Điều chế Axetanlid | Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ | Đại học Bách Khoa Hà Nội

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ
BÀI 5 : ĐIỀU CHẾ AXETANILID
Nhóm Thực Hiện: Nhóm 3, tổ 3
Ngày Thực Hành: 17-05-2012 Điểm Nhận Xét của giáo viên
I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: - Điều chế acetanilid. II. NGUYÊN TẮC: -
Dựa vào phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ, thường
bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH, -NH2,..). -
Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amin thơm. Phản ứng trong đó không những cần
amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải có proton. -
Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH3COCl, (CH3CO)2O, hay CH3COOH.
III. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM:
Phản ứng điều chế Axetanilid thuộc phản ứng axyl hóa, có thể phân ra các giai đoạn sau:
+ Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng anhydrit axetic.
+ Giai đoạn 2: Tinh chế sản phẩm.
Quá trình diễn ra thí nghiệm – giải thích hiện tượng:
+ Giai đoạn 1: acyl hóa aniline bằng anhydrit acetic:
Cho từ từ 3ml aniline vào bình cầu đáy tròn và thêm vào 5ml anhydric acetic, lắp ống sinh hàn
hồi lưu và đun nhẹ trong vào 30 phút, trong quá trình đun sẽ có CH3COOH (mùi giấm bay ra ra khỏi ống
sinh hàn). Nếu có thì cần đưa lên cao xa nguồn nhiệt hơn. Trong khoảng thời gian này, anilin đã phản
ứng hết, thể hiện bằng việc ta không còn nhìn thấy các giọt dầu nổi trên bề mặt dung dịch, sản phẩm
được tạo ra là các tinh thể màu trắng nhạt ( gần như là không màu) tách ra khỏi dung dịch. Phản ứng diễn ra theo sơ đồ:
Sau đó đổ từ từ dung dịch đã được đun nóng 30 phút trên vào một cốc có mỏ chứa sẵn 50ml nước và
nước đá, trong lúc đổ dung dịch nóng cần khấy đều để tránh hiện tượng đóng cục acetanilide thô. Lọc
trên phễu Bucher, rồi rửa kết tủa 3 lần, mỗi lần với 10ml nước cất đã được làm lạnh (cho đến khi nước qua lọc hết màu).
+ Giai đoạn 2: Tinh chế sản phẩm:
Cho acetanilide thô đã lọc vào becher thêm 50ml nước sôi, vừa đun vừa quấy trên bếp có lót
lưới amiant cho đến khi acetanilide thô tan hết kể cả những giọt dầu, nếu acetanilide khó tan có thể cho
thêm từ từ nước sôi cho tới khi tan hết.
Đem becher ra khỏi bếp, thêm từ từ than hoạt tính cho tới khi dung dịch đen tuyền. Mục đích
cho than hoạt tính vào để làm trắng dung dịch. Đun sôi nhẹ trở lại trong một phút để tránh hiện tượng
acetanilide kết tinh lại. Tráng giấy lọc trên phễu bằng nước sôi, và loại bỏ nước tráng.Lọc nhanh khi dung
dịch còn đang nóng, hứng nước lọc vào becher 100ml. Trong lúc lọc phải giữ cho dung dịch luôn nóng,
nếu tinh thể kết quả trên giấy do dung dịch quá bão hòa thì tráng giấy lọc với 5ml nước sôi, rửa đủ để
hòa tan tinh thể nhằm giảm lượng hao hụt trong khi lọc. Để becher chứa dung dịch lọc nguội tự nhiên (
không quấy), khi nguội hẳn ngâm cốc vào thau nước đá để sự kết tinh hoàn toàn, Khi dung dịch lọc ngâm
trong thau nước đá khoảng 15 độ C thì đem lọc trên phễu bucher, Rửa tinh thể 2 lần với 10ml dung dịch
nước cất làm lạnh, hút thật khô. Gạt tinh thể ra giấy sạch và sấy ở nhiệt đọ từ 60-80 độ C. IV. KẾT QUẢ:
Thu được 1,62g tinh thể acetanilide sau khi sấy khô. D anhydrit acetic=1.082 Daniline=1.219 Ta có m=d.v
m anhydrit acetic=1.082 x 5 = 5.41 g -> n anhydrit acetic=5.41/102=0.053 mol
maniline=1.219 x 3 = 3.657 g -> naniline=3.657/93 = 0.039 mol Vậy anhydrit axetic dư: X= =5.22 g Mà x=1.62g Vậy H(%)= *100 = 31.03%
VI. TRẢ LỜI CÂU HỎI:
1. Trong khi kết tinh lại acetanilide, nếu đun sôi lâu không ảnh hưởng gì đến hiệu suất sản phẩm vì:
Acetanilide không có tính thăng hoa, có tính khá bền không bị thủy phân hoặc nếu có thì cũng
không đáng kể khi không có mặt chất xúc tác.
2. Trong dược phẩm người ta dung acetanilide để làm thuốc hạ nhiệt giảm đau, làm chất trung
gian trong quá trình tổng hợp phẩm nhuộm, acetanilide là một chất dùng chuyển hóa paracetamol.
3. Phương trình của acetanilide với NaOH loãng và sôi:
Nếu dùng phản ứng trên để thủy giải acetanilid thì cần gắn sinh hàn hồi lưu vì aniline dễ bị cuốn
theo hơi nước ra, mà anilin có mùi rất khó chịu,mùi sốc, mùi cá ươn, đây là một chất độc.