Hóa 12 Bài 5: Glucozo

Hóa 12 Bài 5: Glucozo được biên soạn tóm tắt trọng tâm kiến thức bài 2 hóa 12 Glucozo. Hy vọng tài liệu giúp ích cho các bạn học sinh trong quá trình học tập, tiếp thu kiến thức một cách tốt nhất. Mời các bạn tham khảo.

Hóa 12 Bài 5: Glucozo
I. Tính cht vt lý và trng thái t nhiên
Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chy 146
o
C (dạng α) và 150
o
C (dạng β).
D tan trong nước.
v ngọt nhưng không ngt bằng đường mía, Glucozơ trong hu hết các b phn
ca cây như lá, hoa, rễ, ... và nht là trong qu chín.
Trong máu người có một lượng nh glucozơ, hầu như không đổi (khong 0,1 %).
II. Cu trúc phân t Glucozơ
Glucozơ có công thc phân t là C6H12O6, tn ti dng mch h và mch vòng.
1. Dng mch h
Bng thc nghim cho thy:
Kh hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vy 6 nguyên t C ca phân t glucozơ
to thành 1 mch h không phân nhánh.
Glucozơ phản ng tráng bc, khi tác dng với nước brom to thành axit gluconic,
chng t trong phân t có nm CH=O.
Glucozơ tác dng vi Cu(OH)2 to thành dung dch màu xanh lam, chng t phân t
glucozơ có nhiu nhóm OH k nhau.
Glucozơ tạo este cha 5 gc CH3COO, vy trong phân t 5 nhóm OH.
Suy ra công thc phân t glucozo dng mch h:
CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCH=O
Hoc viết gn là: CH2OH[CHOH]4CHO
2. Dng mch vòng
Glucozơ kết tinh to ra hai dng tinh th nhiệt độ nóng chy khác nhau. Các d kin
thc nghim khác đều cho thy hai dng tinh th đó ng vi hai dng cu trúc vòng
khác nhau.
Nhóm OH C5 cng vào nhóm >C=O to ra hai dng vòng 6 cạnh α và β:
Nhóm OH v trí C s 1 được gi là OH hemiaxetal
Để đơn giản, công thc cu to của glucozơ có th đưc viết như sau:
III. Tính cht hóa học glucozơ
Trong phân t glucozơ 5 nhóm OH nm lin k và 1 nhóm CHO nên glucozơ các
phn ng của ancol đa chc và của anđehit.
1. Các phn ng của ancol đa chức
Hòa tan Cu(OH)2 ngay nhiệt độ thường to thành dung dch màu xanh lam.
2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O
Phn ng này chng minh glucozo có nhiu nhóm OH
Tác dng với anhiđrit axit tạo thành este 5 chc:
CH2OH(CHOH)4CHO + 5(CH3CO)2O CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO +
5CH3COOH
Phn ứng này dùng để chng minh trong phân t glucozơ có 5 nhóm OH.
2. Các phn ng ca anđehit
a. Tác dng vi H2 to thành ancol sobitol (sobit):
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
o
t

CH2OH(CHOH)4CH2OH
b. Tác dng vi AgNO3/NH3 to thành Ag (phn ứng tráng gương)
CH2OH(CHOH)4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag +
2NH4NO3
c. Phn ng vi Cu(OH)2 nhiệt độ cao:
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
o
t

CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O +
3H2O
d. Phn ng làm mt màu dung dch Brom:
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr
Các phn ng này chng t glucozơ có nhóm CHO.
3. Phn ng lên men Glucozo
C6H12O6
,
o
t men

2CO2 + 2C2H5OH
4. Phn ng vi CH3OH/HCl to metylglicozit
Ch có nhóm OH hemiaxetal tham gia phn ng.
Phn ng này chng t glucozo có dng mch vòng.
Sau phn ng nhóm metylglicozit không chuyn tr li nhóm CHO nên không tráng
gương được.
Ngoài ra khi kh hoàn toàn glucozơ thu được n-hexan chng t glucozơ có mạch 6C
thng.
IV. Điu chế glucozơ
Thủy phân saccarozơ, tinh bt, mantozơ, xenlulozơ:
+ Mantozơ:
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 (glucozơ)
+ Tinh bột và xenlulozơ:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
+ Saccarozơ:
C12H22O11 + H2O C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)
Trùng hp HCHO:
6HCHO C6H12O6 (Ca(OH)2, t
0
)
| 1/4

Preview text:


Hóa 12 Bài 5: Glucozo
I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng α) và 150oC (dạng β). Dễ tan trong nước.
Có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía, Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận
của cây như lá, hoa, rễ, ... và nhất là trong quả chín.
Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %).
II. Cấu trúc phân tử Glucozơ
Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng. 1. Dạng mạch hở
Bằng thực nghiệm cho thấy:
Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ
tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh.
Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic,
chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O.
Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử
glucozơ có nhiều nhóm OH kề nhau.
Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.
Suy ra công thức phân tử glucozo dạng mạch hở:
CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O
Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO 2. Dạng mạch vòng
Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện
thực nghiệm khác đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với hai dạng cấu trúc vòng khác nhau.
Nhóm –OH ở C5 cộng vào nhóm >C=O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β:
Nhóm –OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH– hemiaxetal
Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể được viết như sau:
III. Tính chất hóa học glucozơ
Trong phân tử glucozơ có 5 nhóm OH nằm liền kề và 1 nhóm CHO nên glucozơ có các
phản ứng của ancol đa chức và của anđehit.
1. Các phản ứng của ancol đa chức
Hòa tan Cu(OH)2 ở ngay nhiệt độ thường tạo thành dung dịch màu xanh lam.
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
→ Phản ứng này chứng minh glucozo có nhiều nhóm OH
Tác dụng với anhiđrit axit tạo thành este 5 chức: CH2OH(CHOH)4CHO + 5(CH3CO)2O → CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO + 5CH3COOH
→ Phản ứng này dùng để chứng minh trong phân tử glucozơ có 5 nhóm OH.
2. Các phản ứng của anđehit
a. Tác dụng với H2 tạo thành ancol sobitol (sobit): o CH t 2OH(CHOH)4CHO + H2   CH2OH(CHOH)4CH2OH
b. Tác dụng với AgNO3/NH3 tạo thành Ag (phản ứng tráng gương)
CH2OH(CHOH)4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
c. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao: o CH t
2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 
 CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O + 3H2O
d. Phản ứng làm mất màu dung dịch Brom:
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O → CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr
→ Các phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhóm CHO.
3. Phản ứng lên men Glucozo o C t men 6H12O6 ,  2CO2 + 2C2H5OH
4. Phản ứng với CH3OH/HCl tạo metylglicozit
Chỉ có nhóm OH hemiaxetal tham gia phản ứng.
→ Phản ứng này chứng tỏ glucozo có dạng mạch vòng.
Sau phản ứng nhóm metylglicozit không chuyển trở lại nhóm CHO nên không tráng gương được.
Ngoài ra khi khử hoàn toàn glucozơ thu được n-hexan chứng tỏ glucozơ có mạch 6C thẳng.
IV. Điều chế glucozơ
Thủy phân saccarozơ, tinh bột, mantozơ, xenlulozơ: + Mantozơ:
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (glucozơ) + Tinh bột và xenlulozơ:
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 + Saccarozơ:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ) Trùng hợp HCHO:
6HCHO → C6H12O6 (Ca(OH)2, t0)
Document Outline

  • I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
  • II. Cấu trúc phân tử Glucozơ
    • 1. Dạng mạch hở
    • 2. Dạng mạch vòng
  • III. Tính chất hóa học glucozơ
    • 1. Các phản ứng của ancol đa chức
    • 2. Các phản ứng của anđehit
    • 3. Phản ứng lên men Glucozo
    • 4. Phản ứng với CH3OH/HCl tạo metylglicozit
  • IV. Điều chế glucozơ