Bài tập phản ứng xà phòng hóa Ester đa chức | Chuyên đề Hóa 12

DẠNG BÀI TẬP PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA ESTER ĐA CHỨC A. PHƯƠNG PHÁP Công thức tổng quát
Ester hai chức (diester), mạch hở
+ Alcohol hai chức với acid đơn chức: (RCOO)2R’: Ví dụ (CH3COO)2C2H4
+ Alcohol đơn chức với acid hai chức: R(COOR’)2: Ví dụ: CH2(COOCH3)2, . .
Ester ba chức (triester), mạch hở
+ Alcohol ba chức với acid đơn chức: (RCOO)3R’: Ví dụ (CH3COO)3C3H5, chất béo, . .
+ Alcohol đơn chức với acid ba chức: R(COOR’)3: trường hợp ít gặp Phương trình hóa học (RCOO)2R’+ 2NaOH   2RCOONa + R’(OH)2 R(COOR’)2 + 2NaOH   R(COONa)2 + 2R’OH (RCOO)3R’ + 3NaOH   3RCOONa + R’(OH)3
Một số công thức thường gặp
nCOO (ester) = nNaOH = nCOONa (Muối) = nOH (Alcohol) t nOH  (t số chức ester) nEster B. CÂU HỎI VẬN DỤNG
Câu 1. Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol ester X bằng NaOH, thu được một muối của
carboxylic acid Y và 7,6 gam alcohol Z. Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hoà tan được
Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X là A. HCOOCH2CH(CH2)OOCH. B. HCOOCH2CH2OOCCH3. C. HCOOCH2CH2CH2OOCH. D. CH3COOCH2CH2OOCCH
Câu 2. Ester X được tạo thành từ ethylene glycol và hai carboxylic acid đơn chức. Trong
phân tử ester, số nguyên tử carbon nhiều hơn số nguyên tử oxygen là 1. Khi cho m gam
X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là A. 17,5. B. 15,5. C. 14,5. D. 16,5
Câu 3. Ester X được tạo thành từ oxalic acid và hai alcohol đơn chức. Trong phân tử X,
số nguyên tử carbon nhiều hơn số nguyên tử oxygen là 1. Khi cho m gam X tác dụng với
dung dịch NaOH dư, sau khi phản ứng hoàn toàn có 9,6 gam NaOH đã phản ứng. Giá trị của m là A. 17,5. B. 31,68. C. 14,5. D. 15,84
Câu 4. Cho 0,1 mol ester tạo bởi acid hai chức và một alcohol đơn chức tác dụng hoàn
toàn với dung dịch NaOH, thu được 6,4 gam alcohol và một lượng muối có khối lượng
nhiều hơn 13,56% khối lượng ester. Công thức cấu tạo của ester là A. C2H5OOC-COOC2H5. B. C2H5OOC-COOCH3. C. CH3OOC-CH2-COOCH3. D. CH3OOC-COOCH3
Câu 5. Este X có CTPT C7H12O4, khi cho 16 gam X tác dụng vừa đủ với 200 gam dung
dịch NaOH 4% thu được 1 alcohol Y và 17,8 gam hỗn hợp 2 muối. CTCT thu gọn của X là
A. CH3COO-CH2-CH2-OOC-C2H5.
B. C2H5COO-CH2-CH2-CH2-OOCH.
C. HCOO-CH2-CH2-CH2-OOC-CH3.
D. HCOO-CH2-CH2-CH2-CH2-OOC-CH3.
Câu 6. Ester X được tạo thành từ ethylene glycol và hai carboxylic acid đơn chức. Trong
phân tử X, số nguyên tử carbon nhiều hơn số nguyên tử oxygen là 1. Khi cho m gam X
tác dụng với dung dịch KOH (dư) thì thu được 15,5 gam ethylene glycol. Giá trị của m là A. 33,0. B. 66,0. C. 16,5. D. 15,5.
Câu 7. (Đề TSĐH B - 2008) Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử
C7H12O4. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được
chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH3OOC-(CH2) 2-COOC2H5.
B. CH3COO-(CH2) 2-COOC2H5
C. CH3COO-(CH2) 2-OOCC2H5 D. CH3OOC-CH2-COO-C3H7.
Câu 8. Xà phòng hóa hoàn toàn 1 ester X đa chức với 100 mL dung dịch KOH 1 M sau
phản ứng cô cạn dung dịch thu được 8,32 gam chất rắn và alcohol đơn chức Y. Nếu đốt
cháy hoàn toàn Y thu được 0,16 mol CO2 và 0,24 mol H2O công thúc cấu tạo của X là
A. C2H5OOC-C2H4-COOC2H5.
B. CH3COOCH2-CH2-OOCCH3. C. C2H5OOC-CH2-COOC2H5. D. CH3OOC-C2H4-COOCH3
Câu 9. Hóa hơi hoàn toàn 23,6 gam một ester X hai chức, mạch hở, thu được thể tích hơi
bằng thể tích của 6,4 gam khí oxygen (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác, thủy phân hoàn
toàn 11,8 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 13,6 gam một muối hữu cơ và m
gam một alcohol. Giá trị của m là A. 6,2. B. 6,4. C. 9,2. D. 12,4
Câu 10: Cho 0,1 mol ester tạo bởi acid hai chức và một alcohol đơn chức tác dụng hoàn
toàn với dung dịch NaOH, thu được 6,4 gam alcohol và một lượng muối có khối lượng
nhiều hơn 13,56% khối lượng ester. Công thức cấu tạo của ester là A. C2H5OOC-COOC2H5. B. C2H5OOC-COOCH3. C. CH3OOC-CH2-COOCH3. D. CH3OOC-COOCH3
Câu 11: (Đề TSĐH B - 2013) Thủy phân hoàn toàn m1 gam ester X mạch hở bằng
dung dịch NaOH dư, thu được m2 gam alcohol Y (không có khả năng phản ứng với
Cu(OH) 2) và 15 gam hỗn hợp muối của hai carboxylic acid đơn chức. Đốt cháy hoàn
toàn m2 gam Y bằng oxygen dư, thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Giá trị của m1 là A. 14,6. B. 11,6. C. 10,6. D. 16,2.
Câu 12: (Đề MH lần I - 2017) Chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C4H6O4,
không tham gia phản ứng tráng bạc. Cho a mol X phản ứng với dung dịch KOH dư, thu
được alcohol Y và m gam một muối. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được 0,2 mol CO2 và 0,3
mol H2O. Giá trị của a và m lần lượt là A. 0,1 và 16,8. B. 0,1 và 13,4. C. 0,2 và 12,8. D. 0,1 và 16,6.
Câu 13: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ester mạch hở trong dung dịch NaOH
đun nóng, sau phản ứng thu được m gam muối sodium acetate và 10,8 gam hỗn hợp Y
gồm 2 alcohol no, mạch hở có cùng số nguyên tử carbon. Đốt cháy hoàn toàn 10,8 gam
hỗn hợp Y thu được 0,4 mol khí CO2 và 0,6 mol H2O. Giá trị của m là A. 24,6. B. 20,5. C. 16,4. D. 32,8.
Câu 14: Để thuỷ phân 0,01 mol ester của một alcohol đa chức với một carboxylic acid
đơn chức cần dùng 1,2 gam NaOH. Mặc khác để thuỷ phân 6,35 gam ester đó cần 3 gam
NaOH và thu được 7,05 gam muối. CTCT của ester là
A. (CH2=C(CH3)-COO)3C3H5. B. (CH2=CH-COO) 3C3H5. C. (CH3COO) 2C2H4. D. (H-COO) 3C3H5.
Câu 15. Cho 21,8 gam chất hữu cơ X chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít
dung dịch NaOH 0,5 M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol một alcohol Y. Lượng
NaOH dư được trung hoà hết bởi 0,2 mol HCl. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3-C(COOCH3) 3. B. (C2H5COO) 3C2H5. C. (HCOO) 3C3H5. D. (CH3COO) 3C3H5.
Câu 16. (Đề TSĐH A - 2010) Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một ester E cần dùng vừa đủ
100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một alcohol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai
carboxylic acid đơn chức. Hai acid đó là A. HCOOH và C2H5COOH. B. HCOOH và CH3COOH.
C. C2H5COOH và C3H7COOH.
D. CH3COOH và C2H5COOH.
Câu 17. Để thủy phân 0,1 mol ester A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100
gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một acid hữu cơ và 9,2 gam một
alcohol. Công thức cấu tạo của ester là A. (HCOO) 3C3H5. B. (CH3COO)3C3H5. C. (HCOO) 2C2H4. D. (CH3COO)2C2H4.
Câu 18. Thủy phân 0,01 mol ester của một alcohol đa chức với một acid đơn chức cần 1,2
gam NaOH. Mặt khác khi thủy phân 4,36 gam ester đó thì cần 2,4 gam NaOH và thu
được 4,92 gam muối. Công thức của ester là A. (CH3COO) 2C3H6. B. (CH3COO)3C3H5. C. C3H5(COOCH3)2. D. C3H5(COOC2H3) 3
Câu 19. Xà phòng hoá hoàn toàn 0,1 mol ester X (chỉ chứa 1 loại nhóm chức) cần 0,3 mol
NaOH, thu 9,2 gam alcohol Y và 20,4 gam một muối Z (cho biết 1 trong 2 chất Y hoặc Z
là đơn chức). Công thức của X là A. CH3CH2OOC-COOCH2CH3. B. C3H5(OOCH) 3. C. C3H5(COOCH3)3. D. C3H5(COOCH3) 3.
Câu 20. Xà phòng hoá hoàn toàn 0,01 mol ester E cần dùng vừa đủ lượng NaOH có trong
300 mL dung dịch NaOH 0,1 M thu được một alcohol và 9,18 gam muối của một acid
hữu cơ đơn chức, mạch hở, có mạch carbon không phân nhánh. Công thức của E là. A. C3H5(OOCC17H35)3. B. C3H5((OOCC17H33)3. C. C3H5(OOCC17H31)3. D. C3H5(OOCC15H31)3.
ĐÁP ÁN HƯỚNG DẪN GIẢI 1A 2D 3D 4D 5A 6A 7C 8C 9A 10D 11A 12D 13A 14B 15D 16B 17A 18B 19B 20A Câu 1. Đáp án A
Y tráng bạc nên Y là muối của acid HCOOH => Loại A
Z hòa tan được Cu(OH)2 nên Z là alcohol đa chức có chứa các nhóm –OH gắn vào C cạnh nhau
nZ = nX = 0,1 mol => MZ = 7,6:0,1 = 76 (C3H8O2) Z là CH3-CH(OH)(CH3)-CH2OH
Vậy chỉ có HCOOCH2CH(CH3)OOCH thỏa mãn dữ kiện đề bài Câu 2. Đáp án D
Công thức cấu tạo X: (RCOO)2C2H4 Số Cx = 5
Công thức cấu tạo của X: (HCOO)(CH3COO)C2H4 (RCOO)2C2H4 + 2NaOH   2RCOONa + C2H4(OH)2 0,125  0,25 m ester = 0,125.132 =16,5 gam Câu 3.
Công thức cấu tạo X: (COOR)2 Số Cx = 5
Công thức cấu tạo của X: CH3OOC-COO-C2H5
CH3OOC-COO-C2H5 + NaOH (0,24)   (COONa)2 + CH3OH + C2H5OH m ester = 0,12.132 =15,84 gam Câu 4. R(COOR’)2 + 2NaOH   R(COONa)2 + 2R’OH 0,1 0,2 Ta có: MR’OH = 32 R’ = 15 (CH3) Vậy alcohol: CH3OH 113,56 M  M R(COONa)2 R(COOCH3)2 100 113,56 R 134  (R 118) 100 R  0   Ester : (COOCH ) 3 2 Câu 5. Ta có: kX=2; nX=0,1 mol
Cho 16 gam X tác dụng với 0,2 mol NaOH thu được alcohol Y và 17,8 gam hỗn hợp 2 muối.
Do vậy: nmuối =0,2 → M  muôi 89
do vậy có một muối thỏa mãn là HCOONa hoặc CH3COONa.
Nếu một muối là HCOONa thì muối còn là C3H7COONa (không có chất X thỏa mãn).
Nếu muối là CH3COONa thì muối còn lại là C2H5COONa.
Vậy X thỏa mãn là CH3COOCH2CH2OOCC2H5 Câu 6.
X được tạo thành từ ethylen glycol và hai carboxylic acid đơn chức => X là ester 2 chức
 X có 5C (do nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1)
 CTCT của X: HCOO- CH2– CH2 - OOC - CH3 - nNaOH = 0,25mol nester = 0,125 mol
 mX = 132 . 0,125 = 16,5 gam. Câu 7.
nX = 0,1 mol ; nNaOH = 0,2 mol  X là ester 2 chức
Mà sản phẩm chứa hỗn hợp muối  Acid đơn chức, alcohol 2 chức
Gọi 2 muối là R1COONa và R2COONa
=> 0,1.(R1+ 67 + R2 + 67) = 17,8 => R1 + R2 = 44
=> +) R1= 1 (H-) ; R2 = 43 (C3H7 - )
+) R1 = 15 (CH3-) ; R2 = 29 (C2H5-)
Công thức cấu tạo: CH3COO-(CH2)2-OOCC2H5 Câu 8. 8
 ,32gam ran T R(COOK )   KOH du 2
X  KOH (0,1 mol)  Y :C H O n 2n 2 2 O Alcohol Y     n 
n  n  n   C   mol ROH 2. Y CO H O 0,08 Y 2 0,2 2 2 CT Y :C H OH 2 5
nKOH pứ = nOH(alcohol) = 0,08 nKOH dư = 0,02 mol BT K  nR(COOK)2 = 0,04 mol
m rắn = 0,02.56 + 0,04.(R + 166) = 8,32   R = 14 (CH2) CT X: CH2(COOC2H5)2 Câu 9. VX V  2 O
 n  n  mol  M  C H O X O 0,2 X 118( ) 2 4 6 4 n  0,1 X NaOH
mol n  n  mol X NaOH 2 X 0,2 (11,8) BTKL   m  m  m  m   m  gam X NaOH M alcohol alcohol 6,2 Câu 10.
R(COOR )'  2NaOH  R(COONa )  2R 'OH (1) 2 2 0,1 → 0,2 → 0,1 →0,2  6,4 M    R OH 32 ' 0,2   
R ' 15(CH ) 3 BTKL : m  m  m  m  R(COOR )'  2    NaOH R(COON ) a 2    R' OH  m  11,8 0,2.40 6,4  m m 1  3,56%m 11,8  M  
 R   R COOR
là CH OOC  COOCH R COOR 118 0 ( ') ( )'2 2 3 3 0,1 Câu 11.  2 O Y    CO (0,3)  H O (0,4) NaOH 2 2
m gam X     Y :C H   O n mol n n a ; Y 0,1 1 2 2
RCOONa(15gam) Y :C H      Y không tác dụng Cu(OH)  O n n n Y C H OH n n a CO / alcohol 3 : ( ) 2 2 2 2 3 6 2   n  n alcohol  mol NaOH OH ( ) 0,2 BTKL 
 m  40.0,1 15  0,1.76   m 14,6gam X NaOH 1 1 Câu 12.
nCO2 = 0,2 mol < nH2O = 0,3 mol Y là alcohol no, mạch hở nY = nCO2 – nH2O = 0,1 mol Số C/Y = 0,2/0,1 = 2 Do X không tráng bạc X là HOOC – COOC2H5  a = nY = 0,1 mol  Muối là 0,1 mol (COOK)2  m = 16,6 gam
Document Outline

• DẠNG BÀI TẬP PHẢN ỨNG XÀ
• ESTER ĐA CHỨC