Lý thuyết hóa hữu cơ - Hóa đại cương | Đại học Bách Khoa, Đại học Đà Nẵng
Lý thuyết hóa hữu cơ - Hóa đại cương | Đại học Bách Khoa, Đại học Đà Nẵng giúp sinh viên tham khảo, ôn luyện và phục vụ nhu cầu học tập của mình cụ thể là có định hướng, ôn tập, nắm vững kiến thức môn học và làm bài tốt trong những bài kiểm tra, bài tiểu luận, bài tập kết thúc học phần, từ đó học tập tốt và có kết quả cao cũng như có thể vận dụng tốt những kiến thức mình đã học
Môn: Hóa Đại Cương (2333)
Trường: Trường Đại học Bách khoa, Đại học Đà Nẵng
Thông tin:
Tác giả:
Tài liệu liên quan:
Preview text:
Thuyết cấu tạo hóa hữu cơ của butlerop:
-Các nguyên tử trong phân tử không phải sắp xếp hỗn độn mà kết hợp với nhau theo
một trật tự nhất định, theo đúng hóa trị
-Tính chất của các chất không những phụ thuộc vào thành phần nguyên tố, vào số
lượng nguyên tử của các nguyên tố đó mà còn phụ thuộc vào cấu tạo hóa học của chúng.
Cách biểu diễn công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ:
Cấu tạo hóa học của mỗi chất có thể biểu thị bằng một công thức hóa học nhất định gọi là công thức cấu tạo
-Công thức Lewis: biểu diễn liên kết, electron hóa trị bằng số e
-Công thức Kekule: cặp e liên kết có thể thay thế bằng (-)
Để đơn giản trong biểu diễn công thức, các vạch ngang (-) có thể ẩn 1 phần hay hoàn toàn CH3-CH2-OH CH3CH2-OH CH3CH2OH
-Lai hóa là sự tổ hợp các obitan nguyên tử khác nhau để tạo ra các obitan nguyên tử
hoàn toàn giống nhau về hình dạng, kích thước và năng lượng nhưng có hướng khác nhau.
-Lai hóa sp3: là sự tổ hợp 1 obitan s với 3 obitan p tạo nên 4 orbitan lai hóa sp3 cùng
hình dạng, kích thước, năng lượng xuất phát từ tâm tới 4 đỉnh của 1 tứ diện đều 1 góc 109°28’
-Lai hóa sp2: là sự tổ hợp 1 obitan s với 2 obitan p tạo nên 3 orbitan lai hóa sp2 cùng
hình dạng, kích thước, năng lượng, xuất phát từ tâm tới 3 đỉnh của 1 tam giác đều với 1 góc 60°
-Lai hóa sp: là sự tổ hợp 1 obitan s với 1 obitan p tạo nên 2 orbitan lai hóa sp cùng hình
dạng, hình thước, năng lượng xuất phát từ tâm tới 2 phía của đường thẳng 1 góc 180°
Khái niệm đồng phân cấu tạo: -Cùng công thức phân tử
-Khác nhau về thứ tự liên kết giữa các nguyên tử => 1 số tính chất vật lý hoặc hóa học khác nhau
Phân biệt đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể:
-Đồng phân cấu tạo ( phẳng): cùng công thức phân tử nhưng khác công thức cấu tạo
-Đồng phân lập thể (ko gian): cùng ct cấu tạo nhưng khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử trong ko gian
Các công thức biểu diễn cấu hình phân tử hợp chất hữu cơ trên mặt phẳng -công thức phối cảnh -công thức Fischer -công thức Newman
Đồng phân hình học: Do phân bố không gian khác nhau của nguyên tử/ nhóm nguyên
tử xung quanh phần cứng nhắc của phân tử
Điều kiện để có đồng phân hình học
-Phần cứng nhắc: nôi đôi C=C, C=N, N=N, hệ liên hợp, vòng phẳng 3 hoặc 4 cạnh
-2 nguyên tử liên kết với cùng 1 nguyên tử của bộ phận cứng nhắc phải khác nhau Đồng phân Cis-Trans
-2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử giống nhau nằm cùng phía nôi đôi -> Cis, khác phía-> Trans Hệ Z-E
-So sánh độ ưu tiên của 2 nhóm thế trên mỗi cacbon nối đôi theo quy tắc Kahn-Ingold- Prelog:
+2 nhóm ưu tiên hơn cùng phía -> (Z)
+2 nhóm ưu tiên hơn khác phía -> (E)
Hệ Syn-anti: Cũng là đồng phân cis-trans nhưng xuất hiện ở các hợp chất có nối đôi
giữa các nguyên tử cacbon với 1 nguyên tử dị tố hoặc giữa các dị tố với nhau
-a và d cùng phía so với mặt phẳng nối đôi -> Syn
-a và d khác phía so với mặt phẳng nối đôi -> Anti
Khái niệm đồng phân quan học : Những hợp chất có cấu trúc, tính chất vật lý và hóa
học giống nhau nhưng khác nhau về khả năng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực gọi là ĐPQH
ĐK xuất hiện ĐPQH: Có yếu tố không trùng vật ảnh( Chiral) và phổ biến nhất là có
nguyên tử carbon bất đối C*
CT xác định số ĐPQH : + N=2^n ( n: số C*)
-Chứa C* tương đương -> ĐPQH +N=2^(n-1) (n: lẻ)
+N=2^(n/2-1)[2^(n/2)+1] (n: chẵn)
ĐP meso: có mặt phẳng đối xứng phân tử => không quang hoạt
Hỗn hợp racemic: hỗn hợp 50:50 của 1 cặp ĐPQH đối quang
Phân biệt ĐP meso với hỗn hợp racemic:
-Đp meso là chỉ có 1 hợp chất
-Hỗn hợp racemic là 2 hợp chất với tỷ lệ 50:50, không làm quay mp ás phân cực, không có đặc tính QH Cặp ĐPQH đối quang:
-Khi trong phân tử có 1 C*, thì có thể tồn tại 2 đp đối xứng với nhau qua mp gương và không chồng chất nhau
-2 đp này quay mp ás phân cực 1 góc như nhau nhưng ngược chiều nhau
Cặp ĐPQH không đối quang :
-Có hơn 1 trung tâm bất đối
-Là các ĐP ko phải vật và ảnh đối xứng với nhau qua gương Danh pháp erythro-threo
Erythro: 2 nhóm thế giống nhau cùng bên
Threo: 2 nhóm thế giống nhau khác bên
Danh pháp D-L: Các đồng phân chứa dị tố (O,S,N....) liên kết trực tiếp với C* nằm bên
phải của công thức Fisher -> D, bên trái -> L
Danh pháp R-S: theo công thức tứ diện/ phối cảnh:
-Dựa trên quy tắc Kahn-Ingold-Prelog sắp xếp thứ tự ưu tiên 4 nhóm thế trên C* và
đánh số thứ tự a>b>c>d
-d đặt xa người quan sát, xét nhóm a->b->c
Cách xác định R-S: theo công thức Fisher: đặt d nằm dưới hay trên trong công thức
Fisher, xét nhóm a->b->c:
-a -> b -> c cùng chiều kim đồng hồ : R
-a -> b -> c ngược chiều kim đồng hồ: S
Các quy tắc chuyển đổi của công thức Fisher:
-Xoay CT Fisher 180° trong mp -> cấu hình không đổi
-Xoay CT Fisher 180° ngoài mp -> cấu hình thay đổi, chuyển sang dạng đối hình
-Xoay CT Fisher 90° trong mp -> cấu hình thay đổi, chuyển sang dạng đối hình
-Đổi vị trí 2 nhóm thế bất kỳ của 1 C* trên công thức Fisher -> cấu hình thay đổi,
chuyển sang dạng cấu hình Khái niệm ĐP cấu dạng
-Là các dạng khác nhau trong không gian của cùng 1 cấu hình
-Hình thành do sự quay của các nguyên tử/ nhóm nguyên tử xung quanh trục của một
hay nhiều liên kết( C-C) mà không làm đứt liên kết này
-Tồn tại do chuyển động nhiệt, thường cần năng lượng 3-4kcal/mol
-Không thể tách thành những ĐP riêng lẻ
-Ở nhiệt độ phòng, sự chuyển đổi giữa các ĐP xảy ra nhanh chóng Phân loại ĐP cấu dạng
+Dạng khuất (1 phần, toàn phần)
+Dạng xen kẻ (lệch, đối) Độ bền
Xen kẻ( đối) >xen kẻ( lệch) >khuất 1 phần > khuất toàn phần Liên kết trục
Liên kết trục và liên kết xích đạo a: là liên kết trục
e: là liên kết xích đạo
-Mỗi C có 1 liên kết a và 1 liên kết e
-Liên kết a thẳng đứng luân phiên 2 phía trên và dưới mp vòng
-Liên kết e nằm xiên, a hướng lên trên thì e hướng xuống dưới mp vòng và ngược lại
Cacbon bậc 1,2,3: là nguyên tử cacbon trong phân tử hidrocacbon no liên kết với
(1,2,3) nguyên tử cacbon khác Vd: Ch3-C(CH3)2-CH2-CH3 1 3 2 1
hiệu ứng cảm ứng: là hiệu ứng của nối đơn σ sinh ra do sự khác biệt độ âm điện của 2 nhóm/ngtử
xuất hiện(+I): -các nhóm alkyl luôn đẩy e ( bậc 1< bậc 2< bậc 3)
-các ngtử/nhóm ngtử mang e- (O- )
Xuất hiện (-I): -các ngtử/nhóm ngtử mang e+
-các ngtử có độ âm điện lớn (F>Cl>Br>I)
-các nhóm không no (C=_CH> C6h5> CH=CH2)
hiệu ứng liên hợp: -Do sự dịch chuyển e trong 1 hệ liên hợp gây nên sự phân cực của hệ liên hợp đó
-Ít thay đổi khi kéo dài hệ liên hợp
Xuất hiện (+C): -có tỷ lệ nghịch với bán kính ngtử
-trong 1 chu kỳ, +C tỷ lệ nghịch với độ âm điện
- +C của ion âm mạnh hơn ng/tử trung hòa
Xuất hiện( -C): các ngtử/ nhóm ngtử có khả năng hút e
-trong C=Z, -C tỷ lệ với độ âm điện, điện tích của Z
-các nhóm trung tính, +C hay –C tùy vào nhóm liên kết với nó
Hiệu ứng siêu liên hợp: là trường hợp mở rộng của hệ liên hợp theo kiểu σ – π (liên kết
C-H, C-F cách liên kết π (C=C,C=_C) một liên kết σ)