Giáo án điện tử Hoá học 11 Bài 19 Kết nối tri thức: Dẫn xuất halogen

LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
1Chương 5: DẪN XUẤT HALOGEN- ALCOHOL- PHENOL Bài 19 DẪN XUẤT HALOGEN I
KHÁI NIỆM, DANH PHÁP II
ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO III TÍNH CHẤT VẬT LÝ IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC V ỨNG DỤNG VI LUYỆN TẬP LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 I 1
KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1 1 Khái niệm
Hoàn thành các phương trình phản ứng sau : 1. CH + Cl 4 2 CH Cl + HCl 3 2. CH  CH + HCl CH = CHCl 2 3. CH = CH + Br CH Br - CH Br 2 2 2 2 2 4. C H + Br C H Br 6 6 2 6 5 LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 I 1
KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1 1 Khái niệm
Em hãy nhận xét các sản phẩm của các phản ứng trên có đặc điểm
cấu tạo chung nào ? CH Cl CH = CH Cl CH Br - CH Br C H Br 3 2 2 2 2 6 5
Thành phần nguyên tố của Dẫn xuất halogen
các chất trên đều có gốc
hydrocarbon và nguyên tố halogen (Cl, Br, …) LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 I 1
KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1 1 Khái Khi ni tha
ệm y thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocacbon
bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocacbon
Công thức tổng quát R: gốc hydrocacbon X: F, Cl, Br, I RX n: số nguyên tử n halogen Ví dụ ` CH Cl CHI CH = CHCl CH Br - CH Br 3 3 2 2 2 LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 I 1
KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1 EM CÓ BIẾT
Hàng nghìn các dẫn xuất halogen đã được tách ra từ các sinh vật biển
như rong, tảo biển, san hô… Chúng có các hoạt tính sinh học quý giá như
khả năng điều trị bệnh ung thư và nhiều bệnh khác. LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 I 1
KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1 2 DANH PHÁP a. Tên thông thườn Mg
ột số dẫn xuất halogen có tên thông thường CHCl Chloroform CHI Iodoform 3 3 CHBr Bromoform CCl Cacbon tetrachloride 3 4 Tên gốc – chức
Tên gốc hydrocarbon - halide Ví dụ CH - CH - Cl ethyl - chloride 3 2 CH = CH - Cl vinyl - chloride 2 2 phenyl - bromide LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 I 1
KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1 2 DANH PHÁP
b. Danh pháp thay thế
Vị trí halogen- halogeno tên hydrocacbon Ví dụ 1 1 2 3 4 CH – CH – CH – 2- chlorobutane 3 2 CH 3 Cl
- Đổi đuôi “-ine” của halogen thành đuôi “-o” (Chlorine  Chloro; Bromine  Bromo)
- Không cần đánh số halogen nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất
- Đánh STT cho mạch cacbon theo ưu tiên: gần liên kết bội, gần nhóm thế.
- Thêm độ bội ( đi, tri…) trước “halogeno” nếu có nhiều nguyên tử halogen LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
1 HOẠT ĐỘNG THEO NHÓM - HOÀN THÀNH PHIẾU HỌC TẬP SỐ 01
THỜI GIAN HOÀN THÀNH: 5 PHÚT
NHÓM 1,3 Viết cá đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có CTPT C4H9Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế.
NHÓM 2,5G ọ i t ê n theo danh ph á p thay th ế c á c d ẫ n xu ấ t halogen sau đâ y a, CH - CH -
b, CH - CHI – CH c, CH = CH - d, 3 2 3 3 2 2 Br Cl NHÓM 4,6
Vi ế t c ông thứ c cấ u tạ o cá c dẫ n xuấ t Halogen có t ên g ọi sau đâ y: a, iodoethane c, 2- bromopentane b,
d, 2- chloro – 3 - methylbutane trichloromethane LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
1 HOẠT ĐỘNG THEO NHÓM - HOÀN THÀNH PHIẾU HỌC TẬP SỐ 01
NHÓM 1,3 Viết cá đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có CTPT C4H9Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế. 4 3 2 1 4 3 2 1
(1) CH – CH – CH – CH Cl
(2) CH – CH – CH Cl – CH 3 2 2 2 3 2 2 3 1- 2- chlorobutane chlorobutane 3 2 Cl 1 (3) CH – CH – CH Cl 3 2 1 3 2 (4) CH – C – CH 3 3 CH3 CH3
1- chloro – 2 - methylbutane
2- chloro – 2 - methylbutane LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
1 HOẠT ĐỘNG THEO NHÓM - HOÀN THÀNH PHIẾU HỌC TẬP SỐ 01
NHÓM 2,5G ọ i t ê n theo danh ph á p thay th ế c á c d ẫ n xu ấ t halogen sau đâ y a, CH - CH - b, CH - CHI – CH 3 2 3 3 Br bromoethane 2-iodopropane c, CH = CH - 2 2 d, Clchloroethene fluorobenzen LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
1 HOẠT ĐỘNG THEO NHÓM - HOÀN THÀNH PHIẾU HỌC TẬP SỐ 01 NHÓM 4,6
Vi ế t c ông th ứ c cấ u tạ o cá c dẫ n xuấ t Halogen có tên g ọi sau đâ y: a, iodoethane c, 2- bromopentane CH - CH - I
CH - CHBr – CH – CH – CH 3 2 3 2 2 3 b,
d, 2- chloro – 3 - methylbutane trichloromethane CHCl Cl 3 CH – CH – CH – CH 3 2 CH3 LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 II 1
ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO 1
Trong phân tử dẫn xuất halogen liên kết C – X  +  -
phân cực về phía nguyên tử halogen X vì vậy
liên kết C – X dễ bị phân cắt trong phản ứng C X hóa học
Cho bảng giá trị năng lượng liên kết C- X như sau: Liên kết C – X C – F C – Cl C – Br C – I Năng lượng liên kết (kJ/mol) 486 327 285 214
a. Hãy nhận xét sự biến đổi giá trị năng lượng liên kết từ F đến I, giải thích?
b. So sánh khả năng phân cắt liên kết C- X của các dẫn xuất halogen. LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO 1
Cho bảng giá trị năng lượng liên kết C- X như sau: Liên kết C – X C – F C – Cl C – Br C – I Năng lượng liên kết (kJ/mol) 486 327 285 214
a. Giá trị năng lượng liên kết C- X giảm dần từ C- F đến C- I, vì độ âm điện
của các halogen giảm dần từ F đến I.
b. Khả năng phân cắt liên kết giảm dần từ C- F đến C- I LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 III 1 TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1
HOẠT ĐỘNG THEO NHÓM 2 NGƯỜI- PHIẾU HỌC TẬP SỐ 02
THỜI GIAN HOÀN THÀNH: 1 PHÚT
Nghiên cứu thông tin SGK điền vào các chỗ trống sau:
 Các dẫn xuất halogen có ………… nhiệt ……… độ sô …… i
…………….(1) và nhiệt độ nón c g chảy ao
……………….(2) hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương vì p các h p ân c h ự ân
c tử này ……………………………………….. (3)
 Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ ở trạn khí g thái
…………………(4), phân tử khối l lớn hơn ỏng hoặc ở r trạ
ắn ng thái ………………………….. (5) nước tan tốt
 Tính tan: hầu như không tan trong ……………… (6), nhưng
……………………….. (7) trong dung môi hữu cơ LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1
 PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ  +  - HALOGEN
 PHẢN ỨNG TÁCH HX C X LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
- Nhóm 1,3,5 ban đầu ở trạm 2 1 Sơ đồ vị trí
- Nhóm 2,4,6 ban đầu ở trạm 1 nhóm
- Khi hết 10 phút nhóm 1 đổi với nhóm 2,
nhóm 3 đổi cho nhóm 4, nhóm 5 đổi cho nhóm BẢNG 6. CỬA RA VÀO Nhóm 6 Nhóm 1 (trạm 1) (trạm 2) Nhóm 5 Nhóm 2 (trạm (trạm 2) Nhóm 4 Nhóm 3 1) (trạm (trạm 2) 1) TRẠM T RẠM 1: T 1: RẠ T M RẠ T M HỰC NGHI T ỆM LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN BROMOETHANE P ng 5
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN BROMOETHA 1
Tiến hành thí nghiệm theo các bước sau 1
- Bước 1 (Rửa sạch C H Br) Cho khoảng 1 ml C H Br vào ống nghiệm (1), thêm khoảng 2 5 2 5
3ml nước cất, lắc đều. Đế hỗn hợp tách thành 2 lớp, lấy phần trên của hỗn hợp nhỏ vào
ống nghiệm có chứa sẵn 1 ml AgNO . Nếu thấy có kết tủa cần lặp lại đến khi không còn 3 kết tủa.
- Bước 2: Thêm 2ml dd NaOH 10% vào ống nghiệm (1). Lắc nhẹ rồi ngâm vào cốc nước
nóng khoảng 5 phút. Thỉnh thoảng lắc đều ống nghiệm, để nguội. Lấy khoảng 1 ml
chất lỏng ở trên ống nghiệm (1) chuyển sang ống nghiệm (2)
- Bước 3: Trung hòa base dư ở ống nghiệm (2) bằng dd HNO (*kiểm tra bằng giấy đo 3
Câu 1: Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành 2 lớp, bromoethane ở lớp nào ?
pH) rồi nhỏ thêm dd AgNO 1%. Quan sát kết tủa xuất hiện. 3
Câu 2: Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dd AgNO vào là chất gì? Tại sao 3
phải trung hòa base dư trước khi cho dd AgNO 1% vào ống nghiệm (2)? 3
Câu 3: Dự đoán sản phẩm và viết phương trình phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm. TRẠM T RẠM 1: T 1: RẠ T M RẠ T M HỰC NGHI T ỆM LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN BROMOETHANE P ng 5
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN BROMOETHA 1 TRẢ LỜI CÂU HỎI 1
Câu 1: Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành 2 lớp, bromoethane ở lớp nào ?
 Vì Bromoethane không tan trong nước và nặng hơn nước nên nằm ở lớp dưới.
Câu 2: Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dd AgNO vào là 3
chất gì? Tại sao phải trung hòa base dư trước khi cho dd AgNO 1% vào 3 ống nghiệm (2)?
Sau khi thêm dd AgNO vào ống nghiệm (2) kết tủa xuất hiện là AgBr 3
màu vàng nhạt. Phải trung hòa base dư
t0 vì AgNO có thể tác dụng với 3 NaOH tạo kết tủa Ag O 2
Câu 3: Dự đoán sản phẩm và viết phương trình phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.
Sản phẩm của phản ứng là NaBr và C H OH 2 5
C H Br + NaOH  C H OH + NaBr 2 5 2 5 LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 1
PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ HALOGEN KẾT LUẬN
Dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm,
nguyên tử halogen được thay thế bởi nhóm OH- tạo thành alcohol R – X + OH - Tổng quát 
t0R – OH + X- alcohol Ví dụ t0
CH – CH – CH – Br + NaOH – CH – CH – OH + 3 2 2  CH3 2 2 NaBr TRẠ T M RẠ 2 M : T 2 RẠ : T M RẠ NGHI M ÊN CỨU LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN
PHẢN ỨNG TÁCH HYDROGEN HALIDE P ng 5
PHẢN ỨNG TÁCH HYDROGEN HALID 1
Quét mã QR, quan sát mô phỏng phản ứng tách HBr của C H Br và trả 1 2 5 lời câu hỏi sau
Câu 1: Nguyên tử Halogen (X) tách cùng với nguyên tử Hydro
nào? Liên kết nào được tạo thành sau khi tách hydrogen halide ra khỏi dẫn xuất halogen ?
Câu 2: Điều kiện để phản ứng xảy ra là gì? Viết phương trình
phản ứng xảy ra ở dạng công thức cấu tạo thu gọn.
Câu 3: Viết phương trình phản ứng khi tách Hydrogen halide của 2-bromobutane.
Câu 4: Điền vào chỗ trống sau:
Quy tắc tách Zaitsev ( Zai- xép): Trong phản ứng ………………………………., nguyên tử
………………. bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử ………………………. bên cạnh có bậc ……… hơn.
Câu 5: Xác định sản phẩm chính của phản ứng ở câu hỏi số 3. TRẠ T M RẠ 2 M : T 2 RẠ : T M RẠ NGHI M ÊN CỨU LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN
PHẢN ỨNG TÁCH HYDROGEN HALIDE P ng 5
PHẢN ỨNG TÁCH HYDROGEN HALID 1 Câu 1: 1
Nguyên tử Halogen (X) tách cùng với nguyên tử Hydro bên cạnh? Liên kết đôi C=C được tạo
thành sau khi tách hydrogen halide ra khỏi dẫn xuất halogen.
Câu 2: Điều kiện để phản ứng xảy ra là đun nóng dẫn xuất với base mạnh như NaOH, RONa trong
dung môi alcohol CH –CH + KOH N𝒂OH/ethanol;t0 2 2 CH =CH + KBr + PTPƯ: → 2 2   H O H Br 2
Câu 3: Viết phương trình phản ứng khi tách Hydrogen halide của 2-bromobutane. CH – CH = CH – 3 CH – CH – CH – CH 2 3 CHSản phẩm chính 3    CH = CH – CH – CH H Br H 2 2 3 Sản phẩm phụ
Câu 4: Điền vào chỗ trống sau:
Quy tắc tách Zaitsev ( Zai- xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách
ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen bên cạnh có bậc cao hơn. LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1
IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 2
PHẢN ỨNG TÁCH HYDROGEN HALIDE KẾT LUẬN
Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen
halide tạo thành alkene Tổng quát – C – C – C = C + HX H X LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1 V ỨNG DỤNG 1 AI TINH M T H Ắ N Ơ ? Hãy quan sát các hình ảnh sau và l a ự ch n ọ nh ng ữ m nh g ả hép tương n ứ g với các hình nh đ ả ó. LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1 1
THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT NG Ứ D NG Ụ Hãy l a ự ch n ọ nh ng ữ m nh ả ghép v ề ng ứ d n ụ g c a ủ d n ẫ xu t ấ halogen 1 Dung môi 2 S n ả xu t ấ v t ậ li u ệ 3 S n ả xu t ấ dư c ph ợ m ẩ polime 4 6 5 Đi u ề ch ế ra Tác nhân làm l nh ạ S d ử n ụ g làm ch t ấ đ t ố metan 7 Dùng làm nhiên 8 S n x ả u t ấ ch t ấ kích 9 S n x ả u t ấ thu c b ố o ả li u ệ cho đ ng ộ cơ thích sinh trư ng ở v t ệ h c ự v t ậ LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1 V ỨNG DỤNG 1
CHỦ ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN
VỚI SỨC KHỎE VÀ MÔI TRƯỜNG
Các nhóm thuyết trình nhiệm vụ đã giao
- NHÓM 1,3: CFC và tầng ozon (trả lời câu hỏi 2/117)
- NHÓM 2,5: thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích
thích sinh trưởng thực vật (trả lời câu hỏi 3/117)
- NHÓM 4,6: Sưu tầm tranh ảnh, tài liệu minh họa cho các
ứng dụng của dẫn xuất halogen trong cuộc sống LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1 1 VẬN DỤNG Câu 1 Ben Benzyl al zyl alcoh
cohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi s g vi sinh vật kí kí
sinh trên da (chấy, rận…) nê
nên sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược ẩm, dược phẩm. Ben Benzyl al zyl alcoh
cohol thu được khi thủy phân benzyl chloride t de trong môi trường ki ờng kiềm. Xác Xác định công thức củ c c a ben ủa benzyl alcohol. Lời giải Cl 2 OH 2 N 𝒂 OH , t0 → benzyl alcohol LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1 1 VẬN DỤNG Câu 2
Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropan opane (CH CHClCH ) 3CHClCH3) 3 3 với s odi sodium hydroxide t de trong etha h nol anol Lời giải CH – CH – CH + NaOH et h anol ;t0 2 3 CH =CH – CH + NaCl + H O → 2 3 2   H Cl LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1 1 VẬN DỤNG Câu 3 Thực hiện phả ph n ứ ản n ứng tách hydrogen ogen b bromide củ de của hợp chất chất 2– br 2– bromo – 2 – methylb
ylbutane thu được những alkene nào ? Xác định sản phẩm chính h củ của phản ứng. Lời giải CH3 CH – C(CH ) = CH – CH 3 3 3  CH – C – CH – CH Sản phẩm chính 2 3 CH = C(CH ) – CH –    2 3 2 H Br H CH3 Sản phẩm phụ LỚ Chươ BÀI 19 DẪN XUẤT HALOGEN P ng 5 1 1 CHÀO THÂN CHÚC CÁC EM HỌC TỐT TẠM BIỆT
Document Outline

• Slide 1
• Slide 2
• Slide 3
• Slide 4
• Slide 5
• Slide 6
• Slide 7
• Slide 8
• Slide 9
• Slide 10
• Slide 11
• Slide 12
• Slide 13
• Slide 14
• Slide 15
• Slide 16
• Slide 17
• Slide 18
• Slide 19
• Slide 20
• Slide 21
• Slide 22
• Slide 23
• Slide 24
• Slide 25
• Slide 26
• Slide 27
• Slide 28
• Slide 29
• Slide 30