BÀI TẬP
ĐỒNG PHÂN-HIỆU ỨNG HÓA HỌC-PHẢN ỨNG HÓA HỌC
1. Xác định trạng thái lai hóa và góc liên kết của: ethane, ethylene, acetylene, benzene, allen (CH2=C=CH ) 2
2. Những chất nào dưới đây có đồng phân hình học và xác định tên theo danh pháp cis-trans, Z-E a) (CH3)2CH-CH=CH2 b) CH3CH=CHC2H5 c) (CH3)2C=CHCH3 d) CH3CH C(CH 2 )=CHCH 3 3 e) CH CH=CHF 3 f) F2C=CF2 c g) CH3CH C(CH 2 )=CHC 3 3H7
h) 1,1,2-trimethyl cyclopropane i) 1,2-dimethyl cyclopropane
3. Trong những chất sau chất nào có đồng phân hình học, chất nào có đồng phân
quang học. Viết các đồng phân đó. a) H C 3 CH CH CH CH CH3 H C 3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) Br Br 1 H C 3 CH CH CH COOH c) CH3 d) 2-cloro-2-butene e) 1,2-dibromopentane
4. Chất nào sau đây có đồng phân quang học. Xác định C* và viết các đồng phân
quang học của các chất có hoạt tính quang học: a) 2-methylheptane b) 3-methylheptane c) 4-methylheptane
d) 1,1 – dibromopropane
e) 1,2 – dibromopropane
f) 1,3 – dibromopropane CH(CH 3)2 H C 3 CH2 C CH CH3 g) CH3 CH3 H C 3 CH2 CH CH3 h) OH H C 3 CH CH CH3 i) Br OH 2 H C 3 CH CH C6H5 j) Cl Cl
5. Trình bày công thức chiếu Fisher các đồng phân quang học của 2,3-diclorobutane.
6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) các đồng phân quang học sau: CH3 CH3 H H Cl Cl CF H N 3 2 COOH a) Br CH(CH b) OCH3 c) 3)2 CH f) 3 CN H OH H C 3 C CH NH2 d) CH=CH 2 e) CH2OH H C 3 CH=CH2 CHO
7. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) của các đồng phân cấu tạo sau: CH3 CH3 CHO H OH H Br O H CH Cl 2 H Br H Cl H C 5 6 CH(CH 3)2 a) CH3 b) CH3 c) NH2 3
1. Xác định trạng thái lai hóa và góc liên kết của: ethane, ethylene, acetylene, benzene, allen (CH2=C=CH ) 2
ethane: Lai hóa sp3, 109o28’
- ethylene: Lai hóa sp2, 120 o
- acetylene: Lai hóa sp, 180o
- benzene: Lai hóa sp2, 120o H H H H H H - allen (CH o o
2=C=CH ): C1, C3 lai hóa sp2, 120 2 , C2 lai hóa sp 180 H H C C C H H
2. Những chất nào dưới đây có đồng phân hình học và xác định tên theo danh pháp cis-trans, Z-E a) (CH3)2CH-CH=CH2 Không b) CH3CH=CHC2H5 H C 3 H H C 3 C2H5 C C C C H C2H5 H H Trans, E Cis-Z c) (CH3)2C=CHCH3 Không 4 d) CH3CH C(CH 2 )=CHCH 3 3 H C 3 H H C 3 CH3 C C C C H CH H H 5C2 3 5C2 Trans, Z Cis-E e) CH3CH=CHF H C H C F 3 H 3 C C C C H F H H Trans, E Cis-Z f) F2C=CF2 Không g) CH3CH C(CH 2 )=CHC 3 3H7 H C H C C 3 H 3 3H7 C C C C H5C2 C3H7 H H 5C2 Z E
h) 1,1,2-trimethyl cyclopropane H C 3 H C 3 CH3 Không 5 i) 1,2-dimethyl cyclopropane CH H C H H C 3 3 3 CH H H H 3 Cis trans
3. Trong những chất sau chất nào có đồng phân hình học, chất nào có đồng phân
quang học. Viết các đồng phân đó. a) H C 3 CH CH CH CH CH3 H C 3 CH CH CH3 H CH CH 3C H CH CH CH CH 3C CH CH CH3 CH CH CH3 (Cis-cis)
(Cis-Trans=Trans-Cis) (Trans- Trans) H C 3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) Br Br
Có 2C*, có mp đối xứng phân tử nên có 3 ĐPQH (2 ĐPQH đối quang, 1 đồng phân meso) C H 2 5 C2 H5 C2H5 H Br Br H H Br H Br H Br Br H C H 2 5 C2 H5 C2H5 H C 3 CH CH CH COOH c) CH3
Có đồng 2 phân hình học(Cis-trans), 2 ĐPQH (1 cặp đối quang) 6 H H H C 3 H C C C C H C 3 CH H CH H C 3 H C COOH 3 COOH Cis-Z Trans-E COOH COOH H C 3 H H CH3 CH CH CH CH CH3 CH3 d) 2-cloro-2-butene H C H H C 3 H C 3 3 C C C C CH Cl Cl H 3 Cis-E Trans, Z
Có 2 đồng phân hình học (Cis-trans, Z-E) e) 1,2-dibromopentane H C 2 CH CH2 CH2 CH3 Br Br
2 ĐPQH (1 cặp đối quang) CH2Br CH2 Br Br H H Br C3H7 C3H7
4. Chất nào sau đây có đồng phân quang học. Xác định C* và viết các đồng phân
quang học của các chất có hoạt tính quang học: 7 a) 2-methylheptane CH3 H C 3 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H Không b) 3-methylheptane H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH4 C C 2H5 2H5 H C H CH 3 H 3 CH CH 2CH 2CH 2CH3 2CH 2CH2CH 3 CH4 c) 4-methylheptane CH3 H C 3 CH2 CH2 C CH2CH2 CH3 H Không
d) 1,1 – dibromopropane Br CH CH2 CH3 Br không
g) 1,2 – dibromopropane Br Br CH2C CH3 H 8
2 ĐPQH (1 cặp đối quang) CH2Br CH2 Br Br H H Br CH3 CH3
h) 1,3 – dibromopropane Br CH CH 2CH2 2 Br Không CH(CH 3)2 H C 3 CH2 C CH CH 3 g) CH 3 CH3 Không H C 3 CH2 CH CH3 h) OH CH3 CH3 O H H H OH C2H5 C2H5 H C 3 CH CH CH3 i) Br OH CH3 CH3 CH3 CH3 Br H H Br H Br Br H O H H H OH O H H H OH CH3 CH3 CH3 CH3 9 H C 3 CH CH C6H5 j) Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 Cl H H Cl H Cl Cl H Cl H H Cl Cl H H Cl C6H5 C6H5 C6H5 C6H5
b), e), h), i), j) có C*
5. Trình bày công thức chiếu Fisher các đồng phân quang học của 2,3-diclorobutane. CH3 CH3 CH3 H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl H Cl CH3 CH3 CH3
Cặp đồng phân quang học đối quang Meso
6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) các đồng phân quang học sau: CH3 CH3 c) H Cl Cl CF3 a) Br b) OCH3 H H N 2 COOH CH(CH3)2 CH f) 3 CN H OH H C 3 C CH NH2 d) CH=CH 2 e) CH 2OH H C 3 CH=CH2 CHO CH3 H Cl R a) Br
Thứ tự ưu tiên: Br>Cl>CH3>H 10 CH R 3 Cl H Cl 2 c a p Br CH R 3 Br H CH3 Cl CF3 OCH b) 3 TTUT: Cl>OCH3>CF3>CH3 CH3 Cl CF S 3 OCH3 H H N 2 COOH CH(CH c) 3)2
TTUT: NH2>COOH>CH(CH3)2>H H H N R 2 COOH CH(CH3)2 CH3 H OH d) CH=CH 2 11 TTUT: OH>CH=CH2>CH3>H CH H 3 2 c a p S S H OH H C 3 CH CH2 OH C H CH2 CN H C 3 C CH e) CH2OH N C CH S 2 c a p 3 H C N 3 C CH C CH 2OH S CH C CH 2 OH NH2 H C 3 CH=CH2 f) CHO
TTUT: NH2> CHO> CH=CH2>CH3 NH2 CH 2 c a p 3 H C 3 CH=CH R 2 H N 2 CHO R CHO CH=CH2 R
7. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) của các đồng phân cấu tạo sau: CH3 CH3 CHO H OH H Br O H CH Cl 2 H Br H Cl H C 5 6 CH(CH 3)2 a) CH3 b) CH3 c) NH2 12