BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM) NỘI DUNG
I. KHÁI NIỆM VỀ ARENE II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC .
IV. ỨNG DỤNG – ĐIỀU CHẾ
I KHÁI NIỆM VỀ ARENE
I. KHÁI NIỆM VỀ ARENE 1. Benzene
Benzene có CTPT C H , sáu nguyên tử C trong phần tử 6 6
benzene nằm ở 6 đỉnh của một lục giác đều, toàn bộ
phần tử nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều
bằng 120o, độ dài liên kết C-C đều bằng 139pm
Benzene và các alkylbenzene hợp thành dãy đồng đẳng
của benzene có công thức chung là C H (n≥6) n 2n-6
I. KHÁI NIỆM VỀ ARENE 2. Arene
Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phần tử CH3 CH=CH2 methylbenzene vinylbenzene napthalene (toluene) (styrene)
I. KHÁI NIỆM VỀ ARENE
* Quy tắc gọi tên vòng benzene có 2 nhóm thế
Khi vòng benzene có 2 nhóm thế, vị trí của chúng có thể
được mình họa bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay
bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p) 1 (o)6 2(o) 3(m) (m)5 4(p)
I. KHÁI NIỆM VỀ ARENE
VD: Các đồng phần có vòng benzene, có 2 nhóm thế của C H 8 10 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
1,2-dimethylbenzene 1,3-dimethylbenzene 1,4-dimethylbenzene (o-xylene) (m-xylene) (p-xylene)
I. KHÁI NIỆM VỀ ARENE
* Một số gốc hydrocarbon chứa vòng benzene thường gặp CH2 phenyl benzyl (C H -) (C H -CH -) 6 5 6 5 2 VD: C H Cl: phenylchloride 6 5 C H CH Cl: benzylchloride 6 5 2
II TÍNH CHẤT VẬT LÝ
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Nhiệt nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của một số arene.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Trạng thái: - Các arene ở điều kiện hầu như thường, trừ không tan naphthalen trong nước
e ở thể rắn, - Các arene nhưng tan - Một số có màu đều độc, có nhiều trong arene có trắng, các hại cho sức dung môi mùi đặc arene còn khỏe nếu hữu cơ như trưng lại đều là tiếp xúc acetone, chất lỏng trong thời diethyl không màu. gian dài ether, chloroform …
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC .1. Phản ứng thế
* Quy tắc thế ở vòng benzene
- Nhóm thế loại 1: khi vòng benzene có gắn sẵn
nhóm thế alkyl (-CH , -C H …), các phản ứng thế 3 2 5
nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ
dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí
ortho hoặc para so với nhóm alkyl
- Nhóm thế loại 2: khi vòng benzene có gắn nhóm
thế loại 2 (có liên kế đôi như CH =CH-, -NO …), thì 2 2
sẽ định hướng nhóm thế kế tiếp vào vị trí meta
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC .1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa benzene và toluene: Xúc tác
FeBr hoặc AlBr , phản ứng với bromine khan 3 3 Br FeBr , to 3 + Br2 + HBr
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC .1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa benzene và toluene: Toluene
phản ứng nhanh hơn, tạo hỗn hợp sản phẩm CH3 Br CH3 + Br o-bromotoluene (≈40%) 2/FeBr3 to , - HBr CH3 Br p-bromotoluene (≈60%)
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC .1.1 Phả Ph n ả n ứng ứn thế
th của benzene và toluene
b. Phản ứng nitro hóa benzene và toluene: benzene tác
dụng hỗn hợp acid HNO đặc và H SO đặc ở 60oC tạo chất 3 2 4 lỏng màu vàng NO2 H SO đặc, to 2 4 + HNO3 + H2O NO2 H SO đặc, to 2 4 + 3 HNO3 + 3 H2O O NO 2N 2
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC .1. Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hóa benzene và toluene: toluene tạo
hỗn hợp sản phẩm ưu tiên thế vào vị trí ortho và para CH3 NO2 o-nitrotoluene (59%) CH3 CH3 +HNO đ, H SO đ, to 3 2 4
O2N p-nitrotoluene (37%) CH3 NO2 m-nitrotoluene (4%)
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC .2. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng chlorine vào benzene: trong điều kiện có chiếu sáng Cl Cl Cl + 3 Cl asmt 2 Cl Cl Cl Hexachlorocyclohexane
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
.2. Phản ứng cộng vào vòng benzene
b. Phản ứng cộng hydrogen vào benzene: trong điều
kiện nung nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt Ni, to + 3 H2 cyclohexane
Phản ứng cộng hydrogen cũng diễn ra trong điều
kiện tương tự với các arene khác
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
.3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ở nhiệt độ thường, benzene và toluene không tác dụng dung
dịch KMnO . Khi nung nóng, benzene không cho phản ứng 4
này, còn toluene tác dụng trong môi trường acid to * 5C H CH + 6KMnO + 9H SO → 6 5 3 4 2 4
5C H COOH + 3K SO + 6MnSO + 14H O 6 5 2 4 4 2 to
* C H CH + 2KMnO → C H COOK + KOH + 2MnO + H O 6 5 3 4 6 5 2 2
 Các alkylbenzene có thể bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO 4 khi đun nóng
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
.3. Phản ứng oxi hóa
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Các arene cháy trong không khí tỏa nhiều nhiệt to * C H + 15/2 O → 6CO + 3H O 6 6 2 2 2 to * C H
+ (3n-3)/2 O → nCO + (n-3)H O n 2n-6 2 2 2
IV ỨNG DỤNG – ĐIỀU CHẾ
IV. ỨNG DỤNG – ĐIỀU CHẾ Trong ngành lọc
hóa dầu: là nguyên
liệu rất quan trọng Toluene là dung (BTX) môi và chất trung gian quan trọng trong sản xuất công Benzene dung nghiệp trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất Styrene dung tẩy rửa sản xuất polystyrene, một chất dẻo đa dụng
IV. ỨNG DỤNG – ĐIỀU CHẾ
Ngày nay, các arene hầu hết đều được điều chế từ dầu mỏ
qua quá trình reforming xúc tác để chuyển các alkane có
chỉ số octane thấp thành các arene có chỉ số octane cao hơn H C[CH ] CH 3 2 4 3 CH3 CH3 H C[CH ] CH 3 2 5 3
V. LUYỆN TẬP – CỦNG CỐ
Chọn đáp án đúng cho mỗi câu hỏi sau
Câu 1: Alkylbenzene là hiđrocacbon có chứa A. vòng benzene.
B. gốc alkyl và vòng benzen.
C. gốc alkyl và 1 vòng benzene. D. gốc alkyl và 1 vòng benzene. Đáp án: C
V. LUYỆN TẬP – CỦNG CỐ
Chọn đáp án đúng cho mỗi câu hỏi sau
Câu 2: C H có bao nhiêu đồng phân chưa vòng benzene? 8 10 A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Đáp án: D C2H5 CH CH 3 3 CH3 CH3 CH3 CH3
V. LUYỆN TẬP – CỦNG CỐ
Chọn đáp án đúng cho mỗi câu hỏi sau
Câu 3: Chất X là đồng đẳng của benzene, có công thức đơn
giản nhất là C H . Công thức phân tử của của X là 3 4 A. C H . B. C H . 3 4 6 8 C. C H . D. C H . 9 12 12 16 Đáp án: C
(C H )  C H  4n = 2.3n – 6  n=3 3 4 n 3n 4n
V. LUYỆN TẬP – CỦNG CỐ
Chọn đáp án đúng cho mỗi câu hỏi sau
Câu 4: Câu nào sau đây nói không đúng tính chất của benzene?
A. Benzene làm mất màu dung dịch nước brom.
B. Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO . 4
C. Benzene dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng.
D. Benzene hầu như không tan trong nước. Đáp án: A
Benzene không phản ứng với dung dịch Br .2
V. LUYỆN TẬP CỦNG CỐ
Chọn đáp án đúng cho mỗi câu hỏi sau
Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X (là chất lỏng ở
điều kiện thường) thu được CO và H O có số mol theo tỉ lệ 2: 1. 2 2
Công thức phân tử của X là A. C H . B. C H . 2 2 4 4 C. C H . D. C H . 6 6 5 12 Đáp án: C
CxHy  xCO + y/2 H O 2 2
CO và H O có số mol theo tỉ lệ 2: 1  x=y/2 2 2
 x=y, X là chất lỏng nên chọn C CHÂN THÀNH CÁM ƠN SỰ THEO DÕI
Document Outline

• Slide 1
• Slide 2
• Slide 3
• Slide 4
• Slide 5
• Slide 6
• Slide 7
• Slide 8
• Slide 9
• Slide 10
• Slide 11
• Slide 12
• Slide 13
• Slide 14
• Slide 15
• Slide 16
• Slide 17
• Slide 18
• Slide 19
• Slide 20
• Slide 21
• Slide 22
• Slide 23
• Slide 24
• Slide 25
• Slide 26
• Slide 27
• Slide 28
• Slide 29
• Slide 30