lOMoAR cPSD| 45148588
CÂU HỎI THI HẾT HỌC PHẦN HÓA HỮU CƠ HỆ DƯỢC NĂM HỌC: 2019 – 2020 1. Phần hành chính
1.1. Tên học phần: Hóa Hữu cơ
1.2. Đối tượng: Đại học Dược
1.3. Cấu trúc đề thi: 6 câu/90 phút 2. Nội dung
Bài 1: Đại cương hữu cơ, hiệu ứng điện tử, đồng phân, cơ chế phản ứng hữu cơ 1 1
Nêu khái niệm và cách phân loại các dạng hiệu ứng (hiệu ứng cảm ứng và hiệu ứng liên hợp), cho ví dụ? 1,5đ 1 2
Liệt kê các dạng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ, cho ví dụ? Viết công thức cấu
tạo các đồng phân có công thức phân tử C3H6O2, C5H10O? 1,5đ 1 3
Nêu khái niệm và điều kiện để một chất có đồng phân hình học cis/trans; E/Z, cho ví dụ? 1,5đ 1 4
Nêu khái niệm và điều kiện để một chất có đồng phân hình học cis/trans; Syn/Anti, cho ví dụ? 1,5đ 1 5
Nêu khái niệm về tính bất đối xứng, chất hoạt quang, đồng phân quang học và điều kiện
để một chất hữu cơ có đồng phân quang học, giải thích, cho ví dụ? 1,5đ 2 6
Giải thích ảnh hưởng của liên kết hydro đến nhiệt độ sôi, khả năng hoà tan và độ bền
phân tử hợp chất hữu cơ, cho ví dụ? 1,5đ lOMoAR cPSD| 45148588 2 7
Trình bày khái niệm, phân loại và ảnh hưởng của hiệu ứng cảm ứng tới tính chất của
hợp chất hữu cơ, cho ví dụ? 1,5đ 2 8
Trình bày khái niệm, phân loại và ảnh hưởng của hiệu ứng liên hợp tới tính chất của
hợp chất hữu cơ, cho ví dụ? 1,5đ 2 9 -
Trình bày khái niệm, cách tính số đồng phân quang học của hợp chất hữu cơ. -
Áp dụng tính số đồng phân quang học của hợp chất sau và biểu diễn bằng công
thứcfischer: HOOC–CH2–CHCl–COOH? 1,5đ 2 10
Nêu khái niệm và cách tính số đồng phân quang học, cho ví dụ? Tính số đồng phân
quang học của hợp chất 2,3,4-trihydroxylbutanal? 2 11
Trình bày cơ chế phản ứng thế ái nhân đơn phân tử SN1, cho ví dụ? 1,5đ 2 12
Trình bày cơ chế phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử SN2, cho ví dụ? 1,5đ 2 13
Trình bày cơ chế phản ứng thế ái điện tử SE vào nhân thơm (nhân benzen), cho ví dụ? 1,5đ 2 14
Trình bày cơ chế phản ứng cộng hợp ái nhân AN vào nhóm carbonyl, cho ví dụ? 1,5đ 3 15
Trình bày cơ chế cộng hợp ái điện tử AE vào alken của Br2và HBr? Lấy propen làm ví dụ? 2,0đ 2 16
Trình bày cơ chế thế gốc SR vào hợp chất hữu cơ, cho ví dụ? 1,5đ lOMoAR cPSD| 45148588 2 17
Trình bày phản ứng tách đơn phân tử E1 (cơ chế và đặc điểm), cho ví dụ? 1,5đ 2 18
Trình bày phản ứng tách lưỡng phân tử E2 (cơ chế và đặc điểm), cho ví dụ? 1,5đ Bài 2: Hydrocacbon 1
Nêu định nghĩa, phân loại và danh pháp của các hydrocabon cylcanic? 1,5đ 1
Nêu các dạng đồng phân của hợp chất cyclan, cho ví dụ? 1,5đ 1
Liệt kê tính chất hoá học của hợp chất cyclan, cho ví dụ? 1,5đ 1
Viết công thức phân tử, đăc điểm của β – caroten và vitamin Ạ 1,5đ 1
Nêu định nghĩa và phân loại terpen và terpenoid. Cho ví dụ? 1,5đ 1
Tính số đồng phân quang học của Menthol và viết cấu dạng của 4 menthol racemic? 1,5đ 1
Nêu quan điểm cổ điển và hiện đại về cấu tạo của benzen, ưu nhược điểm của mỗi quan điểm trên? 1,5đ 2 2
Trình bày tính chất hoá học của hợp chất Limonen? 1,5đ 2 lOMoAR cPSD| 45148588
Trình bày ứng dụng của terpen và dẫn xuất của terpen trong lĩnh vực y dược? 1,5đ 2
Trình bày phương pháp tổng hợp hydrocacbon thơm 1 nhân, cho ví dụ? 1,5đ 2
Viết công thức cấu tạo hóa lâp thể của steroid ̣ 1,5đ 2
Trình bày tính chất hoá học của benzen, viết phương trình phản ứng minh hoạ? 1,5đ 2
Trình bày tính chất hoá học của naphthalen, cho ví dụ? 1,5đ 3
Cyclohexan thế 2 lần có những cấu dạng nào? Cấu dạng nào là bền nhất 1,5đ 3
Giải thích tại sao phản ứng thế ái điện tử SE vào naphtalen vào vị trí α là chủ yếu, viết
phương trình phản ứng chứng minh điều này ? 1,5đ 3
Sự khác nhau về hoá lập thể của các dạng steroid ảnh hưởng tới tính chất hoá học của
các chất này như thế nào ? 1,5đ
Bài 3: Hợp chất Sunfon và nitro 1
Nêu các sản phẩm khử hoá nhóm nitro trong các môi trường khác nhau. Viết phương
trình phản ứng minh hoạ? 1,5đ 1
Liệt kê các tính chất hoá học của benzen sulfoacid? 1,5đ 2
Trình bày phản ứng thế ái nhân của các hợp chất nitro thơm. Cho ví dụ minh hoạ? 1,5đ lOMoAR cPSD| 45148588 2
Trình bày tính chất vât lý của hợp chất sulfoacid thơm. Tính chất nào được ứng dụng ̣
nhiều trong thực tế 1,5đ 2
Trình bày các ứng dụng của hợp chất cloramin và sulfamid trong y dược 1,5đ 3
Viết phương trình điều chế Cloramin B; Dicloramin B từ benzen; điều chế Cloramin T;
Dicloramin T từ toluen? 2,0đ Bài 4: Alcol – Phenol- Ete 1 1
Nêu phương pháp điều chế và tính chất hóa học của thioalcol. Viết phương trình phản ứng minh họa. 1,5đ 2 1
Nêu phương pháp điều chế và tính chất hóa học ete oxyd. Viết phương trình phản ứng minh họa. 1,5đ 3 1
Nêu tính chất hóa học của glycerol. Viết phương trình phản ứng minh họa. 1,5đ 4 2
Trình bày các phản ứng do sự phân cắt liên kết O – H của monoalcol, cho ví dụ? So
sánh khả năng phản ứng của alcol bậc 1, bậc2, bậc 3. Giải thích. 1,5đ 5 2
Trình bày các phản ứng do sự phân cắt liên kết C–O của monoalcol, cho ví dụ minh
họa. So sánh khả năng phản ứng của alcol bậc 1, bậc2, bậc 3. Giải thích? 1,5đ 6 3
So sánh tính acid của monoalcol và phenol. Giải thích. 2đ 7 3 lOMoAR cPSD| 45148588
Trình bày phản ứng oxy hóa và phản ứng với hydro halogenid của monoalcol, Viết
phương trình phản ứng minh họa? 2đ 8 1
Trình bày các phương pháp điều chế phenol. Viết phương trình phản ứng minh họa. 1,5đ 9 2
Trình bày phản ứng thế nhóm OH, phản ứng oxy hóa, phản ứng hydro hóa của hợp chất
phenol. Viết phương trình phản ứng? 1,5đ 10 2
Trình bày phản ứng thế ái điện tử ở nhân thơm: halogen hóa, nitro hóa, sulfon hóa của hợp chất phenol. 1,5đ 11 1
Trình bày phản ứng thế ái điện tử ở nhân thơm: nitroso hóa, phản ứng tạo hợp chất
azoic, phản ứng tổng hợp acid salixylic. 1,5đ 12 2
Trình bày phản ứng ngưng tụ của phenol với aldehyd formic trong các môi trường khác nhau? 1,5đ 13 3
Trình bày các phương pháp điều chế butan-2-ol. Viết phương trình phản ứng? Trình bày
ứng dụng của etanol? 2đ 14 3
Trình bày các phương pháp điều chế alcol tert-butylic. Viết phương trình phản ứng?
Trình bày độc tính và ứng dụng của methylic? 2đ 15 3
So sánh và giải thích tính chất hóa học của thioalcol và alcol? 2đ
Bài 5: Aldehyd – Xeton – Quinon 1 1 lOMoAR cPSD| 45148588
Nêu khái niệm và danh pháp aldehyd, xeton? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng
phân mạch hở chứa nhóm carbonyl của hợp chất có công thức phân tử C5H10O? 1,5đ 2 1
Trình bày phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl (Sơ đồ phản ứng, cơ chế phản ứng),
Viết phương trình phản ứng cộng hợp HCN, NaHSO3? 1,5đ 3 2
Trình bày phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl (Sơ đồ phản ứng, cơ chế phản ứng),
Viết phương trình phản ứng cộng hợp H2O, RMgX,? 1,5đ 4 1
Trình bày phản ứng tạo acetal, cetal; phản ứng oxi hoá của aldehyd? Viết phương trình phản ứng minh hoạ? 5 2
Viết phương trình và nêu điều kiện phản ứng của các phản ứng thế hydro ở cacbon ;
phản ứng thế ở nhân thơm; phản ứng tạo gem-dihalogen của aldehyd, ceton? 6 2
Trình bày 3 phương pháp tổng hợp aldehyd và ceton? 7 2
Trình bày phương pháp điều chế hợp chất Quinon? 1,5đ 8 3
Trình bày và giải thích cơ chế phản ứng nitro hoá, brom hoá vào nhân thơm của aldehyd benzoic? 2đ 9 3-
Viết phương trình phản ứng tổng hợp cloroform và idoform từ aldehyd và ceton tương
ứng? Nêu ứng dụng của HCHO trong y học? 2đ
Bài 6: ACID CACBOXYLIC VÀ DẪN CHẤT, ACID CACBOXYLIC HỖN CHỨC 1 1 lOMoAR cPSD| 45148588
Liệt kê 7 phương pháp điều chế acid monocacboxylic no, Viết phương trình minh họa?1,5đ 2 1
Liệt kê 5 phương pháp điều chế acid dicarboxylic no, viết phương trình minh họa? 1,5đ 3 1
Liệt kê các tính chất hoá học của ester (viết phương trình phản ứng dưới dạng tổng quát)? 1,5đ 4 1
Phát biểu khái niệm hydroxy acid? Viết các đồng phân và gọi tên theo danh pháp IUPAC
các hydroxy acid có công thức chung C4H8O3? 1,5đ 5 1
Liệt kê các phương pháp tổng hợp hydroxy acid. Viết phương trình minh họa?
Trình bày vai trò, ứng dụng của hydroxyl acid: acid lactic, acid citric 1,5đ 6 1
Thế nào là acid carboxylic hỗn chức? Viết công thức tổng quát của: hydroxy acid,
phenol acid. Cho ví dụ và gọi tên.
Liệt kê vai trò ứng dụng và ý nghĩa y dược học của một số hợp chất thuộc loại acid
carboxylic hỗn chức:phenol acid ? 1,5đ 7 2
Trình bày tính chất hoá học của acid monocarboxylic chưa no chứa 1 nối đôi? (Tính
acid, tính chất của liên kết đôi) 8 2
Trình bày các phản ứng đặc trưng của acid dicarboxylic no? (Phản ứng đề cacboxyl
hoá, phản ứng loại nước tạo anhydrit nội phân tử, phản ứng thế ở Cα)? Nêu một số ứng
dụng quan trọng trong y dược của acid carboxylic (acid fomic, acid acetic, acid nbutyric, acid benzoic)?1,5đ 9 2 lOMoAR cPSD| 45148588
Trình bày tính chất hoá học của acid ethylendicarboxylic? (phản ứng khử, phản ứng
cộng H2O, HCl; phản ứng cộng Br2; phản ứng oxy hoá; phản ứng tạo alhydrid)? 10 2
Trình bày tính chất hoá học của: halogenid acid và alhydrid acid (viết phương trình
phản ứng dưới dạng tổng quát)?
Ứng dụng của halogenid acid và alhydrid acid? 11 2
Trình bày các phản ứng đặc trưng của hydroxy acid, cho ví dụ? 12 3
Trình bày định nghĩa acid carboxylic, giải thích tính acid của nhóm carboxyl? Trình
bày cách đọc tên của acid carboxylic no theo danh pháp thế và danh pháp thường, cho ví dụ? 2đ 13 3
Trình bày phản ứng của acid lactic với: NaOH, HBr, PCl5? Viết các phản ứng acyl
hoá và phản ứng oxy hoá acid glycolic? 2đ 14 3
Trình bày tính chất hoá học của acid salicylic: tính chất của nhóm carboxyl, hydroxyl
phenolic và tính chất của cả hai nhóm chức? Cho ví dụ? 2đ 15 3
Phân tích các yếu tố ảnh hưởng đến tính acid của acid carboxylic. So sánh và giải thích
tính acid của acid carboxylic với các hợp chất: hydroxyl acid, phenol acid, anđehit acid và ceton acid? 2đ
Bài 7: Dẫn chất của acid cacbonic 1 1
Trình bày công thức tổng quát, phương pháp điều chế, vai trò và ứng dụng của các hợp
chất Urethan, thioure? 1,5đ 2 1 lOMoAR cPSD| 45148588
Liệt kê công thức các dẫn chất không chứa nitơ của acid cacbonic? Phương trình điều
chế các dẫn chất đó? Cho ví dụ? 1,5đ 3 1
Trình bày công thức, phương pháp điều chế acid carbamic, ester của acid carbamic? 4 2
Trình bày cấu tạo của Ureid? Vai trò và ứng dụng của ureid? 1,5đ 5 2
Trình bày công thức, tính chất của Ure? Phương pháp định lượng ure trong nước tiểu? 1,5đ 6 3
Trình bày tính chất hóa học của Ure? Viết phương trình minh họa? Trình bày quá trình
tạo ure trong cơ thể ? 2đ 7 3
Trình bày cấu tạo và tính chất hóa học của Ure? Viết phương trình minh họa? Trình bày
phương pháp tách Ure trong nước tiểu? 2đ 8 3
Giải thích bazơ yếu của ure? Vai trò của dẫn chất Ure? 2 đ
Bài 8: Hợp chất amin – Azoic và diazoic – Hợp chất màu 2
Trình bày phương pháp điều chế amin bâc 1, mạch hở. Viết phương trình phản ứng ̣ minh họa 1,5đ 3
Trình bày tính chất hóa học của amin bâc 1. Viết phương trình phản ứng minh họạ 2,0đ 2
Phản ứng nào dùng để phân biêt các amin mạch hở có bậ c khác nhau? Viết phương ̣
trình phản ứng minh họa 1,5đ lOMoAR cPSD| 45148588 2
Trình bày phản ứng loại nitơ của muối diazoic (thế bằng nhóm hydroxyl, hydro, halogen
và cyanid), cho ví dụ? Ứng dụng của hợp chất diazoic? 1,5đ 2
Trình bày phản ứng loại nitơ của muối diazonic (thế bằng nhóm nitro, gốc aryl và tác
dụng với alcol, thế bằng kim loại). Cho ví dụ? Ứng dụng của hợp chất diazoic? 1,5đ 2
Trình bày phản ứng không loại nitơ của muối diazoic? Ứng dụng của hợp chất diazoic? 1,5đ 2
Viết phương trình điều chế anilin 1,5đ 1
Trình bày các thuyết về màu sắc? Cho ví dụ? 1,5đ 1
Trình bày về nhóm mang màu, nhóm tăng màu (trợ màu)? Liệt kê các nhóm mang màu,
và trợ màu hữu cơ? 1,5đ 2
Liệt kê một số phẩm nhuộm đang dùng phổ biến. Nêu những điều kiện khi sử dụng và
chất liệu vải sợi thích hợp với chúng? 1,5đ 2
Trình bày tính chất hóa học của anilin. Cho ví dụ 1,5đ 2
Giải thích tính bazo của các amin có bâc khác nhau. Cho ví dụ ̣1,5đ Bài 9: Lipit - Gluxit 1 1
Nêu khái niệm, dạng tồn tại và phân loại hợp chất lipid? lOMoAR cPSD| 45148588 2 1
Trình bày khái niệm và phân loại carbohydrat (glucid)? Nêu ứng dụng của glucose trong lĩnh vực y dược? 3 1
Trình bày cách gọi tên các monosacarid dạng mạch hở và mạch vòng? Cho ví dụ? 4 1
Nêu khái niệm và đặc điểm cấu tạo của disacarid khử và disacarid không khử, cho ví dụ? 5 2
Trình bày cấu tạo, tính chất vật lý và hóa học của triglycerid? 6 2
Trình bày cấu tạo, nơi khu trú của các ester tạo bởi acid phosphatidic với các amino alcol? 7 2
Trình bày các dạng đồng phân cấu tạo của monosacarid? Tính số đồng phân quang học
của tetrose và biểu diễn chúng dưới dạng công thức chiếu Fischer? 8 2
Trình bày sự chuyển hoá glucose dưới tác dụng của một số loại men: men rượu, men
acid lactic, men acid citric, men acid butyric, men aceton-butylic? Nêu phương pháp điều chế glucose? 9 2
Trình bày nguồn gốc, cấu tạo và ứng dụng của các disacarid: mantose, lactose và sacarose? 10 2
Trình bày nguồn gốc, cấu tạo, tính chất và ứng dụng của tinh bột? 11 3 lOMoAR cPSD| 45148588
Trình bày các chỉ số hóa học của chất béo? Tính chỉ số acid của một loại chất béo biết
để trung hoà acid tự do có trong 5 gam chất béo đó cần 3ml dung dịch KOH 0,1M? 12 3
Trình bày cấu tạo và nơi khu trú của sphingolipid trong cơ thể? Nêu ý nghĩa và ứng
dụng của các lipit trong lĩnh vực dược học? 13 3
Trình bày tính chất hoá học của monosacarid (phản ứng oxi hoá, khử hoá và thay thế
oxi của nhóm carbonyl, phản ứng tạo phức)? Nêu nguồn gốc và khả năng ứng dụng của glucose? 14 3
Trình bày tính chất hoá học của monosacarid (phản ứng thoái phân Wohl, ete hoá, ester
hoá, phản ứng tạo phức)? Nêu nguồn gốc và ứng dụng của fructose? 15 3
Từ tinh bột, viêt phương trình phản ứng điều chế ethanol. Trình bày vai trò và sự chuyển hoá glucid trong cơ thể?
Bài 10: Aminoacid – Peptit – Dị vòng 1 1
Nêu khái niệm, phân loại và danh pháp aminoacid, cho ví dụ? 1,5đ 1 2
Nêu các phương pháp điều chế aminoacid, cho ví dụ? 1,5đ 1 3
Nêu khái niệm, phân loại và danh pháp của hợp chất dị vòng, cho ví dụ? 1,5đ 1 4
Trình bày phản ứng cộng của hợp chất dị vòng thơm 5 cạnh một dị tố (furan, pyrol và
thiophen)? Viết công thức cấu tạo, nêu nguồn gốc và tác dụng của Vitamin C? 1,5đ 1 lOMoAR cPSD| 45148588 5
Trình bày phương pháp tổng hợp furan và thiophen, cho ví dụ? Nêu nguồn gốc và ứng dụng của Vitamin C? 1,5đ 1 6
Trình bày phương pháp tổng hợp pyridin? Nêu nguồn gốc và ứng dụng của vitamin B6? 1,5đ 1 7
Viết phương trình phản ứng nitro hoá trong môi trường acid mạnh, phản ứng oxi hoá
quinolin và isoquinolin? 1,5đ 2 8
Viết phương trình chứng minh aminoacid có tính chất lưỡng tính? Nêu nguồn gốc và
vai trò của Lysine đối với cơ thể? 2,0đ 3 9
Trình bày phản ứng của nhóm carboxyl trong aminoacid, cho ví dụ? Nêu nguồn gốc và
vai trò của Glutamic đối với cơ thể? 2,0đ 3 10
Trình bày phản ứng của nhóm amino trong aminoacid, cho ví dụ? Nêu nguồn gốc và
vai trò của Phenyl alanine đối với cơ thể? 2,0đ 3 11
Nêu khái niệm và phân loại hợp chất dị vòng? Gọi tên các hợp chất dị vòng sau theo danh pháp hệ thống? 2,0đ 3 12
Trình bày tính acid, base của hợp chất dị vòng thơm 5 cạnh, 1 dị tố (furan, pyrol và lOMoAR cPSD| 45148588
thiophen)? Gọi tên các hợp chất dị vòng sau theo hệ danh pháp IUPAC? 3 13
Trình bày cơ chế phản ứng thế ái điện tử SE vào hợp chất dị vòng thơm năm cạnh một
dị tố? Gọi tên các hợp chất dị vòng sau theo hệ danh pháp IUPAC? 2,0đ 3 14
Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho pyrol tác dụng với với H2, HNO3, Br2, SO3
(các điều kiện có đủ)? Gọi tên các hợp chất dị vòng sau theo danh pháp hệ thống? 2,0đ 3 15
Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho pyridin tác dụng với H2, HNO3, Br2, SO3?
Gọi tên các dị vòng sau theo hệ danh pháp IUPAC? 2,0đ 2 16
Trình bày và giải thích tính chất bazơ của pyridin? Sắp xếp và giải thích tính bazơ của
các chất sau: amoniac, pyrol, pyridin? 1,5đ 2 lOMoAR cPSD| 45148588 17
Trình bày cơ chế phản ứng brom hoá pyridin? Viết công thức cấu tạo và ứng dụng của Vitamin B6? 1,5đ 2 18
Trình bày cơ chế phản ứng nitro hoá pyridin? Viết công thức cấu tạo và ứng dụng của vitamin PP? 1,5đ 3 19
Trình bày cơ chế phản ứng sulfo hoá pyridin bằng tác nhân SO3? Gọi tên các hợp chất
dị vòng sau theo hệ danh pháp IUPAC? 2,0đ 3 20
Trình bày phản ứng oxi hoá và khử hoá quinolin và isoquinolin, cho ví dụ? Viết công
thức cấu tạo và nêu nguồn gốc, tác dụng của vitamin PP? 2,0đ 2 21
Trình bày phản ứng màu của aminoacid? Nêu nguồn gốc và vai trò của Glutamic đối với cơ thể? 1,5đ 3 22
Trình bày cơ chế phản ứng thế ái điện tử SE vào hợp chất dị vòng thơm 6 cạnh một dị
tố Pyridin? Gọi tên các hợp chất dị vòng sau theo hệ danh pháp IUPAC? 2,0đ 2 23
Giải thích tính chất bazơ của pyritin? Viết phương trình phản ứng của pyridin với Cl2,
HNO3, CH3COONO2, (CH3CO)2O, H2? 1,5đ 3 lOMoAR cPSD| 45148588 24
Trình bày và giải thích cơ chế phản ứng nitro hoá pyrol? Gọi tên các hợp chất dị vòng
sau theo hệ danh pháp IUPAC? 2,0đ Trưởng Bộ môn Trần Thị Nữ