































Preview text:
CHƯƠNG 4 HYDROCARBON 05/22/2024 1 BÀ B I 1 2 HYDR HY O DR CARBO O N CARBO N K HÔN HÔ G N G N O N
I. KHÁI NIỆM VỀ ALKENE VÀ ALKYNE 1. Khái ni m ệ
Alkene là những hydrocarbon m c ạ h h c ở h c ỉ h a c ứ ác liên k t ế đ n ơ n và m t ộ liên k t
ế đôi C = C trong phân t . ử Công thức chung: C H (n 2) n 2n Ví d :
ụ C H ; C H ; C H ; C H ..... 2 4 3 6 4 8 5 10
Ta thay thế n = 2, 3, 4, 5....ta có dãy đ n ồ g đ n ẳ g các alkane. 05/22/2024 2 Alkyne là nh n ữ g hydrocarbon m c ạ h h c ở h ỉch a c ứ ác liên kết đ n ơ và m t ộ liên k t ế đôi C C trong phân t . ử Công th c ứ chung: C H (n 2) n 2n – 2 Ví d :
ụ C H ; C H ; C H ; C H ..... 2 2 3 4 4 6 5 8
Ta thay thế n = 2, 3, 4, 5....ta có dãy đ n ồ g đ n ẳ g các alkyne. L u
ư ý: Phân tử alkene và alkyne ch a l ứ iên k t ế Kém bền h n ơ liên k t ế 05/22/2024 3
2. Cấu tạo alkene và alkyne H H C C H H ethylene H C C H acetylene 05/22/2024 4
II. DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE
1. Danh pháp alkene và alkyne không phân nhánh CH CH 1 2 3 4 2 2 CH CH 2 CH3 CH CH 2 CH2 CH3 ethene (ethylene) propene but-1-ene CH CH 1 2 3 4 CH C CH3 CH C 3 C CH3 ethyne (acetylene) propyne but-2-yne 05/22/2024 5
2. Danh pháp alkene và alkyne phân nhánh 4 3 2 1 CH3 CH C CH3 1 2 3 4 CH C CH CH3 CH3 CH3 2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1-yne
Luyện tập: viết đ n ồ g phân và g i t ọ ên n ứ g v i ớ các CTPT sau: Alkene: C H 5 10 Alkyne: C H 5 10 05/22/2024 6
III. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Các phân t ử alkene t ừ 4 C tr ở lên, n u ế m i ỗ nguyên t ử carbon c a ủ liên k t ế đôi liên k t ế v i ớ hai nguyên t , ử nhóm nguyên t ử khác nhau s ẽ có hai cách phân b ố trong không gian. * Đ n ồ g phân cis – c a ủ alkene có m c ạ h chính n m ằ ở cùng phía c a l ủ iên k t ế đôi. * Đ n ồ g phân trans – có m c ạ h chính n m ằ ở hai phía c a ủ liên k t ế đôi. 05/22/2024 7 05/22/2024 8
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ * đ Ở i u k ề i n ệ thư n ờ g, các alkene, alkyne t C ừ 2 – C4 ở thể khí (t but ừ – 2 – yne ở th l ể n ỏ g). * nhi u ề nguyên t C ử h n t ơ hì t ở h l ể n ỏ g ho c ặ r n ắ . * Nhi t ệ đ n ộ óng ch y ả , nhi t ệ đ ộ sôi và kh i l ố ư n ợ g riêng
của các alkene, alkyne tăng d n ầ theo s C ố * đ u n ề h h ẹ n ơ nư c ớ không tan ho c ặ ít tan trong nư c ớ ,
tan trong dung môi không phân c c ự nh c ư hloroform, diethyl ether,... 05/22/2024 9
Tên gọi và tính chất v t lí ậ c a ủ m t s ộ ố alkene 05/22/2024 10
Tên gọi và tính ch t ấ v t l ậ í c a m ủ t s ộ alk ố yne 05/22/2024 11
V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Do ch a ứ liên k t ế kém b n ề , phản n ứ g đ c ặ tr n ư g là ph n ả n ứ g cộng. 1. Phản ứng cộng Cộng hydrogen Khi có xúc tác Ni, Pb ho c ặ Pt ở nhi t ệ đ ộ thích h p ợ , alkene và alkyne tác d n ụ g với hydrogen t o ạ alkene t n ươ g n ứ g 0 Ni,200 C CH C H H CH CH 2 2 2 3 3 0 Ni,200 C CH C
CH 2H CH CH CH 2 3 2 3 2 3 Phản ứng c a ủ alkene x y ả ra qua 2 giai đo n ạ . N u ế dùng xúc tác Lindlar, dừng ở giai đo n ạ t o ạ alkene 0 Lindlar,t CH C
H H CH C H 2 2 2 2 2 05/22/2024 12
Điều chế và thử
Điều chế và thử tính chất của tính chất của ethylene acetylene
** Dùng nước bromine nhận biết khi có alkene và
alkyne tạo thành. Hiện tượng nước bromine nhạt màu 0 Ni,200 C CH C H Br CH Br CH Br 2 2 2 2 2 1,2 dibromoethane 0 Ni,200 C CH C H Br CHBr CHBr 2 2 2 2 2 1,1,2,2 tetrabromoethane 05/22/2024 13
c. Cộng hydrogen halide
Alkene dễ phản ứng hơn so với alkyne CH C H HBr CH CH Br 2 2 3 2 2 bromoethane Hg CH C H HBr CH C H Br 2 2 2 bromoethene 2 Hg CH CHBr HBr CH CH Br 2 3 2 1,1 dibromoethane
Sản phẩm chính tuân theo quy t c M ắ arkovnikov: Nguyên t ử hydrogen u ư tiên c n
ộ g vào nguyên t C ử ch a ư no có nhi u ề hydrogen h n
ơ , còn nguyên t X ử u ư tiên c n
ộ g vào nguyên t C ử ch a
ư no có ít hydrogen h n ơ . 05/22/2024 14 05/22/2024 15
d. Cộng nước (hydrate hóa) Ở nhiệt độ thích h p
ợ và xúc tác là acid, alkene c n ộ g n c ướ t o ạ thành alcohol. o H PO ,t 3 4 CH C H HOH CH CH OH 2 2 3 2 ethanol Phản ứng c a ủ alkyne v i ớ nư c x ớ y ả ra khó h n ơ , c n ầ xúc tác mu i ố
Hg2+ trong môi trường acid t o ạ thành aldehyde ho c k ặ etone. o Hg SO /H ,t 2 4 CH C
H HOH [CH C H OH] CH CHO 2 3 Không b n ề ethanal
Lưu ý: Alkene, alkyne đ u ề có kh n ả ăng tham gia ph n ả n ứ g c n ộ g v i ớ H , X , HX, H O,... 2 2 2 05/22/2024 16
2. Phản ứng trùng hợp Khi có áp su t ấ , xúc tác và nhi t ệ đ ộ thích h p ợ , các alkene có th ể tham gia ph n ả n ứ g c n ộ g liên ti p ế các phân t ử v i ớ nhau thành phân tử có khối l n ượ g phân t r ử t ấ lớn g i ọ là polymer 05/22/2024 17
3. Phản ứng oxi hóa Các alkene và alkyne đ u ề b ị oxi hóa b i ớ dung d c ị h KMnO ở 4 điều kiện th n ườ g.
Các alkene và alkyne cháy t a ỏ ra nhi u ề nhi t ệ 05/22/2024 18
4. Phản ứng của alk – 1 – yne
Các alk – 1 – yne có n i ố ba đ u ầ m c ạ h nên có nguyên tử H linh đ n ộ g, d ễ b ịthay th ế b i ở m t ộ s ố ion kim lo i ạ n n ặ g nh : A ư g+, Cu2+,.... Ví d : ụ HC C
H 2[Ag(NH ) ]OH AgC C Ag 4NH 2H O 3 2 3 2
Vàng nhạt nhạt
Các alk – 1 – yne nh
ư ethyne, propyne,...có ph n ả n ứ g tạo k t ế t a ủ v i ớ dung d c
ị h AgNO trong NH . Đây là 3 3 phư n ơ g trình nh n ậ bi t
ế alk – 1 – yne. 05/22/2024 19
6. Ứng dụng và cách điều chế alkene, alkyne * Alkene làm nguyên li u ệ t n ổ g h p ợ các ch t ấ h u ữ c ơ nh : ư nh a ự PE, PP,.... * Alkyne làm nguyên li u ệ trong hàn, c t ắ kim lo i ạ . * tổng hợp các ch t ấ h u ữ c k ơ hác nh p ư olyester, cao su,... 05/22/2024 20 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ
Câu 1. Alkene là những hydrocarbon không no, mạch hở, có công th c ứ phân tử chung là A. C H (n ≥1). B. C H (n ≥2). n 2n+2 n 2n C. C H (n ≥2). D. C H (n ≥6). n 2n-2 n 2n-6 ĐÁP ÁN B Câu 2. Các alkene nh
ư C H , C H , C H , … hợp thành dãy nào dưới 2 4 3 6 4 8 đây? A. đ n
ồ g phân của ethylene. B. đ n ồ g đ n ẳ g của ethylene. C. đ n ồ g đẳng của acetylene.
D. đồng phân của alkene. ĐÁP ÁN B
Câu 3. Trước những năm 50 c a ủ th k ế ỷ XX, công nghi p ệ t n ổ g h p ợ
hữu cơ dựa trên nguyên li u
ệ chính là acetylene. Ngày nay, nh s ờ ự phát triển vượt b c c ậ a ủ công ngh ệ khai thác và ch b ế i n ế d u ầ m , ỏ
ethylene trở thành nguyên li u ệ r t ẻ i n ề , ti n ệ l i ợ h n ơ nhi u ề so v i ớ
acetylene. Công thức phân t ử của ethylene là A. C H . B. C H .C. C H . D. CH . 2 6 2 2 2 4 4 ĐÁP ÁN C 05/22/2024 21 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ
Câu 4. Chất CH =CH-CH -CH có tên gọi là 2 2 3
A. buthane. B. but-1-ene. C. but-2-ene. D. but-1-yne. ĐÁP ÁN B Câu 5. Hợp ch t ấ h u ữ c n
ơ ào sau đây không có đồng phân cis-trans? A. CHCl=CHCl. B. CH CH CH=C(CH )CH . 3 2 3 3
C. CH CH=CHCH . D. CH CH CH=CHCH . 3 3 3 2 3 ĐÁP ÁN B Câu 6. Hợp ch t ấ nào sau đây có đ n ồ g phân hình h c ọ ? A. 2-methylbut-2-ene. B. 2-chlo-but-1-ene.
C. 2,3- dichlobut-2-ene. D. 2,3- dimethylpent-2-ene. ĐÁP ÁN C Câu 7. S đ ố n ồ g phân c u ấ t o
ạ alkene có công thức phân tử C H là 4 8 A. 3. B. 4. C. 6. D. 5. ĐÁP ÁN A 05/22/2024 22 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ Câu 8. Ch t ấ X có công th c
ứ : CH – CH(CH ) – CH = CH . 3 3 2 Tên thay th ế của X là A. 2-methylbut-3-yne. B. 2-methylbut-3-ene. C. 3-methylbut-1- yne. D. 3-methylbut-1-ene. ĐÁP ÁN D Câu 9. Trong các ch t ấ dư i ớ đây, chất có nhi t ệ đ ộ sôi th p ấ nh t ấ là A. Butane. B. Ethane.
C. Methane. D. Propane ĐÁP ÁN C
Câu 10. Ankene là nh n ữ g
A. hydrocarbon không no, m c ạ h h , ở có ch ứ liên k t ế pi trong phân t . ử
B. hydrocarbon có liên k t ế đôi C=C trong phân t . ử C. h p
ợ chất có đồng phân hình h c ọ . D. hydrocarbon m c ạ h h ở và có m t ộ liên k t ế đôi C=C trong phân t . ử ĐÁP ÁN D Câu 11. Trong c u ấ t o ạ alkene X có 8 liên k t ế . Công thức phân t ử của X là A. C H . B. C H . C. C H . D. C H . 2 4 4 8 3 6 5 10 ĐÁP ÁN C Số liên k t ế xích ma trong phân t ử m c ạ h h ở = t n ổ g s ố
nguyên tử - 1 => số nguyên t = ử 9. 05/22/2024 23 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ Câu 12. Ph n ả n ứ g đ c ặ tr n ư g c a ủ alkene là A. ph n ả ứng th . ế B. ph n ả ứng oxi hóa. C. ph n ả n ứ g c n ộ g. D. ph n ả ứng trùng h p ợ . ĐÁP ÁN C Câu 13. S n ả phẩm trùng h p ợ propene là
A. -[CH -CH(CH ) ]-. B. -n[CH -CH(CH )]- . 2 3 n 2 3
C. -[CH -CH(CH )] -. D. -n[CH -CH(CH )]- . 2 3 n 2 3 ĐÁP ÁN B
Câu 14: Polipropilene, poli(vinyl chloride) l n l ầ t ượ là s n ả ph m ẩ trùng h p ợ của: A. CH =CH , CH =CH-Cl.
B. CH =CH-CH=CH , CH =CH . 2 2 2 2 2 2 2
C. CH =CH-CH , CH =CH-Cl.D. CF =CF , C H -CH=CH . 2 3 2 2 2 6 5 2 ĐÁP ÁN C
Câu 15: Để phân biệt ethane và etylene ta dùng A. dung d c ị h HCl. B. H (Ni,to). 2 C. O (to) . D. dung d c ị h KMnO . 2 4 ĐÁP ÁN D 05/22/2024 24 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ
Câu 16. Oxi hoá etylene b n
ằ g dung dịch KMnO , thu đ c ượ s n ả ph m ẩ 4 gồm:
A. MnO , C H (OH) , KOH. C. K CO , H O, MnO . 2 2 4 2 2 3 2 2 B. C H OH, MnO , KOH.
D. C H (OH) , K CO , MnO . 2 5 2 2 4 2 2 3 2 ĐÁP ÁN A
3C H + 2KMnO + 4H O → 3C H O + 2MnO ↓+ 2KOH. 2 4 4 2 2 6 2 2
Câu 17: Alkene X tác dụng v i ớ H (Ni,to), thu đ c ượ ch t ấ Y. Bi t ế t k ỉ h i ố h i ơ 2 c a ủ Y so v i ớ H b n ằ g 29. Nh n ậ đ n
ị h nào sau đây đúng v ề X? 2 A. X có 3 nguyên t ử carbon. B. X có 6 nguyên t ử hydrogen. C. X có 2 liên k t ế pi. D. X có 11 liên k t ế xichma. ĐÁP ÁN D Câu 18 : Cho các ch t
ấ : etilen, metan, propen, propan. Nh n đ ậ ịnh nào sau đây đúng? A. Có 4 ch t ấ tác d n ụ g đư c ợ v i ớ dung d c ị hd KMnO .4 B. Có 3 ch t ấ tác d n ụ g đư c ợ v i ớ dung d c ị h brom. C. Có 2 ch t ấ tác d n ụ g đ c ượ v i ớ H (Ni, to). 2 D. Có 1 ch t ấ b ịoxi hóa b i ở oxi. ĐÁP ÁN C 05/22/2024 25 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ
Câu 19. X (alkene) + H Y. Bi t ế trong Y có 8 nguyên t ử hydrogen. Công thức 2 phân t ử c a ủ X là A. C H . B. C H . C. C H . D. C H . 3 4 3 6 4 8 2 4 ĐÁP ÁN B Câu 20. Hỗn h p
ợ E gồm 2 hydrocacbon m c ạ h h X, ở Y. Đ t ố cháy hoàn toàn E, thu đ c ượ CO và H O có s ố mol b n ằ g nhau. X, Y có th ể là 2 2 A. 2 alkene.
B. 1 alkane và 1 alkyne.
C. 1 alkane và 1 alkadien. D. A, B, C đ u ề đúng. ĐÁP ÁN D Câu 21. Tách n c ướ t ừ but-2-ol ta thu đự c s ơ n ả ph m ẩ chính là
A. but-1-en. B. but-2-en. C. iso-butilen. D. α-butilen. ĐÁP ÁN B Câu 22. Nh a ự PE đ c ượ đi u ề ch b ế n ằ g cách nào sau đây? A. Trùng ng n ư g etilen. B. Trùng ng n ư g eten. C. Trùng h p ợ etan. D. Trùng h p ợ etilen. ĐÁP ÁN B 05/22/2024 26 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ Câu 23. Cho hình v ẽ bên mô t ả thí nghi m đ ệ i u ề ch v ế à th t ử ính ch t ấ c a ủ etylene. Phát bi u
ể nào sau đây sai v t ề hí nghi m t ệ rên? A. Bông t m d ẩ ung dịch NaOH đ c ặ có vai trò h p ấ th k ụ hí SO , CO có th ể 2 2 đ c ượ sinh ra.
B. Khí C H sinh ra khi s c ụ vào dung d c
ị h Br , không làm dung d c ị h m t ấ 2 4 2 màu.
C. Khí etilen sinh ra khi s c ụ vào dung d c ị h Br làm dung dịch m t ấ màu. 2 D. Đá b t ọ có vai trò đi u ề nhi t ệ tránh cho h n ỗ h p ợ sôi quá m n ạ h. ĐÁP ÁN B 05/22/2024 27 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ
Câu 24. Cho các phát bi u ể sau: (a) T t ấ c c ả ác anken đ u ề có công th c ứ chung C H . n 2n (b) Ch ỉ có anken m i ớ có công th c ứ chung C H . n 2n (c) Khi đ t
ố hoàn toàn anken thu đư c ợ s mo ố l CO b n ằ g s ố mol H O. 2 2 (d) Anken có th ể có 1 ho c ặ nhi u ề liên k t ế đôi. (e) Tất c ả các anken đ u ề có th ể c n ộ g h p ợ hiđro thành ankan. Số phát bi u ể đúng là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. ĐÁP ÁN B
Câu 25. Công thức phân t ử chung c a a ủ nkin là A. C H (n ≥ 3). B. C H (n ≥ 2). n 2n-2 n 2n-2 C. C H (n ≥ 4). D. C H (n ≥ 2). n 2n-6 n 2n ĐÁP ÁN B
Câu 26. Trong cùng đi u ề ki n ệ , ch t ấ có nhi t ệ đ ộ sôi th p ấ nh t ấ là A. C H . B. C H . C. C H . D. C H . 3 4 2 6 2 2 2 4 ĐÁP ÁN C 05/22/2024 28 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ Câu 27: Nh n đ ậ n ị h v ề 3 ch t ấ : C H , C H , C H . Ch t ấ nào có nguyên t ử 2 4 2 6 2 2 hydrogen linh đ n ộ g nh t ấ ? Ph n ả n ứ g nào ch n ứ g minh đi u ề đó? A. C H B. C H C. C H . D. C H 2 6 2 4 2 4 2 2 ĐÁP ÁN D
Câu 28:Chất nào không tác d n ụ g v i ớ dung d c ị h AgNO trong NH ? 3 3
A. But-2-ene. B. Propyne. C. But-1-yne. D. Etyne. ĐÁP ÁN A
Câu 29: Để phân biệt but-1-yne và but-2-yne ngư i ờ ta dùng thu c ố th ử sau đây ? A. Dung dịch h n h ỗ p ợ KMnO + H SO . 4 2 4
B. Dung dịch AgNO /NH . 3 3 C. Dung dịch Br . 2 D. C ả A, B, C. ĐÁP ÁN B 05/22/2024 29 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ Câu 30: Cho các ch t
ấ sau: khí H , dung dịch Br , khí HCl, dung d c ị h 2 2 AgNO /NH . Acetylene ph n ả n ứ g đ c ượ v i ớ bao nhiêu ch t ấ trong s ố các ch t ấ 3 3 đã cho (đi u ề kiện ph n ả ứng có đ )? ủ A. 1. B. 3. C. 4. D. 2. ĐÁP ÁN C
Câu 31: Có hai ống nghi m ệ , m i ỗ n ố g ch a
ứ 1 ml dung dịch bromine trong n c ướ có màu vàng nh t ạ . Thêm vào n ố g th nh ứ t ấ 1 ml hexane và n ố g thứ hai 1 ml hex-1-yne. L c ắ đ u ề c h ả ai n ố g nghi m, ệ sau đó đ ể yên hai n ố g nghi m ệ trong vài phút. Hi n ệ t n ượ g quan sát đư c ợ là A. Có s t ự ách l p ớ các ch t ấ l n ỏ g c ở ha ả i n ố g nghi m. ệ B. Màu vàng nh t ạ v n k ẫ hông đ i ổ ở n ố g nghi m ệ th nh ứ t ấ .
C. Ở ống nghiệm th hai ứ c ả hai l p ớ ch t ấ l n ỏ g đ u ề không màu. D. A, B, C đ u ề đúng. ĐÁP ÁN D 05/22/2024 30 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ Câu 32: Nh n đ ậ n ị h v ề 3 ch t ấ : C H , C H , C H . Ch t ấ nào có nguyên t ử 2 4 2 6 2 2 hydrogen linh đ n ộ g nh t ấ ? Ph n ả n ứ g nào ch n ứ g minh đi u ề đó? A. C H B. C H C. C H . D. C H 2 6 2 4 2 4 2 2 ĐÁP ÁN D
Câu 33:Chất nào không tác d n ụ g v i ớ dung d c ị h AgNO trong NH ? 3 3
A. But-2-ene. B. Propyne. C. But-1-yne. D. Etyne. ĐÁP ÁN A
Câu 34: Để phân biệt but-1-yne và but-2-yne ngư i ờ ta dùng thu c ố th ử sau đây ? A. Dung dịch h n h ỗ p ợ KMnO + H SO . 4 2 4
B. Dung dịch AgNO /NH . 3 3 C. Dung dịch Br . 2 D. C ả A, B, C. ĐÁP ÁN B 05/22/2024 31 LU L Y U Ệ Y N N T Ậ T P Ậ
Câu 35: Cho các phát bi u ể sau: (a) Khi đ t ố cháy hoàn toàn h n ỗ h p ợ g m ồ C H và C H thu đư c ợ s n p ả h m ẩ 2 4 2 2 trong đó mol CO luôn l n h ớ n ơ mol nư c ớ . 2 (b) Có th ể dùng dung d c
ị h AgNO /NH để phân biệt but-1-yne và but-1- 3 3 ene.
(c) Dẫn khí acetylene qua dung d c ị h bromine m t ộ th i ờ gian thì dung d c ị h b ị m t ấ màu. (d) T ừ acetylene có th đ ể i u ề ch ế poli(vinylchloride) b n ằ g 2 ph n ả n ứ g. S ố phát bi u ể đúng là ĐÁ A P . 3 Á .N B B. 4. C. 1. D. 2.
Câu 36: Trong phòng thí nghi m, ệ acetylene đ c ượ đi u ề từ ch t ấ nào sau đây? A. Ag C . B. CH . C. Al C . D. CaC . 2 2 4 4 3 2 ĐÁP ÁN D Câu 37: Ch t ấ X là nguyên li u ệ có th đ ể i u ề ch ế đ c ượ nhi u ề ch t ấ đ u ầ quan tr n ọ g cho quá trình t n ổ g t s ơ i ợ , axit h u ữ c v ơ à s n ả xu t ấ ch t ấ d o ẻ PVC. Ch t ấ X là A. acetylene .
B. methane. C. etylene. D. propylene. ĐÁP ÁN A 05/22/2024 32
Document Outline
- Slide 1
- BÀI 12 HYDROCARBON KHÔNG NO
- Slide 3
- Slide 4
- Slide 5
- Slide 6
- Slide 7
- Slide 8
- Slide 9
- Slide 10
- Slide 11
- Slide 12
- Slide 13
- Slide 14
- Slide 15
- Slide 16
- Slide 17
- Slide 18
- Slide 19
- Slide 20
- Slide 21
- Slide 22
- Slide 23
- Slide 24
- Slide 25
- Slide 26
- Slide 27
- Slide 28
- Slide 29
- Slide 30
- Slide 31
- Slide 32