Hợp chất hữu cơ | Bài giảng môn Hóa hữu cơ | Đại học Bách khoa hà nội

CHẤT MÀU HỮU CƠ (1)
1. Khái niệm chung về màu sắc
2. Các thuyết giải thích sự có màu của hợp chất hữu cơ:
2. Giới thiệu về chất màu, phẩm nhuộm
1. Khái niệm chung về màu sắc
Lý thuyết về màu sắc là một hệ thống các quy luật về sự
phụ thuộc giữa cấu trúc hóa học và màu sắc của các hợp
chất hữu cơ. Cảm giác về màu sắc xuất hiện là do tương
tác của bức xạ điện từ với các tần số n = 4.1014-7,5.1014 s-1,
tức là nằm trong giới hạn độ dài bước sóng l= 400-760 nm lên thần kinh thị giác. Tia ánh sáng tới Mắt nhìn thấy tia phản xạ
Phần hấp thụ, truyền qua, tán xạ
Khi một vật thể hấp thụ một phần ánh sáng trong vùng
khả kiến và phần còn lại bị phản xạ thì vật thể đó có màu.
Mắt người chỉ cảm nhận được màu của vật thể là phần phản xạ của ánh sáng.
- Phần ánh sáng phản xạ và hấp thu (coi phần còn lại bị hấp
thu) được gọi là phụ nhau
- Như vậy, một chất hấp thụ một tia màu nào đó thì mắt
người sẽ cảm nhận được màu phụ của màu đó. Màu phổ và
màu phụ hợp lại thành ánh sáng trắng.
Bước sóng hấp thụ Màu phổ Màu phụ (l, nm) (màu hấp thụ)
(màu mắt cảm nhận được) 400 – 435 Tím Vàng lục 435 – 480 Xanh lam Vàng 480 – 490 Xanh lục Da cam 490 – 500 Lục xanh Đỏ 500 – 560 Lục Đỏ tía 560 – 580 Lục vàng Tím 580 – 595 Vàng Xanh lam 595 – 605 Da cam Xanh lục 605 - 750 Đỏ Lục xanh
+ Vùng mắt người nhìn thấy được rất hẹp, nghĩa là chỉ có thể
quan sát và phân biệt được màu sắc ở trong vùng khả kiến (vùng VIS, 400-750 nm).
+ Sự cảm nhận màu sắc từ mắt người như sau:
-Khi một vật thể được chùm tia ánh sáng trong vùng khả kiến
đập vào và phản chiếu hoàn toàn dưới dạng ánh sáng khuyếch
tán thì mắt người sẽ cảm nhận được vật thể đó màu trắng.
-Khi chùm tia ánh sáng trong vùng khả kiến đập vào một vật thể
và bị vật thể đó hấp thụ hoàn toàn thì mắt người cảm nhận
được vật thể đó có màu đen.
-Khi một vật thể hấp thụ tất cả ánh sáng trong vùng khả kiến
một cách đồng đều và sau khi phản xạ lại thì cường độ của các
tia sáng giảm đi một cách đồng đều thì mắt người cảm nhận
được vật thể đó có màu xám, do ánh sáng được hấp thụ đồng
đều nhưng không toàn phần
-Khi một vật thể hấp thụ một phẩn ánh sáng trong vùng khả kiến
và phần còn lại bị phản xạ thì vật thể đó có màu.
1. Khái niệm chung về màu sắc ε εmax λ λ max
2. Các thuyết giải thích sự có màu của HCHC
❖Thuyết mang màu và trợ màu (Chromophore và Auxochrom)
Theo thuyết mang màu và trợ màu thì nguyên nhân làm cho
chất hữu cơ có màu là trong phân tử của nó phải chứa một
hoặc nhiều nhóm mang màu (chromophore) có liên kết chưa no - O  – N = N – + –  N – N = N – O O azo azoxy Nitro C = C – C = O N  N – NH – Amino azo cacbonyl Anken
2. Các thuyết giải thích sự có màu của HCHC
❖Thuyết mang màu và trợ màu (Chromophore và Auxochrom)
+) Nhóm >C = C< không đủ sinh ra màu nhưng nếu
trong hệ liên hợp đủ dài → có thể tạo màu.
→ Số nhóm mang màu càng nhiều thì chất có màu càng đậm. ❖ Thuyết Quinoid:
Các chất hữu cơ có vòng đều chứa trong phân tử cấu trúc vòng quinon (quinoit). Ví dụ : O O = = O O
p – benzoquinon
o – benzoquinon ( vàng ) ( đỏ ) HO N N SO3H (Mµu vµng) HN NH (Kh«ng mµu)
❖Thuyết màu hiện đại
+ Ánh sáng có là các sóng điện từ và mắt người có thể quan
sát và phân biệt được màu sắc ở trong vùng khả kiến (vùng VIS, 400-750 nm).
+ Một số hợp chất màu đo phổ hấp thụ sẽ có các đỉnh cực đại,
mỗi cực đại cho một màu và tổ hợp lại sẽ được màu của chất.  hyperchrom hypsochrom bathochrom hyporchrom l
❖Thuyết màu hiện đại
+ Nếu một chất có sự hấp thụ chọn lọc một dải sóng có bước
sóng xác định trong vùng khả kiến VIS thì chất sẽ có màu.
- Khi ánh sáng chiếu vào phân tử chất thì nó sẽ cung cấp một
năng lượng và kích thích electron của phân tử đó từ mức năng
lượng thấp E lên mức năng lượng cao hơn E . 0 1
❖Thuyết màu hiện đại
Khi electron chuyển từ trạng thái kích thích về cơ bản (E1
về E ) sẽ phát ra sóng điện từ đến mắt người (tia phản 0
xạ) và nếu tia phản xạ có bước sóng trong vùng khả kiến
thì sẽ nhìn thấy chất đó có màu.
❖Thuyết màu hiện đại
Khi electron chuyển từ trạng thái kích thích về cơ bản (E1 về E0) sẽ phát
ra sóng điện từ đến mắt người (tia phản xạ) và nếu tia phản xạ có bước
sóng trong vùng nhìn thấy chất đó sẽ có màu.
❖Sự liên quan giữa cấu trúc của chất và màu sắc
+) Ảnh hưởng của chiều dài của hệ liên hợp: Khi tăng
chiều dài của hệ liên hợp → thẫm màu và tăng cường độ màu. VD: Sự liên kết đôi Hợp chất liên hợp Màu Butadien 2 Không màu Hexatrien 3 Không màu Vitamin A 5 Vàng nhạt α−caroten 10 Da cam Lincopin 11 Đỏ
+) Sự tạo phức với ion kim loại cũng dẫn đến hệ liên hợp của phân
tử hữu cơ mở rộng biên độ về phía bước sóng dài ( tang l ) làm max
cho chất có màu sẫm hơn và ngược lại
+) Ảnh hưởng của nhóm thế:
Nếu nhóm thế ở đầu mạch liên hợp làm tăng sự phân cực của
mạch → làm chất đó thẫm màu hơn. Bước sóng Cường độ Hợp chất l (nm) màu  max max N N 318 21380 HO N N 349 26300 CH3 N N N NO2 478 33110 CH3
+) Ảnh hưởng của sự ion hóa phân tử
- Sự ion hóa phân tử làm thay đổi sự phân cực phân tử.
- Nếu sau khi ion hóa mà mạch liên hợp càng phân cực → dẫn
đến sự thẫm màu, tăng cường độ màu và ngược lại. Ví dụ:
Màu của p-Nitrophenol trong môi trường axit và kiềm - - O • • + OH- • •  O + H – O N – O N O H+ O Không màu Vàng Nhận xét chung:
- Một phân tử hợp chất hữu cơ có chứa hệ liên
hợp càng dài thì sự chuyển dịch electron p
trong hệ càng mạnh, hợp chất càng dễ có màu
và màu càng mạnh (đậm).
- Để tạo sự chuyển dịch electron p mạnh thì hai
đầu của hệ liên hợp cần có các nhóm đẩy và
hút electron mạnh để gây ra sự phân cực hoặc ion hóa phân tử. 16
3. Chất màu và phẩm nhuộm
Chất màu là chất có chứa hệ liên hợp và phải có ít nhất
hai nhóm trợ màu; trong chất màu phải xuất hiện sự ion hóa phân tử.
Phẩm nhuộm (hay thuốc nhuộm) là những chất màu có
khả năng nhuộm màu lên vật thể khác hoặc hòa tan vào đó.
Một chất hữu cơ có thể là chất màu nhưng chưa phải là
phẩm nhuộm. Phẩm nhuộm là những chất màu có các thuộc tính sau:
- có màu sắc thích hợp (tương đối đậm);
- có khả năng liên kết (hay có ái lực) với bề mặt vải sợi.
- bền màu với các điều kiện môi trường bên ngoài như
nước, ánh sáng, nhiệt độ…)
❖Phân loại các phẩm nhuộm hữu cơ
+ Dựa trên cơ sở cấu tạo hóa học
❖Phân loại các phẩm nhuộm hữu cơ
+ Dựa trên cơ sở ứng dụng trong kỹ thuật: Phân loại thành 12 nhóm: NỘI DUNG CẦN NHỚ VỀ CHẤT MÀU (1)
1. Khái niệm chung về màu sắc
2. Các thuyết giải thích sự có màu của hợp chất hữu cơ: -
Thuyết nhóm mang màu và trợ màu - Thuyết quinoid - Thuyết hiện đại
3. Chất màu, phẩm nhuộm