Phản ứng tách nước của ancol
Chuyên mục:Chuyên đề 13. Dẫn xuất halogen, ancol, phenol.
Được viết ngày Thứ bảy, 24 Tháng 1 2015 10:40
Viết bởi Nguyễn Văn Đàm
Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa) của ancol có 2 kiểu như sau:
1. Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo hiđrocacbon không no
- Điều kiện: xúc tác H
2
SO
4
đặc, đun nóng (> 170
0
c).
- Cách thức phản ứng: Nhóm -OH của ancol tách ra cùng với nguyên tử H của C liền cạnh C mang nhóm OH tạo
ra liên kếtpi giữa 2 nguyên tử C đó.
- Hướng tạo sản phẩm chính: Nhóm -OH ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao hơn.
- Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: Ancol có Hα(C liền cạnh C mang nhóm OH còn H)
Chú ý:
Với các phản ứng tách nước ancol tạo anken:
- Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở tách nước thu được anken:
C
n
H
2n+1
OH →C
n
H
2n
+ H
2
O
- Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở không tách nước tạo anken thì ancol đó không có Hα
(là CH
3
OH hoặc ancol
mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).
- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không
đối xứng qua C liên kết với OH.
- Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:
+ Có ancol không tách nước.
+ Các ancol là đồng phân của nhau.
- Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước của ankanol cần nhớ:
m
Ancol
= m
anken
+ m
H2O
+ m
Ancol dư
n
ancol phản ứng
= n
anken
= n
nước
- Các phản ứng tách nước đặc biệt:
CH
2
OH-CH
2
OH →CH
3
CHO + H
2
O
CH
2
OH-CHOH-CH
2
OH→CH
2
=CH-CHO + 2H
2
O
2. Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete
Phản ứng tách nước tạo ete của ancol thường chỉ áp dụng với ancol đơn chức. Phản ứng xảy ra khi đun
nóng ancol hoặc hỗn hợp ancol với H
2
SO
4
đặc, đun nóng đến 140
0
c.
ROH + ROH→ROR + H
2
O
ROH + R’OH→ROR’ + H
2
O
