Bài giảng môn Hóa đại cương về "Cấu trúc Acid amin và protein"

Bài giảng môn Hóa đại cương về "Cấu trúc Acid amin và protein" của Đại học Nguyễn Tất Thành với những kiến thức và thông tin bổ ích giúp sinh viên tham khảo, ôn luyện và phục vụ nhu cầu học tập của mình cụ thể là có định hướng ôn tập, nắm vững kiến thức môn học và làm bài tốt trong những bài kiểm tra, bài tiểu luận, bài tập kết thúc học phần, từ đó học tập tốt và có kết quả cao cũng như có thể vận dụng tốt những kiến thức mình đã học vào thực tiễn cuộc sống. Mời bạn đọc đón xem!

Chương 7
Cu trúc
ac
id amin và prote
in
1
Ni dung
Acid amin
Peptide
Protein
2
1
. ĐẠI CƯƠNG
Đại cương
Protein là thành phần cơ bản ca tế bào, là
nguyên liu cn thiết đ tng hp nhng
thành phn cu trúc của cơ thể
enzym gi nhim v xúc tác các quá
trình chuyn hóa
Đưc cu to bi nhiu acid amin kết hp
vi nhau bng liên kết peptide
Đại cương
Acid amin: là đơn vị cu to nh nht ca
protein
Peptide: là phân t gồm 2 đến vài chc acid
amine (i 50) ni vi nhau bng các liên
kết peptide
Protein: là phân t gm t 50 ti c ngàn
acid amine ni vi nhau bng liên kết
peptide
2
. ACID AMIN
Cu to hóa hc
sn phmthyphâncuicùngcapeptide
vàprotein
20
acid amin
chun
8
aa thiết yếu + 2 aa bán thiết yếu
Cu to hóa hc
Valine
Leucine
Isoleucine
Phenylalanine
Threonine
Tryptophan
Methionine
Lysine
Histidine
Arginine
Alanine
Asparagine
Aspartic acid
Cysteine
Glutamic acid
Glutamine
Glycine
Proline
Serine
Tyrosine
Không thiết yếu
Thiết yếu
Acid amin mch thng
Trung tính
Acid amin mch thng
Trung tính
Acid amin mch thng
Acid
Acid amin mch thng
Kim
Acid amin mch vòng
Có nhân thơm
Acid amin mch vòng
D vòng
Nhân imidazol
Nhân indol
Acid amin không phân cc
Acid amin phân cc
không điện tích
Acid amin phân cc
đin tích âm
điện tíchdương
Acid amin th 21 & 22
Selenocysteine
là acid
amin th 21
Pyrrolysine
là acid amin
th 22
(
codon stop UAG mã hóa cho
Pyrrolysine)
Trong collagen và mt s
protein thc vt
hydroxy proline
4-
hydroxy lysine
5-
Trong globulin ca tuyến
giáp
Monoiodotyrosine
Diodotyrosine
Acid amin
hiếmgp
trong protein
)
dn xut ca aathưng gp
(
Các acid amin
không gp
trong protein
dng t do hay kết hp
dn xut của aa thường gp
Hóa hc lp th
Dùng serin làm tiêu chun so sánh
aa dng L khi NH
2
bên trái
aa thường gp dng L
Dễtantrongnước,tùythucvàocutrúcgcR
Thườngcóvngtkiuđưng,leucinekhôngv,
isoleucinevàargininecóvịđắng
Tínhquanghot(
trglycin
)
docóCbixng
Tính cht vt lý
Ph hp th
Tyrosine,
tryptophan và
phenylalanine
(240-280
nm
)
Cystein hp th
yếu 240 nm
Các acid amine
khác hp th
220
nm
Phn ln các
protein đều cha
tyrosine
định
ng protein
280
nm
Tính lưỡng tính
3
dng ion
Ion lưỡng cc
Cation
Anion
pH đẳng đin (pHi)
Chc
α-
amin
Nhóm
carboxyl
2
nhóm chc
NH
2
COOH
Gc
R
Tính cht hóa hc
Phn ng với acid Nitrơ (HNO
2
)
định lượng N
2
ca acid amin
Chức α-amin
Phn ng vi aldehyl (phn ng to base
schiff)
định phân acid amin trong nước tiu bng NaOH
Chức α-amin
Chức α-amin
Phn ng vi 2,4 dinitrofluorobenzen (DNFB)
(
PƯSanger
)
trong mt kim yếu, DNFB + nhóm amin
t do
to
dn xut
2
,4 dinitrophenyl acid amin
(
DNP-aa
)
xác định các aa cui ca chui peptide
Chức α-amin
Phn ng với phenylisothiocyanat (PITC) (PƯ
Edman)
xác định amin N cui ca chui polypeptide
Phn ng kh nhóm carboxyl
tạo thành alcol α-amine
nhóm carboxyl
Phn ng kh carboxyl (decarboxyl hóa)
to thành amin
nhóm carboxyl
nhóm chc NH
2
COOH
PƯ Ninhydrin
định tính hay định lượng aa(trong sắc ký và điện di)
lOMoARcPSD|36625228
gc R
gc R nhng nhóm chức khác nhau, cho PƯHH
khác nhau quyết định các phn ứng đặc hiu
ca acid amin
COOH NH
2
cho PƯ tạo mui
SH của Cysteine cho PƯ oxi hóa khử
nhân thơm của phenylalanine và tyrosine cho PƯ nitro
hóa và halogen hóa
OH ca serine và threonine có th tham gia PƯ ester
hóa
OH phenol ca tyrosine cho phn ứng đặc hiu vi
thuc th Millon (HgNO
3
/HNO
3
đđ) cho màu đỏ cam
3
. PEPTIDE
Peptide
hp cht gồm 2 đến vài chc aa ni vi
nhau bng lk peptide
trọng lượng phân t ≤ 6000
trong t nhiên
i dng t do có hot tính sinh hc nhất định
(peptide hormone như insuline, peptide kháng
sinh)
hoc là sn phm thy phân d dang ca
protein
Danh pháp
tên thông dng (VD: glucagon là 1 peptide có 29
aa)
danh pháp hóa hc hữu cơ (gi theo các gc aa)
đầu là aa có -NH
2
t do
lần lượt đến aa cui có COOH t do
nguyên tc: gi nguyên tên aa cuối và thay đổi tên các
aa kia bng gc yl
H
2
N-seryl-glycyl-tyrosyl-alanyl-leucine-COOH
Ala-Ser-Phe-Leu hay A-S-F-L
Nếu trong chuỗi peptide có đoạn nào đó chưa xác định
đưc th t của các aa thì để trong ngoc
Ala-Gly-(Ala-Ser-Gly)-Tyr
Cu to và danh pháp
Cu to
Tính cht ca peptide
Tính cht hóa hc
α-NH
2
ca aa N cuối cho PƯ giống như α-NH
2
ca aa
α-COOH ca aa C cuối cũng cho PƯ aa (khử,
kh carboxyl hóa)
gc R ca các aa trong chuỗi peptide cho PƯ
màu đặc trưng của các aa t do tươngng
(Tyrosine cho màu đỏ cam vi thuc th Millon)
Peptide cho phn ng với đồng sulfat trong môi
trường kiềm (PƯ Biuret)
màu xanh tím (ít aa)
màu tím hng (nhiu aa)
Tính cht ca peptide
Tính acid-base
tính chất lưỡng tính
3
dng ion trong dung
dch
có pH
i
lOMoARcPSD|36625228
4
. PROTEIN
Cu trúc protein
lOMoARcPSD|36625228
Bc 1
Bc 2
lOMoARcPSD|36625228
Bc 3
lOMoARcPSD|36625228
lOMoARcPSD|36625228
Bc 4
≥ 2 chuỗi
polypeptide
(
bán đơn vị
)
Các liên kết
Hydro
Van der Waals
lOMoARcPSD|36625228
Phân loi
Theo ngun gc: động vt hay thc vt
Theo chức năng: enzyme, hormone, cu to, dinh
ng, d tr, vận động, bo vệ, điều hòa… Theo
cu trúc: cu, si…
Theo thành phn hóa hc:
Protein thuần hay protein đơn giản (holoprotein):
ch gm các aa
Protein phc tp hay protein tp (heteroprotein):
còn có các nhóm ngoi
Tính cht lý hóa ca protein
Trọng lượng phân t
phân t keo có kích thước ln (> 0,001 µm)
Phân loi
Protein thun
Albumin
Protamin
Histon
Globulin
Keratin
Prolamin và
glutalin
Colagen
Protein tp
Nucleoprotein
Glucoprotein
Cromoprotein
Lipoprotein
Phosphoprotein
Metaloprotein
lOMoARcPSD|36625228
khuếch tán rt chm trong dung dch
không qua được các màng thm tích
Trọng lượng phân t ca protein thiên nhiên tìm
thy vào khoảng ≥ 6000 - hàng triu
Tính cht lý hóa ca protein
Biến tính ca protein
chu những thay đổi v tính chất như độ hòa tan
b giảm → mất đi mt s tính chất đặc hiu
cu trúc không gian ca phân t protein b phá
v (tr liên kết peptide) Hai loi:
Biến tính thun nghch: khi cu trúc phân t ca
protein có th tr li dạng ban đầu
Biến tính không thun nghch: khi protein không tr
li trng thái ban đầu
Tác nhân:
Vt lý: nhiệt độ, tia t ngoi, siêu âm, áp suất cao…
Hóa hc: acid, base, mui kim loi nặng…
lOMoARcPSD|36625228
Tính cht hóa hc
Có th b thy phân (nh enzyme hay acid,
base t
o
cao)
d dang thành các peptide
hoàn toàn thành các acid amine
PƯ với thuc th Biuret định lượng
protein bằng phương pháp so màu
Các gc aa trong phân t protein cũng cho
nhng phn ứng đặc trưng của các aa t do
tương ứng
Tính chất lưỡng tính
Mi protein cómtpH
i
mtpH mt nht định, tùy thucvàopH
i
mà tíchđiện(+)
hay (-)
di chuynvphíacctráidấutrongđiệntrường.
ng dng
lOMoARcPSD|36625228
Chức năng
Xúc tác ca enzyme
Vn chuyển: như Hemoglobin, myoglobin
S vận động và phi hp: actin và myosin
S chống đ cơ học: collagen, elastin
S bo v min dch
S to ra và dn truyền xung động thn kinh:
Rhodopsin
Điu hòa: hormone
D tr dinh dưỡng
lOMoARcPSD|36625228
34
Downloaded by Jin Dian (dianjin008@gmail.com)
THANK YOU!
63
L.O.G.O
| 1/34

Preview text:

Chương 7 Cấu trúc acid amin và protein 1 Nội dung Đại cương Acid amin Peptide Protein 2
1 . ĐẠI CƯƠNG Đại cương
Protein là thành phần cơ bản của tế bào, là
nguyên liệu cần thiết để tổng hợp những
thành phần cấu trúc của cơ thể
Là enzym giữ nhiệm vụ xúc tác các quá trình chuyển hóa
Được cấu tạo bởi nhiều acid amin kết hợp
với nhau bằng liên kết peptide Đại cương
Acid amin: là đơn vị cấu tạo nhỏ nhất của protein
Peptide: là phân tử gồm 2 đến vài chục acid
amine (dưới 50) nối với nhau bằng các liên kết peptide
Protein: là phân tử gồm từ 50 tới cả ngàn
acid amine nối với nhau bằng liên kết peptide 2 . ACID AMIN Cấu tạo hóa học
 sản phẩmthủyphâncuốicùngcủapeptide vàprotein
 20 acid amin “ chuẩn
 có 8 aa thiết yếu + 2 aa bán thiết yếu Cấu tạo hóa học Thiết yếu Không thiết yếu Valine Alanine Leucine Asparagine Isoleucine Aspartic acid Phenylalanine Cysteine Threonine Glutamic acid Tryptophan Glutamine Methionine Glycine Lysine Proline Histidine Serine Arginine Tyrosine Acid amin mạch thẳng  Trung tính Acid amin mạch thẳng  Trung tính Acid amin mạch thẳng  Acid Acid amin mạch thẳng  Kiềm Acid amin mạch vòng  Có nhân thơm Acid amin mạch vòng  Dị vòng  Nhân imidazol  Nhân indol Acid amin không phân cực Acid amin phân cực  không điện tích Acid amin phân cực  điện tích âm  điện tíchdương Acid amin thứ 21 & 22
 Selenocysteine là acid  Pyrrolysine là acid amin amin thứ 21 thứ 22 ( codon stop UAG mã hóa cho Pyrrolysine)
Acid amin hiếmgặp trong protein (d
ẫn xuất của aathường gặp )
 Trong collagen và một số
 Trong globulin của tuyến protein thực vật giáp  4-h ydroxy prolineMonoiodotyrosine5-h ydroxy lysineDiodotyrosine
Các acid amin không gặp trong protein
 ở dạng tự do hay kết hợp
 dẫn xuất của aa thường gặp Hóa học lập thể
 Dùng serin làm tiêu chuẩn so sánh
 aa dạng L khi –NH 2 ở bên trái
 aa thường gặp dạng L Tính chất vật lý
 Dễtantrongnước,tùythuộcvàocấutrúcgốcR
 Thườngcóvịngọtkiểuđường,leucinekhôngvị,
isoleucinevàargininecóvịđắng
 Tínhquanghoạt( trừglycin ) docóCbấtđốixứng Phổ hấp thụ  Tyrosine, tryptophan và phenylalanine (240-280 nm )  Cystein hấp thụ yếu ở 240 nm  Các acid amine khác hấp thụ ở 220 nm  Phần lớn các protein đều chứa tyrosine  định lượng protein ở 280 nm Tính lưỡng tính  3 dạng ion  Ion lưỡng cực  Cation  Anion pH đẳng điện (pHi) Tính chất hóa học
 Chức α- amin  Nhóm carboxyl
 2 nhóm chức –NH 2–COOH  Gốc R Chức α-amin
 Phản ứng với acid Nitrơ (HNO 2 )
 định lượng N 2 của acid amin Chức α-amin
 Phản ứng với aldehyl (phản ứng tạo base schiff)
 định phân acid amin trong nước tiểu bằng NaOH Chức α-amin
 Phản ứng với 2,4 dinitrofluorobenzen (DNFB) ( PƯSanger )
 trong mt kiềm yếu, DNFB + nhóm amin tự do tạo
dẫn xuất 2 ,4 dinitrophenyl acid amin ( DNP-aa )
 xác định các aa cuối của chuỗi peptide Chức α-amin
 Phản ứng với phenylisothiocyanat (PITC) (PƯ Edman)
 xác định amin N cuối của chuỗi polypeptide nhóm carboxyl
 Phản ứng khử nhóm carboxyl
 tạo thành alcol α-amine nhóm carboxyl
 Phản ứng khử carboxyl (decarboxyl hóa)  tạo thành amin nhóm chức –NH và –COOH 2  PƯ Ninhydrin
 định tính hay định lượng aa(trong sắc ký và điện di) lOMoARcPSD| 36625228 gốc R
gốc R có những nhóm chức khác nhau, cho PƯHH
khác nhau quyết định các phản ứng đặc hiệu của acid amin
 –COOH và –NH2 cho PƯ tạo muối
 –SH của Cysteine cho PƯ oxi hóa khử
 nhân thơm của phenylalanine và tyrosine cho PƯ nitro hóa và halogen hóa
 –OH của serine và threonine có thể tham gia PƯ ester hóa
 –OH phenol của tyrosine cho phản ứng đặc hiệu với
thuốc thử Millon (HgNO3/HNO3 đđ) cho màu đỏ cam 3 . PEPTIDE Peptide
hợp chất gồm 2 đến vài chục aa nối với nhau bằng lk peptide
trọng lượng phân tử ≤ 6000 trong tự nhiên
 dưới dạng tự do có hoạt tính sinh học nhất định
(peptide hormone như insuline, peptide kháng sinh)
 hoặc là sản phẩm thủy phân dở dang của protein Cấu tạo và danh pháp  Cấu tạo Danh pháp
tên thông dụng (VD: glucagon là 1 peptide có 29 aa)
danh pháp hóa học hữu cơ (gọi theo các gốc aa)
 đầu là aa có -NH2 tự do
 lần lượt đến aa cuối có –COOH tự do
 nguyên tắc: giữ nguyên tên aa cuối và thay đổi tên các aa kia bằng gốc –yl
H2N-seryl-glycyl-tyrosyl-alanyl-leucine-COOH Ala-Ser-Phe-Leu hay A-S-F-L
Nếu trong chuỗi peptide có đoạn nào đó chưa xác định
được thứ tự của các aa thì để trong ngoặc Ala-Gly-(Ala-Ser-Gly)-Tyr Tính chất của peptide  Tính acid-base
 tính chất lưỡng tính  3 dạng ion trong dung dịch  có pH i Tính chất của peptide
Tính chất hóa học
 α-NH2 của aa N cuối cho PƯ giống như α-NH2 của aa
 α-COOH của aa C cuối cũng cho PƯ aa (khử, khử carboxyl hóa)
 gốc R của các aa trong chuỗi peptide cho PƯ
màu đặc trưng của các aa tự do tương ứng
(Tyrosine cho màu đỏ cam với thuốc thử Millon)
 Peptide cho phản ứng với đồng sulfat trong môi trường kiềm (PƯ Biuret) • màu xanh tím (ít aa)
• màu tím hồng (nhiều aa) lOMoARcPSD| 36625228 4 . PROTEIN Cấu trúc protein lOMoARcPSD| 36625228 Bậc 1 Bậc 2 lOMoARcPSD| 36625228 Bậc 3 lOMoARcPSD| 36625228 lOMoARcPSD| 36625228 Bậc 4  ≥ 2 chuỗi polypeptide ( bán đơn vị )  Các liên kết  Hydro  Van der Waals  … lOMoARcPSD| 36625228 Phân loại
Theo nguồn gốc: động vật hay thực vật
Theo chức năng: enzyme, hormone, cấu tạo, dinh
dưỡng, dự trữ, vận động, bảo vệ, điều hòa… Theo
cấu trúc:
cầu, sợi…
Theo thành phần hóa học:
 Protein thuần hay protein đơn giản (holoprotein): chỉ gồm các aa
 Protein phức tạp hay protein tạp (heteroprotein): còn có các nhóm ngoại Phân loại Protein thuần Protein tạp • Albumin • Nucleoprotein • Protamin • Glucoprotein • Histon • Cromoprotein • Globulin • Lipoprotein • Keratin • Phosphoprotein • Prolamin và • Metaloprotein glutalin • Colagen
Tính chất lý hóa của protein
Trọng lượng phân tử
 phân tử keo có kích thước lớn (> 0,001 µm) lOMoARcPSD| 36625228
 khuếch tán rất chậm trong dung dịch
 không qua được các màng thẩm tích
 Trọng lượng phân tử của protein thiên nhiên tìm
thấy vào khoảng ≥ 6000 - hàng triệu
Tính chất lý hóa của protein
Biến tính của protein
 chịu những thay đổi về tính chất như độ hòa tan
bị giảm → mất đi một số tính chất đặc hiệu
 cấu trúc không gian của phân tử protein bị phá
vỡ (trừ liên kết peptide) Hai loại:
Biến tính thuận nghịch: khi cấu trúc phân tử của
protein có thể trở lại dạng ban đầu
Biến tính không thuận nghịch: khi protein không trở
lại trạng thái ban đầu  Tác nhân:
• Vật lý: nhiệt độ, tia tử ngoại, siêu âm, áp suất cao…
• Hóa học: acid, base, muối kim loại nặng… lOMoARcPSD| 36625228 Tính chất lưỡng tính
 Mỗi protein cómộtpH i
 Ở mộtpH mt nhất định, tùy thuộcvàopH i mà tíchđiện(+) hay (-)
 di chuyểnvềphíacựctráidấutrongđiệntrường.  Ứng dụng Tính chất hóa học
Có thể bị thủy phân (nhờ enzyme hay acid, base ở to cao)
 dở dang thành các peptide
 hoàn toàn thành các acid amine
PƯ với thuốc thử Biuret định lượng
protein bằng phương pháp so màu
Các gốc aa trong phân tử protein cũng cho
những phản ứng đặc trưng của các aa tự do tương ứng lOMoARcPSD| 36625228 Chức năng Xúc tác của enzyme
Vận chuyển: như Hemoglobin, myoglobin
Sự vận động và phối hợp: actin và myosin
Sự chống đỡ cơ học: collagen, elastin
Sự bảo vệ miễn dịch
Sự tạo ra và dẫn truyền xung động thần kinh: Rhodopsin Điều hòa: hormone Dự trữ dinh dưỡng lOMoARcPSD| 36625228 THANK YOU! L.O.G.O 63 34
Downloaded by Jin Dian (dianjin008@gmail.com)