Bài tập lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ Hóa học lớp 11 sách Kết Nối Tri Thức

Bài tập xác định công thức hợp chất hữu cơ lớp 11 là tài liệu ôn tập không thể thiếu dành cho các học sinh chuẩn bị thi cuối học kì 1 môn Hóa học. Bài tập lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ tổng hợp toàn bộ kiến thức về lý thuyết và các dạng bài tập kèm theo ví dụ minh họa

Trang 1
BẢNG NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU (Tổng quát)
Chất muốn
nhận biết
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Hợp chất
liên kết C = C
hay C C
dd Brom
Phai màu
nâu đỏ
CH
2
= CH
2
+ Br
2
BrCH
2
CH
2
Br
CH CH + 2Br
2
Br
2
CH CHBr
2
Phenol
dd Brom
Kết
tủa
trắng
OH
2
+ 3Br
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
Anilin
2
NH
2
+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
2
NH
Hợp chất
liên kết C = C
dd
KMnO
4
Phai
màu
tím
3CH
2
= CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3HOCH
2
CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
C C
3CH
CH+8KMnO
4
3HOOC
COOH + 8MnO
4
+8KOH
Ankyl benzen
3
CH

2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
Ankin liên
kết ba đầu
mạch
dd
AgNO
3
trong
NH
4
OH
(Ag
2
O)
Kết tủa
vàng nhạt
RCCH + Ag[(NH
3
)
2
]OH RCCAg + H
2
O + 2NH
3
Hợp chất
nhóm
CH = O:
Andehit,
glucozơ,
mantôzơ
Kết tủa Ag
(phản ứng
tráng bạc)
R
CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
R
COONH
4
+ 2Ag
+ H
2
O + 3NH
3
CH
2
OH
(CHOH)
4
CHO + Ag
2
O
0
3
t ,ddNH

CH
2
OH(CHOH)
4
COOH + 2Ag
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường chứa glucozơ)
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH
3
)
2
]OH
(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag
+H
2
O+2NH
3
Hay: HCOOH + Ag
2
O
3
ddNH

CO
2
+ 2Ag
+ H
2
O
Este formiat
H COO R
HCOOR+2Ag[(NH
3
)
2
]OH
(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag
+ROH+2NH
3
Hợp chất
nhóm –CH= O
Cu(OH)
2
Cu
2
O đỏ
gạch
R
CHO + 2Cu(OH)
2
0
t

RCOOH + Cu
2
O
+ 2H
2
O
Ancol đa chức
(có ít nhất 2
nhóm OH
gắn vào 2 C
liên tiếp)
Tạo dd màu
xanh lơ
trong suốt
2 2
2 2
O
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
Anđehit
dd
NaHSO
3
bảo hòa
Kết tủa
dạng kết
tinh
R
CHO + NaHSO
3
R
CHOH
NaSO
3
Metyl xêton
Hợp chất H
linh động: axit,
Ancol, phenol
Na, K
Sủi bọt khí
không màu
2R
OH + 2Na
2R
ONa + H
2
2R
COOH + 2Na
2R
COONa + H
2
2C
6
H
5
OH + 2Na
2C
6
H
5
ONa + H
2
Trang 2
A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU (Chi tiết)
Chất
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Ankan
Cl
2
/ás
Sản phẩm
sau làm
hồng giấy
quỳ ẩm
C
n
H
2n+2
+ Cl
2
as

C
n
H
2n+1
Cl + HCl
Anken
dd Br
2
Mất màu
C
n
H
2n
+ Br
2
C
n
H
2n
Br
2
dd KMnO
4
mất màu
3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
Khí Oxi
Sp cho pứ
tráng
gương
2CH
2
= CH
2
+ O
2
2 2
PdCl ,CuCl

CH
3
CHO
Ankađien
dd Br
2
Mất màu
C
n
H
2n2
+ 2Br
2
C
n
H
2n
Br
4
Ankin
dd Br
2
Mất màu
C
n
H
2n
2
+ 2Br
2
C
n
H
2n
Br
4
dd KMnO
4
mất màu
3CH
CH+8KMnO
4
3HOOC
COOH + 8MnO
4
+8KOH
AgNO
3
/NH
3
(có nối 3
đầu mạch)
kết tủa màu
vàng nhạt
HC
CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
Ag
C
C
Ag
+ 2H
2
O + 4NH
3
R
C
C
H + [Ag(NH
3
)
2
]OH
R
C
C
Ag
+ H
2
O + 2NH
3
dd CuCl
trong NH
3
kết tủa màu
đỏ
CH CH + 2CuCl + 2NH
3
Cu C C Cu + 2NH
4
Cl
R
C
C
H + CuCl + NH
3
R
C
C
Cu
+ NH
4
Cl
Toluen
dd KMnO
4
,
t
0
Mất màu
3
CH

2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
Stiren
dd KMnO
4
Mất màu
2 2
+ 2MnO + 2H O
2
CH = CH

4 2
+ 2KMnO 4H O
2
CHOH = CH OH
Ancol
Na, K
không
màu
2R OH + 2Na 2R ONa + H
2
Ancol
bậc I
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp cho pứ
tráng
gương
R
CH
2
OH + CuO
0
t

R
CH = O + Cu + H
2
O
R
CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
R
COONH
4
+ 2Ag
+ H
2
O + 3NH
3
Ancol
bậc II
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp không
pứ tráng
gương
R
CH
2
OH
R
+ CuO
0
t

R
CO
R
+ Cu + H
2
O
Ancol
đa chức
Cu(OH)
2
dung dịch
màu xanh
lam
2 2
2 2
O
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
Anilin
nước Brom
Tạo kết tủa
trắng
2
NH
2
+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
Anđehit
AgNO
3
trong NH
3
Ag trắng
R CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
R
COONH
4
+ 2Ag
+ H
2
O + 3NH
3
Cu(OH)
2
NaOH, t
0
đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t

RCOONa + Cu
2
O
+ 3H
2
O
dd Brom
Mất màu
RCHO + Br
2
+ H
2
O
RCOOH + 2HBr
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br
2
đây phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân
biệt andehit no không no dùng dd Br
2
trong CCl
4
, môi trường CCl
4
thì Br
2
không thể
hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no
Trang 3
Chất
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Axit
cacboxylic
Quì tím
Hóa đỏ
2
3
CO
CO
2
2R
COOH + Na
2
CO
3
2R
COONa + CO
2
+ H
2
O
Aminoaxit
Hóa xanh
Hóa đỏ
Không đổi
Số nhóm
NH
2
> số nhóm
COOH
Số nhóm
NH
2
< số nhóm
COOH
Số nhóm NH
2
< số nhóm COOH
2
3
CO
CO
2
2H
2
N
R
COOH + Na
2
CO
3
2H
2
N
R
COONa + CO
2
+ H
2
O
Amin
Quì tím
Hóa xanh
Glucozơ
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
(C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
Cu(OH)
2
NaOH, t
0
đỏ gạch
CH
2
OH
(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t

CH
2
OH
(CHOH)
4
COONa + Cu
2
O
+ 3H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
Ag trắng
CH
2
OH (CHOH)
4
CHO + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
CH
2
OH
(CHOH)
4
COONH
4
+ 2Ag
+ H
2
O + 3NH
3
dd Br
2
Mất màu
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Br
2
CH
2
OH(CHOH)
4
COOH+2HBr
Saccarozơ
C
12
H
22
O
11
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucozơ Fructozơ
Vôi sữa
Vẩn đục
C
12
H
22
O
11
+ Ca(OH)
2
C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
(C
12
H
22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
Mantozơ
C
12
H
22
O
11
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
(C
12
H
22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
Ag trắng
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
2C
6
H
12
O
6
(Glucozơ)
Tinh bột
(C
6
H
10
O
5
)
n
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
(C
6
H
10
O
11
)
n
+ nH
2
O
nC
6
H
12
O
6
(Glucozơ)
ddịch iot
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để
nguôi màu xanh tím lại xuất hiện
| 1/3

Preview text:

BẢNG NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn Thuốc Hiện nhận biết thử tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C dd Brom Phai màu
CH2 = CH2 + Br2  BrCH2 – CH2Br
hay  C C  nâu đỏ
CH  CH + 2Br2  Br2CH – CHBr2 OH OH Br Br Phenol + 3Br + 3HBr Kết 2   dd Brom tủa Br  trắng N N 2 H 2 H Anilin Br Br + 3B 2r  + 3HBr Br  Hợp chất có 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O liên kết C = C
 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH dd Phai  C C  KMnO
3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH 4 màu tím C COOK 3 H Ankyl benzen + 2KMnO  2 H  O  + 2MnO +KOH+H O 4 0 2 2 80-100 C Ankin có liên kết ba đầu Kết tủa mạch vàng nhạt
RCCH + Ag[(NH3)2]OH  RCCAg + H2O + 2NH3 Hợp chất có nhóm R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH dd  R  COONH – CH = O: 4 + 2Ag + H2O + 3NH3 AgNO3 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag2O Andehit, trong 0 t ,ddNH glucozơ, 3 NH Kết tủa Ag
 CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag 4OH mantôzơ (Ag (phản ứng
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) 2O) tráng bạc) HCOOH+2Ag[(NH Axit fomic
3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +H2O+2NH3 Hay: HCOOH + Ag ddNH 2O 3   CO2 + 2Ag + H2O Este formiat H – COO – R
HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +ROH+2NH3 Hợp chất có  Cu2O đỏ 0 t nhóm –CH= O gạch
RCHO + 2Cu(OH)2  RCOOH + Cu2O + 2H2O Ancol đa chức Cu(OH)2 (có ít nhất 2 Tạo dd màu nhóm – OH xanh lơ CH OH HO  CH OH HO  2 C 2 H 2 C 2 H  gắn vào 2 C trong suốt
CH  OH + Cu(OH) + HO CH  CH  O CuO  2 CH + 2H2O  liên tiếp) CH OH HO  CH OH HO  2 C 2 H 2 C 2 H Anđehit dd Kết tủa
R  CHO + NaHSO3  R  CHOH  NaSO3 NaHSO3 dạng kết Metyl xêton bảo hòa tinh Hợp chất có H 2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2 linh động: axit, Na, K Sủi bọt khí 2R  COOH + 2Na  2R  COONa + H2 Ancol, phenol
không màu 2C6H5  OH + 2Na  2C6H5  ONa + H2 Trang 1
A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc Hiện thử tượng Phản ứng Sản phẩm Ankan Cl sau PƯ làm 2/ás as hồng giấy
CnH2n+2 + Cl2  CnH2n+1Cl + HCl quỳ ẩm dd Br2 Mất màu CnH2n + Br2  CnH2nBr2 dd KMnO4 mất màu
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Anken Sp cho pứ Khí Oxi tráng 2CH PdCl ,CuCl 2 = CH2 + O2 2 2  CH3CHO gương Ankađien dd Br2 Mất màu CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4 dd Br2 Mất màu CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4 dd KMnO4 mất màu
3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH AgNO3/NH Ankin
kết tủa màu HC  CH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag  C  C  Ag + 2H2O + 4NH3 3 (có nối 3 đầu mạch) vàng nhạt
RC  CH + [Ag(NH3)2]OH  RC  CAg + H2O + 2NH3 dd CuCl
kết tủa màu CH  CH + 2CuCl + 2NH3  Cu  C  C  Cu + 2NH4Cl trong NH3 đỏ
R  C  C  H + CuCl + NH3  R  C  C  Cu + NH4Cl C COOK 3 H Toluen dd KMnO4, t0 Mất màu + 2KMnO  2 H  O  + 2MnO +KOH+H O 4 0 2 2 80-100 C CH = CH2 CHOH = CH2OH Stiren dd KMnO4 Mất màu + 2KMnO  4H O  + 2MnO2 +2H2O 4 2 Ancol Na, K  không màu 2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2 Cu (đỏ), Ancol CuO (đen) Sp cho pứ R  CH2  OH + CuO 0 t
 R  CH = O + Cu + H2O bậc I t0 tráng R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH gương
 R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Cu (đỏ), Ancol CuO (đen) Sp không bậc II t0 pứ tráng R  CH2OH  R + CuO 0 t
 R  CO  R + Cu + H2O gương Ancol dung dịch C 2 H OH HO C 2 H C 2 H  OH HO C 2 H đa chức Cu(OH)  2 màu xanh
CH  OH + Cu(OH) + HO CH  CH O 2
Cu  O  CH + 2 2 H O lam  C 2 H OH HO C 2 H C 2 H  OH HO C 2 H N N 2 H 2 H Br Anilin Br nước Brom Tạo kết tủa trắng + 3B + 3HBr 2 r  Br (keát tuûa traéng) AgNO3 trong NH
 Ag trắng R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH 3
 R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Cu(OH)2  đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 0 t
 RCOONa + Cu2O + 3H2O Anđehit NaOH, t0 dd Brom Mất màu
RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân
biệt andehit no không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 không thể
hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no Trang 2 Chất Thuốc Hiện thử tượng Phản ứng Axit Quì tím Hóa đỏ cacboxylic 2 CO   CO 3 2
2R  COOH + Na2CO3  2R  COONa + CO2 + H2O Hóa xanh
Số nhóm  NH2 > số nhóm  COOH Hóa đỏ
Số nhóm  NH2 < số nhóm  COOH Aminoaxit Không đổi
Số nhóm  NH2 < số nhóm  COOH 2 CO   CO 3 2
2H2NRCOOH + Na2CO3  2H2NRCOONa + CO2 + H2O Amin Quì tím Hóa xanh Cu(OH) dd xanh 2 lam
2C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O Cu(OH)2
CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  đỏ gạch Glucozơ NaOH, t0 0 t
 CH2OH  (CHOH)4  COONa + Cu2O + 3H2O AgNO3 / NH
 Ag trắng CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Ag[(NH3)2]OH 3
 CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 dd Br2 Mất màu
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr sản phẩm Thuỷ phân tham gia C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6 pứ tráng Saccarozơ Glucozơ Fructozơ gương C12H22O11 Vôi sữa Vẩn đục C12H22O11 + Ca(OH)2  C12H22O11.CaO.2H2O Cu(OH) dd xanh 2 lam
C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O Cu(OH) dd xanh 2 lam
C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O AgNO3 / Mantozơ NH  Ag trắng 3 C12H22O11 sản phẩm Thuỷ phân tham gia pứ tráng C12H22O11 + H2O  2C6H12O6 (Glucozơ) gương sản phẩm Thuỷ phân tham gia (C6H10O11)n + nH2O  nC6H12O6 (Glucozơ) Tinh bột pứ tráng gương (C6H10O5)n
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để ddịch iot
nguôi màu xanh tím lại xuất hiện Trang 3