Báo Cáo Thí nghiệm Hóa Hữu Cơ: Phản ứng Sunfo Hóa - Tổng Hợp Acid Sunfanilic

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 4 : PHẢN ỨNG SUNFO HÓA – TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC
A. PHẦN RIÊNG CHO MỖI SINH VIÊN: 5 điểm
(Chuẩn bị trước khi thí nghiệm) Họ Tên:
Nguyễn Huỳnh Vân Thanh MSSV:62000894
Lê Nguyễn Bảo Trang MSSV:62000927
Phan Huỳnh Bảo Trân MSSV:62000922 Nhóm: N1-04
Ngày Thực hành: 30/10/2022 Điểm Lời phê 1.Mục đích
- Tìm hiểu cơ chế để điều chế acid sunfanilic.
- Ôn tập phản ứng sulfo hóa đông thời tìm hiểu về tác nhân sunfo hóa.
- Điều chế acid sunfanilic bằng phản ứng sunfo hóa. 2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng - Phản ứng chính: Anilin sulfate Acid sulfanilid - Phản ứng phụ: Acid α-amino benzensulfomic
2.2 Bảng tính chất vật lý* K/l p/tử Nhiệt độ Tỷ (g/mol) sôi (oC) trọng
Hóa chất-Sản phẩm
Tính chất/Độc tính (g/ml)
- Là chất lỏng, không màu, trong
không khí dần dần chuyển sang
màu đen (do bị oxi hóa). Ít tan
trong nước, tan nhiều trong rượu, ete, benzen.
- Rất độc, có mùi rất sốc, khó ngửi. Anilin 93 184.1 1.02 C6H5NH2
- Khi xâm nhập vào cơ thể gây thiếu
máu, chống mặt, tức ngực, gây
nhiễm độc cơ thể nếu thấm qua da, tiếp xúc mắt, miệng.
- Là acid mạnh, không màu, không
mùi và sánh, không bay hơi, tỏa Acid sunlfuric 98.08 340 1.83 nhiệt nhanh H2SO4 đậm đặc
- Có tỉnh khử và tính oxy hóa
- Độc tính: sự sôi của acid và nước.
- Là chất rắn dạng tinh thể không màu, tan trong rượu, ete, cloroform.
- Mất nước ở nhiệt độ cao hơn Acid sulfanilic 173 288 1.485 100oC, không ăn mòn. (NH2C6H4SO3H)
- Gây kích ứng da, kích ứng mắt
nghiêm trọng, tổn thương nếu hít
phải, gây hại môi trường, không bị hóa hơi.
- Tinh thể màu trắng, là dung dịch kiềm mạnh, ăn mòn cao. Sodium hydroxide 40 1390 2.13
- Khi tiếp xúc có thể gây bỏng da, NaOH tổng thương mắt Than hoạt tính
- Dạng bột rắn, màu đen.
- Là một dạng của carbon vô định
hình có tính hấp phụ cao. * The Merck Index 2.3 Tính hiệu suất: Số mol anilin là: dC6H5NH2 x VC6H5NH2 1.02 x 9 nC6H5NH2 = = = 0.098 mol MC6H5NH2 93 Số mol acid sulfuric là: dH2SO4x VH2SO4 1.83 x 19 nH2SO4 = = = 0.336 mol MH2SO4 98
Theo phương trình phản ứng, ta có số mol acid sulfuric dư:
 nNH2C6H4SO3H = nC6H5NH2 = 0.098 mol
 Khối lương acid sulfanilid là:
mNH2C6H4SO3H = nNH2C6H4SO3H x MNH2C6H4SO3H = 0.098 x 173 = 16.954g mNH2C6H4SO3H thực tế 3.34 H% = x100% = × 100% = 19.7% mNH2C6H4SO3H lý thuyết 16.954
2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu. 2.5 Sơ đồ thí nghiệm 9ml Anilin 18ml H2SO4 đđ
Cho H2SO4 lần 2-3 giọt Tạo Anilin Sulfate Lắc đều -
Đun 185-190oC , 2 giờ Tạo acid sulfanilic
Dung dịch trong suốt
Thử sản phẩm bằng NaOH 2N 70-90oC Để nguội 100g nước đá
Khuấy đều , để yên 5 phút Tạo kết tinh Lọc 5ml nước lạnh Rửa 3 lần Rửa Hút ráo 50-200ml nước sôi Hoà tan 1g than hoạt tính Để nguội Đun sôi Lọc nóng Kết tinh 10ml nước lạnh Rửa tinh thể Làm khô Acid Sulfunilic
3. Trả lời câu hỏi
1. Nêu các phương pháp để tăng hiệu suất của phản ứng thuận nghịch?
- Cho dư tác chất: trong bài thí nghiệm này là anilin hoặc H2SO4 đặc.
- Tách sản phẩm tạo thành: trong bài thí nghiệm này là nước hoặc acid sulfanilid
2. Tại sao phải đổ acid sulfuric đđ từ từ vào bình phản ứng? Chất tủa xuất hiện và khói trắng bay
ra là chất gì? Viết phương trình phản ứng?
- Cho từ từ là vì bản chất của phản ứng sẻ tỏa nhiều nhiệt, sinh ra nhiều khí. Nếu cho nhiều và
nhanh, ta không kiểm soát được sẽ bị văng vào người gây bỏng nặng,...
- Chất tủa xuất hiện là: acid sulfanilid hoặc hợp chất trung gian phản ứng
- Khói trắng là: H2SO4 đậm đặc bay hơi khi gặp hơi nước ngoài không khí. - PTPƯ:
3. Các yếu tố làm cho hiệu suất bài này khá thấp?
- Do quá trình phản ứng sinh ra sản phẩm phụ là acid α-amino benzensulfomic làm lượng tác chất
giảm đi, dẫn đến ít sản phẩm mong muốn.
- Có thể do quá trình canh chỉnh nhiệt độ không chuẩn làm nhiệt tăng quá cao ( >200oC) sẽ ảnh hướng đến phản ứng.
- Do quá trình rửa làm mất lượng sản phẩm hoặc kết tinh sản phẩm không hoàn toàn.
4. Khi tiến hành phản ứng anilin có bị bay hơi không? Sinh hàn nước sử dụng để hồi lưu chất nào?
- Khi tiến hành phản ứng anilin đã bị bay hơi do nhiệt độ sôi của anilin là 184,4oC trong khi đun
hồi lưu ở nhiệt độ 185 - 190oC. Chính vì vậy cần sử dụng sinh hàn nước để hồi lưu hơi anilin.
5. Các sản phẩm phụ có thể có được trong phản ứng này? Đề nghị các biện pháp tách loại chúng?
- H2SO4 đậm đặc dư: dùng kiềm hoặc CaCO3, BaCO3 để tạo tủa không tan (CaSO4, BaSO4) rồi tách kết tủa.
- Acid α-amino benzensulfomic
- Nước: dùng phương pháp chưng cất để tách nước (duy trì nhiệt độ khoảng 100oC) để tránh tăng
quá cao làm tác chất bay hơi.
6. Cho biết hợp chất phải có tính chất như thế nào thì tiến hành lọc nóng được? Trình bày cách tiến hành lọc nóng?
- Tính chất cần thiết khi lọc nóng là: chất đố rất dễ kết tinh ở nhiệt độ thường, tan tốt trong nước,
độ tan tăng theo nhiệt độ.
- Cách tiến hành lọc nóng : dùng giấy lọc xếp múi, thao tác nhanh, tránh để acid sunfunilid kết
tinh trên thành phễu, hỗn hợp phải luôn nóng ( phải cho thêm than hoạt tính để hấp thụ các chất
bẩn, cặn để lọc nhanh hơn).
B. PHẦN CHUNG CỦA NHÓM: 5 điểm (Trong thí nghiệm) Họ Tên:
Nguyễn Huỳnh Vân Thanh MSSV:62000894
Lê Nguyễn Bảo Trang MSSV:62000927
Phan Huỳnh Bảo Trân MSSV:62000922 Nhóm: N1-04
Ngày Thực hành: 30/10/2022 Điểm Lời phê
1. Tiến hành thí nghiệm – mô tả hiện tượng và giải thích Bước thực hiện Hiện tượng Giải thích Xuất hiện kết tủa
Dùng H2SO4đđ để tăng hiệu suất phản
Cho 9 mL anilin vào bình cầu là Anilin sunfat và
ứng. Khi cho H2SO4 vào bình cầu chứa
2 cổ 100mL. Thêm từ từ mỗi khói trắng là khí
sẵn 9 mL Anilin thì ta phải để bình vào
lần 3 mL H2SO4 đậm đặc vào H2SO4
trong thau nước chứa hỗn hợp nước đá
bình cầu đặt trên thau chứa Sau khi cho xong hết
và trong tủ hút vì phản ứng sinh ra
nước lạnh trong tủ hút. Thêm 18 mL H2SO4 thì nhiệt lớn và có khí
hết 18 mL H2SO4 đặc, tiến ta tiến hành lắp ống
Khi tiến hành thí nghiệm Anilin sẽ
hành lắp ống hoàn lưu và gắn hoàn lưu và gắn
bị bay hơi ở nhiệt độ 184 ℃ trong khi
nhiệt kế để bầu thủy ngân chìm nhiệt kế 200 ℃ và để
đun hoàn lưu hổn hợp ở nhiệt độ 185
trong hỗn hợp phản ứng. sao cho bầu thủy
– 190 ℃ trong 2 giờ. Chính vì thế ta ngân chìm trong hỗn
mở nước hoàn lưu và đun sôi dung hợp phản ứng.
dịch, sử dụng ống sinh hàn để thu lại Anilin
Đun hoàn lưu hỗn hợp ở nhiệt Trong quá trình đun ta Ta dùng 1-2 giọt NaOH để xem phản
độ 185-190oC trong 2 giờ. Thử thử xem phản ứng kết
ứng kết thúc chưa do có nhóm - SO3H
xem phản ứng kết thức bằng thúc chưa bằng cách
là một nhóm chức có tính acid mạnh
cách lấy 1- 2 giọt hỗn hợp hòa lấy mẫu hỗn hợp (1-2 hòa tan với NaOH. tan trong 3-4 mL dung dịch giọt) hòa tan với 3-4 NaOH 2N, nếu dung dịch mL NaOH 2N. Ta thử
đục, tiếp tục đun. Nếu dung đến khi dung dịch
dịch trong ngưng đun, để hỗn trong, thì ngừng đun
hợp nguội xuống khoảng 70- và để hỗn hợp nguội 90oC. 80℃, hỗn hợp sau khi
+/ Anilin tạo muối sunfat với đun có màu đen
acid sunfuric và được sunfo
hóa ở 185 – 190 ℃ thành acid sunfanilic.
Đổ hỗn hợp (qua cổ bên) vào Sau khi đổ hỗn hợp
Ta cho nước đá vào hổn hợp nhằm
cốc 500 mL có chứa sẵn 100 g vào becher ta thu được tránh phản ứng tách HSO3- tạo các
nước đá rồi khuấy đều, acid dung dịch có màu chất ban đầu
sunfanilic sẽ kết tinh. Để yên 5 hồng nhạt
phút, lọc bằng phễu lọc hút Sau khi lọc ta thu được
dưới áp suất kém. Rửa sản
sản phầm khô dạng bột trắng
phẩm thô trên phễu lọc với
nước lạnh 3 lần, mỗi lần 5 mL và hút ráo
Lấy sản phẩm thô cho vào cốc
500 mL, hòa tan với một lượng
tối thiểu nước sôi (khoảng
150-200 mL). Nếu dung dịch có màu, để nguội một
chút,thêm 1 g than hoạt tính
đun sôi trong 2-3 phút. Lọc
nóng với giấy lọc xếp múi. Làm lạnh qua nước, acid sunfanilic sẽ kết tinh.
Lọc lấy sản phẩm trên phễu lọc
hút, rửa tinh thể với 10 mL nước lạnh và làm khô