Bài tập: Đồng phần - Hiệu ứng hóa học và phản ứng hóa học | Đại học Bách Khoa, Đại học Đà Nẵng

Bài tập: Đồng phần - Hiệu ứng hóa học và phản ứng hóa học | Đại học Bách Khoa, Đại học Đà Nẵng giúp sinh viên tham khảo, ôn luyện và phục vụ nhu cầu học tập của mình cụ thể là có định hướng, ôn tập, nắm vững kiến thức môn học và làm bài tốt trong những bài kiểm tra, bài tiểu luận, bài tập kết thúc học phần, từ đó học tập tốt và có kết quả cao cũng như có thể vận dụng tốt những kiến thức mình đã học

BÀI TẬP
ĐỒNG PHÂN-HIỆU ỨNG HÓA HỌC-PHẢN ỨNG HÓA HỌC
1. Xác định trạng thái lai hóa và góc liên kết của: ethane, ethylene, acetylene, benzene, allen
(CH =C=CH )
2 2
2. Những chất nào dưới đây có đồng phân hình học và xác định tên theo danh pháp cis-trans,
Z-E
a) (CH
3
) CH-CH=CH
2 2
b) CH
3
CH=CHC
2
H
5
c) (CH
3
)
2
C=CHCH
3
d) CH
3
CH C(CH )=CHCH
2 3 3
e) CH CH=CHF
3
f) F
2
C=CF
2
c
g) CH
3
CH C(CH )=CHC
2 3 3
H
7
h) 1,1,2-trimethyl cyclopropane
i) 1,2-dimethyl cyclopropane
3. Trong những chất sau chất nào đồng phân hình học, chất nào đồng phân
quang học. Viết các đồng phân đó.
a)
CH
3
CH CH CH CH CH
3
b)
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
Br Br
1
c)
CH
3
CH CH CH COOH
CH
3
d) 2-cloro-2-butene
e) 1,2-dibromopentane
4. Chất nào sau đây đồng phân quang học. Xác định C* viết các đồng phân
quang học của các chất có hoạt tính quang học:
a) 2-methylheptane
b) 3-methylheptane
c) 4-methylheptane
d) 1,1 – dibromopropane
e) 1,2 – dibromopropane
f) 1,3 – dibromopropane
g)
CH
3
CH
2
C CH
CH
3
CH(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
h)
CH
3
CH
2
CH CH
3
OH
i)
CH
3
CH CH CH
3
OHBr
2
j)
CH
3
CH CH C
6
H
5
ClCl
5. Trình bày công thức chiếu Fisher các đồng phân quang học của 2,3-diclorobutane.
6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) các đồng phân quang học sau:
a)
CH
3
Br
H Cl
b)
c)
H
CH(CH
3
)
2
NH
2
COOH
d)
CH
3
CH=CH
2
H OH
e)
CN
CH
2
OH
CH
3
C CH
f)
NH
2
CH O
CH
3
CH=CH
2
7. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) của các đồng phân cấu tạo sau:
a)
CH
3
CH
3
H OH
H Br
b)
CH
3
CH
3
BrH
ClH
c)
CHO
NH
2
CH ClOH
2
H C
5 6
CH(CH
3
)
2
3
1. Xác định trạng thái lai hóa và góc liên kết của: ethane, ethylene, acetylene, benzene, allen
(CH =C=CH )
2 2
ethane: Lai hóa sp3, 109o28’
- ethylene: Lai hóa sp2, 120
o
- acetylene: Lai hóa sp, 180
o
- benzene: Lai hóa sp2, 120
o
H
H
H
H
H
H
- allen (CH ): C1, C3 lai hóa sp2, 120 , C2 lai hóa sp 180
2
=C=CH
2
o o
C C C
H
H
H
H
2. Những chất nào dưới đây có đồng phân hình học và xác định tên theo danh pháp cis-trans,
Z-E
a) (CH
3
) CH-CH=CH
2 2
Không
b) CH
3
CH=CHC
2
H
5
C C
CH
3
C
2
H
5
H
H
C C
CH
3
H
C
2
H
5
H
Trans, E Cis-Z
c) (CH
3
) C=CHCH
2 3
Không
4
d) CH
3
CH C(CH )=CHCH
2 3 3
C C
CH
3
CH
3
H
H
5
C
2
C C
CH
3
H
CH
3
H
5
C
2
Trans, Z Cis-E
e) CH
3
CH=CHF
C C
CH
3
F
H
H
C C
CH
3
H
F
H
Trans, E Cis-Z
f) F
2
C=CF
2
Không
g) CH
3
CH C(CH )=CHC
2 3 3
H
7
C C
CH
3
C
3
H
7
H
H
5
C
2
C C
CH
3
H
C
3
H
7
H
5
C
2
Z E
h) 1,1,2-trimethyl cyclopropane
CH
3
CH
3
CH
3
Không
5
i) 1,2-dimethyl cyclopropane
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
H
H
CH
3
Cis trans
3. Trong những chất sau chất nào đồng phân hình học, chất nào đồng phân
quang học. Viết các đồng phân đó.
a)
CH
3
CH CH CH CH CH
3
CH
3
CH CH
CH CH
CH
3
CH
3
CH CH
CH CH
CH
3
CH
3
CH CH
CH CH
CH
3
(Cis-cis) (Cis-Trans=Trans-Cis) (Trans- Trans)
b)
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
Br Br
2C*, mp đối xứng phân tử nên 3 ĐPQH (2 ĐPQH đối quang, 1 đồng
phân meso)
C H
2 5
C H
2 5
H Br
H Br
C
2
H
5
C
2
H
5
Br H
H Br
C
2
H
5
C
2
H
5
H Br
Br H
c)
CH
3
CH CH CH COOH
CH
3
Có đồng 2 phân hình học(Cis-trans), 2 ĐPQH (1 cặp đối quang)
6
H
C C
H
CH
3 CH
COOH
CH
3
CH
3
C C
H
H
CH
COOH
CH
3
Cis-Z Trans-E
COOH
CH
CH
CH
3
CH
3
H
COOH
CH
CH
CH
3
H CH
3
d) 2-cloro-2-butene
CH
3
C C
CH
3
Cl
H
CH
3
C C
H
Cl
CH
3
Cis-E Trans, Z Có 2 đồng phân hình học (Cis-trans, Z-E)
e) 1,2-dibromopentane
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
Br
Br
2 ĐPQH (1 cặp đối quang)
CH
2
Br
C
3
H
7
Br H
CH
2
Br
C
3
H
7
H Br
4. Chất nào sau đây đồng phân quang học. Xác định C* viết các đồng phân
quang học của các chất có hoạt tính quang học:
7
a) 2-methylheptane
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
CH
2
CH
3
Không
b) 3-methylheptane
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C
2
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
H
C
2
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
CH
4
CH
4
c) 4-methylheptane
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
Không
d) 1,1 – dibromopropane
CH CH
2
CH
3
Br
Br
không
g) 1,2 – dibromopropane
CH
2
C CH
3
Br
Br
H
8
2 ĐPQH (1 cặp đối quang)
CH
2
Br
CH
3
Br H
CH
2
Br
CH
3
H Br
h) 1,3 – dibromopropane
CH
2
CH
2
CH
2
Br
Br
Không
g)
CH
3
CH
2
C CH
CH
3
CH(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
Không
h)
CH
3
CH
2
CH CH
3
OH
CH
3
C
2
H
5
OH H
CH
3
C
2
H
5
H OH
i)
CH
3
CH CH CH
3
OHBr
CH
3
CH
3
H Br
H OH
CH
3
CH
3
H Br
OH H
CH
3
CH
3
Br H
H OH
9
j)
CH
3
CH CH C
6
H
5
ClCl
CH
3
C
6
H
5
Cl H
Cl H
CH
3
C
6
H
5
H Cl
H Cl
CH
3
C
6
H
5
H Cl
Cl H
CH
3
C
6
H
5
Cl H
H Cl
b), e), h), i), j) có C*
5. Trình bày công thức chiếu Fisher các đồng phân quang học của 2,3-diclorobutane.
CH
3
CH
3
H Cl
Cl H
CH
3
CH
3
Cl H
H Cl
CH
3
CH
3
H Cl
H Cl
Cặp đồng phân quang học đối quang Meso
6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) các đồng phân quang học sau:
a)
CH
3
Br
H Cl
b)
CH
3
OCH
3
Cl CF
3
c)
H
CH(CH
3
)
2
NH
2
COOH
d)
CH
3
CH=CH
2
H OH
e)
CN
CH
2
OH
CH
3
C CH
f)
NH
2
CHO
CH
3
CH=CH
2
a)
Thứ tự ưu tiên: Br>Cl>CH >H
3
10
CH
3
Br
H Cl
Cl
H
Br CH
3
2 c a p
R
R
b)
CH
3
OCH
3
Cl CF
3
TTUT: Cl>OCH3>CF3>CH3
CH
3
OCH
3
Cl CF
3
S
c)
H
CH(CH
3
)
2
NH
2
COOH
TTUT: NH2>COOH>CH(CH3)2>H
H
CH(CH
3
)
2
NH
2
COOH
R
d)
CH
3
CH=CH
2
H OH
11
TTUT: OH>CH=CH2>CH3>H
CH
3
CH CH
2
H OH
H
OH
CH
3
CH CH
2
2 c a p
S
S
e)
CN
CH
2
OH
CH
3
C CH
C
CH
2
OH
N
CH
3
C CH
2 c a p
CH
3
C CH
C CH
2
OH
N
S
S
f)
NH
2
CHO
CH
3
CH=CH
2
TTUT: NH2> CHO> CH=CH2>CH3
CH
3
CH=CH
2
NH
2
CHO
NH
2
CHO
CH
3
CH=CH
2
2 c a p
R
R
R
7. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) của các đồng phân cấu tạo sau:
a)
CH
3
CH
3
H OH
H Br
b)
CH
3
CH
3
BrH
ClH
c)
CHO
NH
2
CH ClOH
2
H C
5 6
CH(CH
3
)
2
12
| 1/15

Preview text:

BÀI TẬP
ĐỒNG PHÂN-HIỆU ỨNG HÓA HỌC-PHẢN ỨNG HÓA HỌC
1. Xác định trạng thái lai hóa và góc liên kết của: ethane, ethylene, acetylene, benzene, allen (CH2=C=CH ) 2
2. Những chất nào dưới đây có đồng phân hình học và xác định tên theo danh pháp cis-trans, Z-E a) (CH3)2CH-CH=CH2 b) CH3CH=CHC2H5 c) (CH3)2C=CHCH3 d) CH3CH C(CH 2 )=CHCH 3 3 e) CH CH=CHF 3 f) F2C=CF2 c g) CH3CH C(CH 2 )=CHC 3 3H7
h) 1,1,2-trimethyl cyclopropane i) 1,2-dimethyl cyclopropane
3. Trong những chất sau chất nào có đồng phân hình học, chất nào có đồng phân
quang học. Viết các đồng phân đó. a) H C 3 CH CH CH CH CH3 H C 3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) Br Br 1 H C 3 CH CH CH COOH c) CH3 d) 2-cloro-2-butene e) 1,2-dibromopentane
4. Chất nào sau đây có đồng phân quang học. Xác định C* và viết các đồng phân
quang học của các chất có hoạt tính quang học: a) 2-methylheptane b) 3-methylheptane c) 4-methylheptane
d) 1,1 – dibromopropane
e) 1,2 – dibromopropane
f) 1,3 – dibromopropane CH(CH 3)2 H C 3 CH2 C CH CH3 g) CH3 CH3 H C 3 CH2 CH CH3 h) OH H C 3 CH CH CH3 i) Br OH 2 H C 3 CH CH C6H5 j) Cl Cl
5. Trình bày công thức chiếu Fisher các đồng phân quang học của 2,3-diclorobutane.
6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) các đồng phân quang học sau: CH3 CH3 H H Cl Cl CF H N 3 2 COOH a) Br CH(CH b) OCH3 c) 3)2 CH f) 3 CN H OH H C 3 C CH NH2 d) CH=CH 2 e) CH2OH H C 3 CH=CH2 CHO
7. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) của các đồng phân cấu tạo sau: CH3 CH3 CHO H OH H Br O H CH Cl 2 H Br H Cl H C 5 6 CH(CH 3)2 a) CH3 b) CH3 c) NH2 3
1. Xác định trạng thái lai hóa và góc liên kết của: ethane, ethylene, acetylene, benzene, allen (CH2=C=CH ) 2
ethane: Lai hóa sp3, 109o28’
- ethylene: Lai hóa sp2, 120 o
- acetylene: Lai hóa sp, 180o
- benzene: Lai hóa sp2, 120o H H H H H H - allen (CH o o
2=C=CH ): C1, C3 lai hóa sp2, 120 2 , C2 lai hóa sp 180 H H C C C H H
2. Những chất nào dưới đây có đồng phân hình học và xác định tên theo danh pháp cis-trans, Z-E a) (CH3)2CH-CH=CH2 Không b) CH3CH=CHC2H5 H C 3 H H C 3 C2H5 C C C C H C2H5 H H Trans, E Cis-Z c) (CH3)2C=CHCH3 Không 4 d) CH3CH C(CH 2 )=CHCH 3 3 H C 3 H H C 3 CH3 C C C C H CH H H 5C2 3 5C2 Trans, Z Cis-E e) CH3CH=CHF H C H C F 3 H 3 C C C C H F H H Trans, E Cis-Z f) F2C=CF2 Không g) CH3CH C(CH 2 )=CHC 3 3H7 H C H C C 3 H 3 3H7 C C C C H5C2 C3H7 H H 5C2 Z E
h) 1,1,2-trimethyl cyclopropane H C 3 H C 3 CH3 Không 5 i) 1,2-dimethyl cyclopropane CH H C H H C 3 3 3 CH H H H 3 Cis trans
3. Trong những chất sau chất nào có đồng phân hình học, chất nào có đồng phân
quang học. Viết các đồng phân đó. a) H C 3 CH CH CH CH CH3 H C 3 CH CH CH3 H CH CH 3C H CH CH CH CH 3C CH CH CH3 CH CH CH3 (Cis-cis)
(Cis-Trans=Trans-Cis) (Trans- Trans) H C 3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) Br Br
Có 2C*, có mp đối xứng phân tử nên có 3 ĐPQH (2 ĐPQH đối quang, 1 đồng phân meso) C H 2 5 C2 H5 C2H5 H Br Br H H Br H Br H Br Br H C H 2 5 C2 H5 C2H5 H C 3 CH CH CH COOH c) CH3
Có đồng 2 phân hình học(Cis-trans), 2 ĐPQH (1 cặp đối quang) 6 H H H C 3 H C C C C H C 3 CH H CH H C 3 H C COOH 3 COOH Cis-Z Trans-E COOH COOH H C 3 H H CH3 CH CH CH CH CH3 CH3 d) 2-cloro-2-butene H C H H C 3 H C 3 3 C C C C CH Cl Cl H 3 Cis-E Trans, Z
Có 2 đồng phân hình học (Cis-trans, Z-E) e) 1,2-dibromopentane H C 2 CH CH2 CH2 CH3 Br Br
2 ĐPQH (1 cặp đối quang) CH2Br CH2 Br Br H H Br C3H7 C3H7
4. Chất nào sau đây có đồng phân quang học. Xác định C* và viết các đồng phân
quang học của các chất có hoạt tính quang học: 7 a) 2-methylheptane CH3 H C 3 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H Không b) 3-methylheptane H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH4 C C 2H5 2H5 H C H CH 3 H 3 CH CH 2CH 2CH 2CH3 2CH 2CH2CH 3 CH4 c) 4-methylheptane CH3 H C 3 CH2 CH2 C CH2CH2 CH3 H Không
d) 1,1 – dibromopropane Br CH CH2 CH3 Br không
g) 1,2 – dibromopropane Br Br CH2C CH3 H 8
2 ĐPQH (1 cặp đối quang) CH2Br CH2 Br Br H H Br CH3 CH3
h) 1,3 – dibromopropane Br CH CH 2CH2 2 Br Không CH(CH 3)2 H C 3 CH2 C CH CH 3 g) CH 3 CH3 Không H C 3 CH2 CH CH3 h) OH CH3 CH3 O H H H OH C2H5 C2H5 H C 3 CH CH CH3 i) Br OH CH3 CH3 CH3 CH3 Br H H Br H Br Br H O H H H OH O H H H OH CH3 CH3 CH3 CH3 9 H C 3 CH CH C6H5 j) Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 Cl H H Cl H Cl Cl H Cl H H Cl Cl H H Cl C6H5 C6H5 C6H5 C6H5
b), e), h), i), j) có C*
5. Trình bày công thức chiếu Fisher các đồng phân quang học của 2,3-diclorobutane. CH3 CH3 CH3 H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl H Cl CH3 CH3 CH3
Cặp đồng phân quang học đối quang Meso
6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) các đồng phân quang học sau: CH3 CH3 c) H Cl Cl CF3 a) Br b) OCH3 H H N 2 COOH CH(CH3)2 CH f) 3 CN H OH H C 3 C CH NH2 d) CH=CH 2 e) CH 2OH H C 3 CH=CH2 CHO CH3 H Cl R a) Br
Thứ tự ưu tiên: Br>Cl>CH3>H 10 CH R 3 Cl H Cl 2 c a p Br CH R 3 Br H CH3 Cl CF3 OCH b) 3 TTUT: Cl>OCH3>CF3>CH3 CH3 Cl CF S 3 OCH3 H H N 2 COOH CH(CH c) 3)2
TTUT: NH2>COOH>CH(CH3)2>H H H N R 2 COOH CH(CH3)2 CH3 H OH d) CH=CH 2 11 TTUT: OH>CH=CH2>CH3>H CH H 3 2 c a p S S H OH H C 3 CH CH2 OH C H CH2 CN H C 3 C CH e) CH2OH N C CH S 2 c a p 3 H C N 3 C CH C CH 2OH S CH C CH 2 OH NH2 H C 3 CH=CH2 f) CHO
TTUT: NH2> CHO> CH=CH2>CH3 NH2 CH 2 c a p 3 H C 3 CH=CH R 2 H N 2 CHO R CHO CH=CH2 R
7. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) của các đồng phân cấu tạo sau: CH3 CH3 CHO H OH H Br O H CH Cl 2 H Br H Cl H C 5 6 CH(CH 3)2 a) CH3 b) CH3 c) NH2 12