Họ và tên: Lê Tấn Thịnh Dược A K48 MSSV: 2253030091 Nhóm: B1; Tiểu nhóm: 01
BÀI PHÚC TRÌNH SỐ 2:
ĐỒNG PHÂN CIS-TRANS - PHẢN ỨNG ESTE HÓA A/ Đồng Phân Cis-Trans Các bước tiến hành
B1: dùng erlen 250 ml, hòa tan 10g anhydric maleic với 10ml nước và
đem đun nóng cho đến khi anhydric maleic tan hết thì để nguội erlen rồi
đem làm lạnh acid maleic sẽ kết tinh. Đem lọc dưới áp suất kém bằng
phễu buchner để lấy riêng tinh thể acid maleic.
B2: lấy phần dung dịch sau khi lọc (còn gọi là nước cái, có chứa acid
maleic hòa tan) vào một erlen 250ml thêm vào đó 10ml HCl đặc.
B3: đun hoàn lưu nhẹ hỗn hợp cho đến khi vừa xuất hiện tinh thể acid
fumaric trong dung dịch nóng. Đợi hỗn hợp nguội mới tháo ống sinh hàn.
B4: Để nguội hỗn hợp rồi lọc dưới áp suất kém bằng phễu buchner.
Có thể kết tinh lại acid fumaric trong dung dịch HCl 1M. Trả lời câu hỏi
2,3. Acid fumaric bền hơn acid maleic và acid maleic tan được
trong trước còn acid fumaric không tan trong nước
Vì acid maleic là đồng phân cis nên có 2 nhóm -OH cạnh nhau, 2
nhóm CH3 cạnh nhau và 2 loại nhóm này đều đẩy e và đẩy nhau nên acid
maleic linh động hơn nên dễ dàng tan trong nước. Acid fumaric vừa có bề
mặt phân tử rộng hơn (đp trans), lực cưỡng điện lớn hơn nên acid này
bền và không tan trong nước.
3. Chất kết tinh trong nước cái là acid fumaric nhận biết bằng cách cho
vào nước thử được hòa tan.
4.- pK1 (acid maleic) < pK1 (acid fumaric) là do acid maleic có khả năng tạo
liên kết Hidro nội phân tử, liên kết O-H của acid maleic trong quá trình
phân li thứ nhất phân cực hơn so với acid fumaric.
- pK2 (acid maleic) > pK2 (acid fumaric) là do do acid maleic có khả năng tạo
liên kết Hidro nội phân tử nhưng ở nấc thứ 2 phải vất vả chia cách liên kết
Hidro nội phân tử này thì mới tách được H+ ra nên tính acid ngược lại yếu hơn acid fumaric. B/ PHẢN ỨNG ESTER HÓA Các bước tiến hành. GĐ1: Điều chế ester
Cho vào bình đáy tròn 20ml CH H9OH. 3COOH và 20ml C4
Sau đó cho từ từ từng giọt (và lắc kỹ) 5ml H SO 2
4 vào hỗn hợp phản ứng trên.
Thêm vài viên đá bọt vào bình phản ứng và đun hoàn lưu nhẹ trong khoảng 40 phút.
Tắt bếp (không tháo hệ thống sinh hàn ngay), để nguội hỗn hợp.
GĐ2: Tinh chế và làm khan ester
Cho hỗn hợp ester vào bình lóng đặt trên giá.
Thêm vào bình lóng 50ml nước để rửa ester, lắc đều tay rồi để yên bình
lóng cho hai lớp chất lỏng tách khỏi nhau, tách bỏ lớp nước phía dưới.
Thêm vào bình lóng 30ml dd NaHCO3 bão hòa (phản ứng sinh ra chất khí), lắc bình lóng.
Luôn xả khóa để điều hòa áp suất trong bình, để yên bình lóng cho 2 lớp
chất lỏng tách khỏi nhau, tách bỏ lớp muối phía dưới (rửa 3 lần với NaHCO bão hòa). 3
Cho ester vào 1 erlen khô rồi them vào 1,5g Na SO 2 4 khan, lắc nhẹ erlen rồi để yên vài phút.
GĐ3: Chưng cất acetat n-butyl.
Cho chất lỏng vào bình chưng cất, thêm vài viên đá bọt.
Tiến hành chưng cất để lấy ester tinh khiết có độ sôi khoảng 120-130oC. Trả lời câu hỏi
3.Tính hiệu suất tổng hợp ester: CH CH OH + CH3COOH + H2O 2CH2CH2 CH3COOCH2CH2CH2CH 3 3 Ta có: D=m => m=D.V => n
D . V =0,81.20=0,219 mol (C4H9OH) = v m 74 n =1,05.2060=0,35 mol CH3COOH 
Số mol ester lí thuyết: nester lt =0,219 mol 
Khối lượng ester theo lý thuyết: mester lt =116.0,219= 25,404g 25,404 
Thể tích ester theo lí thuyết: V =28,8 ml ester lt = 0,88 
Thể tích ester thu được thực tế: Vester tt = 11,3 ml
Hiệu suất phản ứng: H= 11,3 .100%=49,56% 28,8 1. CH OH + CH COOH  + H2O 3 CH 3CH2CH2CH2 3COOCH2CH2CH2CH3 Ban đầu: C1 C2 0 0 Phản ứng: x x x x Sau p.ứ: C1 -x C2 -x x x n
=0,35 mol => C n = 0,35=17,5 M 1 = CH3COOH V 0,02 n n = 0,219 mol => => C = 0,219 =10,95 M 2 = (C4H9OH) V 0,02
x là nồng độ mol phản ứng của C H9OH 4 (x < 10,95) Ta có: K= x2 = 4 x2 ⇔
(C − x).(C −x)
(17,5−x) .(10,95−x ) 1 2 x = 8,76 M
Từ đó ta thấy muốn phản ứng ester hóa đạt hiệu suất cao cần phải: 
Tăng nồng độ của alcol, acid. 
Giảm nồng độ của nước bằng cách sử dụng xt H SO 2 4 đ có khả năng hút nước.
2. Tác dụng của NaHCO3? Có thể thay thế chất khác được không?  Tác dụng của NaHCO H
3: trung hòa phần acid còn dư lẫn trong CH3COOC4 9
CH COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO 3 2
 Có thể thay thế NaHCO3 bằng Na2CO3, K2CO3, KHCO3. Không nên dùng
NaOH (kiềm mạnh) vì nó sẽ thủy phân ester làm giảm hiệu suất phản ứng. CH COOC + NaOH → CH3COONa + C 3 4H9 4H9OH