Acid Carboxylic, Amides, and Esters: Structure and Properties. Môn Hóa sinh | Đại học Trường Đại học Phenika.

lOMoAR cPSD| 59416725 I.Acid carboxylic
1. Cấu tạo và phân loại
-Acid carboxylic ( acid hữu cơ) là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức
carboxyl (-COOH). -Công thức chung R-COOH -Cấu tạo phẳng. 2. Danh pháp
-Acid carboxylic no : acid + tên alkan tương ứng +oic -Acid
đầu dãy : dựa vào nguồn gốc tự nhiên.
-Acid vòng : acid + tên cycloalkan + carboxylic.
-Acid thơm : acid +tên nhóm thế + benzoic.
3. Hóa tính đặc trưng a, Tính acid : sự phân ly H+
R-COOH + H2O => RCOO- + ˂ H3O+ b, Phản ứng thế
R-C(-OH)=O + H-O-R’ ˂=> R-C(-OR’)=O + H2O
c, Phản ứng tạo halogen acid
R-C(-OH)=O + PCl5 → R-C(-Cl)=O + POCl3 + HCl d, Phản ứng tạo amid
R-COOH + NH3 → RCOONH4 → RCONH2 II. Amid
1.Định nghĩavà phân loại:
- Amid là dẫn chất của acid carboxylic trong đó nhóm hydroxyl của nhóm
carboxyl được thay thế bằng nhóm amin. =O-C-OH → =O-C-NH2 -Amid có 2 loại thế :
+ Amid thế 1 lần: =O-C-NH-R’
+ Amid thế 2 lần: O=C-N(-R’’)-R’
2.Danh pháp : Đọc tên acid có số carbon tương ứng, thay tiếp vị ngữ ‘ic’
hoặc ‘oic’ bằng tiếp vị ngữ amid. lOMoAR cPSD| 59416725
3.Tính chất vật lý : trừ formamid ( HCONH2) là chất lỏng, còn tất cả các
amid là chất kết tinh không màu. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ chảy của amid cao
do khả năng tạo liên kết hydro giữa các phân tử amid.
4.Tính chất hoá học : trong nhóm chức amid có sự liên hợp của cặp điện
tử p của nguyên tử nito với cặp điện π của nhóm C=O nên amid không
tham gia các phản ứng đặc trưng của ceton và có tính base rất yếu.
- Amid thể hiện tính acid yếu và base yếu :
R-C(-NH2)=O +H2O →(H2SO4 xt) R-C(-OH)=O
R-C(-NH2)=O +H2O →(KOH xt) R-C(-OK)=O
- Khử hoá amid : Bằng Natri trong Ethanol, hay Lithi Nhôm
Hydrid( LiAlH4) sẽ thu được amin bậc nhất à RCH2NH2
- Loại phân tử nước amid :khi đun nóng amid với P2O5 thì amid bị hydathóa tạo ra nitril R-CO-NH2 → R-CN
- Phản ứng thoái phân Hofmann: Là phản ứng chuyển amid thành aminbậc
nhất có ít hơn amid một nguyên tử carbon, khi cho amid tác dụng với
brom hoặc clor trong kiềm :
R-C(-NH2)=O + Br2 + 4KOH → R-NH2 + 2KBr + K2CO3 + 2 H2O
- Tác dụng của amid với acid nitro:
R-C(-NH2)=O + HONO → R-C(-OH)=O + N2 + H2O III. Ester
1.Cấu tạo : Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng
nhóm –OR thì được ester.
· Công thức chung:R-COO-R’
2. Danh pháp : Tên gốc hydrocarbon của alcohol (yl) + Tên gốc acid (at)
3.Tính chất hóa học đặc trưng: lOMoAR cPSD| 59416725
Phản ứng ở nhóm chức a, Phản
ứng ở nhóm chức · Thủy phân trong môi trường axit:
R-COO-R’ + H-OH (H2SO4, t°) ⇔ R-COOH + R’OH
· Thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
R-COO-R’ + NaOH (H2O, t°) → R-COO-Na + R’-OH b) Phản ứng khử
– Este bị khử bởi LiAlH4 (liti nhôm hidrua). Khi đó nhóm R-CO- trở thành ancol bậc I:
R-COO-R’ (LiAlH4, t°) → R-CH2-OH + R’-OH
Phản ứng ở gốc hidrocacbon
a) Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon không no
– Gốc hidrocacbon của este có phản ứng cộng với phi kim như H2,
Cl2,Br2,… tương tự như hidrocacbon không no.
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3+H2(Ni,t°)→CH3[CH2]16COOCH3 b) Phản ứng trùng hợp
– Một số este đơn giản có liên kết C=C tham gia phản ứng trùng hợp giống alken