PHÚC TRÌNH Dược – K48
BÀI: PHẢN ỨNG ALDOL HÓA – PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA A. PHẢN ỨNG ALDOL HÓA I. DỤNG CỤ VÀ HÓA CHẤT
1. Dụng cụ, hóa chất Dụng cụ Hóa chất Ống đong 10ml 1 Benzaldehyde Becher 100ml 1 Acetophenon Erlen 100ml 1 Nước cất Mặt kính đồng hồ 1 Etanol Đũa thủy tinh 1 NaOH
2. Thiết bị thí nghiệm
- Bếp điện, cân kỹ thuật - Hệ thống đun hoàn lưu
- Hệ thống chưng cất thường II. THỰC HÀNH
Hòa tan 1g NaOH và 5ml nước cất vào một erlen 100ml. Làm nguội dung dịch rồi cho
vào 6ml etanol + 3ml acetophenon.
Lắc kỹ hỗn hợp và thêm vào từng lượng nhỏ benzaldehyde (vừa thêm vừa lắc đều) cho
đến 3ml. Tiếp tục lắc đều hỗn hợp cho đến khi xuất hiện những lợn cợn ở thành bình (lắc khoảng 10-15p).
Để yên và làm lạnh erlen trong chậu nước đá khoảng 15 phút (nếu chất dầu không kết
tinh thì cọ (gõ nhẹ) thành erlen bằng đũa thủy tinh để chất dầu kết tinh hoàn toàn).
Lấy cốc 250ml ngâm lạnh khoảng 150ml nước cất để làm nước rửa.
Lọc và rửa sản phẩm trên phễu Buchner với nước lạnh cho đến khi nước qua lọc không
làm đổi màu giấy thảo lam.
Sau cùng rửa với khoảng 5ml etanol đã ngâm lạnh và nén thật khô trên phễu.
Kết tinh lại benzalacetophenon
Cho benzalacetophenol vào cốc 100ml, đun cách thủy cho nóng chảy, để nguội, ngâm
lạnh cho sản phẩm đóng rắn. Dùng đũa thủy tinh kiểm tra tinh thể nóng chảy đông đặc. Tinh
thể có màu vàng đậm, rắn, khi nghiêng qua lại cốc không có dung môi chảy ra.
Đun cách thỉu và cho từng lượng nhỏ ethanol (10-12ml) vào cốc đến khi
benzalacetophenon tan hết, để nguội, ngâm lạnh cho sản phẩm kết tinh. Lọc khô sản phẩm và
cân. Tinh thể thu được có màu vàng nhạt hơn, xốp.
Lượng tinh thể thu được: 1,67g Dược – K48 III. CÂU HỎI
1. Tại sao phải cho acetophenon vào dd NaOH lắc kỹ, rồi sau đó mới cho benzaldehyde?
Để cho OH- có thời gian để deproton (lấy Hα ) acetophenon.
2. Cho biết sản phẩm phụ có thể có được.
Tự súc hợp andol của acetophenon
Phản ứng Cannizzaro của benzaldehyde
3. Công dụng của 6ml etanol.
Etanol được dùng làm dung môi để các chất tan vào nhau.
4. Tại sao phản ứng khử nước của sản phẩm aldol hóa này lại không dùng xúc tác acid?
Có phải NaOH sử dụng ở đây là chất xúc tác khử nước không?
NaOH là tác nhân deproton hóa. Sản phẩm tạo thành có nối đôi C=C tiếp cách nhân
thơm bền nên không cần dùng xúc tác acid thì quá trình tách nước cũng tự diễn ra được.
5. So sánh sự khác nhau của tinh thể kết tinh và tinh thể đông đặc.
Tinh thể kết tinh: vàng nhạt, xốp, lắc nghiêng có dung môi chảy ra, óng ánh hơn.
Tinh thể đông đặc: màu vàng đật, lắc nghiêng không có dung môi chảy ra, màu vàng đậm
B. PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA
I. DỤNG CỤ VÀ HÓA CHẤT Dụng cụ Hóa chất Erlen 250ml 1 Dầu ăn Bình tia 500ml 1 Etanol Đũa thủy tinh 1 Dung dịch NaOH 20% Ống đong 25ml 1 Dung dịch NaCl bão hòa Dược – K48 Ống đong 100ml 1 NaCl tinh thể Becher 100ml 1 Nước cất Becher 1000ml 1 Đá bọt Bếp điện 1 Hệ thống đun hoàn lưu 1
Hệ thống lọc áp suất kém 1 II. THỰC HÀNH
Cho 17ml dầu ăn vào một erlen 250ml. Sau đó thêm 25ml etanol, lắc đều cho dầu ăn tan hoàn toàn.
Thêm vào đó 20ml dd NaOH 20% và vài viên đá bọt. Lắc đều và đun hoàn lưu nhẹ
(Lưu ý: Khi đun hoàn lưu, cách 1 phút đun thì lắc erlen 1 lần), đun cho đến khi dd chuyển
sang trong suốt (vẫn còn màu vàng) và hết lớp dầu.
Đổ hỗn hợp còn nóng vào một becher 100ml dd NaCl bão hòa, đun sôi nhẹ để đuổi
hết etanol rồi để nguội.
Lọc lấy xà phòng thô trên phễu Buchner.
Kết tinh lại xà phòng thô bằng 300ml nước cất, đun cho tan rồi thêm khoảng 30g
muối, khuấy đều cho tan, để nguội, xà phòng sẽ kết tinh. Lọc khô bằng phễu buchner.
Xà phòng thô thu được: 17,96g III. CÂU HỎI
1. Cho biết công dụng của etanol.
Etanol được dùng làm dung môi để các chất tan vào nhau.
2. Cho biết công dụng của 100ml dd NaCl bão hòa.
Dd NaCl bão hòa có tác dụng để cho xà phòng kết tinh và tăng tỉ trọng.
3. Cho biết sự khác biệt giữa xà phòng thô và xà phòng kết tinh lại
Xà phòng thô: còn lẫn tạp chất như dầu ăn, NaOH dư,...; vẫn còn hơi nhầy.
Xà phòng kết tinh lại: trắng hơn, mịn hơn, khô hơn, độ tinh khiết cao hơn.
4. Tại sao phản ứng thủy phân ester với xúc tác acid là phản ứng thuận nghịch, còn
phản ứng savon hóa bằng dd NaOH lại là phản ứng không thuận nghịch?
Phản ứng trung hòa làm giảm nồng độ acid carbocylic làm cho phản ứng ester hóa
diễn ra theo chiều sinh ra acid carbocylic và ancol (chiều thuận), nên phản ứng thủy phân
ester trong môi trường base chỉ diễn ra theo một chiều.
Trong môi trường acid thì phản ứng trung hòa không diễn ra nên phản ứng thủy phân Dược – K48
ester vẫn là phản ứng thuận nghịch.