Em có biết Bài 17. ARENE (HYDROCARBON THƠM) Arene là gì?
NỘI DUNG BÀI HỌC : I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZEN
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TT TN IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC V.ỨNG DỤNG I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 1. Khái niệm Arene là gì? Một vòng benzene Nhiều vòng benzene
Khái niệm : a r e n e
còn gọi hydrocarbon thơm là những
hydrocarbon trong phân tử có một hay nhiều vòng benzene I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 1. Khái niệm
Benzene => CTPT : C H => CTCT : 6 6 Đồng đẳng C H 7 8 - CTTQ: C H ( n 6) C H n 2n-6 8 10 C H …. 9 12 Cách viết đồng phân alkylbenzene Xem video và viết đồng phân alkylbenzen: C8H10
Số đồng phân alkylbenzene C H là 4 8 10 CH -CH CH CH CH 2 3 3 3 3 CH3 CH3 CH3 I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
2. Công thức cấu tạo và danh pháp
2. Công thức cấu tạo và danh pháp 6 5 R 1 ׀ A. 4 1 2 3 (o) 2 6 (o o : ) ortho 5 6 1 B. B 3 (m) (p4 ( 5 m) m: ) 2(o 3 metha ) 4 (p) p : para 3 2 C. 4
Chú ý: Đánh STT trên vòng 1
sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất. 5 6
Cách đánh số thứ tự nào 4 3 sau đây đúng: D. 5 2 1 6 I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
2. Công thức cấu tạo và danh pháp 1,2 dimethylbezene 1,3 dimethylbezene 1,4 dimethylbezene (o- dimethylbenzene) (m- dimethylbenzene) (p- dimethylbenzene) I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
2. Công thức cấu tạo và danh pháp
- Để gọi tên thay thế benzene và các đồng đẳng của benzene
+ Chọn mạch chính : vòng benzene
+ Đánh số thứ tự các nhóm thế: tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất.
số chỉ vị trí nhánh - tên nhóm alkyl+benzene
Gọi tên thông thường, tên thay thế các hydrocarbon thơm sau Công thức phân tử
Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên thay thế C H 6 6 benzene Benzene C H 7 8 toluene Methyl benzene C H Ethyl benzene 8 10 1,2-dimethylbenzene o-xylene (o-dimethylbenzene) 1,3-dimethylbenzene m-xylene (m-dimethylbenzene) 1,4-dimethylbenzene p-xylene (p-dimethylbenzene) Một số arene khác CH=CH2 C H –CH=CH 6 5 2
Vinylbenzene, Phenyletilen hay styrene Naphtalene Tên gốc aryl CH _ 2 C H – 6 5 C H –CH – 6 5 2 phenyl benzyl Quan sát video sau đây
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TT TN
+ Ở nhiệt độ thường benzene, toluene, xylene, styrene thường là:
- chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn nước,
không tan trong nước, độc Benzene
- dung môi hòa tan nhiều chất như: dầu ăn, nến, cao su ...
+ Naphtalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng
+ Benzene, toluene, xylene (BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp Naphtalene
+ Naphtalene và các arene đa vòng khác có trong dàu mỏ và nhựa than đá
IV.Tính chất hoá học R Vòng Có hai benzene (o-) (o-) trung (m-) (m-) tâm (p-) phản ứng Nhóm alkyl Phản ứng thế Benzene Alkylbenzene Phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa
IV.Tính chất hoá học :
Dễ tham gia phản ứng thế
Khó tham gia phản ứng cộng Tính thơm 1.Phản ứng thế
*Quy tắc thế vào vòng benzene:
- Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế : -CH , -C H ( nhóm alkyl) 3 2 5
hoặc -OH, -NH …. (nhóm thế no) → phản ứng thế vòng xảy ra dễ 2
hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (o- và p-) so với nhóm alkyl.
- Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế : -COOH, -CHO, -CH=CH , - 2
NO …. (nhóm thế không no) → phản ứng thế vòng xảy ra khó hơn 2
so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 3 hoặc số 5 ( m-) so với nhóm alkyl. THẢO LUẬN NHÓM Nhóm 3,4: 1.Benzene có phản Nhóm 1,2: ứng với dd HNO ở 3 1. Benzene phản ứng điều kiện nào? Nêu với bromine ở điều hiện tượng và viết kiện nào? Nêu hiện PTPƯ. tượng và viết PTPƯ? 2. Toluene phản ứng 2. Toluene phản ứng với HNO không? Sản 3 với bromine không? phẩm tạo ra là gì? Có
Sản phẩm tạo ra là gì? tương tự như phản ứng với bromine không?
Quan sát video thí nghiệm giữa benzene với bromine
- Phản ứng với nitric acid C H 6 6 Rót hỗn hợp vào H SO 2 4 đ cốc nước lạnh HNO C H NO 3 đ 6 5 2 Lắc mạnh hỗn hợp Chất lỏng màu vàng từ 5 – 7 phút lắng xuống Hoàn thành bảng sau Thí nghiệm
Benzene pư với bromine
Benzene pư với nitric acid
................................................. .................................................
Điều kiện ................................................. ................................................. phản ứng
................................................. .................................................
Hiện tượng ................................................. .................................................
................................................. .................................................
Phương ................................................. ................................................. trình
Toluene pư với bromine
Toluene pư với nitric acid
.................................................
................................................. Dự đoán
.................................................
.................................................
Sản phẩm .................................................
.................................................
.................................................
.................................................
.................................................
................................................. Kết luận
.................................................
................................................. 1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khan khi có xúc tác Fe (FeBr ). 3 + Br FeBr + HBr 2 3 Bromine benzene
+ Alkylbenzene phản ứng với Cl ,Br xt muối 2 2
iron (III) halide thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí
para và ortho so với nhóm alkyl. 2- brominetoluene ortho (o – brominetoluene) +Br2 FeBr3 4- brominetoluene para (p – brominetoluene) 1. Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hóa (58%) 2-nitrotoluene nitrobenzene (42%) 4-nitrotoluene Lưu ý
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br / Cl thế cho H ở 2 2 nhánh + Br 2 + HBr Benzylbromua Br-Br IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng cộng
Nghiên cứu phản ứng cộng giữa chlorine vào benzene
https://www.youtube.com/watch?v=mk9G-R-exkI&t=8s
Hãy cho biết khói màu trắng thành bình là chất gì? Giải thích.
a. Phản ứng cộng chlorine
1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane 2. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng hydrogen cyclohexane
Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất cychlohexabe
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Các arene thường dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt
VD C H CH + 9O 7CO + 4 H O 6 5 3 2 2 2 TQ
b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl
Quan sát video thí nghiệm sau đây và nêu hiện tượng nhận xét khả năng
phản ứng của benzene và toluene với KMnO : 4
https://www.youtube.com/watch?v=Wmi-sC53egc&list=PPSV BENZENE TOLUENE Ở nhiệt độ thường Khi đun nóng
b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl BENZENE TOLUENE Ở nhiệt độ thường Không làm mất màu Không làm mất mà Khi đun nóng Không làm mất màu Làm mất màu KMnO4
Benzen không phản ứng được với dd KMnO còn toluene và các alkylbenzene 4
khác phản ứng được với KMnO khi đun nóng 4
=> Phản ứng này có thể dùng để nhận biết benzene với các alkylbenzene khác
C H COOK + HCl C H COOK + KCl 6 5 6 5 V. ỨNG DỤNG
ỨNG DỤNG CỦA ARENE POLYMER STYRENE BENZENE TOLUENE XYLENE NAPHTHALENE ACETONE CUMENE VÀ PHENOL THUỐC NỔ DIỆT GIÁN, CÔN TRÙNG
POLYMER, DUNG MÔI, THUỐC NHUỘM, DƯỢC PHẨM, CHẤT DẺO,
TƠ SỢI TỔNG HỢP……….. Thuốc nổ TNT Nhựa trao đổi ion ứng dạng hạt rời dụng trong bình lọc ARENE nước Phẩm nhuộm Dược phẩm Tác hại và giải pháp khi sử dụng arene Benzene có ở đâu? B Ten ro z n e gn e tự c ó n h tr iêonn, gb th en à z n e h n p e h đ ầ ư n ợ c c á s c ả c n hất sin d h ùn từ g c đ ácể c v h ụ ế p tạ huo n cnác ú i v l ậ ử t a dhụanyg cb á ằ c n g đ á nh m ự c a h ápyla sti
rừncg,. cao su, nilông và các loại sợi tổng hợp. B Cen h z ú e n n g ec c ũ ò n n g đ làư ợ thcà d n ù h n pg h đ ầ ể n ch tự ế n tạ h o iê n t h c u ó ốc tronổ g, c d á ầ c u hó th a ô, c xh ă ấ nt g n h d iế ầu p ản vàh ,k th hóui ốxce ,n h đ u ặ ộ c m b , iệ k t eo là d k á h n ói, sơ th n u , ố .. c . lá.
 Benzene dính vào da sẽ làm da khô, ngứa, sưng đỏ.
 Nếu rơi vào mắt sẽ gây kích thích, đau rát
và tổn thương giác mạc.
 Hít phải hoặc ăn uống thực phẩm nhiễm benzene
ở nồng độ rất cao có thể gây tử vong.
 Nếu chỉ trong thời gian ngắn có thể bị liệt, hôn mê, lú lẫn, choáng,
buồn ngủ, tim đập nhanh, nặng ngực, khó thở, nôn ói.
 Nhiễm benzene trong thời gian dài làm giảm hồng cầu gây ra thiếu máu,
xuất huyết nhiều; dẫn đến suy giảm miễn dịch khiến dễ bị nhiễm trùng.  Biện pháp kỹ thuật Giải pháp  Biện pháp cá nhân  Biện pháp y tế  S  ử d G ụ i n á T g m ra d sâáyt c c ng bị hh uặ b yt ả ề n c sả hẽ n o hộ l axuất kín. nồng độ be o động t nz he ene trong không khí o đúng quy định. môi
trường lao động định kỳ hàng năm.  Lắ  p K  đặ hát c má Chấ c t tra uyể p hànng n : th l iế h nộit ựa b c ị h th ọ ô quy anng n ngt h ưú oàt ời g li n l ó aa olà o m độ độ giả ng ng m vv àànồn o c vệ g á s cđ i ộ vị b te nh l n ría zen trong k o động khih lô phù hợp vớiàn g m khí môi trư
viờệncg. lao động. Nhà xưởng thông thoáng, đảm bảo vệ sinh.  t Cấ ình m trạ rửa ng s tay ức bằ khoẻ ng be the nze o tiê n hoặu c c chuẩ ác n quy đ dung m ịnh. ôi khác có chứa benzen.
 Giám sát vệ sinh an toàn lao động, tập huấn, tuyên truyền nâng
 Không được ăn uống trong khi làm việc tiếp xúc với benzene.
cao nhận thức của lãnh đạo và công nhân. VI. ĐIỀU CHẾ
ĐIỀU CHẾ BENZENE VÀ TOLUENE ĐIỀU CHẾ STYRENE
Naphthalene được điều chế chủ yếu bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá. Thế H Oxi hóa của vòng hoàn toàn benzene (O ) 2 Thế H của mạch Oxi hóa nhánh không hoàn toàn (KMnO ) AR A E R N E E N 4 Cl 2 (as) H 2 (Ni, to) CỦNG CỐ
Câu 1: Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng alkylbenzene là A. C H (n≥2) B. C H (n≥1) n 2n n 2n+2 C. C H (n≥2) n 2n-2 D. C H (n≥6) n 2n-6
Câu 2: Tên gọi của hợp chất là A. Methylbenzene B. Toluene C. A và B đúng D. A và B đều sai
Câu 3: Tên gọi của là A. 1,2-dimethylbenzene
B. o-dimethylbenzene C. o-xilene
D. Tất cả đều đúng
Câu 4: C H có bao nhiêu đồng phân hydrocarbon thơm 8 10 A. 4 B. 3 C. 2 D. 5
Câu 5: Alkylbenzene có phản ứng cộng
A. H để thành vòng no B. H O 2 2 C. Br2 D. HBr
Câu 6: Phân tử benzene có cấu trúc
A. Phẳng, lục giác đều B. Tam giác C. Tứ giác D. Đa giác
Câu 7: Alkylbenzen có phản ứng thế ở A. Thế ở nhánh B. Thế ở vòng
C. Không tham gia thế
D. Tuỳ vào điều kiện của phản ứng
Câu 8: Alkylbenzene dễ thế hơn benzene, và khi thế ưu tiên vị trí A. metha B. octho C. para D. Octho và para BÀI TẬP TỰ LUẬN
Câu 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các
hydrocarbon thơm có công thức phân tử C H , C H . 8 10 8 8
Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau: a - Toluene + Br (xt FeBr ) 2 3
b - Toluene + HNO đặc ( H SO ) 3 2 4 đặc c - Benzene + H ( xt: Ni) 2
d - Ethylbenzene + dd KMnO (t0). 4 CTPT CTCT Tên gọi C H 8 8 Stirene (vinylbenzene) ethylbenzene 1,2-dimethylbenzene (o-dimethylbenzene) o-Xilene C H 8 10 1,3-dimethylbenzene (m-dimethylbenzene) m-Xilene 1,4-dimethylbenzene (p-dimethylbenzene) p-Xilene
Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau: a. + Br2 FeBr3 HNO (đặc) 3 b. H SO (đặc) 2 4
Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau: + H2 c. Ni, t0 d. KMnO4 t0
Nhiệt độ và áp suất giảm thì độ tan tăng Thanks you
Document Outline

• Slide 1
• Slide 2
• Slide 3
• Slide 4
• Slide 5
• Slide 6
• Slide 7
• Cách viết đồng phân alkylbenzene
• Số đồng phân alkylbenzene C8H10 là 4
• Slide 10
• Slide 11
• Slide 12
• Slide 13
• Slide 14
• Slide 15
• Slide 16
• Slide 17
• Slide 18
• Slide 19
• Slide 20
• Slide 21
• Slide 22
• Slide 23
• Slide 24
• Slide 25
• Slide 26
• Hoàn thành bảng sau
• Slide 28
• Slide 29
• Slide 30
• Slide 31
• Slide 32
• IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
• Slide 34
• Slide 35
• Slide 36
• Slide 37
• Slide 38
• Slide 39
• Slide 40
• Benzene có ở đâu?
• Slide 42
• Slide 43
• Slide 44
• Slide 45
• Slide 46
• Câu 1: Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng alkylbenzene là
• Slide 48
• Slide 49
• Slide 50
• Slide 51
• Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau:
• Slide 53
• Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau:
• Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau:
• Slide 56