lOMoARcPSD| 36625228
TỔNG HỢP ASPIRIN (ACID ACETYL SALICYLIC)
A. Tổng hợp Aspirin thô
1. Aspirin gồm những cấu trúc nào?
-Salicylat (gốc acid) và acetyl (gốc ester)
2. Nguyên tắc tổng hợp Aspirin?
-Là quá trình acetyl hoá Acid Salicylic bằng Anhydric Acetic với sự hiện diện của H2SO4 đậm đặc
3. Tại sao phải sấy khô dụng cụ?
-Để tránh giảm hiệu suất do Aspirin bị thuỷ phân khi gặp nước và nhiệt độ - Tránh giảm hiệu
4. Độ tan của các chất tham gia và sản phẩm?
* Acid salicylic + Anhydric acetic (xt H2SO4) Aspirin + Acid acetid
-Acid salicylic: tan kém trong nước
-Anhydric acetic, H2SO4, Acid acetic: Tan tốt trong nước
-Aspirin: không tan trong nước
5. Tại sao phải lấy dư Anhydric acetic?
-Để Acid salicylic phản ứng hoàn toàn thành Aspirin
6. Tại sao phải đun cách thuỷ ở 70oC?
-Vì để cho hiệu suất tốt nhất (cao hơn bị phân huỷ; thấp hơn phản ứng xảy ra kém)
7. Ở bước làm lạnh và thu Aspirin thô (giai đoạn 3) tại sao phải thêm nước cất?
-Để loại được được tạp là Anhydric acetic dư, H2SO4 xúc tác và Acid acetic tạo thành
8. Ở bước làm lạnh và thu Aspirin thô (giai đoạn 3) tại sao phải làm lạnh trong thau đá?
-Để Aspirin được kết tinh hoàn toàn
9. Ở bước làm lạnh và thu Aspirin thô (giai đoạn 3) tại sao Aspirin thu được là Aspirin thô?
-Vì aspirin lúc này chỉ đạt độ tinh khiết khoảng 90% chưa đảm bảo được độ tinh khiết để làm dược phẩm
B. Tinh chế Aspirin thô
10.Ở bước hoà tan Aspirin thô (giai đoạn 4) tại sao phải sử dụng cồn 96o?
-Vì cồn 96 sẽ hoà tân được Aspirin 11.Hỗn hợp dung môi ở giai đoạn 4 là
gì? -Hỗn hợp cồn + nước
12.Ở bước hoà tan Aspirin thô ( giai đoạn 4) hiện tượng gì xảy ra khi thêm tiếp 20ml nước nóng 60oC? lOMoARcPSD| 36625228
-Hỗn hợp sẽ thoáng đục rồi sau đó trong lại ngay (ban đầu khi thêm nước nóng vào thì
Aspirin không tan nên dung dịch đục, cho đến khi lượng nước đã hoà tân nhiều với cồn
thì dung dịch sẽ trong trở lại do đã hoà tan hết Aspirin)
13. Tại sao phải lọc nóng Aspirin thô (giai đoạn 5)?
-Để loại những tạp không thu lấy dịch
14.Ở bước lọc nóng Aspirin thô (giai đoạn 5) tại sao phiễu và giấy lọc phải được
tráng trước bằng nước sôi?
-Vì nếu không tráng trước bằng nước sôi thì hỗn hợp Aspirin đang nóng mà gặp lạnh
sẽ bị kết tinh trên giấy lọc Không thu được Aspirin trong dịch lọc Giảm hiệu suất
15.Cần lưu ý gì khi làm lạnh dịch lọc ở giai đoạn 6?
-Cần phải làm lạnh từ từ tránh làm lạnh đột ngột vì khi làm lạnh đột ngột sẽ thu được
những tinh thể Aspirin nhỏ (hiệu suất không cao)
16.Ở giai đoạn 6 tại sao phải rửa Aspirin trên phễu với 1 ít nước cất lạnh đến khi
dịch lọc không còn màu tím với FeCl3?
-Vì Aspirin có thể bị thuỷ phân (do có nước và nhiệt độ) thành Acid salicylic.
-Acid salicylic + FeCl3 phức chelat có màu tím rửa đến khi không còn màu tím
tức là không còn Acid salicylic nữa
17.Có thể thay thế Anhydric acetic bằng Acid acetic được không? Vì sao?
-Không thay thế bằng Acid acetic vì Alcol sử dụng trong bài có nhóm OH gắn lên vòng
benzen khả năng tác dụng của OH giảm đi rất nhiều do có hiệu ứng hút điện tử
không đủ mạnh để phản ứng được với OH gắn trên vòng benzen phải sử dụng tác
nhân ester hoá mạnh hơn là Anhydric acetid hoặc Acetyl clorid (CH3COCl)
18.Trong bài tổng hợp Aspirin, hãy nêu các điều kiện về nhiệt độ, xúc tác, thời
gian, dụng cụ để phản ứng xảy ra? -Nhiệt độ: 70oC
-Xúc tác: H2SO4 đậm đặc
-Thời gian: Đun cách thuỷ trong 30 phút
-Dụng cụ: phải được sấy khô
19.Trong bài tổng hợp Aspirin, kể các chất có thể có sau phản ứng ester hoá nếu
phản ứng xảy ra hoàn toàn?
-Anhydric acetic dư, H2SO4 đậm đặc, Aspirin và Acid acetic
20.Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn cho Aspirin thô trở lại erlen (giai đoạn 4),
hiện tượng gì xảy ra sau khi cho thêm nước nóng 60oC vào dung dịch cồn của Aspirin?
-Hỗn hợp thoáng đục sau đó trong lại ngay
21.Trong bài tổng hợp Aspirin, vai trò của H2SO4 đậm đặc là gì?
-H2SO4 đậm đặc là chất xúc tác giúp cho phản ứng xảy ra nhanh hơn lOMoARcPSD| 36625228
22.Trong bài tổng hợp Aspirin giia đoạn lọc nóng (giai đoạn 5) để loại các tạp gì?
-Loại những tạp không tan trong hỗn hợp cồn nước
23.Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn rửa Aspirin (giai đoạn 6) với nước cất lạnh tới khi nào?
-Rửa tới khi dịch lọc không còn màu tím với FeCl3
24.Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn rửa Aspirin (giai đoạn 6) với nước cất lạnh,
tạo gì có thể có làm cho dung dịch FeCl3 chuyển sang màu tím?
-Tạp Acid salycilic tạo thành do có thể Aspirin bị thuỷ phân khi gặp nước và nhiệt độ
25.Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn lọc nóng có yêu cầu gì về thao tác?
-Phải làm nóng phiễu và giấy lọc trước bằng nước sôi
26.Trong bài tổng hợp Aspirin, nguyên liệu tổng hợp Aspirin là gì? - Là Acid salicylic KIỂM ĐỊNH ASPIRIN
-Thử tinh khiết: cân chính xác, sai số ± 0,1%
-Định lượng: cân chính xác khoảng, sai số ± 10%
A. ĐỊNH TÍNH *Thí nghiệm A và B: Định tính gốc salicylat
1. Định tính gồm những phản ứng nào? -Xác định gốc salicylat -Xác định gốc acetyl
2. Vai trò của H2SO4 trong định tính gốc salicylat là gì? -Để tạo tủa tinh thể
3. Giấy lọc dùng trong phản ứng này là giấy lọc loại nào?
-Giấy lọc không xếp nếp (vì lọc lấy tủa)
4. Tủa dạng tinh thể xuất hiện trong phản ứng là gì? -Là acid salicylic
5. Tiêu chuẩn của định tính gốc salicylat là gì? -Tủa dạng tinh thể
-Dung dịch màu tím, bền trong Acid acetic
Có đầy đủ cả 2 KL có gốc salicylat Chưa KL được là có Aspirin hay không
Thiếu 1 trong 2 KL không có gốc salicylat KL không phải là Aspirin 6. Sau
phản ứng với NaOH sẽ tạo thành gì? -Muối Dinatri salicylat
*Thí nghiệm C: Định tính gốc acetyl 7.
Tiêu chuẩn của định gốc acetyl là gì?
-Màu xanh lá cây Làm ẩm với acid hydroclorid loãng chuyển thành màu xanh lam lOMoARcPSD| 36625228
B. THỬ TINH KHIẾT *Pha dung dịch A
8. Tại sao phải đun sôi chế phẩm?
-Để Aspirin tan ra và sẽ giải phóng được các tạp chất vào nước
9. Tại sao phải để nguội hoàn toàn?
-Để Aspirin kết tinh trở lại hoàn toàn khi lọc vào bình định mức thì Aspirin sẽ
không bị lẫn vào dịch lọc làm dung dịch đục ảnh hưởng kết quả
-Tránh làm giãn nở bình định mức *Giới hạn Corid
10.Vai trò của HNO3 là gì?
-Để hoà tan những kết tủa khác tủa AgCl tránh ảnh hưởng tới tủa AgCl
11.Hiện tượng đục của 2 ống là do đâu? -Do tủa AgCl
12.Cách so sánh độ đục?
-Đặt trên nền đen, nhìn từ trên xuống theo trục ống
*Giới hạn Sulfat 13.Vai
trò của HCl là gì?
-Để hoà tan những kết tủa khác tủa BaSO4
14.Hiện tượng đục của 2 ống là do đâu? -Do tủa BaSO4
*Giới hạn Acid salicylic
15.Tại sao phải thêm nước cất lạnh?
-Để hạn chế sự thuỷ phân Aspirin
16.Màu xuất hiện là màu gì?
-Màu tím của Acid salicylic C. ĐỊNH LƯỢNG
17.Tại sao sử dụng dung môi là alcol? -Để hoà tan Aspirin
18.Tại sao phải trung tính hoá alcol
-Vì trong alcol thường có lẫn acid, chúng ta đang định lượng bằng phương pháp
acidbase nên nếu có lẫn acid sẽ ảnh hưởng kết quả
19.Nguồn gốc của acid trong alcol là do đâu?
-Do quá trình điều chế, sản xuất loại không hết acid
-Quá trình bảo quản không tốt alcol bị oxy hoá
20.Tại sao phải luôn làm lạnh dung dịch trog quá trình chuẩn độ? lOMoARcPSD| 36625228
-Để NaOH chỉ phản ứng trên gốc acid mà không phản ứng trên gốc ester tránh sai số thừa.
21.Tên chung của Aspirin là gì? -Acid acetyl salicylic
22.Mô tả màu sắc của phản ứng định tính Aspirin bằng phản ứng hoá học?
-Định tính gốc salicylat: tủa dạng tinh thể, dung dịch có màu tím bền với acid acetic -
Định tính gốc acetyl: màu xanh lá cây làm ẩm với acid hydroclorid chuyển thành màu xanh lam
23.Thí nghiệm A trong định tính Aspirin. Sản phẩm thu được khi dùng NaOH 10%
trong phản ứng là gì? -Muối Dinatri salicylat
24.Thí nghiệm A trong định tính Aspirin. Mục đích dùng H2SO4 là gì?
-Để tạo thành tủa tinh thể (acid salicylic)
25.Trộn 0,1g Aspirin với 0,5g calci hydroxyd trong ống nghiệm. Đun nóng hỗn hợp và
cho khói tạo thành tiếp xúc với giấy lọc tẩm sẵn 1 giọt nitrobenzaldehyd. Làm ẩm tờ
giấy lọc với dung dịch acid hydroclorid loãng, màu xnah lam xuất hiện.Phản ứng phát
hiện phần cấu trúc nào của Aspirin? -Phát hiện gốc acetyl
26.Nêu các tạp chất cần kiểm trong phần thử tinh khiết aspirin trong bài thực tập? -
Clorid, Sulfat, Acid salicylic tự do
27. Giai đoạn pha dung dịch A trong thử tinh khiết tạp clorid của aspirin. Đun sôi
2,0g chế phẩm với 50ml nước cất trong 5 phút, để nguội, lọc vào bình định mức 50ml,
thêm nước vừa đủ. Sử dụng lọc xếp nếp quạt, chữ V hay không xếp nếp? Tại sao?
-Sử dụng giấy lọc xếp nếp hình quạt vì đang cần lấy dịch lọc
28. Giai đoạn thử tinh khiết tạp Clorid của Aspirin. Sau 5 phút ống chuẩn có đục không? Tại sao?
-Có đục vì dung dịch chuẩn có chứa Clorid sẽ tạo kết tủa với AgNO3 AgCl
29. Giai đoạn thử tinh khiết tạp acid saliylic của Aspirin. Màu sắc thu được là màu gì? Tại sao?
-Thu được màu tím. Vì acid salicylic phản ứng với Fe3+ Phức chelat có màu tím 30.
Trong định lượng Aspirin tại sao sử dung ethanol 96%? -Để hoà tan Aspirin
31. Tại sao chuẩn độ Aspirin bằng phương pháp acid-basephair thực hiện trong môi
trường lạnh (thua đá) trong bài thực tập?
-Để NaOH chỉ phản ứng trên gốc acid mà không phản ứng trên gốc ester Tránh sai số thừa lOMoARcPSD| 36625228
32. Hãy cho biết định lượng Aspirin ngoài chuẩn độ thể tích còn có thể dùng
phươngpháp nào không?
-Dùng phương pháp HPLC vì đây là phương pháp đa năng định lượng được nhiều chất
-Dùng phương pháp quang phổ UV-VIS vì trong aspirin có nối đôi liên hợp.