (C
3
H
4 3
H
8
)
Propin (Metylaxetilen) Hiđro Propan
Lưu ý
L.1. ng x y ra không hoàn toànPhản ng c ng hi ro (H ) vào ankin ứ ộ đ
2
thườ ả . Sau ph n ả
ứ ể đượ ẫ ỉ ả ếng, có th thu c ankan, anken l n ankin và H . Ch
2
khi nào gi thi t cho có H
2
dư hay v a và ph n ng hoàn toàn (hi u su t 100%, ph n ng xong, ph n ng ừ đủ ả ứ ệ ấ ả ứ ả ứ
kết thúc), thì t t c l ng ankin có lúc u m i ph n ng h t t o ankan. ấ ả ượ đầ ớ ả ứ ế để ạ
L.2. Muốn ph n ng ankin c ng H t o ra ch y u là anken thì ta dùng H không d và ả ứ ộ
2
ạ ủ ế
2
ư
dùng ch t (ch t xúc tác pala i, paladium, trên ch t mang chì ấ xúc tác Pd/PbCO
3
ấ đ ấ
cacbonat, hay pala i trên ch t mang BaSO ), un nóng. đ ấ
4
đ
R-C C-R’ + H
≡
2
→
0
3
,/ tPbCOPd
R-CH=CH-R’
Ankin Hi ro Anken (Olefin) đ
(1 mol) (1 mol)
Thí d : ụ
CH CH + H
≡
2
→
0
3
,/ tPbCOPd
CH
2
=CH
2
(C
2
H
2
) (C
2
H
4
)
Axetilen Hi ro Etilenđ
Bài t p 35 ậ
Hỗn h p khí A g m axetilen và hi ro có th tích 3,52 lít ( 27,3ợ ồ đ ể ở °C; 106,4 cmHg) c đượ
cho vào m t bình kín có ch a m t ít b t Ni làm xúc tác. un nóng bình m t th i gian, ộ ứ ộ ộ Đ ộ ờ
thu c h n h p khí B. đượ ỗ ợ
a. H ỗn h p B có th g m các ch t nào? ợ ể ồ ấ
b. T ỉ kh i c a h n h p A so v i heli b ng 2. Tính kh ng h n h p B. ố ủ ỗ ợ ớ ằ ối lượ ỗ ợ
c. Trong h n h p B trên có ch a 0,01 mol m t ch t mà khi t cháy tỗ ợ ứ ộ ấ đố ạo s mol n c ố ướ
nhỏ h n s mol CO ; 0,9 gam m t ch t mà khi t cháy t o s mol n c l n h n ơ ố
2
ộ ấ đố ạ ố ướ ớ ơ
CO
2
. Tính ph n tr m th tích m i khí trong h n h p B và hi u su t ph n ng ầ ă ể ỗ ỗ ợ ệ ấ ả ứ
axetilen c ng hi ro. ộ đ
(C = 12 ; H = 1 ; He = 4)
ĐS: 1,6 gam 23,08% C ; 7,69% C ; 7,69% C ; 61,54% H HS 80%
2
H
6 2
H
4 2
H
2 2
Bài t p 35’ ậ
Hỗn h p khí X g m metyl axetilen và hi ro. Cho 2,464 lít h n h p X ( o 27,3 C; 1,4 ợ ồ đ ỗ ợ đ ở °
atm) vào m t bình kín có ch a m t ít b t Niken làm xúc tác. un nóng bình m t th i ộ ứ ộ ộ Đ ộ ờ
gian, thu c h n h p khí Y. đượ ỗ ợ
a. H ỗn h p Y có th g m các ch t nào? ợ ể ồ ấ
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
4
b. T ỉ kh i h i c a h n h p X so v i hi ro b ng ố ơ ủ ỗ ợ ớ đ ằ
14
109
. Xác nh kh ng h n h p đị ối lượ ỗ ợ
Y.
c. Trong h n h p Y trên có ch a 672 mL ( ktc) m t khí mà khi t cháy không t o ỗ ợ ứ đ ộ đố ạ
CO
2
; 0,84 gam m t khí mà khi t cháy t o s mol n c b ng s mol CO . ộ đố ạ ố ướ ằ ố
2
Tính ph n tr m kh ng m i khí trong h n h p Y. ầ ă ối lượ ỗ ỗ ợ
Tính hi u su t ph n ng H cệ ấ ả ứ
2
ộ đng hi rocacbon không no.
(C = 12 ; H = 1)
ĐS: 2,18 gam 40,37% C ; 38,53% C ; 18,35% C ; 2,75% H HS 66,67%
3
H
8 3
H
6 3
H
4 2
V.4.3. Ankin c ng halogen X (Cl , Br , I ) ộ
2 2 2 2
C + X
n
H
2n – 2 2
→ C
n
H
2n – 2
X
2
Ankin Halogen Dẫn xu t iahalogen c a anken ấ đ ủ
C + X
n
H
2n – 2
X
2 2
→ C
n
H
2n – 2
X
4
Dẫn xuất đ ủihalogen c a anken Dẫn xu t tetrahalogen c a ankan ấ ủ
Nếu có halogen X có d thì t t c ankin ph n ng t o d n xu t tetrahalogen
2
ư ấ ả ả ứ để ạ ẫ ấ
của ankan:
C + 2X
n
H
2n – 2 2
→ C
n
H
2n – 2
X
4
Ankin Halogen Dẫ ấn xu t tetrahalogen c a ankan ủ
R C C R' +
X
2
R C C R'
X X
Ankin
Halogen
Daãn xuaát ñihalogen cuûa anken
R C C R'
X X
+
X
2
R C C R'
X X
X X
Daãn xuaát ñihalogen cuûa anken Halogen Daãn xuaát tetrahalogen cuûa ankan
Neáu coù X dö:
2
R C C R' +
2X
2
R C C R'
X X
X
X
Ankin Halogen (dung dòch)
Khi cho ankin tác d ng v i halogen X , halogen c ng vào ankin t o d n xu t ihalogen ụ ớ
2
ộ ạ ẫ ấ đ
của anken, r i halogen c ng ti p vào d n xu t ihalogen c a anken t o ra d n xu t ồ ộ ế ẫ ấ đ ủ để ạ ẫ ấ
tetrahalogen c a ankan. Ankin c ng halogen d dàng, ch c n dùng dung d ch halogen và ủ ộ ễ ỉ ầ ị
phản ng x y ra c ngay c trong bóng t i. Vì ph n ng x y ra d , nên n u có d ứ ả đượ ả ố ả ứ ả ễ ế ư
halogen X , thì t t c ankin ph n ng h t t o d n xu t tetrahalogen c a ankan; Và
2
ấ ả ả ứ ế để ạ ẫ ấ ủ
ngược l i, n u có d hi rocacbon không no thì halogen ph n ng h t. Tuy nhiên, n u ạ ế ư đ ả ứ ế ế
halogen X thi u thì sau ph n ng có th thu c ankin còn d ; s n ph m c ng d n xu t
2
ế ả ứ ể đượ ư ả ẩ ộ ẫ ấ
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
5
đ ủ ấ ủ ả ẩ ộ ố đ ẫ ốihalogen c a anken, dẫn xu t tetrahahlogen c a ankan (s n ph m c ng n i ôi l n n i
đơn). Muốn ph n ng ankin c ng brom d ng giai n t n xu t ibrom c a anken thì th c hi n ả ứ ộ ừ ở đoạ ạo dẫ ấ đ ủ ự ệ ở
nhiệt th p (-20ºC) độ ấ
Thí d : ụ
CH CH
+ Br
2
CH CH
Br Br
Axetilen Nöôùc Brom
1,2-Ñibrom etilen
1,2-Ñibrom eten
CH CH
Br Br
+ Br
2
CH CH
Br
Br
Br
Br
1,2-Ñibrom etilen
1,1,2,2-Tetrabrom etan
Neáu coù nöôùc brom dö thì axetilen phaûn öùng heát taïo saûn phaåm,
noái ñôn:
CH CH
+
2Br
2
CH CH
Br
Br
Br
Br
(1 mol)
(2 mol)
Axetilen Nöôùc brom
1,1,2,2-Tetrabrom etan
1
2
CH 2Br
3
C CH
+
2
CH
3
C CH
Br Br
Br Br
Propin
Nöôùc Brom
1,1,2,2-Tetrabrom propan
1
2
3
(dö)
Me tyl axetilen
Lưu ý
Nếu cho axetilen ph n ng tr c ti p v i khí clo (Cl ) nguyên ch t thì s có hi n t ng n , ả ứ ự ế ớ
2
ấ ẽ ệ ượ ổ
do có ph n ng: ả ứ
C + Cl
2
H
2 2
→ 2C + 2HCl
Do ó có ph n ng c ng clo vào axetilen, ng i ta dùng . đ để ả ứ ộ ườ dung dịch clo
Bài t p 36 ậ
Dẫn 1,008 lít axetilen ( ktc) qua 200 mL dung d ch Br 0,25 M. Dung d ch brom b m t đ ị
2
ị ị ấ
màu hoàn toàn và có 336 mL m t khí ( ktc) thoát ra. Tính kh i l ng các s n ph m c ng ộ đ ố ượ ả ẩ ộ
brom thu c. Các ph n ng x y ra hoàn toàn. đượ ả ứ ả
(C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)
ĐS: 1,86 gam CHBr=CHBr; 6,92 gam CHBr
2
-CHBr
2
Bài t p 36’ ậ
Cho 672 mL metylaxetilen ( ktc) qua 1,75 lít dung d ch n c brom có n ng 0,02 đ ị ướ ồ độ
mol/lít. N c brom m t màu hoàn toàn và có 308 mL m t khí thoát ra ( 27,3 C; 608 ướ ấ ộ ở °
mmHg). Tính kh i l ng s n ph m c ng brom thu c. ố ượ ả ẩ ộ đượ
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
6
Cho bi t các s n ph m c ng brom tan trong dung d ch. ế ả ẩ ộ ị
Các ph n ng x y ra hoàn toàn. ả ứ ả
(C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)
ĐS: 1 gam CH -CHBr=CHBr ; 5,4 gam CH
3 3
-CHBr -CHBr
2 2
V.4.4. Ankin c ng n c (h c, Hi rat hóa ankin) ộ ướ ợp nướ đ
Ankin c ng n c theo t l mol 1 : 1, có mu i th y ngân (II) sunfat (HgSO ), trong môi ộ ướ ỉ ệ ố ủ
4
trường axit sunfuric, un nóng 80 C, thì ch có ankin n gi n nh t là axetilen m i t o đ ở ° ỉ đơ ả ấ ớ ạ
đượ đ đ đ ộ ướ đ ề ệc an ehit, ó là an ehit axetic (CH -CHO). Các ankin khác c
3
ng n c với i u ki n
như trên ch t o xeton (ceton, R-CO-R’). Ph n ng c ng HX, c ng H O vào ankin c ng ỉ ạ ả ứ ộ ộ
2
ũ
theo qui t c Markovnikov gi ng nh c ng vào anken. ắ ố ư ộ
CH CH
+
H
2
O
HgSO
4
/H
2
SO
4
, 80
0
C
[CH
2
CH OH] CH
3
CH O
1 mol 1 mol
(Khoâng beàn)
Anñehit ax etic
Axetile n
Nöôùc
Etanal
Axetanñehit
CH
3
C CH
+
H
2
O
HgSO
4 2
/H SO
4
, 80
C
0
[CH
3
C CH
2
OH
]
CH
3
C CH
3
O
Propin Nöôùc
(Khoâng beàn)
Axeton
Ñimetyl xeton
Propanon
Metyl axetilen
CH
3
C C CH
3
+
H
2
O
0
CHgSO
4
/H
2
SO
4
, 80
[CH
3
C
OH
C
H
CH
3
]
CH
3
C CH
2
O
CH
3
Butin-2
Nöôùc
(Khoâng beàn) Me tyl etyl xeton
Butanon -2
Ñimetyl axetilen
(1 mol)
(1 mol)
1
2 3
4
V.4.5. Ankin c ng HX (Hi ro halogenua) ộ đ
Ankin c ng hi ro halogenua (HX) khó h n c ng halogen (X ). Tác d ng c a ộ đ ơ ộ
2
ụ ủ
hiđro florua (HF) vào axetilen lúc u t o vinyl florua, sau ó t o 1,1- ifloetan. đầ ạ đ ạ đ
CH CH
+ HF
t
0
, Xt
CH
2
CH
F
Axetilen Hiñro florua
Vinyl florua
Flo eten
CH CH
2
F
+
HF
, Xt
0
t
CH
3
CH
F
F
1,1-Ñiflo etan
Vinyl florua
(Qui taéc Markovnikov)
Trong k thu t t ng h p nh a polivinyl clorua (PVC), mu n u ch vinyl clorua, ng i ỹ ậ ổ ợ ự ố điề ế ườ
ta cho axetilen tác d ng v i hi ro clorua (HCl) trên xúc tác th y ngân (II) clorua (HgCl ) ụ ớ đ ủ
2
ở ớ 120 – 150°C. Nế ả ứ ế ữu không có xúc tác HgCl , thì có ph
2
n ng ti p gi a vinyl clorua v i
HCl t o thành 1,1- iclo etan (CH ) ạ đ
3
-CHCl
2
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
7
CH CH
+
HCl
HgCl
2
, 120 - 150
0
C
CH
2
CH Cl
Axetilen
Hidro clorua Etyl clorua
nCH
2
CH Cl
TH (t
0
,
Xt)
CH
2
CH
Cl
n
Vinyl clorua
Polivinyl clorua
PVC
CH
2
CH Cl
+
HCl
t , Xt
0
CH
3
CH Cl
Cl
Vinyl clorua
Hidro clorua
1,1-Diclo etan
CH
3
C CH
+
HBr
t
0
, Xt
CH
3
C CH
2
Br
Propin
Hidro bromua
2-Brom propen
CH
3
C
Br
CH
2
+
HBr
t
0
,
Xt
CH
3
C
Br
CH
3
Br
2,2-Dibrom propan
V.4.6. Ankin c ng r u (R-OH), c ng axit h u c (R-COOH), axit xianhi ric ộ ượ ộ ữ ơ đ
(acid cianhidric, HCN)
R C CH
+ R' OH
t
0
, Xt
R C
O R'
CH
2
Ankin
Röôïu
Ete khoâng no
R C CH
+
R' C
O
OH
t
0
, Xt
R C
O
CH
2
C
O
R'
Ankin
Axit höõu cô
Este cuûa röôïu khoâng beàn
R C CH
+ HCN
t
0
, Xt
R C CH
2
CN
Axetilen
Axit Xianhiñric
Hôïp chaát nitrin khoâng no
Thí d : ụ
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
8
CH CH + CH
3
CH
2
OH
HgSO
4
(BF , CCl
3 3
-COOH , HgO)
CH CH
2
CH O CH
2 3
Axetilen
Röôïu etylic
Etyl vinyl ete
CH CH
+
CH
3
C
O
OH
Zn(CH
3
COO)
2
CH
3
C
O
O CH CH
2
Axetilen
Axit axetic
Vinyl axetat
CH
3
C CH
+ CH
2
CH COOH
t
0
, Xt
CH
2
CH COO C CH
2
CH
3
Propin
Me tyl axetilen
Axit acrilic
Axit propenoic
Isopropenyl acrilat
CH CH
+ HCN
t
0
, Xt
CH
2
CH CN
Axetilen Axit Xianhiñric
Acrilonitrin
Nitrin acrilic
V.4.7. Ph n ng trùng h p ả ứ ợ
a. Ph ản h p axetilen, t o vinyl axetilen ứng nhị ợ ạ
CH
CH
+
CH CH
Nhò hôïp
Cu
+
, 100
0
C
(CuCl, NH
4
Cl, 100 C
0
)
CH
2
CH C CH
(2C H
2 2
)
(C H
4 4
)
Axetilen
Axetilen
Vinyl axetilen
b. Tam h p axetilen, t o benzen ợ ạ
3CH CH
Tam hôïp
Than hoaït tính , C ,
600
0
C
C
6
H
6
(3C
2
H
2
)
Axetilen
Be nze n
c. Đa h p axetilen, thu c cupren ợ đượ
Giáo khoa hóa h u cữ ơ Biên soạn: Võ H ng Thái ồ
9
n CH CH
Truøng hôïp (t , Xt)
0
CH CH
n
Axetilen
Polime cuûa axetilen
Cupren
Hay:
n
2
C
2
H
2
0
Truøng hôïp (t , Xt)
(CH)n
Axetilen
Cupren
(Chaát caùch ñieän, caùch nhieät)
Khi có m t b t ng (Cu) và v t oxi 200-250 C, axetilen trùng h p t o thành m t ặ ộ đồ ế ở ° ợ ạ ộ
polime, ó là cupren. ây là m t ch t b t vô nh hình, kh i l ng phân t r t l n, đ Đ ộ ấ ộ đị ố ượ ử ấ ớ
không tan trong n c và các dung môi h u c . Cupren c dùng làm ch t cách n, ướ ữ ơ đượ ấ điệ
cách nhi t. ệ
d. Tam h p propin, thu c ch t isopren ợ đượ ấ
3 CH
3
C CH
t , Xt (H
2
SO
4
ñaäm ñaëc)
0
CH
3
CH
3
H
3
C
(
3 C
3
H
4
)
(C
9
H
12
)
1
3
5
1, 3, 5 -Trimetyl benzen
Me sitilen
Propin
Metyl axetilen
V.4.8. Ph n ng ankin b oxi hóa b i dung d ch kali pemanganat (KMnO , Thu c ả ứ ị ở ị
4
ố
tím)
R-C≡C-R’ + 3[O] + H O
2
→
4
KMnOdd
R-COOH + R’-COOH
Ankin Axit h Axit hữu cơ ữu cơ
CH≡CH + 4[O] →
4
KMnOdd
HOOC-COOH
Axetilen Axit oxalic; Axit etanđioic
3CH≡CH + 8KMnO
4
→ 3KOOC-COOK + 8MnO + 2KOH + 2H O
2
↓
2
Axetilen Kali pemanganat Kali oxalat Mangan ioxit Kali hi roxit đ đ
(Ch t kh t oxi hóa) ấ ử) (Chấ
CH SO≡CH + 2KMnO + 3H
4 2 4
→ 2CO + 2MnSO + K + 4H O
2 4 2
SO
4 2
Axetilen Kali pemanganat Axit sunfuric Khí cacbonic Mangan (II) sunfat
(Chất kh ) (Ch t oxi hóa)ử ấ
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
10
0 −1 +7 +3 +4 +2
5CH -C SO
3
≡CH + 8KMnO + 12H
4 2 4
→ 5CH -COOH + 5CO + 8MnSO
3 2 4
+ 4K + 12H O
2
SO
4 2
Propin Kali pemanganat Axit axetic
(Ch t kh t oxi hóa) ấ ử) (Chấ
0 0 +7 +3 +3
5CH -C C-CH -CH
3
≡
2 3
+ 6KMnO + 9H
4 2
SO
4
→ 5CH -COOH + 5CH -COOH
3 3
-CH
2
Pentin-2 Kali pemanganat Axit axetic Axit propionic
(Chấ ất khử) (Ch t oxi hóa) +2
+ 6MnSO + 3K
4 2
SO
4 2
+ 4H O
V.4.9. Ankin u m ch (Ankin th t, Ankin có n i ba u m ch, R-Cđầ ạ ậ ố đầ ạ ≡
≡≡
≡CH) tác d ng ụ
với dung d ch b c nitrat trong amoniac, v i dung d ch ng (I) clorua trong ị ạ ớ ị đồ
amoniac
Nguyên t H liên k t v i cacbon mang n i ba u m ch t ng i linh ng. [Do H có ử ế ớ ố đầ ạ ươ đố độ
độ đ ệ ố đơ độ đ ệ ố đ độ
âm i n 2,10 còn C n i n (Csp ) có
3
âm i n 2,50; C n i ôi (Csp ) có
2
âm n điệ
2,69; C n i ba (Csp) có âm n l n nh t, 2,75, nên H liên k t vào C n i ba linh ng ố độ điệ ớ ấ ế ố độ
hơn so v i H liên k t vào C n i n, n i ôi]. Do ó nguyên t H linh ng này d c ớ ế ố đơ ố đ đ ử độ ễ đượ
th /NH
ế b i ion b c (Ag ) có trong dung d ch b c nitrat trong amoniac (AgNOở ạ
+
ị ạ
3 3
), t o s n ạ ả
phẩm th là mu i b c không tan có màu vàng nh t, m t lúc sau chuy n sang màu xám. ế ố ạ ạ ộ ể
Nguyên t H linh ng này c ng d c th b i ion ng (I) (Cu ) có trong dung d ch
ử độ ũ ễ đượ ế ở đồ
+
ị
đồ ạ ẩ ế ố đồng (I) clorua trong amoniac (CuCl/NH ) t
3
o sản ph m th là mu i ng (I) không tan
có màu g ch. đỏ ạ
R-C CH + AgNO + NH ≡
3 3
→ R-C≡ ↓CAg + NH
4
NO
3
Ankin u m ch dd B c nitrat trong amoniac Mu i b c c a ankin u m ch Amoni nitrat đầ ạ ạ ố ạ ủ đầ ạ
Ankylaxetilen Bạc ankylaxetilua
(Chấ ạt không tan, có màu vàng nh t)
R-C CH + CuCl + NH ≡
3
→ R-C≡CCu ↓ + NH Cl
4
Ankin u m ch Dung d ch ng (I) clorua trong amoniac Mu i ng (I) c a ankin u m ch đầ ạ ị đồ ố đồ ủ đầ ạ
Ankyl axetilen Đồng (I) ankylaxetilua
(Chất không tan, có màu gđỏ ạch)
Thí d : ụ
HC≡CH + 2AgNO
3 3
+ 2NH → AgC≡CAg ↓ + 2NH
4
NO
3
Axetilen Bạc axetilua
Etin Muối b c c a etin ạ ủ
(Chất không tan, có màu vàng nh t) ạ
HC CH + 2CuCl + 2NH ≡
3
→ CuC≡CCu ↓ + 2NH Cl
4
Axetilen dd ng (I) clorua trong amoniac ng (I) axetilua Amoni clorua Đồ Đồ
Etin Muối ng (I) c a etin đồ ủ
(Chấ ạt không tan, có màu đỏ g ch)
2CH CH + AgNO + NH
3
-C≡
3 3
→ 2CH -C
3
≡CAg ↓ + NH
4
NO
3
Propin, Metylaxetilen Bạc metyl axetilen
(Chất không tan, có màu vàng nh t) ạ
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
11
CH CH + CuCl + NH
3
-CH -C
2
≡
3
→ CH
3
-CH -C
2
≡CCu ↓ + NH Cl
4
Butin –1 dd ng (I) clorua trong amoniac Mu i ng (I) c a butin – 1 Đồ ố đồ ủ
Etyl axetilen Đồng (I) axetilua
(Chất không tan, có màu g ch) đỏ ạ
Lưu ý
L.1. Chương trình phổ thông hiện nay không học phản ứng giữa ankin đầu mạch với
dung d ch ng (I) clorua trong amoniac. ị đồ
L.2. Ankin chứa nối ba trong mạch (R-C≡C-R’) không tác dụng với dung dịch
AgNO /NH
3 3
c ng nh dung d ch CuCl/NH . ũ ư ị
3
Thí d : ụ
CH + AgNO + NH
3
-C C-CH≡
3 3 3
But-2-in ; Đimetylaxetilen
CH + CuCl + NH
3
-C C-CH -CH≡
2 3 3
Pent-2-in; Etylmetylaxetilen
L.3. n bi t ankin u mNgười ta thường dùng phản ứng đặc trưng này để nhậ ế đầ ạch, cũng
như . N u là ankin để tách l y ankin u m ch ra kh i h p cách ch t h u cấ đầ ạ ỏ ỗn hợ ấ ữ ơ ế
đầ ạ ụ ạu m ch thì khi cho tác d ng với dung dịch b c nitrat trong amoniac
(AgNO /NH
3 3
) s thu c ch t không tan có màu vàng nh t. Cho h n h p các ch t ẽ đượ ấ ạ ỗ ợ ấ
hữu c có ch a ankin u m ch tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac thì ơ ứ đầ ạ ụ ớ ị ạ
chỉ có ankin u m ch ph n ng t o ch t không tan có màu vàng nh t. Sau ó l c đầ ạ ả ứ ạ ấ ạ đ ọ
lấy ch t không tan này cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric (HCl) s tái t o ấ ụ ớ ị đ ẽ ạ
đượ đầc ankin u mạch.
R-C≡CH + AgNO + NH
3 3
→ R-C≡CAg↓ + NH
4
NO
3
Ankin u mđầ ạch Muối b c c a ankin u m ch ạ ủ đầ ạ
(Chất không tan, có màu vàng nh t) ạ
R-C CAg + HCl ≡ ↓ → R-C≡CH + AgCl ↓
Muối b c c a ankin u m ch Axit clohi ric Ankin u m c clorua ạ ủ đầ ạ đ đầ ạch Bạ
Thí d : ụ
HC CH + 2AgNO + 2NH ≡
3 3
→ AgC≡CAg ↓ + 2NH
4
NO
3
Axetilen Dung d ch b c nitrat trong amoniac B c axetilua ị ạ ạ
AgC CAg + 2HCl ≡ ↓ → HC≡CH ↑ ↓ + 2AgCl
Axit clohiđric Axetilen Bạc clorua
CH
3
CH
CH
3
C CH
+
AgNO
3
+
NH
3
CH
3
CH
CH
3
C CAg
+ NH
4
NO
3
3-Metylbut-1-in
Isopropylaxetilen
Muoái baïc cuûa 3-metylbut-1-in
Baïc isopropylaxetilua
CH
3
CH
CH
3
C CAg
+
HCl
CH
3
CH
CH
3
C CH
+
AgCl
Axit clohiñric
Isopropylaxetilen
Baïc clorua
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
12
Bài t p 37 ậ
Tách l y riêng t ng khí ra kh i h n h p g m: metan, etilen và axetilen. ấ ừ ỏ ỗ ợ ồ
Bài t p 37’ ậ
Hãy tách l y riêng t ng ch t ra kh i h n h p g m các khí sau ây: Propan, propilen và ấ ừ ấ ỏ ỗ ợ ồ đ
propin.
L.4. Thực ra khi cho muối bạc nitrat vào dung dịch amoniac thì có sự tạo phức chất có
ch ) ]
ứa ion ph c là [Ag(NHứ
3 2
+
tan trong dung d ch. C ng nh khi cho ng (I) ị ũ ư đồ
clorua vào dung d ch amoniac là có s t o ion ph c [Ag(NH tan. Trong sách
ị ự ạ ứ
3
)
2
]
+
ở
phổ thông c vi t Ag O nh m n gi n hóa. Do v y ph n ng gi a ankin u m ch ũ ế
2
ằ đơ ả ậ ả ứ ữ đầ ạ
với dung d ch b c nitrat có các cách vi t khác nhau nh sau: ị ạ ế ư
R-C≡CH + AgNO + NH
3 3
→ R-C≡CAg ↓ + NH
4
NO
3
R-C
≡CH + Ag O
2
→
33
/ NHAgNO
R-C≡CAg↓ + H O
2
R-C )
≡CH + [Ag(NH
3 2
]
+
→
33
/ NHAgNO
R-C CAg ≡ ↓ + NH + NH
4
+
3
R-C ) ]NO
≡CH + [Ag(NH
3 2 3
→
33
/ NHAgNO
R-C CAg ≡ ↓ + NH + NH
4
NO
3 3
R-C )
≡CH + [Ag(NH
3 2
]OH →
33
/ NHAgNO
R-C CAg ≡ ↓ + 2NH + H O
3 2
Sách ph thông (không nâng cao, ch ng trình chu n) hi n nay vi t theo cách u, ngh a là c sao ổ ươ ẩ ệ ế đầ ĩ đọ
viết v y. Còn sách nâng cao vi t ph n ng này theo cách cu i, d ng ph c [Ag(NH ]OH. ậ ế ả ứ ố ớ ạ ứ
3
)
2
Thí d : ụ
Viết ph n ng gi a axetilen v i dung d ch b c nitrat trong amoniac theo 5 cách. ả ứ ữ ớ ị ạ
HC≡CH + 2AgNO + 2NH
3 3
→ AgC + 2NH (1) ≡CAg↓
4
NO
3
dd Bạc nitrat trong amoniac Amoni nitrat
HC≡CH + Ag O
2
→
3
NH
AgC + H O (2) ≡CAg↓
2
Axetilen B c oxit Bạ ạc axetilua N c ướ
HC ) ]
≡CH + 2[Ag(NH
3 2
+
→
33
/ NHAgNO
AgC + 2NH + 2NH (3) ≡CAg↓
4
+
3
Ion phức c a b c vủ ạ ới amoniac Ion amoni Amoniac
HC ) ]NO
≡CH + 2[Ag(NH
3 2 3
→
33
/ NHAgNO
AgC + 2NH + 2NH (4) ≡CAg↓
4
NO
3 3
HC )
≡CH + 2[Ag(NH
3 2
]OH →
33
/ NHAgNO
AgC + 4NH + 2H O (5) ≡CAg↓
3 2
Thí d khác: ụ
Viết ph n ng gi a propin v i dung d ch b c nitrat trong amoniac theo 5 cách. ả ứ ữ ớ ị ạ
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
13
CH CH + AgNO + NH
3
-C≡
3 3
→ CH + NH (1)
3
-C CAg≡ ↓
4
NO
3
Propin; Mety axetilen Bạc metylaxetilua
CH CH + Ag
3
-C≡
2
O →
33
/ NHAgNO
2CH
3
-C CAg≡ ↓ + H O (2)
2
CH -C ) ]
3
≡CH + [Ag(NH
3 2
+
→
33
/ NHAgNO
CH + NH + NH (3)
3
-C CAg≡ ↓
4
+
3
CH -C
3
≡CH + [Ag(NH
3
)
2 3
]NO →
33
/ NHAgNO
CH
3
-C CAg≡ ↓ + NH + NH (4)
4
NO
3 3
CH -C
3
≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH →
33
/ NHAgNO
CH + 2NH + H
3
-C CAg≡ ↓
3 2
O (5)
Thí d t làm: Vi t ph n ng gi a isopropyl axetilen v i dung d ch bụ ự ế ả ứ ữ ớ ị ạc nitrat trong
amoniac theo các cách khác nhau.
L.5. Đề thi tuyển sinh đại học hiện nay do Bộ Giáo Dục và Đào Tạo ra chung cho cả
nước, theo sát ch ng trình sách giáo khoa ph thông. Do o ó chúng ta ươ ở ở ổ đ đ nên
theo cách vi t thôngế ở phổ khi làm bài. Như vậy trong 5 cách trên, nếu học theo
chương trình chu n (không nâng cao), thì chúng ta vi t theo cách (1). Theo ch ng ẩ ế ươ
trình nâng cao thì vi t theo cách (5). ế
Bài t p 38 ậ
Ch Hất A có CTPT C
10 10
. Cho 2,6 gam ch t A tác d ng hoàn toàn v i l ng d dung d ch ấ ụ ớ ượ ư ị
AgNO /NH
3 3
, thu c 9,02 gam m t ch t không tan có màu vàng nh t. đượ ộ ấ ạ
Xác nh CTCT c a A. Bi t r ng khi hi ro hóa hoàn toàn A thì thu c ch t 4-etyl-3-đị ủ ế ằ đ đượ ấ
metylheptan.
(C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108)
Bài t p 38’ ậ
X là m t hi rocacbon có CTPT Cộ đ
12
H
16
. em 2,4 gam ch t X tác d ng v i l ng d dung Đ ấ ụ ớ ượ ư
dịch b c trong amoniac, ph n ng xong, thu c 5,61 gam m t ch t không tan có màu ạ ả ứ đượ ộ ấ
vàng nh t. Nạ ếu em kh hoàn toàn ch t X b ng Hđ ử ấ ằ
2
thì thu c ch t 1-etyl-4-butyl đượ ấ
xiclohexan.
Xác nh CTCT c a X. Vi t các ph ng trình ph n ng x y ra. đị ủ ế ươ ả ứ ả
(C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108)
V.5. ng d ng Ứ ụ
V.5.1. Axetilen → PVC
CH CH
+
HCl
t
0
,
Xt
CH
2
CH Cl
Axetilen Axit hiñric
Vinyl clorua
n CH
2
CH Cl
TH
(t
0
,
Xt)
CH
2
CH
Cl
n
Vinyl clorua
Polivinyl clorua
PVC
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
14
V.5.2. Axetilen → Các lo i cao su nhân t o (Buna, Buna-N, Buna-S, ạ ạ
Cloropren, Isopren)
CH CH + HC CH
≡ ≡ →
Xtt ,
0
CH
2
=CH-C≡CH
Axetilen Axetilen Vinylaxetilen
CH CH + H
2
=CH-C≡
2
→
0
, tPd
CH
2
=CH-CH=CH
2
Vinyl axetilen Hiđro Buta-1,3-đien
n CH
2
=CH-CH=CH
2
→
NaTH
(-CH
2
-CH=CH-CH -)
2 n
Buta-1,3-đien Cao su buna
nCH
2
CH CH CH
2
+
nCH
CN
CH
2
ÑTH
Na
CH
2
CH CH CH
2
CH
CN
CH
2
n
Buta-1,3-ñien
Nitrinacrilic
Acrilonitrin
Cao su buna-N
nCH
2
CH CH CH
2
+
nCH CH
2
ÑTH
Na
CH
2
CH CH CH
2
CH CH
2
n
Buta-1,3-ñien
Stiren; Vinylbenzen
Cao su buna-S
CH
2
CH C CH
+
HCl
Xt, t
o
CH
2
CH C
Cl
CH
2
1234
Cloropren; 2-Clobuta-1,3-ñien
Vinylaxetilen
Hiñro clorua
nCH
2
CH C
Cl
CH
2
TH
Na
CH
2
CH C CH
2
Cl
n
Cloropren Cao su cloropren
Axetilen Vinyl axetilen n-Butan Propen R u isopropylic → → → → ượ
→ → Axeton 2-Metylbut-3-in-2-ol 2-Metylbut-2-en-3-in Isopren → →
→ Cao su isopren
CH =CH-C≡CH + CH CH CH≡ Nhị h p (tº , Xt)ợ
2
≡CH
Axetilen Axetilen Vinyl axetilen
CH CH + 3H
2
=CH-C≡
2
→
0
,tNi
CH
3
-CH -CH -CH
2 2 3
Vinyl axetilen Hiđro Butan; n- Butan
CH -CH -CH -CH
3 2 2 3
→
XttCracking ,,(
0
CH
4
+ CH
2
=CH-CH
3
n-Butan Metan Propen (Propilen)
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
15
CH CH
3
CH
2
+
H
2
O
H
3
PO
4
, t
, p
0
CH
3
CH
OH
CH
3
Propen
Nöôùc
Röôïu isopropylic
(H
2
SO
4
(l), t
)
0
CH
3
CH
OH
CH
3
+
CuO
t
0
CH
3
C CH
3
O
+
Cu
+
H
2
O
Röôïu isopropylic
Ñoàng (II) ox it
Axe ton
Ñimetyl xeton
Propanon
Ñoàng
Nöôùc
CH CH
+
CH
3
C CH
3
O
t
0
,
Xt
(KOH)
CH C C
OH
CH
3
CH
3
(Phaûn öùng Favorski)
Axe tilen
Axeton
2-Metylbut-3-in-2-ol
2-Metylbut-3-in-2-ol
CH C C
OH
CH
3
CH
3
H
2
SO
4
(ñ), 180
0
C
CH C C CH
2
CH
3
+
H
2
O
2-Metylbut-1-en-3-in
1234
12
34
4
3
2
1
2-Metylbut-1-en-3-in
CH C C CH
2
CH
3
+
H
2
Pd , t
0
CH
2
CH C
CH
3
CH
2
Isopren
Butañie n-1,3
n CH
2
CH C CH
2
CH
3
TH
Na
CH
2
CH C
CH
3
CH
2
n
Isopren
Cao su isopren
1
234
V.5.3. Ankin →
→→
→ Anken
Khi cho ankin tác d ng hi ro dùng ch t xúc tác là h n h p Pd/PbCO ho c ụ đ ấ ỗ ợ
3
ặ
Pd/BaSO
4
, un nóng, thì ankin ch cđ ỉ ộ ộ ử đ ạ ươ ứng m t phân t hi ro t o anken t ng ng.
R-C C-R’ + H
≡
2
→
o
tPbCOPd ,/
3
R-CH=CH-R’
Ankin Hiđro Anken (Olefin)
Thí d : ụ
CH CH + H
≡
2
→
o
tPbCOPd ,/
3
CH
2
=CH
2
Axetilen Hi ro Etilen đ
CH CH + H
3
-C≡
2
→
o
tBaSOPd ,/
4
CH
3
-CH=CH
2
Propin Hi ro Propen đ
V.5.4. Axetilen →
→→
→ Benzen
3 CH CH
Tam hôïp
C , 600
0
C
(
3C
2
H
2
)
(C
6
H
6
)
Axetilen
Benzen
(Than hoïat tính)
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
16
V.5.5. Propin →
→→
→ Mesitilen
3 CH
3
C CH
Tam hôïp
(t , Xt)
0
CH
3
CH
3
H
3
C
(3 C
3
H
4
)
(C
9
H
12
)
Propin
Me tyl axetilen
Me sitilen
1,3,5-Trimetyl benze n
V.5.6. Axetilen →
→→
→ Nh a phenolfoman ehit ự đ
Axetilen An ehit axetic Axit axetic Natri axetat Metan Foman ehit → đ → → → → đ
Axetilen Benzen Clobenzen Phenol Nh→ → → → ựa phenolfoman ehit đ
CH CH
+
H
2
O
HgSO
4
/H
2
SO
4
80
0
C
CH
2
CH OH
CH
3
CH O
Axetilen
Nöôùc
(Khoâng beàn)
Anñehit axetic
CH
3
CHO
+
Mn
2+
CH
3
COOHO
2
1
2
Anñehit axetic
Oxi
(Khoâng khí)
Axit axetic
Axit axetic
CH
3
COOH
+
NaOH
CH
3
COONa
+
H
2
O
Xuùt
Natri axetat Nöôùc
Natri axetat
CH
3
COONa
(r)
+
NaOH (r)
Voâi toâi-Xuùt
t
0
CH
4
+
Na
2
CO
3
Me tan
Xoña (Soda)
Me tan
CH
4
+
O
2
Nitô oxit
600 - 800
0
C
HCHO
+
H
2
O
Oxi
Fomanñehit
Nöôùc
(Khoâng khí)
3 C
2
H
2
C
600
0
C
(C
6
H
6
)
Axe tilen
Be nze n
+
Cl
2
Fe
(FeCl
3
)
Cl
+
HCl
(C
6
H
6
)
(C
6
H
5
Cl)
Bezen
Clo
Clobenzen
Phenyl clorua
Hiñro clorua
Phenyl clorua
Clobenzen
(C
6
H
5
Cl)
Cl
+
NaOH(ñ)
t
0
, p
OH
+
NaCl
(C
6
H
5
OH)
Phenol
Natri clorua
Xuùt (ñaëc)
Phenol
(C
6
H
5
OH)
OH
(n + 2)
+
(n + 1)
HCHO
Truøng ngöng
( t
0
, Xt )
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
+
(n + 1) H
2
O
n
Fomanñehit
Nhöïa phenol fomanñehit
Nöôùc
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
17
Hay:
OH
n
+
n HCHO
TN
(t
0
, Xt)
CH
2
OH
n
+
n H
2
O
Phenol
Fomanñehit
Nhöïa phenolfomanñehit
Nöôùc
V.5.7. Axetilen →
→→
→ Axit axetic
CH
≡CH + H O
2
→
CHgSO
o
80
4
CH
3
-CHO
Axetilen Nước Anđehit axetic
CH
3
-CHO +
2
1
O
2
→
+2
Mn
CH -COOH
3
Anđehit axetic Oxi (Không khí) Axit axetic
V.5.8. Axetilen →
→→
→ Nitrin acrilic
CH CH + HCN
≡ →
Xtt ,
0
CH
2
=CH-CN
Axetilen Axit xianhi ric Nitrin acrilic; Acrilonitrin; Acrilonitrilđ
V.5.9. Axetilen →
→→
→ PVAc , PVA
Axetilen An ehit axetic Axit axetic Vinyl axetat Polivinyl axetat (PVAc) → đ → → →
→ Polivinyl ancol (PVA)
CH
≡CH + H O
2
→
CHgSO
0
4
80
CH
3
-CHO
Axetilen N c Anướ đehit axetic
CH
3
-CHO +
2
1
O
2
→
+2
Mn
CH -COOH
3
Anđehit axetic Oxi (Không khí) Axit axetic
CH
3
-COOH + CH CH ≡ →
))((,
23
0
COOCHZnXtt
CH
3
-COO-CH=CH
2
Axit axetic Axetilen Vinyl axetat
n
CH
3
C
O
O CH CH
2
TH
(t
0
,
Xt)
CH CH
2
O C
O
CH
3
n
Vinyl axetat
Polivinylaxetat (PVA c)
Polivinylaxetat (PVA c)
n
CH CH
2
O C
O
CH
3
+
NaOH
(dd)
n
t
0
CH
OH
CH
2
n
+
n
CH
3
COONa
Polivinylancol (PVA)
Röôïu polivinylic
Natri axe tat
dd Xuùt
V.5.10. Axetilen còn c dùng giú trái cây cho mau chín; dùng trong hàn gió đượ để
đ đ đá; dùng thắp sáng ( èn khí á); bơm bong bóng bay;…
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
18
V.6. u ch ankin (Ch y u là u ch axetilen) Điề ế ủ ế điề ế
V.6.1. T á vôi, than á ừ đ đ →
→→
→ Axetilen
Ñaù voâi
V oâi soáng
Than ñaù
Than coác
Canxi cacbua (Ñaát ñeøn, Khí ñaù)
A xetilen
CaCO
3
t
0
cao
(1000
0
C)
CaO
+
CO
2
Ñaù voâi
Canxi cacbonat
Voâi soáng
Canxi oxit
Khí cacbonic
Than ñaù
Ch öng caát (trong loø coác)
Than coác (C)
CaO
+
3C
Loø ñieän (Hoà quang, 2000
0
C
)
CaC
2
+
CO
Voâi soáng
Than coác
Ñaát ñeøn
Cacbon oxit
Canxi cacbua
CaC
2
+
2H
2
O
C
2
H
2
+
Ca(OH)
2
Canxi cacbua Nöôùc Canxi hiñroxit
Axe tilen
CaC
2
+
2HCl
C
2
H
2
+
CaCl
2
Axit clohiñric
Canxi clorua
V.6.2. Metan →
→→
→ Axetilen
Hiện nay ng i ta u ch axetilen theo ph ng pháp này. ườ điề ế ươ
2
CH
4
1500
0
C
Laøm laïnh nhanh
C
2
H
2
+
H
2
3
Me tan
Axe tilen
Hiñro
V.6.3. D n xu t ẫ ấ α
αα
α β,
ββ
β - tetrahalogen c a ankan tác d ng v i b t k m (Zn) hay natri ủ ụ ớ ộ ẽ
(Na) →
→→
→ Ankin
R C C R'
X
X X
X
+
2 Zn
R C C R'
+
2 ZnX
2
Daãn xuaát
anpha, beta tetra halogen cuûa ank an
Boät keõm
Ankin Keõm haloge nua
Thí duï:
CH CH
Br
Br Br
Br
+
Zn
CH CH
+
2 ZnBr
2
2
1
2
1,1,2,2-Tetrabrom etan
Keõm
Axetilen
Keõm bromua
CH
3
C C CH
3
Cl Cl
Cl Cl
+
2 Cl
2
CH
3
C C CH
3
+
2 NaCl
1
2
3
4
2,2,3,3-Tetraclobutan
Clo
Butin -2
Natri clorua
1 2 4
3
Lưu ý
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
19
Người ta th ng dùng ph ng pháp u ch này (ch y u là ankin ườ ươ điề ế để tách l y ankinấ ủ ế
giữa m ch) ra kh i h n h p các ch t h u c . Cho h n h p các ch t h u c , có ch a ạ ỏ ỗ ợ ấ ữ ơ ỗ ợ ấ ữ ơ ứ
ankin, tác d ng v i n c brom d . Ankin ph n ng t o s n ph m c ng brom b gi l i ụ ớ ướ ư ả ứ ạ ả ẩ ộ ị ữ ạ
trong dung d ch. Sau ó cho b t k m vào sị đ ộ ẽ ản ph m c ng brom, s tái t o c ankin. ẩ ộ ẽ ạ đượ
Bài t p 39 ậ
Đ ẫimetyl axetilen có l n metan và propan. Hãy tinh ch imetyl axetilen. ế đ
Bài t p 39’ ậ
Hãy tách l y riêng t ng khí ra kh i h n h p g m các khí sau ây: Butan, But-2-in và ấ ừ ỏ ỗ ợ ồ đ
Cacbon ioxit. đ
V.6.4. D n xu t ẫ ấ α
αα
α β,
ββ
β-đihalogen hay α
αα
α α,
αα
α-đihalogen c a ankan tác d ng v i KOH ủ ụ ớ
trong r u (ancol), un nóng ượ đ →
→→
→ Ankin
R CH
X
CH
X
R'
+
2 KOH
Röôïu
t
0
R C C R'
+
2 KX
+
2 H
2
O
Daãn xuaát anpha, beta halogen cuûa ankan
Kali hiñroxit
Ankin
Kali halogenua
Nöôùc
R CH
2
CH
X
X
+
2 KOH
0
t
Röôïu
R C CH
+
2 KX
+
2 H
2
O
Daãn xuaát anpha, anpha halogen cuûa ankan
Ankin
Thí d : ụ
CH
2
Br
CH
2
Br
+ 2KOH
Röôïu
t
0
CH CH
+ 2KBr
+
2H
2
O
1,2-Ñibrom etan
Axe tilen
CH
3
CH
2
CH
Br
Br + 2KOH
Röôïu
t
0
CH
3
C CH +
2KBr
+
2H
2
O
1,1-Ñibrom propan
Propin
Me tyl axetilen
Lưu ý
Người ta th ng v n d ng ph ng pháp u ch này chuyườ ậ ụ ươ điề ế để ển hóa m t ộ anken thành
ankin t ng ươ ứng. Cho anken tác dụng với nước brom (dung dịch brom), anken phản ứng
tạo s n ph m c ng brom. Sau ó cho s n ph m c ng brom này tác d ng v i KOH trong ả ẩ ộ đ ả ẩ ộ ụ ớ
rượu, un nóng, s thu c ankin t ng ng. đ ẽ đượ ươ ứ
Bài t p 40 ậ
Viết ph ng trình ph n ng chuyươ ả ứ ển hóa qua lạ ữi gi a etilen với axetilen.
Bài t p 40’ ậ
Viết ph ng trình ph n ng ươ ả ứ điều ch qua l i gi a propen v i propin. ế ạ ữ ớ
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
20
V.6.5. Cho mu i b c c a ankin u m ch tác d ng v i axit clohi ric ố ạ ủ đầ ạ ụ ớ đ →
→→
→ Ankin
đầ ạu m ch
R-C CAg + HCl ≡ → R-C CH + AgCl ≡ ↓
Bạc axetilua Axit clohiđric Ankin ch Bđầu mạ ạc clorua
Thí d : ụ
AgC≡CAg + 2HCl → HC CH + 2AgCl ≡ ↑ ↓
Bạc axetilua Axit clohiđric Axetilen Bạc clorua
CH CAg + HCl
3
-C≡ → CH CH + AgCl
3
-C≡ ↑ ↓
Bạc metylaxetilua Axit clohiđric Propin Bạc clorua
Lưu ý
Người ta th ng dùng ph ng pháp u ch này ra ườ ươ điề ế để tách l y riêng ankin u mấ đầ ạch
khỏi h n h p các ch t h u c . Cho h n h p các ch t h u c , có ch a ankin u m ch, tác ỗ ợ ấ ữ ơ ỗ ợ ấ ữ ơ ứ đầ ạ
dụng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac. Ankin u m ch ph n ng, t o mu i b c ớ ị ạ đầ ạ ả ứ ạ ố ạ
của ankin u m ch. Mu i này không tan, có màu vàng nh t. L c l y ch t không tan này đầ ạ ố ạ ọ ấ ấ
cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric, s tái t o ụ ớ ị đ ẽ ạ đượ đầc ankin u mạch.
Bài t p 41 ậ
Hỗn h p khí A g m metan, etilen và axetilen. Hãy dùng ph ng pháp hóa h c tách l y ợ ồ ươ ọ ấ
riêng m i ch t ra kh i h n h p A. ỗ ấ ỏ ỗ ợ
Bài t p 41’ ậ
Hỗn h p X g m các khí: etan, propin và imetylaxetilen. Hãy tách l y riêng m i khí ra ợ ồ đ ấ ỗ
khỏi h n h p X. ỗ ợ
Bài t p 42 ậ
Hỗn h p A g m hai ankin h n kém nhau m t nhóm metylen trong phân t . Cho 6,6 gam ợ ồ ơ ộ ử
hỗn h p A h p th vào l ng d dung d ch b c nitrat trong amoniac, thu c 38,7 gam ợ ấ ụ ượ ư ị ạ đượ
chất r n không tan, có màu vàng nh t. Không còn hi rocacbon sau ph n ng. ắ ạ đ ả ứ
a. Xác nh công th c hai ankin trên. đị ứ
b. Tính ph n tr m kh i l ng m i chầ ă ố ượ ỗ ất trong h n h p A. ỗ ợ
c. N ếu un nóng h n h p A trong bình kín v i ch t xúc tác thích h p, thu c hai đ ỗ ợ ớ ấ ợ đượ
hiđrocacbon t ng ng, có c u t o cân x ng. Xác nh hai hi rocacbon này và ươ ứ ấ ạ ứ đị đ
đọ ế ả ẩ ụ ểc tên chúng. Hãy cho bi t các s n ph m ph có th có.
(C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108)
ĐS: 39,39% C ; 60,61% C c. Benzen, Mesitilen
2
H
2 3
H
4
(Vinyl axetilen; Cupren; 2-metylPent-1-en-3-in; Poli metylaxetilen)
Bài t p 42’ ậ
Hỗn h p A g m hai ankin u m ch liên ti p (không có axetilen). Cho 3,22 gam h n h p ợ ồ đầ ạ ế ỗ ợ
A tác d ng hoàn toàn v i l ng d dung d ch AgNO , thu c 10,71 gam ch t r n ụ ớ ượ ư ị
3
/NH
3
đượ ấ ắ
màu vàng.
a. Xác nh CTPT, CTCT và tên c a hai ankin trên. đị ủ
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
21
b. Tính kh i l ng m i ch t trong 3,22 gam h n h p A. ố ượ ỗ ấ ỗ ợ
c. Trùng h p ankin có kh i l ng phân t nh trong h n h p A, thu c m t ợ ố ượ ử ỏ ỗ ợ đượ ộ
hiđrocacbon th m B. Vi t ph ng trình ph n ng t o B và ph n ng gi a B v i ơ ế ươ ả ứ ạ ả ứ ữ ớ
dung d ch KMnO , bi t r ng có t o mu i c a axit a ch c th m, ng th i có t o ị
4
ế ằ ạ ố ủ đ ứ ơ đồ ờ ạ
chất r n màu en. ắ đ
(C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108)
Đ ≡S: 1,6 gam CH
3
-C CH ; 1,62 gam CH CH
3
-CH -C
2
≡
CÂU H I ÔN PH N V Ỏ Ầ
1. Ankin là gì? Hãy cho biết công thức t ng quát c a ankin. ổ ủ
2. Đọ ấ đc tên các ch t sau ây:
CH
3
C C CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
C
C CH
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH C
CH
3
CH CH
CH
3
C CH
CH
2
CH CH
2
C CH
a.
b.
c.
d.
3. Viế ứ ấ ạ ọ ấ đt công th c c u t o thu g n các ch t có tên sau ây:
a. 3,4,4-Trimetylpent-1-in b. 6-Etyl-7-metyl-4-propyl-3-isopropyloct-2-en
c. Alylvinylaxetilen d. Sec-butylisopropylaxetilen
4. A là mộ ấ ữ ơ ộ đồ đẳ Đốt ch t h u c thu c dãy ng ng ankin. t cháy 0,5 mol A, thu c 2 đượ
mol CO . A tác d ng c dung d ch b c nitrat trong amoniac. Xác nh CTCT
2
ụ đượ ị ạ đị
và c tên A. Vi t các ph ng trình ph n ng x y ra. đọ ế ươ ả ứ ả
ĐS: But-1-in
5. X là mộ đ ộ ể ểt hi rocacbon. M t th tích hơi X với 4,875 th tích khí metan có cùng
khối l ng (các th tích khí, h i o trong cùng u ki n v nhi t và áp su t). ượ ể ơ đ điề ệ ề ệ độ ấ
Cho 7,8 gam X tác d ng h t v i dung d ch b c nitrat trong amoniac, thu c ụ ế ớ ị ạ đượ
29,2 gam ch t r n không tan, có màu vàng. Xác nh CTCT c a X. Bi t r ng X có ấ ắ đị ủ ế ằ
cấu t o m ch h , phân nhánh. ạ ạ ở
(C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108)
6. Đốt cháy hoàn toàn 4 gam ch t h u c A. S n ph m cháy ch g m 6,72 lít CO ấ ữ ơ ả ẩ ỉ ồ
2
(đktc) và 3,6 gam H O. T kh i h i c a A nh h n 1,5. Xác nh CTCT c a A.
2
ỉ ố ơ ủ ỏ ơ đị ủ
Viết ph ng trình ph n ng c a A v i: H (có Ni làm xúc tác, un nóng); N c ươ ả ứ ủ ớ
2
đ ướ
brom (d ); N c brom (thi u); Dung d ch KMnO (trong môi tr ng axit H ); ư ướ ế ị
4
ườ
2
SO
4
Dung d ch KMnO (trong môi tr ng trung tính H O); H O (t mol 1 : 1, có mu i ị
4
ườ
2 2
ỉ ố
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
22
Hg
2+
làm xúc tác, 80ºC); HCN (t l 1 : 1, có ch t xúc tác, nhi t thích h p); ỉ ệ ấ ệ độ ợ
Phản ng tam h p A; Ph n ng trùng h p ( a h p) A; Ph n ng cháy c a A; ứ ợ ả ứ ợ đ ợ ả ứ ủ
Dung d ch AgNO . Cho bi t A tác d ng c dung d ch b c nitrat trong ị
3
/NH
3
ế ụ đượ ị ạ
amoniac.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
7. Hỗ ồ ố ượ ử đ ến hợp A g m hai ankin có kh i l ng phân t hơn kém nhau 14 vC. Cho bi t
3,82 gam h n h p A làm m t màu v a dung d ch brom có hòa tan 16 gam ỗ ợ ấ ừ đủ ị
brom. S n ph m thu c ch g m liên k t n. ả ẩ đượ ỉ ồ ế đơ
a. Xác nh CTPT c a hai hi rocacbon trong h n h p A. đị ủ đ ỗ ợ
b. Tính % s phân t gam m i ch t trong h n h p A. ố ử ỗ ấ ỗ ợ
c. Xác nh các CTCT có th có c a hai ankin trên. c tên m i ch t. Cho đị ể ủ Đọ ỗ ấ
biết hai ch t trong h n h p A u có c u t o m ch th ng. ấ ỗ ợ đề ấ ạ ạ ẳ
(C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)
ĐS: 40% C ; 60% C
5
H
8 6
H
10
8. Viế ươ ảt ph ng trình ph n ứng theo s sau ây (m i m i tên là m t ph n ng): ơ đồ đ ỗ ũ ộ ả ứ
Metan Axetilen ehit axetic Axit axetic Natri axetat → → Anđ → →
→ Metan R→ Foman ehit đ → ượu metylic → Anđehit fomic →
Axit fomic Metyl fomiat Natri fomiat Hi ro Amoniac → → → đ →
→ → → Nit oxit ơ Nit ioxit ơ đ Axit nitric.
9. Hỗ ồ ế đố ế ỗn hợp X g m ba khí là metan, etilen và axetilen. N u t cháy h t 3,36 lít h n
hợp X ( ktc) r i cho s n ph m cháy h p th vào n c vôi d thì thu c 24 gam đ ồ ả ẩ ấ ụ ướ ư đượ
kết t a. Còn n u l y 13,6 gam h n h p X cho tác d ng v i l ng d dung d ch ủ ế ấ ỗ ợ ụ ớ ượ ư ị
bạc nitrat trong amoniac thì thu c 38,4 gam k t t a. Xác nh % kh i l ng đượ ế ủ đị ố ượ
mỗi ch t trong h n h p X. Các ph n ng x y ra hoàn toàn. ấ ỗ ợ ả ứ ả
(C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108 ; Ca = 40 ; O = 16)
ĐS: 28,23% CH ; 41,18% C ; 30,59% C
4 2
H
4 2 2
H
10. Từ CH , NaCl, H O và không khí (ch t xúc tác có ), hãy vi t ph ng trình ph n
4 2
ấ đủ ế ươ ả
ứ đ ề ếng i u ch : Polivinyl axetat và axit picric (2,4,6-trinitrophenol).
(Đề TS H, i h c S Ph m và i h c Lu t tp HCM, n m 2001) Đ Đạ ọ ư ạ Đạ ọ ậ ă
11. Viết ph ng trình ph n ng theo s sau: ươ ả ứ ơ đồ
C
n
H
2n+2
A
1
Cl
2
, askt
(1)
A
2
(2)
A
3
(3)
A
2
A
4
(4)
A
5
(5)
dd KMnO
4
H
2
SO
4
(ñ)
, 180
0
C
C
0
, 180
ñ)H
2
SO
4
(
A
6
A
3
(6) (7)
A
1
, A
6
coù cuøng soá nguyeân töû cacbon trong phaân töû
1 : 1
,
A
6
cho ñöôïc phaûn öùng traùng göông vaø ñoát chaùy 1mol A thu ñöôïc 2mol CO
6 2
12. H Hỗn h p Z g m 0,15 mol CH ; 0,09 mol Cợ ồ
4 2 2
và 0,2 mol H . Nung nóng h n h p
2
ỗ ợ
Z v i xúc tác Ni thu h n h p Y. Cho Y qua dung d ch brom d thu c h n h p ớ ỗ ợ ị ư đượ ỗ ợ
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
23
khí A có phân t l ng trung bình là 16. t ng kh i l ng dung d ch brom là ử ượ Độ ă ố ượ ị
0,82 gam. Tính s mol m i ch t trong A. ố ỗ ấ
(C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) ( TS H, i h c Qu c gia tp HCM, n m 2001) Đề Đ Đạ ọ ố ă
ĐS: 0,15 mol CH ; 0,06 mol C ; 0,06 mol H
4 2
H
6 2
13. X và Y là hai hi rocacbon có cùng CTPT là C . X là monome dùng trùng đ
5
H
8
để
hợp thành cao su isopren; Y có m ch cacbon phân nhánh và t o k t t a v i dung ạ ạ ế ủ ớ
dịch NH có Ag O. Hãy cho bi t CTCT c a X và Y. Vi t các ph ng trình ph n
3 2
ế ủ ế ươ ả
ứng xảy ra.
( TS H, n m 2002) Đề Đ ă
14. Ch Hất A có công th c phân t là Cứ ử
7 8
. Cho A tác d ng v i Ag O (d ) trong dung ụ ớ
2
ư
dịch amoniac c ch t B k t t a. Kh i l ng phân t c a B l n h n c a A là 214 đượ ấ ế ủ ố ượ ử ủ ớ ơ ủ
đ ế ểvC. Vi t các CTCT có th có của A.
(Ag = 108 ; H = 1) ( TS H kh i B, n m 2003) Đề Đ ố ă
ĐS: 4 CTCT
15. Cho h n h p A g m 0,3 mol C và 0,6 mol H i qua ng s ch a Ni, un ỗ ợ ồ
2
H
2 2
đ ố ứ ứ đ
nóng. Thu c h n h p khí B. D n h n h p B qua bình ng n c brom có d . đượ ỗ ợ ẫ ỗ ợ đự ướ ư
Bình brom t ng thêm m gam, có 8,96 lít h n h p khí C thoát ra ( ktc) kh i bình ă ỗ ợ đ ỏ
nước brom, trong C không có h i n c. T kh i h n h p C so v i khí heli b ng ơ ướ ỉ ố ỗ ợ ớ ằ
3,125. Tr s c a m là: ị ố ủ
a) 2 gam b) 4 gam c) 6 gam d) 5 gam
(C = 12; H = 1; He = 4)
16. X là m t hi rocabon có CTPT C . Cho 12,6 gam X tác d ng hoàn toàn v i ộ đ
10
H
6
ụ ớ
lượng d dung d ch b c nitrat trong amoniac, thu c 34 gam m t ch t r n màu ư ị ạ đượ ộ ấ ắ
vàng nh t. Phân t X có ch a: ạ ử ứ
a) 4 liên k t ba C C u m ch b) 3 liên kế ≡ đầ ạ ết ba C C u m ch ≡ đầ ạ
c) 2 liên k t ba C C u m ch d) 1 liên kế ≡ đầ ạ ết ba C C u m ch ≡ đầ ạ
(C = 12; H = 1; Ag = 108)
17. Cho 2,912 lít metylaxetilen ( ktc) l i qua 1,4 lít dung d ch Br 0,1 M. T t c brom đ ộ ị
2
ấ ả
mất màu h t. Có 672 mL m t khí ( ktc) thoát ra kh i bình n c brom. Kh i ế ộ đ ỏ ướ ố
lượng s n ph m c ng brom thu c là: ả ẩ ộ đượ
a) 26,4 gam b) 34,4 gam c) 50,4 gam d) T t cấ ả u không úng đề đ
(C = 12; H = 1; Br = 80)
18. Hỗn h p A g m canxi cacbua và natri hi rua. Cho 11,2 gam h n h p A tác d ng ợ ồ đ ỗ ợ ụ
hoàn toàn v i l ng n c d , thu c h n h p B g m hai khí. Cho l ng h n ớ ượ ướ ư đượ ỗ ợ ồ ượ ỗ
hợp B qua ng s có Ni làm xúc tác, un nóng, thu c m t ch t D duy nh t. D ố ứ đ đượ ộ ấ ấ
không làm m t màu dung d ch KMnO . Thành ph n ph n tr m kh i l ng m i ấ ị
4
ầ ầ ă ố ượ ỗ
chất trong h n h p A là: ỗ ợ
a) 28,57%; 71,43%
b) 68,57%; 31,43%
c) 51,43; 48,57%
d) 57,14%; 42,86%
19. A là một hiđrocacbon mà 1 mol A cộng được 2 mol H t
2
ạo ankan tương ứng. Khi đốt
cháy 1 mol A thì thu c 5 mol CO và khi cho A tác d ng v i dung d ch AgNO đượ
2
ụ ớ ị
3
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
24
trong NH thì th y t o ra ch t không tan có màu vàng nh t. Có bao mhiêu công th c
3
ấ ạ ấ ạ ứ
cấu t o phù h p c a A? ạ ợ ủ
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
20. Dẫn 4,48 lít hỗn hợp gồm hai khí axetilen và etilen qua lượng dư dung dịch bạc nitrat
trong amoniac, có 3,36 lít khí thoát ra và có m gam k t t a. Th tích khí o u ế ủ ể đ ở điề
kiện tiêu chu n. Tr s c a m là: ẩ ị ố ủ
A. 12 B. 6 C. 16 D. 24
(C = 12; H = 1; Ag = 108)
21. Với các chất: butan, butađien, propilen, but-2-in, axetilen, metylaxetilen, isobutan,
isobutilen, anlen. Ch n phát bi u úng v các ch t trên: ọ ể đ ề ấ
A. Có 3 ch t tác d ng dung d ch AgNO t o k t t a màu vàng nh t ấ ụ ị
3
/NH
3
ạ ế ủ ạ
B. Có 6 ch t làm m t màu n c brom ấ ấ ướ
C. Có 7 ch t làm m t màu tím c a dung d ch KMnO ấ ấ ủ ị
4
D. Có 3 ch t không tham gia ph n ng c ng hi ro ấ ả ứ ộ đ
22. Từ metan, người ta có thể đ ềi u chế cao su buna theo sơ đồ sau:
Metan
→
%80HS
Axetilen →
%70HS
Vinylaxetilen →
%60HS
Buta-1,3-đien →
%90HS
Cao su buna
Kh i l ng cao su thu c theo s trên n u dùng 1000 m metan ( ktc) lúc u
ố ượ đượ ơ đồ ế
3
đ đầ
là:
A. 729 kg B. 364,50 kg
C. 91,13 kg D. 182,25 kg
(C = 12; H = 1)
23. Đem nung nóng một lượng khí metan ở 1500ºC rồi làm lạnh nhanh, thu được hỗn hợp
khí A g m axetilen, hi ro và metan ch a b nhi t phân. T kh i c a A so v i oxi b ng ồ đ ư ị ệ ỉ ố ủ ớ ằ
0,3. Hi u su t ph n ng nhi t phân metan là: ệ ấ ả ứ ệ
A. 66,67% B. 70% C. 83,33% D. 90%
(C = 12; H = 1; O = 16)
24. A là một ankin. Khi đốt cháy a mol A, thu được 6a mol CO . A có th
2
ể có bao nhiêu
công th c c u t o? ứ ấ ạ
A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
25. Hỗn hợp khí A gồm etan, etilen và axetilen. Dẫn 13,44 lít hỗn A qua lượng dư dung
dịch brom thì có 6,72 lít khí thoát ra. Còn n u cho cùng l ng h n h p A trên qua ế ượ ỗ ợ
lượng d dung d ch AgNO trong NH thì thu c 24 gam k t t a. Ph n tr m kh i ư ị
3 3
đượ ế ủ ầ ă ố
lượng m i ch t trong h n h p A là: ỗ ấ ỗ ợ
A. 50%; 33,33%; 16,67% B. 52,32%; 32,56%; 15,12%
C. 17,44%; 33,33%; 49,23% D. 31,15%; 27,48%; 41,37%
(C = 12; H = 1; Ag = 108)
26. A là một chất hữu cơ mà khi đốt cháy chỉ tạo CO và H O.
2 2
Đem đốt cháy hết 5,2 gam
A, r i d n s n ph m cháy l n l t qua bình (1) ng P d và bình (2) ng n c ồ ẫ ả ẩ ầ ượ đự
2
O
5
ư đự ướ
vôi d . Kh i l ng bình (1) t ng 3,6 gam. Trong bình (2) có 40 gam k t t a. A tác ư ố ượ ă ế ủ
Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái ữ ơ ạ ồ
25
dụng dung d ch AgNO trong NH t o k t t a màu vàng nh t. T kh i h i c a A l n ị
3 3
ạ ế ủ ạ ỉ ố ơ ủ ớ
hơn 0,9 nh ng nh h n 2,6. A là: ư ỏ ơ
A. Axetilen B. Metylaxetilen C. Vinylaxetilen
D. A là h p ch t có ch a O và phân t có ch a liên k t ba C C u m ch ợ ấ ứ ử ứ ế ≡ đầ ạ
(C = 12; H = 1; O = 16; Ag = 108; Ca = 40)
27. Hỗn hợp A gồm 0,15 mol axetilen và 0,3 mol hiđro. Dẫn hỗn hợp qua ống sứ đựng Ni
xúc tác, un nóng, thu c h n h p khí B g m etan, etilen, axetilen và hi ro có kh i đ đượ ỗ ợ ồ đ ố
lượng phân t trung bình b ng 18. Hi u su t ph n ng c ng hi ro là: ử ằ ệ ấ ả ứ ộ đ
A. 66,67% B. 60% C. 83,33% D. 85%
(C = 12; H = 1)
28. A là một hiđrocacbon. Hiđro hóa A, thu được hexan. Khi cho 0,02 mol A tác dụng hết
v /NHới dung d ch AgNOị
3 3
thì thu c 5,84 gam k t t a. Công th c c a A là: đượ ế ủ ứ ủ
A. CH
3
CH CH CH
2 2 2
C C C≡CH B. CH
3
≡CCH
2
≡CH
C. CH CH D. HC CH
2
=CHCH CH
2 2
C≡ ≡CCH
2
CH
2
C≡
(C = 12; H = 1; Ag = 108)
29. A là một chất có công thức thực nghiệm (C . Hi
3
H )
2 n
đro hóa A, thu được hexan. Nếu
cho 3,8 gam A tác d ng hoàn toàn v i l ng d dung d ch AgNO trong NH thì thu ụ ớ ượ ư ị
3 3
đượ ế ủ ạ ứ ủc 9,15 gam k t t a màu vàng nh t. Công th c c a A là:
A. HC CH B. CH CH ≡CCH=CHC≡
2
=CHC CC≡ ≡
C. CH CH D. HC
2
=C=CHCH C
2
≡ ≡CCH
2
C≡CCH
3
(C = 12; H = 1; Ag = 108)
30. Hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ dạng khí liên tiếp trong dãy đồng đẳng ankin. Qua
thí nghi m cho th y 5,1 gam A tác d ng v a dung d ch brom có hòa tan 0,22 mol ệ ấ ụ ừ đủ ị
brom t o d n xu t tetrabrom c a ankan. Ph n tr m th tích m i ch t trong h n h p để ạ ẫ ấ ủ ầ ă ể ỗ ấ ỗ ợ
A là:
A. 54,55%; 45,45% B. 33,33%; 66,67%
C. 40%; 60% D. 63,64%; 36,36%
(C = 12; H = 1)
31. Thực hiện phản ứng trùng hợp 224 lít khí axetilen (đo ở 27,3ºC; 836 mmHg), thu
đượ ộ đượ ấ đ ệ ệ ệc 208 gam cupren, là m t polime c dùng làm ch t cách i n, cách nhi t. Hi u
suất ph n ng trùng h p axetilen là: ả ứ ợ
A. 60% B. 70% C. 80% D. 90%
(C = 12; H = 1)
32. Người ta thực hiện phản ứng tam hợp axetilen tạo benzen bằng cách đun nóng bình
kín ng khí axetilen, có b t than làm xúc tác, 600ºC. Sau khi a nhi t bình v đự ộ ở đư ệ độ ề
như lúc u. Coi th tích bình không thay i, ch t xúc tác và benzen l ng t o ra đầ ể đổ ấ ỏ ạ
chiếm th tích không áng k , ng i nh n th y áp su t trong bình gi m 2,5 l n so v i ể đ ể ườ ậ ấ ấ ả ầ ớ
trước khi ph n ng. Hi u su t ph n ng u ch benzen t axetilen là: ả ứ ệ ấ ả ứ điề ế ừ
A. 90% B. 85% C. 70% D. 60%
33. Từ đá vôi có thể đ ềi u chế nhựa PVC (poli vinyl clorua) theo s : ơ đồ
Đá vôi →
%90HS
Vôi s ng ố →
%80HS
Canxi cacbua
→
%100HS
Axetilen →
%70HS
Vinyl clorua →
%85HS
PVC
Kh i l ng á vôi ch a 80% CaCO cố ượ đ ứ
3
ầ để ả ấ đượ ấn dùng s n xu t c 2 t n PVC là:
A. 7,47 t n B. 5,976 t n C. 9,337 t n D. 6,15 t n ấ ấ ấ ấ
(Ca = 40; C = 12; O = 16; H = 1; Cl = 35,5)
| 1/25
| | Tải xuống

Có thể bạn quan tâm:

Preview text:

Giáo khoa hóa hữu cơ
1 Biên soạn: Võ Hồng Thái
V. ANKIN (ALKYNE, ALCYNE, AlCIN,
DÃY ĐỒNG ĐẲNG AXETILEN) V.1. Định nghĩa
Ankin là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa một liên kết ba, mạch hở.
V.2. Công thức tổng quát CnH2n – 2 (n ≥ 2)
V.3. Cách đọc tên (Danh pháp) - Ankan 
 → Ankin (Có thêm số chỉ vị trí của liên kết ba, đặt ở giữa hoặc ở phía sau
hoặc phía trước, được đánh số nhỏ. Mạch chính là mạch cacbon
có chứa liên kết ba C≡C, dài nhất và mang nhiều nhóm thế hơn)
- Đọc tên các gốc hiđrocacbon liên kết vào cacbon mang nối ba, rồi thêm chữ
“axetilen” (Coi các gốc hiđrocacbon liên kết vào cacbon mang nối ba như là các
nhóm thế thế H của axetilen, acetilen) Thí dụ: CH CH Etin CH3 C CH Propin (C2H2) Axetilen (C3 H4) Metylaxetilen 1 2 3 4 1 2 3 4 CH But-2-in CH C CH CH 3-Metylbut-1-in 3 C C CH3 3 Butin-2 (C Isopropylaxetilen 4H6) CH 2-Butin 3 Ñimetylaxetilen (C5H8) 6 5 4 3 2 1 CH 4-Metylhex-2-in 3 CH 2 CH C C CH3 Sec-butylmetylaxetilen CH3 (C7H12) CH3 3 4 5 6 CH 3,5-Ñimetyl-3-propylhex-1-in 3 CH2 CH2 C CH2 CH CH3 2 1 C CH CH3 (C 11H20) 1 2 3 4 5 CH 3 C C CH 2 CH3 Pent-2-in; Pentin-2; 2-Pentin (C Etylmetylaxetilen 5H8) CH 3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH C C CH CH CH3 5-Etyl-2,6-ñimetylhept-3-in CH3 CH2 CH3 (C11H20) Giáo khoa hóa hữu cơ
2 Biên soạn: Võ Hồng Thái V.4. Tính chất hóa học V.4.1. Phản ứng cháy
CnH2n – 2 + (3n – 1)/2 O2 
 0t → nCO2 + (n – 1)H2O 1 mol n mol (n –1) mol
Ankin cháy tạo số mol H2O < số mol CO2 hay thể tích hơi nước nhỏ hơn so với
khí cacbonic (đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất)
V.4.2. Phản ứng cộng hiđro (Phản ứng hiđro-hóa)
Để ankin cộng hiđro (H2) phải cần dùng chất xúc tác thích hợp [Ni (Niken,
Nickel) hay Pt (Bạch kim, Platin)] và đun nóng. Ankin cộng H2 tạo anken, rồi ankan. C 0
Ni ( Pt ) , t nH2n – 2 + H2    → CnH2n Ankin Hiđro Anken (Olefin) C 0
Ni ( Pt ) , t nH2n + H2    → CnH2n + 2 Anken Hiđro Ankan (Parafin)
Khi có H2 dư hay vừa đủ và phản ứng hoàn toàn (hay hiệu suất 100%) thì ankin mới phản
ứng hết để tạo ankan. C 0
Ni ( Pt ) , t nH2n – 2 + 2H2    → CnH2n + 2 Ankin Hiđro Ankan (1 mol) (2 mol) R-C≡C-R’ + H 0
Ni ( Pt ) , t 2    → R-CH=CH-R’ Ankin Hiđro Anken R-CH=CH-R’ + H 0
Ni ( Pt ) , t 2    → R-CH2-CH2-R’ Anken Ankan
Khi có H2 dư (hay vừa đủ) và phản ứng hoàn toàn (phản ứng hiệu suất 100%, phản ứng
kết thúc, phản ứng xong), thì: R-C≡C-R’ + 2H 0
Ni ( Pt ) , t 2    → R-CH2-CH2-R’ Ankin Hiđro Ankan (Parafin) Thí dụ: CH≡CH + H 0
Ni ( Pt ) , t 2    → CH2=CH2
Axetilen (Etin) Hiđro Etilen (Eten) CH 0
Ni ( Pt ) , t 2=CH2 + H2    → CH3-CH3 Etilen Etan
Nếu có H2 dư (hay vừa đủ) và phản ứng hoàn toàn thì axetilen phản ứng hết và tạo ra etan: CH≡CH + 2H 0
Ni ( Pt ) , t 2    → CH3-CH3 (C2H2) (C2H6) Axetilen Hiđro Etan Giáo khoa hóa hữu cơ
3 Biên soạn: Võ Hồng Thái CH 0
Ni ( Pt ) , t 3-C≡CH + H2 
  → CH3-CH=CH2 (Propen; Propilen) CH 0
Ni ( Pt ) , t 3-CH=CH2 + H2 
  → CH3-CH2-CH3 (Propan)
Nếu phản ứng hoàn toàn và có H2 dư hay vừa đủ thì propin phản ứng hết để tạo propan. CH 0
Ni ( Pt ) , t 3-C≡CH + 2H2    → CH3-CH2-CH3 (C3H4) (C3H8)
Propin (Metylaxetilen) Hiđro Propan Lưu ý
L.1. Phản ứng cộng hiđro (H2) vào ankin thường xảy ra không hoàn toàn. Sau phản
ứng, có thể thu được ankan, anken lẫn ankin và H2. Chỉ khi nào giả thiết cho có H2
dư hay vừa đủ và phản ứng hoàn toàn (hiệu suất 100%, phản ứng xong, phản ứng
kết thúc), thì tất cả lượng ankin có lúc đầu mới phản ứng hết để tạo ankan.
L.2. Muốn phản ứng ankin cộng H2 tạo ra chủ yếu là anken thì ta dùng H2 không dư và
dùng chất xúc tác Pd/PbCO3 (chất xúc tác palađi, paladium, trên chất mang chì
cacbonat, hay palađi trên chất mang BaSO4), đun nóng. 0 R-C≡C-R’ + H
Pd / PbCO3 , t 2      → R-CH=CH-R’ Ankin Hiđro Anken (Olefin) (1 mol) (1 mol) Thí dụ: 0 CH≡CH + H
Pd / PbCO3 , t 2    → CH2=CH2 (C2H2) (C2H4) Axetilen Hiđro Etilen Bài tập 35
Hỗn hợp khí A gồm axetilen và hiđro có thể tích 3,52 lít (ở 27,3°C; 106,4 cmHg) được
cho vào một bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian,
thu được hỗn hợp khí B.
a. Hỗn hợp B có thể gồm các chất nào?
b. Tỉ khối của hỗn hợp A so với heli bằng 2. Tính khối lượng hỗn hợp B.
c. Trong hỗn hợp B trên có chứa 0,01 mol một chất mà khi đốt cháy tạo số mol nước
nhỏ hơn số mol CO2; 0,9 gam một chất mà khi đốt cháy tạo số mol nước lớn hơn
CO2. Tính phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp B và hiệu suất phản ứng axetilen cộng hiđro. (C = 12 ; H = 1 ; He = 4)
ĐS: 1,6 gam 23,08% C2H6; 7,69% C2H4; 7,69% C2H2; 61,54% H2 HS 80% Bài tập 35’
Hỗn hợp khí X gồm metyl axetilen và hiđro. Cho 2,464 lít hỗn hợp X (đo ở 27,3°C; 1,4
atm) vào một bình kín có chứa một ít bột Niken làm xúc tác. Đun nóng bình một thời
gian, thu được hỗn hợp khí Y.
a. Hỗn hợp Y có thể gồm các chất nào? Giáo khoa hóa hữu cơ
4 Biên soạn: Võ Hồng Thái 109
b. Tỉ khối hơi của hỗn hợp X so với hiđro bằng
. Xác định khối lượng hỗn hợp 14 Y.
c. Trong hỗn hợp Y trên có chứa 672 mL (đktc) một khí mà khi đốt cháy không tạo
CO2; 0,84 gam một khí mà khi đốt cháy tạo số mol nước bằng số mol CO2.
Tính phần trăm khối lượng mỗi khí trong hỗn hợp Y.
Tính hiệu suất phản ứng H2 cộng hiđrocacbon không no. (C = 12 ; H = 1)
ĐS: 2,18 gam 40,37% C3H8; 38,53% C3H6; 18,35% C3H4; 2,75% H2 HS 66,67%
V.4.3. Ankin cộng halogen X2 (Cl2, Br2, I2) CnH2n – 2 + X2   → CnH2n – 2X2
Ankin Halogen Dẫn xuất điahalogen của anken CnH2n – 2X2 + X2   → CnH2n – 2 X4
Dẫn xuất đihalogen của anken Dẫn xuất tetrahalogen của ankan
Nếu có halogen X2 có dư thì tất cả ankin phản ứng để tạo dẫn xuất tetrahalogen của ankan: CnH2n – 2 + 2X2   → CnH2n – 2 X4
Ankin Halogen Dẫn xuất tetrahalogen của ankan R C C R' + X2 R C C R' X X Ankin Halogen
Daãn xuaát ñihalogen cuûa anken X X R C C R' + X2 R C C R' X X X X
Daãn xuaát ñihalogen cuûa anken Halogen Daãn xuaát tetrahalogen cuûa ankan Neáu coù X 2 dö: X X R C C R' + 2X2 R C C R' Ankin Halogen (dung dòch) X X
Khi cho ankin tác dụng với halogen X2, halogen cộng vào ankin tạo dẫn xuất đihalogen
của anken, rồi halogen cộng tiếp vào dẫn xuất đihalogen của anken để tạo ra dẫn xuất
tetrahalogen của ankan. Ankin cộng halogen dễ dàng, chỉ cần dùng dung dịch halogen và
phản ứng xảy ra được ngay cả trong bóng tối. Vì phản ứng xảy ra dễ, nên nếu có dư
halogen X2, thì tất cả ankin phản ứng hết để tạo dẫn xuất tetrahalogen của ankan; Và
ngược lại, nếu có dư hiđrocacbon không no thì halogen phản ứng hết. Tuy nhiên, nếu
halogen X2 thiếu thì sau phản ứng có thể thu được ankin còn dư; sản phẩm cộng dẫn xuất Giáo khoa hóa hữu cơ
5 Biên soạn: Võ Hồng Thái
đihalogen của anken, dẫn ấ
xu t tetrahahlogen của ankan (sản phẩm cộng ố n i đôi lẫn nối
đơn). Muốn phản ứng ankin cộng brom dừng ở giai đoạn tạo dẫn xuất đibrom của anken thì thực hiện ở nhiệt độ thấp (-20ºC) Thí dụ: 1 2 CH CH + Br2 CH CH Axetilen Nöôùc Brom Br Br 1,2-Ñibrom etilen 1,2-Ñibrom eten Br Br CH CH + Br2 CH CH Br Br Br Br 1,2-Ñibrom etilen 1,1,2,2-Tetrabrom etan
Neáu coù nöôùc brom dö thì axetilen phaûn öùng heát, taïo saûn phaåm noái ñôn: Br Br CH CH + 2Br2 CH CH (1 mol) (2 mol) Br Br Axetilen Nöôùc brom 1,1,2,2-Tetrabrom etan Br Br 3 1 2 CH3 C CH + 2Br2 (dö) CH3 C CH Propin Nöôùc Brom Br Br Me tyl axetilen 1,1,2,2-Tetrabrom propan Lưu ý
Nếu cho axetilen phản ứng trực tiếp với khí clo (Cl2) nguyên chất thì sẽ có hiện tượng nổ, do có phản ứng: C2H2 + Cl2   → 2C + 2HCl
Do đó để có phản ứng cộng clo vào axetilen, người ta dùng dung dịch clo. Bài tập 36
Dẫn 1,008 lít axetilen (đktc) qua 200 mL dung dịch Br2 0,25 M. Dung dịch brom bị mất
màu hoàn toàn và có 336 mL một khí (đktc) thoát ra. Tính khối lượng các sản phẩm cộng
brom thu được. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)
ĐS: 1,86 gam CHBr=CHBr; 6,92 gam CHBr2-CHBr2 Bài tập 36’
Cho 672 mL metylaxetilen (đktc) qua 1,75 lít dung dịch nước brom có nồng độ 0,02
mol/lít. Nước brom mất màu hoàn toàn và có 308 mL một khí thoát ra (ở 27,3°C; 608
mmHg). Tính khối lượng sản phẩm cộng brom thu được. Giáo khoa hóa hữu cơ
6 Biên soạn: Võ Hồng Thái
Cho biết các sản phẩm cộng brom tan trong dung dịch.
Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80)
ĐS: 1 gam CH3-CHBr=CHBr ; 5,4 gam CH3-CHBr2-CHBr2
V.4.4. Ankin cộng nước (hợp nước, Hiđrat hóa ankin)
Ankin cộng nước theo tỉ lệ mol 1 : 1, có muối thủy ngân (II) sunfat (HgSO4), trong môi
trường axit sunfuric, đun nóng ở 80°C, thì chỉ có ankin đơn giản nhất là axetilen mới tạo
được anđehit, đó là anđehit axetic (CH3-CHO). Các ankin khác cộng ư n ớc với điều kiện
như trên chỉ tạo xeton (ceton, R-CO-R’). Phản ứng cộng HX, cộng H2O vào ankin cũng
theo qui tắc Markovnikov giống như cộng vào anken. HgSO 0C CH CH + H 4/H2SO4 , 80 2O [CH2 CH OH] CH3 CH O 1 mol 1 mol (Khoâng beàn) Anñehit axetic Axetilen Nöôùc Axetanñehit Etanal HgSO /H SO CH 4 2 4 , 80 C 0 ] 3 C CH + H2O [CH3 C CH2 CH3 C CH3 Propin Nöôùc OH O Me tyl axetilen (Khoâng beàn) Axeton Ñimetyl xeton 0 1 2 3 4 HgSO C Propanon 4/H2SO4 , 80 CH3 C C CH3 + H C CH 2O [CH3 C 3] CH3 C CH2 CH3 Butin-2 Nöôùc Ñimetyl axetilen OH H O (Khoâng beàn) Me tyl etyl xeton (1 mol) (1 mol) Butanon -2
V.4.5. Ankin cộng HX (Hiđro halogenua)
Ankin cộng hiđro halogenua (HX) khó hơn cộng halogen (X2). Tác dụng của
hiđro florua (HF) vào axetilen lúc đầu tạo vinyl florua, sau đó tạo 1,1- đifloetan. t 0 CH CH , Xt + HF CH2 CH Axetilen Hiñro florua F Vinyl florua Flo eten 0 t , Xt CH2 CH + HF CH3 CH F (Qui taéc Markovnikov) F F Vinyl florua 1,1-Ñiflo etan
Trong kỹ thuật tổng hợp nhựa polivinyl clorua (PVC), muốn điều chế vinyl clorua, người
ta cho axetilen tác dụng với hiđro clorua (HCl) trên xúc tác thủy ngân (II) clorua (HgCl2)
ở 120 – 150°C. Nếu không có xúc tác HgCl2, thì có ả
ph n ứng tiếp giữa vinyl clorua với
HCl tạo thành 1,1-điclo etan (CH3-CHCl2) Giáo khoa hóa hữu cơ
7 Biên soạn: Võ Hồng Thái CH CH + HCl HgCl2 , 120 - 1500C CH2 CH Cl Axetilen Hidro clorua Etyl clorua 0, nCH Xt) 2 CH Cl TH (t CH2 CH Vinyl clorua Cl n Polivinyl clorua PVC 0 t , Xt CH2 CH Cl + HCl CH3 CH Cl Vinyl clorua Hidro clorua Cl 1,1-Diclo etan 0 t , Xt CH3 C CH + HBr CH3 C CH2 Propin Hidro bromua Br 2-Brom propen Br 0 CH , Xt 3 C CH2 + HBr t CH3 C CH3 Br Br 2,2-Dibrom propan
V.4.6. Ankin cộng rượu (R-OH), cộng axit hữu cơ (R-COOH), axit xianhiđric (acid cianhidric, HCN) R C CH + R' OH t 0 , Xt R C CH2 O R' Ankin Röôïu Ete khoâng no t0, Xt R C CH + R' C OH R C CH2 O O C R' O Ankin Axit höõu cô
Este cuûa röôïu khoâng beàn t 0 , Xt R C CH + HCN R C CH2 CN Axetilen
Hôïp chaát nitrin khoâng no A xit Xianhiñric Thí dụ: Giáo khoa hóa hữu cơ
8 Biên soạn: Võ Hồng Thái CH CH + CH3 CH2 OH HgSO4 (BF , CCl 3 3-COOH , HgO) CH2 CH O CH2 CH3 Etyl vinyl ete Axetilen Röôïu etylic Zn(CH CH CH + CH 3COO)2 3 C OH CH3 C O CH CH2 O O Vinyl axetat Axetilen Axit axetic t0 , Xt CH3 C CH + CH2 CH COOH CH2 CH COO C CH2 CH3 Propin Isopropenyl acrilat Me tyl axetilen Axit acrilic Axit propenoic t0 CH CH , Xt + HCN CH2 CH CN Axetilen Axit Xianhiñric Acrilonitrin Nitrin acrilic
V.4.7. Phản ứng trùng hợp
a. Phản ứng nhị hợp axetilen, tạo vinyl axetilen CH Nhò hôïp CH + CH CH CH2 CH C CH Cu+ , 1000 C (CuCl, NH 0 ) (C4H 4Cl, 100 C 4) Vinyl axetilen (2C2H2) Axetilen Axetilen
b. Tam hợp axetilen, tạo benzen Tam hôïp 3CH CH C6H6 Than hoaït tính , C , 0 600 C (3C2H2) Be nze n Axetilen
c. Đa hợp axetilen, thu được cupren Giáo khoa hóa hữu cơ
9 Biên soạn: Võ Hồng Thái Truøng hôïp (t , 0 Xt) n CH CH CH CH n Axetilen Polime cuûa axetilen Cupren Hay: 0 n Truøng hôïp (t , Xt) C (CH)n 2 2H2 Cupren Axetilen
(Chaát caùch ñieän, caùch nhieät)
Khi có mặt bột đồng (Cu) và vết oxi ở 200-250°C, axetilen trùng hợp tạo thành một
polime, đó là cupren. Đây là một chất bột vô định hình, khối lượng phân tử rất lớn,
không tan trong nước và các dung môi hữu cơ. Cupren được dùng làm chất cách điện, cách nhiệt.
d. Tam hợp propin, thu được chất isopren CH3 t ,0 Xt (H 1 3 CH 2SO 4 ñaäm ñaëc) 3 C CH ( 3 C3H4) 3 5 Propin CH H 3 Metyl axetilen 3C (C9H12) 1, 3, 5 -Trimetyl benzen Me sitilen
V.4.8. Phản ứng ankin bị oxi hóa bởi dung dịch kali pemanganat (KMnO4 , Thuốc tím) R-C≡C-R’ + 3[O] + H dd KMnO 2O     4→ R-COOH + R’-COOH
Ankin Axit hữu cơ Axit hữu cơ CH≡CH + 4[O]  dd KM n 4 O → HOOC-COOH
Axetilen Axit oxalic; Axit etanđioic 3CH≡CH + 8KMnO4 
 → 3KOOC-COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
Axetilen Kali pemanganat Kali oxalat Mangan đioxit Kali hiđroxit
(Chất khử) (Chất oxi hóa) CH≡CH + 2KMnO4 + 3H2SO4 
 → 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Axetilen Kali pemanganat Axit sunfuric Khí cacbonic Mangan (II) sunfat
(Chất khử) (Chất oxi hóa)
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 10 ạn: Võ Hồng Thái 0 −1 +7 +3 +4 +2
5CH3-C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 
 → 5CH3-COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Propin Kali pemanganat Axit axetic
(Chất khử) (Chất oxi hóa) 0 0 +7 +3 +3
5CH3-C≡C-CH2-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 
 → 5CH3-COOH + 5CH3-CH2-COOH
Pentin-2 Kali pemanganat Axit axetic Axit propionic
(Chất khử) (Chất oxi hóa) +2 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O
V.4.9. Ankin đầu mạch (Ankin thật, Ankin có nối ba đầu mạch, R-C≡CH) tác dụng
với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, với dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac
Nguyên tử H liên kết với cacbon mang nối ba đầu mạch tương đối linh động. [Do H có
độ âm điện 2,10 còn C nối đơn (Csp3) có độ âm điện 2,50; C nối đôi (Csp2) có độ âm điện
2,69; C nối ba (Csp) có độ âm điện lớn nhất, 2,75, nên H liên kết vào C nối ba linh động
hơn so với H liên kết vào C nối đơn, nối đôi]. Do đó nguyên tử H linh động này dễ được
thế bởi ion bạc (Ag+) có trong dung dịch bạc nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3), tạo sản
phẩm thế là muối bạc không tan có màu vàng nhạt, một lúc sau chuyển sang màu xám.
Nguyên tử H linh động này cũng dễ được thế bởi ion đồng (I) (Cu+) có trong dung dịch
đồng (I) clorua trong amoniac (CuCl/NH3) tạo sản phẩm thế là muối đồng (I) không tan có màu đỏ gạch. R-C≡CH + AgNO3 + NH3 
 → R-C≡CAg ↓ + NH4NO3
Ankin đầu mạch dd Bạc nitrat trong amoniac Muối bạc của ankin đầu mạch Amoni nitrat
Ankylaxetilen Bạc ankylaxetilua
(Chất không tan, có màu vàng nhạt) R-C≡CH + CuCl + NH3   → R-C≡CCu ↓ + NH4Cl
Ankin đầu mạch Dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac Muối đồng (I) của ankin đầu mạch
Ankyl axetilen Đồng (I) ankylaxetilua
(Chất không tan, có màu đỏ gạch) Thí dụ: HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 
 → AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3 Axetilen Bạc axetilua Etin Muối bạc của etin
(Chất không tan, có màu vàng nhạt) HC≡CH + 2CuCl + 2NH3 
 → CuC≡CCu ↓ + 2NH4Cl
Axetilen dd Đồng (I) clorua trong amoniac Đồng (I) axetilua Amoni clorua
Etin Muối đồng (I) của etin
(Chất không tan, có màu đỏ gạch) 2CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 
 → 2CH3-C≡CAg ↓ + NH4NO3
Propin, Metylaxetilen Bạc metyl axetilen
(Chất không tan, có màu vàng nhạt)
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 11 ạn: Võ Hồng Thái
CH3-CH2-C≡CH + CuCl + NH3 
 → CH3-CH2-C≡CCu ↓ + NH4Cl
Butin –1 dd Đồng (I) clorua trong amoniac Muối đồng (I) của butin – 1
Etyl axetilen Đồng (I) axetilua
(Chất không tan, có màu đỏ gạch) Lưu ý
L.1. Chương trình phổ thông hiện nay không học phản ứng giữa ankin đầu mạch với
dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac.
L.2. Ankin chứa nối ba trong mạch (R-C≡C-R’) không tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 cũng như dung dịch CuCl/NH3. Thí dụ: CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 But-2-in ; Đimetylaxetilen
CH3-C≡C-CH2-CH3 + CuCl + NH3 Pent-2-in; Etylmetylaxetilen
L.3. Người ta thường dùng phản ứng đặc trưng này để nhận biết ankin đầu mạch, cũng
như để tách lấy ankin đầu mạch ra khỏi hỗn hợp cách chất hữu cơ. Nếu là ankin
đầu mạch thì khi cho tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac
(AgNO3/NH3) sẽ thu được chất không tan có màu vàng nhạt. Cho hỗn hợp các chất
hữu cơ có chứa ankin đầu mạch tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac thì
chỉ có ankin đầu mạch phản ứng tạo chất không tan có màu vàng nhạt. Sau đó lọc
lấy chất không tan này cho tác dụng với dung dịch axit clohiđric (HCl) sẽ tái tạo được ankin đầu mạch. R-C≡CH + AgNO3 + NH3   → R-C≡CAg↓ + NH4NO3
Ankin đầu mạch Muối bạc của ankin đầu mạch
(Chất không tan, có màu vàng nhạt) R-C≡CAg ↓ + HCl   → R-C≡CH + AgCl ↓
Muối bạc của ankin đầu mạch Axit clohiđric Ankin đầu mạch Bạc clorua Thí dụ: HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 
 → AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3
Axetilen Dung dịch bạc nitrat trong amoniac Bạc axetilua AgC≡CAg ↓ + 2HCl 
 → HC≡CH ↑ + 2AgCl ↓
Axit clohiđric Axetilen Bạc clorua CH3 CH C CH + AgNO3 + NH 3 CH3 CH C CAg + NH4NO3 CH3 CH3 3-Metylbut-1-in
Muoái baïc cuûa 3-metylbut-1-in Isopropylaxetilen Baïc isopropylaxetilua CH 3 CH C CAg + HCl CH3 CH C CH + AgCl CH3 CH3 Axit clohiñric Isopropylaxetilen Baïc clorua
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 12 ạn: Võ Hồng Thái Bài tập 37
Tách lấy riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp gồm: metan, etilen và axetilen. Bài tập 37’
Hãy tách lấy riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp gồm các khí sau đây: Propan, propilen và propin.
L.4. Thực ra khi cho muối bạc nitrat vào dung dịch amoniac thì có sự tạo phức chất có chứa ion phức là [Ag(NH +
3)2] tan trong dung dịch. Cũng như khi cho đồng (I)
clorua vào dung dịch amoniac là có sự tạo ion phức [Ag(NH3)2]+ tan. Trong sách ở
phổ thông cũ viết Ag2O nhằm đơn giản hóa. Do vậy phản ứng giữa ankin đầu mạch
với dung dịch bạc nitrat có các cách viết khác nhau như sau: R-C≡CH + AgNO3 + NH3 
 → R-C≡CAg ↓ + NH4NO3 R-C≡CH + Ag AgN 3 O / NH 3 2O      → R-C≡CAg↓ + H2O R-C≡CH + [Ag(NH AgNO NH + 3)2]+    3 / 
3→ R-C≡CAg ↓ + NH4 + NH3 R-C≡CH + [Ag(NH AgN 3 O / NH3 3)2]NO3    
 → R-C≡CAg ↓ + NH4NO3 + NH3 R-C≡CH + [Ag(NH AgN 3 O / NH3 3)2]OH    
 → R-C≡CAg ↓ + 2NH3 + H2O
Sách phổ thông (không nâng cao, chương trình chuẩn) hiện nay viết theo cách đầu, nghĩa là đọc sao
viết vậy. Còn sách nâng cao viết phản ứng này theo cách cuối, ớ dạng phức [Ag(NH3) ] 2 OH. Thí dụ:
Viết phản ứng giữa axetilen với dung dịch bạc nitrat trong amoniac theo 5 cách. HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 
 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3 (1)
dd Bạc nitrat trong amoniac Amoni nitrat HC≡CH + Ag NH 3 2O  
 → AgC≡CAg↓ + H2O (2)
Axetilen Bạc oxit Bạc axetilua Nước HC≡CH + 2[Ag(NH + AgN 3 O / NH3 + 3)2]    
 → AgC≡CAg↓ + 2NH4 + 2NH3 (3)
Ion phức của bạc với amoniac Ion amoni Amoniac HC≡CH + 2[Ag(NH AgN 3 O / NH3 3)2]NO3    
 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3 + 2NH3 (4) HC≡CH + 2[Ag(NH AgN 3 O / NH3 3)2]OH    
 → AgC≡CAg↓ + 4NH3 + 2H2O (5) Thí dụ khác:
Viết phản ứng giữa propin với dung dịch bạc nitrat trong amoniac theo 5 cách.
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 13 ạn: Võ Hồng Thái CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 
 → CH3-C≡CAg↓ + NH4NO3 (1)
Propin; Mety axetilen Bạc metylaxetilua CH AgN 3 O / NH3 3-C≡CH + Ag2O    
 → 2CH3-C≡CAg↓ + H2O (2) CH + AgN 3 O / NH3 + 3-C≡CH + [Ag(NH3)2]    
 → CH3-C≡CAg↓ + NH4 + NH3 (3) CH AgN 3 O / NH3 3-C≡CH + [Ag(NH3)2]NO3    
 → CH3-C≡CAg↓ + NH4NO3 + NH3 (4) CH AgN 3 O / NH3 3-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH    
 → CH3-C≡CAg↓ + 2NH3 + H2O (5)
Thí dụ tự làm: Viết phản ứng giữa isopropyl axetilen với dung dịch bạc nitrat trong
amoniac theo các cách khác nhau.
L.5. Đề thi tuyển sinh đại học hiện nay do Bộ Giáo Dục và Đào Tạo ra chung cho cả
nước, theo sát chương trình ở sách giáo khoa ở phổ thông. Do đo đó chúng ta nên
theo cách viết ở phổ thông khi làm bài. Như vậy trong 5 cách trên, nếu học theo
chương trình chuẩn (không nâng cao), thì chúng ta viết theo cách (1). Theo chương
trình nâng cao thì viết theo cách (5). Bài tập 38
Chất A có CTPT C10H10. Cho 2,6 gam chất A tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3, thu được 9,02 gam một chất không tan có màu vàng nhạt.
Xác định CTCT của A. Biết rằng khi hiđro hóa hoàn toàn A thì thu được chất 4-etyl-3- metylheptan. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) Bài tập 38’
X là một hiđrocacbon có CTPT C12H16. Đem 2,4 gam chất X tác dụng với lượng dư dung
dịch bạc trong amoniac, phản ứng xong, thu được 5,61 gam một chất không tan có màu
vàng nhạt. Nếu đem khử hoàn toàn chất X bằng H2 thì thu được chất 1-etyl-4-butyl xiclohexan.
Xác định CTCT của X. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) V.5. Ứng dụng V.5.1. Axetilen   → PVC 0 t , Xt CH CH + HCl CH2 CH Cl Axetilen Axit hiñric Vinyl clorua TH n CH2 CH Cl CH (t0, 2 CH Xt) Vinyl clorua Cl n Polivinyl clorua PVC
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 14 ạn: Võ Hồng Thái V.5.2. Axetilen 
 → Các loại cao su nhân tạo (Buna, Buna-N, Buna-S, Cloropren, Isopren)
CH≡CH + HC≡CH t 0, Xt→ CH2=CH-C≡CH
Axetilen Axetilen Vinylaxetilen 0 CH Pd , t 2=CH-C≡CH + H2    → CH2=CH-CH=CH2
Vinyl axetilen Hiđro Buta-1,3-đien n CH TH Na 2=CH-CH=CH2    → (-CH2-CH=CH-CH2-)n Buta-1,3-đien Cao su buna ÑTH nCH + 2 CH CH CH2 nCH CH 2 CH CH Na 2 CH CH CH2 CH 2 CN CN n Buta-1,3-ñien Nitrinacrilic Cao su buna-N Acrilonitrin ÑTH nCH2 CH CH CH2 + nCH CH2 CH Na 2 CH CH CH 2 CH CH 2 n Buta-1,3-ñien Stiren; Vinylbenzen Cao su buna-S 4 3 2 1 CH Xt, t o 2 CH C CH + HCl CH2 CH C CH2 Cl Vinylaxetilen Cloropren; 2-Clobuta-1,3-ñien Hiñro clorua TH nCH2 CH C CH2 CH 2 CH C CH2 Cl Na Cl n Cloropren Cao su cloropren
Axetilen → Vinyl axetilen → n-Butan → Propen → Rượu isopropylic
→ Axeton → 2-Metylbut-3-in-2-ol → 2-Metylbut-2-en-3-in → Isopren → Cao su isopren
CH≡CH + CH≡CH Nhị hợp (tº , Xt) CH2=CH-C≡CH
Axetilen Axetilen Vinyl axetilen CH 0 Ni ,t 2=CH-C≡CH + 3H2    → CH3-CH2-CH2-CH3
Vinyl axetilen Hiđro Butan; n- Butan CH
Cracking (t0 , , Xt 3-CH2-CH2-CH3      → CH4 + CH2=CH-CH3
n-Butan Metan Propen (Propilen)
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 15 ạn: Võ Hồng Thái 0 H3PO4, t , p CH CH CH 2 CH CH3 + H2 O 3 CH 3 (H 0 2 SO4(l), t ) Propen Nöôùc OH Röôïu isopropylic 0 t CH CH 3 CH CH3 + CuO 3 C CH3 + Cu + H2 O Ñoàng Nöôùc OH Ñoàng (II) oxit O Röôïu isopropylic Axeton Ñimetyl xeton Propanon CH3 0 t 4 3 2 1 CH CH , Xt + CH3 C CH3 CH C C CH3 (Phaûn öùng Favorski) (KOH) Axetilen O OH 2-Metylbut-3-in-2-ol Axeton CH3 4 3 2 1 CH C C CH H2SO 4(ñ), 1800C 3 CH C C CH2 + H2O OH CH3 2-Metylbut-3-in-2-ol 2-Metylbut-1-en-3-in 4 3 2 1 4 3 2 1 CH C C CH Pd , t0 2 + H2 CH2 CH C CH2 CH3 CH3 2-Me tylbut-1-en-3-in Isopren Butañien-1,3 TH n CH2 CH C CH2 CH CH Na 2 CH C 2 CH3 CH3 n Isopren Cao su isopren V.5.3. Ankin → Anken
Khi cho ankin tác dụng hiđro dùng chất xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc
Pd/BaSO4, đun nóng, thì ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo anken tương ứng. R-C≡C-R’ + H o
Pd / PbCO3 , t
2 → R-CH=CH-R’ Ankin Hiđro Anken (Olefin) Thí dụ: CH≡CH + H o
Pd / PbCO3 , t 2   → CH2=CH2 Axetilen Hiđro Etilen CH o
Pd / BaSO4 , t 3-C≡CH + H2      → CH3-CH=CH2 Propin Hiđro Propen V.5.4. Axetilen → Benzen 3 CH CH Tam hôïp (C 6H6) C , 6000C ( 3C2H2 ) (Than hoïat tính) Axetilen Benzen
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 16 ạn: Võ Hồng Thái V.5.5. Propin → Mesitilen CH3 3 CH3 C CH Tam hôïp (C9H12) (t ,0 Xt) (3 C3H4) CH3 Propin H3C Metyl axetilen Mesitilen 1,3,5-Trimetyl benzen
V.5.6. Axetilen → Nhựa phenolfomanđehit
Axetilen → Anđehit axetic → Axit axetic → Natri axetat → Metan → Fomanđehit
Axetilen → Benzen → Clobenzen → Phenol → Nhựa phenolfomanđehit CH CH + H2O HgSO4 /H2SO4 CH2 CH OH CH3 CH O 800C Axetilen Nöôùc (Khoâng beàn) Anñehit axetic 2+ CH 1 Mn 3 CHO + O 2 CH3 COOH 2 Anñehit axetic Oxi Axit axetic (Khoâng khí) CH3 COOH + NaOH CH3 COONa + H2O Axit axetic Xuùt Natri axetat Nöôùc CH CH 3 COONa (r) + NaOH (r) Voâi toâi-Xuùt 4 + Na2CO3 Natri axetat t0 Metan Xoña (Soda) CH Nitô oxit 4 + O2 HCHO + H 600 - 8000C 2O Metan Oxi Fomanñehit Nöôùc (Khoâng khí) 3 C C 2H2 (C6H6) 6000C Axetilen Be nze n Cl Fe + Cl2 + HCl (FeCl3) Clo Hiñro clorua (C 6H6) (C6H5Cl) Bezen Clobenzen Phenyl clorua Cl OH + NaOH(ñ) t 0, p + NaCl Xuùt (ñaëc) Natri clorua (C6H5 Cl) (C Clobenzen 6H 5OH) Phenyl clorua Phenol OH OH OH OH Truøng ngöng CH2 CH2 (n + 2) + (n + 1)HCHO ( t 0 , Xt ) Fomanñehit (C n 6H5OH) Phenol Nhöïa phenol fomanñehit + (n + 1) H2O Nöôùc
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 17 ạn: Võ Hồng Thái Hay: OH OH TN n + n HCHO CH2 + n H2 O (t 0, Xt) Nöôùc Fomanñehit Phenol n Nhöïa phenolfomanñehit
V.5.7. Axetilen → Axit axetic CH≡CH + H HgSO o 80 C 4 2O      → CH3-CHO
Axetilen Nước Anđehit axetic 1 CH + 2 Mn 3-CHO + O2    → CH3-COOH 2
Anđehit axetic Oxi (Không khí) Axit axetic
V.5.8. Axetilen → Nitrin acrilic CH≡CH + HCN  t0 , X  t → CH2=CH-CN
Axetilen Axit xianhiđric Nitrin acrilic; Acrilonitrin; Acrilonitril
V.5.9. Axetilen → PVAc , PVA
Axetilen → Anđehit axetic → Axit axetic → Vinyl axetat → Polivinyl axetat (PVAc) → Polivinyl ancol (PVA) CH≡CH + H HgSO 0 0 C 2O    4 8   → CH3-CHO
Axetilen Nước Anđehit axetic 1 CH + 2 Mn 3-CHO + O2    → CH3-COOH 2
Anđehit axetic Oxi (Không khí) Axit axetic CH 0 t
, Xt ( Zn(CH3COO)2 ) 3-COOH + CH≡CH 
  → CH3-COO-CH=CH2
Axit axetic Axetilen Vinyl axetat n CH TH 3 C O CH CH2 CH CH2 0 O (t , Xt) O C CH3 Vinyl axetat O n Polivinylaxetat (PVA c) CH CH2 t0 n CH CH + n CH3COONa O C CH + NaOH (dd) 2 3 OH Natri axetat dd Xuùt O n n Polivinylaxetat (PVAc) Polivinylancol (PVA) Röôïu polivinylic
V.5.10. Axetilen còn được dùng để giú trái cây cho mau chín; dùng trong hàn gió
đá; dùng thắp sáng (đèn khí đá); bơm bong bóng bay;…
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 18 ạn: Võ Hồng Thái
V.6. Điều chế ankin (Chủ yếu là điều chế axetilen)
V.6.1. Từ đá vôi, than đá → Axetilen Ñaù voâi V oâi soáng
Canxi cacbua (Ñaát ñeøn, Khí ñaù) A xetilen Than ñaù Than coác CaCO t 0cao 3 CaO + CO2 0 Ñaù voâi (1000 C) Voâi soáng Khí cacbonic Canxi cacbonat Canxi oxit Than ñaù
Chöng caát (trong loø coác) Than coác (C)
Loø ñieän (Hoà quang, 20000C) CaO + 3C CaC2 + CO Voâi soáng Than coác Ñaát ñeøn Cacbon oxit Canxi cacbua CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Canxi cacbua Nöôùc Axetilen Canxi hiñroxit CaC2 + 2HCl C 2H2 + CaCl2 Axit clohiñric Canxi clorua V.6.2. Metan → Axetilen
Hiện nay người ta điều chế axetilen theo phương pháp này. 0 1500 C 2 CH4 C2H2 + 3H2 Laøm laïnh nhanh Metan Axetilen Hiñro
V.6.3. Dẫn xuất α, β - tetrahalogen của ankan tác dụng với bột kẽm (Zn) hay natri (Na) → Ankin X X R C C R' + 2 Zn R C C R' + 2 ZnX2 Boät keõm X X Ankin Keõm halogenua
Daãn xuaát anpha, beta tetra halogen cuûa ankan Thí duï: Br Br 1 2 CH CH + Zn CH CH + 2 ZnBr2 2 Keõm Axetilen Keõm bromua Br Br 1,1,2,2-Tetrabrom etan Cl Cl 1 1 2 3 4 2 3 4 CH3 C C CH3 + 2 Cl2 CH3 C C CH3 + 2 NaCl Clo Butin -2 Natri clorua Cl Cl 2,2,3,3-Tetraclobutan Lưu ý
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 19 ạn: Võ Hồng Thái
Người ta thường dùng phương pháp điều chế này để tách lấy ankin (chủ yếu là ankin
giữa mạch) ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ. Cho hỗn hợp các chất hữu cơ, có chứa
ankin, tác dụng với nước brom dư. Ankin phản ứng tạo sản phẩm cộng brom bị giữ lại
trong dung dịch. Sau đó cho bột kẽm vào sản phẩm cộng brom, sẽ tái tạo được ankin. Bài tập 39
Đimetyl axetilen có lẫn metan và propan. Hãy tinh chế đimetyl axetilen. Bài tập 39’
Hãy tách lấy riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp gồm các khí sau đây: Butan, But-2-in và Cacbon đioxit.
V.6.4. Dẫn xuất α, β-đihalogen hay α, α-đihalogen của ankan tác dụng với KOH
trong rượu (ancol), đun nóng → Ankin Röôïu R CH CH R' + 2 KOH R C C R' + 2 KX + 2 H2O t 0 Kali hiñroxit Ankin Kali halogenua Nöôùc X X
Daãn xuaát anpha, beta halogen cuûa ankan Röôïu R CH2 CH X + 2 KOH R C CH + 2 KX + 2 H2O 0 t Ankin X
Daãn xuaát anpha, anpha halogen cuûa ankan Thí dụ: CH2 CH2 + 2KOH Röôïu t 0 CH CH + 2KBr + 2H2O Br Br Axetilen 1,2-Ñibrom etan Röôïu CH3 CH2 CH Br + 2KOH CH t0 3 C CH + 2KBr + 2H2O Br Propin 1,1-Ñibrom propan Metyl axetilen Lưu ý
Người ta thường vận dụng phương pháp điều chế này để chuyển hóa một anken thành
ankin tương ứng. Cho anken tác dụng với nước brom (dung dịch brom), anken phản ứng
tạo sản phẩm cộng brom. Sau đó cho sản phẩm cộng brom này tác dụng với KOH trong
rượu, đun nóng, sẽ thu được ankin tương ứng. Bài tập 40
Viết phương trình phản ứng chuyển hóa qua lại giữa etilen với axetilen. Bài tập 40’
Viết phương trình phản ứng điều chế qua lại giữa propen với propin.
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 20 ạn: Võ Hồng Thái
V.6.5. Cho muối bạc của ankin đầu mạch tác dụng với axit clohiđric → Ankin đầu mạch R-C≡CAg + HCl   → R-C≡CH + AgCl↓
Bạc axetilua Axit clohiđric Ankin đầu mạch Bạc clorua Thí dụ: AgC≡CAg + 2HCl 
 → HC≡CH ↑ + 2AgCl↓
Bạc axetilua Axit clohiđric Axetilen Bạc clorua CH3-C≡CAg + HCl 
 → CH3-C≡CH ↑ + AgCl↓
Bạc metylaxetilua Axit clohiđric Propin Bạc clorua Lưu ý
Người ta thường dùng phương pháp điều chế này để tách lấy riêng ankin đầu mạch ra
khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ. Cho hỗn hợp các chất hữu cơ, có chứa ankin đầu mạch, tác
dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac. Ankin đầu mạch phản ứng, tạo muối bạc
của ankin đầu mạch. Muối này không tan, có màu vàng nhạt. Lọc lấy chất không tan này
cho tác dụng với dung dịch axit clohiđric, sẽ tái tạo được ankin đầu mạch. Bài tập 41
Hỗn hợp khí A gồm metan, etilen và axetilen. Hãy dùng phương pháp hóa học tách lấy
riêng mỗi chất ra khỏi hỗn hợp A. Bài tập 41’
Hỗn hợp X gồm các khí: etan, propin và đimetylaxetilen. Hãy tách lấy riêng mỗi khí ra khỏi hỗn hợp X. Bài tập 42
Hỗn hợp A gồm hai ankin hơn kém nhau một nhóm metylen trong phân tử. Cho 6,6 gam
hỗn hợp A hấp thụ vào lượng dư dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thu được 38,7 gam
chất rắn không tan, có màu vàng nhạt. Không còn hiđrocacbon sau phản ứng.
a. Xác định công thức hai ankin trên.
b. Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A.
c. Nếu đun nóng hỗn hợp A trong bình kín với chất xúc tác thích hợp, thu được hai
hiđrocacbon tương ứng, có cấu tạo cân xứng. Xác định hai hiđrocacbon này và
đọc tên chúng. Hãy cho biết các sản phẩm phụ có thể có. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108)
ĐS: 39,39% C2H2 ; 60,61% C3H4 c. Benzen, Mesitilen
(Vinyl axetilen; Cupren; 2-metylPent-1-en-3-in; Poli metylaxetilen) Bài tập 42’
Hỗn hợp A gồm hai ankin đầu mạch liên tiếp (không có axetilen). Cho 3,22 gam hỗn hợp
A tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu được 10,71 gam chất rắn màu vàng.
a. Xác định CTPT, CTCT và tên của hai ankin trên.
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 21 ạn: Võ Hồng Thái
b. Tính khối lượng mỗi chất trong 3,22 gam hỗn hợp A.
c. Trùng hợp ankin có khối lượng phân tử nhỏ trong hỗn hợp A, thu được một
hiđrocacbon thơm B. Viết phương trình phản ứng tạo B và phản ứng giữa B với
dung dịch KMnO4, biết rằng có tạo muối của axit đa chức thơm, đồng thời có tạo chất rắn màu đen. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108)
ĐS: 1,6 gam CH3-C≡CH ; 1,62 gam CH3-CH2-C≡CH CÂU HỎI ÔN PHẦN V
1. Ankin là gì? Hãy cho biết công thức tổng quát của ankin.
2. Đọc tên các chất sau đây: CH3 a. CH b. 3 C C CH CH3 CH3 CH2 CH2 C CH CH 2 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 d. c. CH3 CH CH C CH CH C CH CH2 CH CH2 C CH CH3
3. Viết công thức cấu tạo thu gọn các chất có tên sau đây:
a. 3,4,4-Trimetylpent-1-in b. 6-Etyl-7-metyl-4-propyl-3-isopropyloct-2-en
c. Alylvinylaxetilen d. Sec-butylisopropylaxetilen
4. A là một chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng ankin. Đốt cháy 0,5 mol A, thu được 2
mol CO2. A tác dụng được dung dịch bạc nitrat trong amoniac. Xác định CTCT
và đọc tên A. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. ĐS: But-1-in
5. X là một hiđrocacbon. Một thể tích hơi X với 4,875 thể tích khí metan có cùng
khối lượng (các thể tích khí, hơi đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất).
Cho 7,8 gam X tác dụng hết với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thu được
29,2 gam chất rắn không tan, có màu vàng. Xác định CTCT của X. Biết rằng X có
cấu tạo mạch hở, phân nhánh. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108)
6. Đốt cháy hoàn toàn 4 gam chất hữu cơ A. Sản phẩm cháy chỉ gồm 6,72 lít CO2
(đktc) và 3,6 gam H2O. Tỉ khối hơi của A nhỏ hơn 1,5. Xác định CTCT của A.
Viết phương trình phản ứng của A với: H2 (có Ni làm xúc tác, đun nóng); Nước
brom (dư); Nước brom (thiếu); Dung dịch KMnO4 (trong môi trường axit H2SO4);
Dung dịch KMnO4 (trong môi trường trung tính H2O); H2O (tỉ mol 1 : 1, có muối
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 22 ạn: Võ Hồng Thái
Hg2+ làm xúc tác, 80ºC); HCN (tỉ lệ 1 : 1, có chất xúc tác, nhiệt độ thích hợp);
Phản ứng tam hợp A; Phản ứng trùng hợp (đa hợp) A; Phản ứng cháy của A;
Dung dịch AgNO3/NH3. Cho biết A tác dụng được dung dịch bạc nitrat trong amoniac. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
7. Hỗn hợp A gồm hai ankin có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC. Cho biết
3,82 gam hỗn hợp A làm mất màu vừa đủ dung dịch brom có hòa tan 16 gam
brom. Sản phẩm thu được chỉ gồm liên kết đơn.
a. Xác định CTPT của hai hiđrocacbon trong hỗn hợp A.
b. Tính % số phân tử gam mỗi chất trong hỗn hợp A.
c. Xác định các CTCT có thể có của hai ankin trên. Đọc tên mỗi chất. Cho
biết hai chất trong hỗn hợp A đều có cấu tạo mạch thẳng. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) ĐS: 40% C5H8; 60% C6H10
8. Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau đây (mỗi mũi tên là một phản ứng):
Metan → Axetilen → Anđehit axetic → Axit axetic → Natri axetat
→ Metan → Fomanđehit → Rượu metylic → Anđehit fomic →
Axit fomic → Metyl fomiat → Natri fomiat → Hiđro → Amoniac
→ Nitơ oxit → Nitơ đioxit → Axit nitric.
9. Hỗn hợp X gồm ba khí là metan, etilen và axetilen. Nếu đốt cháy hết 3,36 lít hỗn
hợp X (đktc) rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ vào nước vôi dư thì thu được 24 gam
kết tủa. Còn nếu lấy 13,6 gam hỗn hợp X cho tác dụng với lượng dư dung dịch
bạc nitrat trong amoniac thì thu được 38,4 gam kết tủa. Xác định % khối lượng
mỗi chất trong hỗn hợp X. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
(C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108 ; Ca = 40 ; O = 16)
ĐS: 28,23% CH4 ; 41,18% C2H4 ; 30,59% C2H2
10. Từ CH4, NaCl, H2O và không khí (chất xúc tác có đủ), hãy viết phương trình phản
ứng điều chế: Polivinyl axetat và axit picric (2,4,6-trinitrophenol).
(Đề TSĐH, Đại học Sư Phạm và Đại học Luật tp HCM, năm 2001)
11. Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: C Cl ,1 : 1 n H2n+2 2, askt A1 (1) A2 A (2) 3 (3) A H 0 2SO4(ñ) , 1800C dd KMnO H ñ) 2 A 4 2SO4( , 180 C 4 A A (4) 5 (5) 6 A3 (6) (7)
A1, A6 coù cuøng soá nguyeân töû cacbon trong phaân töû A
6 cho ñöôïc phaûn öùng traùng göông vaø ñoát chaùy 1mol A thu ñöôïc 2mol CO 6 2
12. Hỗn hợp Z gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2 và 0,2 mol H2. Nung nóng hỗn hợp
Z với xúc tác Ni thu hỗn hợp Y. Cho Y qua dung dịch brom dư thu được hỗn hợp
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 23 ạn: Võ Hồng Thái
khí A có phân tử lượng trung bình là 16. Độ tăng khối lượng dung dịch brom là
0,82 gam. Tính số mol mỗi chất trong A.
(C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) (Đề TSĐH, Đại học Quốc gia tp HCM, năm 2001)
ĐS: 0,15 mol CH4; 0,06 mol C2H6; 0,06 mol H2
13. X và Y là hai hiđrocacbon có cùng CTPT là C5H8. X là monome dùng để trùng
hợp thành cao su isopren; Y có mạch cacbon phân nhánh và tạo kết tủa với dung
dịch NH3 có Ag2O. Hãy cho biết CTCT của X và Y. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. (Đề TSĐH, năm 2002)
14. Chất A có công thức phân tử là C7H8. Cho A tác dụng với Ag2O (dư) trong dung
dịch amoniac được chất B kết tủa. Khối lượng phân tử của B lớn hơn của A là 214
đvC. Viết các CTCT có thể có của A.
(Ag = 108 ; H = 1) (Đề TSĐH khối B, năm 2003) ĐS: 4 CTCT
15. Cho hỗn hợp A gồm 0,3 mol C2H2 và 0,6 mol H2 đi qua ống sứ chứa Ni, đun
nóng. Thu được hỗn hợp khí B. Dẫn hỗn hợp B qua bình đựng nước brom có dư.
Bình brom tăng thêm m gam, có 8,96 lít hỗn hợp khí C thoát ra (đktc) khỏi bình
nước brom, trong C không có hơi nước. Tỉ khối hỗn hợp C so với khí heli bằng
3,125. Trị số của m là: a) 2 gam b) 4 gam c) 6 gam d) 5 gam (C = 12; H = 1; He = 4)
16. X là một hiđrocabon có CTPT C10H6. Cho 12,6 gam X tác dụng hoàn toàn với
lượng dư dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thu được 34 gam một chất rắn màu
vàng nhạt. Phân tử X có chứa:
a) 4 liên kết ba C≡C đầu mạch b) 3 liên kết ba C≡C đầu mạch
c) 2 liên kết ba C≡C đầu mạch d) 1 liên kết ba C≡C đầu mạch (C = 12; H = 1; Ag = 108)
17. Cho 2,912 lít metylaxetilen (đktc) lội qua 1,4 lít dung dịch Br2 0,1 M. Tất cả brom
mất màu hết. Có 672 mL một khí (đktc) thoát ra khỏi bình nước brom. Khối
lượng sản phẩm cộng brom thu được là:
a) 26,4 gam b) 34,4 gam c) 50,4 gam d) Tất cả đều không đúng (C = 12; H = 1; Br = 80)
18. Hỗn hợp A gồm canxi cacbua và natri hiđrua. Cho 11,2 gam hỗn hợp A tác dụng
hoàn toàn với lượng nước dư, thu được hỗn hợp B gồm hai khí. Cho lượng hỗn
hợp B qua ống sứ có Ni làm xúc tác, đun nóng, thu được một chất D duy nhất. D
không làm mất màu dung dịch KMnO4. Thành phần phần trăm khối lượng mỗi
chất trong hỗn hợp A là: a) 28,57%; 71,43% b) 68,57%; 31,43% c) 51,43; 48,57% d) 57,14%; 42,86%
19. A là một hiđrocacbon mà 1 mol A cộng được 2 mol H2 tạo ankan tương ứng. Khi đốt
cháy 1 mol A thì thu được 5 mol CO2 và khi cho A tác dụng với dung dịch AgNO3
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 24 ạn: Võ Hồng Thái
trong NH3 thì thấy tạo ra chất không tan có màu vàng nhạt. Có bao mhiêu công thức
cấu tạo phù hợp của A? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
20. Dẫn 4,48 lít hỗn hợp gồm hai khí axetilen và etilen qua lượng dư dung dịch bạc nitrat
trong amoniac, có 3,36 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Thể tích khí đo ở điều
kiện tiêu chuẩn. Trị số của m là: A. 12 B. 6 C. 16 D. 24 (C = 12; H = 1; Ag = 108)
21. Với các chất: butan, butađien, propilen, but-2-in, axetilen, metylaxetilen, isobutan,
isobutilen, anlen. Chọn phát biểu đúng về các chất trên:
A. Có 3 chất tác dụng dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa màu vàng nhạt
B. Có 6 chất làm mất màu nước brom
C. Có 7 chất làm mất màu tím của dung dịch KMnO4
D. Có 3 chất không tham gia phản ứng cộng hiđro
22. Từ metan, người ta có thể điều chế cao su buna theo sơ đồ sau: HS 8 % 0 HS 7 % 0 HS 6 % 0 HS 9 % 0 Metan     → Axetilen     → Vinylaxetilen     → Buta-1,3-đien     → Cao su buna
Khối lượng cao su thu được theo sơ đồ trên nếu dùng 1000 m3 metan (đktc) lúc đầu là: A. 729 kg B. 364,50 kg C. 91,13 kg D. 182,25 kg (C = 12; H = 1)
23. Đem nung nóng một lượng khí metan ở 1500ºC rồi làm lạnh nhanh, thu được hỗn hợp
khí A gồm axetilen, hiđro và metan chưa bị nhiệt phân. Tỉ khối của A so với oxi bằng
0,3. Hiệu suất phản ứng nhiệt phân metan là: A. 66,67% B. 70% C. 83,33% D. 90% (C = 12; H = 1; O = 16)
24. A là một ankin. Khi đốt cháy a mol A, thu được 6a mol CO2. A có thể có bao nhiêu công thức cấu tạo? A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
25. Hỗn hợp khí A gồm etan, etilen và axetilen. Dẫn 13,44 lít hỗn A qua lượng dư dung
dịch brom thì có 6,72 lít khí thoát ra. Còn nếu cho cùng lượng hỗn hợp A trên qua
lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 24 gam kết tủa. Phần trăm khối
lượng mỗi chất trong hỗn hợp A là: A. 50%; 33,33%; 16,67% B. 52,32%; 32,56%; 15,12% C. 17,44%; 33,33%; 49,23% D. 31,15%; 27,48%; 41,37% (C = 12; H = 1; Ag = 108)
26. A là một chất hữu cơ mà khi đốt cháy chỉ tạo CO2 và H2O. Đem đốt cháy hết 5,2 gam
A, rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt qua bình (1) đựng P2O5 dư và bình (2) đựng nước
vôi dư. Khối lượng bình (1) tăng 3,6 gam. Trong bình (2) có 40 gam kết tủa. A tác
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên so 25 ạn: Võ Hồng Thái
dụng dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa màu vàng nhạt. Tỉ khối hơi của A lớn
hơn 0,9 nhưng nhỏ hơn 2,6. A là: A. Axetilen B. Metylaxetilen C. Vinylaxetilen
D. A là hợp chất có chứa O và phân tử có chứa liên kết ba C≡C đầu mạch
(C = 12; H = 1; O = 16; Ag = 108; Ca = 40)
27. Hỗn hợp A gồm 0,15 mol axetilen và 0,3 mol hiđro. Dẫn hỗn hợp qua ống sứ đựng Ni
xúc tác, đun nóng, thu được hỗn hợp khí B gồm etan, etilen, axetilen và hiđro có khối
lượng phân tử trung bình bằng 18. Hiệu suất phản ứng cộng hiđro là: A. 66,67% B. 60% C. 83,33% D. 85% (C = 12; H = 1)
28. A là một hiđrocacbon. Hiđro hóa A, thu được hexan. Khi cho 0,02 mol A tác dụng hết
với dung dịch AgNO3/NH3 thì thu được 5,84 gam kết tủa. Công thức của A là: A. CH3CH2CH2CH2C≡CH B. CH3C≡CCH2C≡CH C. CH2=CHCH2CH2C≡CH D. HC≡CCH2CH2C≡CH (C = 12; H = 1; Ag = 108)
29. A là một chất có công thức thực nghiệm (C3H2)n. Hiđro hóa A, thu được hexan. Nếu
cho 3,8 gam A tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu
được 9,15 gam kết tủa màu vàng nhạt. Công thức của A là: A. HC≡CCH=CHC≡CH B. CH2=CHC≡CC≡CH C. CH2=C=CHCH2C≡CH D. HC≡CCH2C≡CCH3 (C = 12; H = 1; Ag = 108)
30. Hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ dạng khí liên tiếp trong dãy đồng đẳng ankin. Qua
thí nghiệm cho thấy 5,1 gam A tác dụng vừa đủ dung dịch brom có hòa tan 0,22 mol
brom để tạo dẫn xuất tetrabrom của ankan. Phần trăm thể tích mỗi chất trong hỗn hợp A là: A. 54,55%; 45,45% B. 33,33%; 66,67% C. 40%; 60% D. 63,64%; 36,36% (C = 12; H = 1)
31. Thực hiện phản ứng trùng hợp 224 lít khí axetilen (đo ở 27,3ºC; 836 mmHg), thu
được 208 gam cupren, là một polime được dùng làm chất cách điện, cách nhiệt. Hiệu
suất phản ứng trùng hợp axetilen là: A. 60% B. 70% C. 80% D. 90% (C = 12; H = 1)
32. Người ta thực hiện phản ứng tam hợp axetilen tạo benzen bằng cách đun nóng bình
kín đựng khí axetilen, có bột than làm xúc tác, ở 600ºC. Sau khi đưa nhiệt độ bình về
như lúc đầu. Coi thể tích bình không thay đổi, chất xúc tác và benzen lỏng tạo ra
chiếm thể tích không đáng kể, người nhận thấy áp suất trong bình giảm 2,5 lần so với
trước khi phản ứng. Hiệu suất phản ứng điều chế benzen từ axetilen là: A. 90% B. 85% C. 70% D. 60%
33. Từ đá vôi có thể điều chế nhựa PVC (poli vinyl clorua) theo sơ đồ: Đá vôi  HS  90%→ Vôi sống  HS  8% 0 → Canxi cacbua  HS 1  00%→ Axetilen  HS  7% 0 → Vinyl clorua  HS  8% 5 → PVC
Khối lượng đá vôi chứa 80% CaCO3 cần dùng để sản xuất được 2 tấn PVC là: A. 7,47 tấn B. 5,976 tấn C. 9,337 tấn D. 6,15 tấn
(Ca = 40; C = 12; O = 16; H = 1; Cl = 35,5)