lOMoARcPSD| 59387619
1) Nhận dạng khung cấu trúc hóa học của các nhóm chất và phân nhóm của các nhóm đã học, bao gồm alkaloid,
tinh dầu, lipid.
- Đối với alkaloid yêu cầu nhận dạng được nhóm alkaloid có hay không nhân dị vòng và loại
nhân dị vòng (ví dụ như nhân quinolin, isoquinolin, indol, …)
Tập nhận thức :
lOMoARcPSD| 59387619
lOMoARcPSD| 59387619
- Đối với tinh dầu, yêu cầu nhận dạng được nhóm tinh dầu có cấu trúc terpenoid (dẫn chất
monoterpen/sesquiterpen có hay không chứa oxy) hay tinh dầu có nhân thơm.
lOMoARcPSD| 59387619
lOMoARcPSD| 59387619
- Đối với lipid (chất béo), yêu cầu nhận dạng được nhóm acylglycerid hay nhóm acid béo. Đối
với acid béo, yêu cầu nhận dạng được phân nhóm acid béo no, acid béo chưa no (phân biệt cấu
dạng cis hoặc trans), acid béo alcol, acid béo vòng năm cạnh.
2) Khái niệm, danh pháp, tính chất lý hóa chung của alkaloid. Viết phương trình phản ứng của alkaloid
với các thuốc thử Mayer, Bouchardat, Dragendorff, acid picric.
KHÁI NIỆM : Alkali (kiềm) +-oid (giống nhau) = nhóm chất có tính kiềm // Hợp chất hữu cơ chứa N // Đa số
có dị vòng // Phản ứng kiềm // Thường gặp ở thực vật,đôi khi ở động vật// Dược lực tính rất mạnh
Tính kiềm: Do đôi electron tự do của nguyên tử N // Kết hợp với H+ của acid HA
lOMoARcPSD| 59387619
Các nhóm đẩy electron làm tăng tính kiềm // Các nhóm hút electron làm giảm tính kiềm // pKa càng lớn
thì tính kiềm càng mạnh
Tính kiềm của amine thơm bị giảm ( Đôi electron tự do tham gia vào hệ liên hợp →Mật độ electron ở N
amide bị giảm do hiệu ứng cộng hưởng giải tỏa điện tử (resonance delocalization) )
Tính kiềm của các amide: Nguyên tử N có tính kiềm mạnh khi ở dạng amine. Tuy nhiên,tính kiềm giảm
khi ở dạng amide ( Mật độ electron ở N amide bị giảm do hiệu ứng cộng hưởng giải tỏa điện tử
(resonance delocalization) )
DANH PHÁP:
Tênchi/loài +-ine : Papaver somniferum , Cocaine
Tên người tìm ra+ine : Nicotine ( Nicot) , Pellertierine ( Pellertier)
Tác dụng sinh lý : Morphin ( Morpheus – thần giấc mơ của Hy Lạp) , Emetine ( emetic : gây
nôn) Đặc tính vật lý : Hygrine ( hygroscopic – hút ẩm tử không khí) Tiền tố :
lOMoARcPSD| 59387619
+ Nor - : mất nhóm methyl
+ Apo- : loại mất một phân tử nước
+ Iso- / pseudo - / neo - / epi - : các loại isomer của chất gốc
+ Enantiomer / Diastereomer
TÍNH CHẤT LÝ HÓA:
Thể chất: thường ở dạng rắn, ít khi ở dạng lỏng (nicotine, coniine)
Mùi vị:đa số không có mùi và có vị đắng; một số vị cay (capsaicin)
Màu sắc:đa số không màu;một số ít có màu vàng(berberine)
Hỗn hợp racemic:
+ Racemic mixture – Racemate
+ Tên gọi bắt nguồn từ racemic acid(tartaricacid)
+ Gồm có hai enantiomer; Enantiomer:1S, 2R–1R, 2S /// Diastereomer: 1S, 2R– 1S, 2S
+ Tỷ lệ giữa hai chất là 1:1 → αD=0
lOMoARcPSD| 59387619
+ Tỷ lệ khác1:1→scalemic mixture →αD≠0
+ Enantiomeric excess (ee)/ optical impurity (độ tinh khiết quang học)
Độ tan:
Alkaloid base khó tan trong nước, dễ tan trong
DMHC
Alkaloid dạng muối dễ tan trong nước, khó tan trong
DMHC
Ngoại lệ : Alkaloid base tan trong nước: caffeine, nicotine // Alkaloid dạng muối khó tan trong nước: quinine
sulfate
Tính kiềm : Làm xanh giấy quỳ /// Giải phóng dạng base bằng cách kiềm hóa /// Kết hợp với kim loại nặng tạo
muối phức
3) Trình bày quy trình chiết xuất alkaloid bằng dung môi hữu cơ ở môi trường kiềm, chiết bằng dung dịch
acid loãng trong cồn hoặc nước, chiết bằng cồn. Giải thích ý nghĩa của các bước tiến hành. Phân tích
được các bước tiến hành chiết xuất, định tính, định lượng alkaloid, xây dựng công thức tính hàm lượng
trong các chuyên luận Dược điển.
Chiết xuất bằng DMHC trong môi trường kiềm
(1)Tẩm bột dược liệu với dung dịch kiềm → (2) Chiết bột dược liệu bằng DMHC thích hợp -> (3) Cất thu hồi
dung môi
-> (4) Lắc dịch chiết với acid loãng -> (5) Gộp dịch chiết và lại kiềm hóa-> (6) Lắc với DMHC
lOMoARcPSD| 59387619
-> (7) Làm khan và cất thu hồi dung môi
VD: (1) Bột Canh-ki-na (100 g) thấm với 2 g vôi sống và dd KOH 6-8%. Đảo đều và
giữ yên trong 10-15h
(2) Hỗn hợp trên được chiết bằng acetone (800, 200, 200 mL; 3h; 60oC)
(3) Dịch chiết được lọc và acid hóa bằng 100 mL dd HCl 2% → để yên 1h cho phân lớp
(4) Chỉnh pH về4.5-5.0 bằng dd ammoniac 3% đến khi tạo tủa
(5) Tủa được lọc và làm khô ở 45Oc
Chiết bằng dd acid loãng trong cồn hoặc nước
(1)Thấm ẩm bột dược liệu bằng dd acid loãng -> (2) Chiết bột dược liệu bằng dd acid loãng ->
(3) Cất thu hồi dung môi(cồn),dùng ether để rửa tạp -> (4) Loại phần ether →kiềm hóa dd -> (
5) Chiết bằng DMHC→cất thu hồi dung môi
Chiết bằng cồn: (1) Alkaloid dạng muối tan tốt trong cồn (2) Quá trình chiết acid-base như các phương pháp
khác • Nhược điểm:chiết bằng cồn thì ra nhiều tạp hơn
4) Trình bày các phương pháp tinh chế alkaloid bao gồm phương pháp trao đổi ion, sắc ký cột, sắc
ký lớp chế hóa.
Phương pháp trao đổi ion
Phương pháp trao đổi ion dựa vồo sự trao đổi thuận nghịch giữa các ion trong dung dịch muồi alcaloid và các
ion đả bị hấp phụ trên châ't mang (nhựa trao đổi ion).
Các nhựa trao đổi ion (ionit) được dùng là các cationit (= những cao phân tử rắn mang nhóm acid có khả năng
hấp phụ các cation) và các anionit (= những cao phân tử rắn mang nhóm base có khả năng hấp phụ các anion).
Các nhựa trao đổi này không tan trong nước và các dung môi hữu cơ.
Muối alcaloid hoà tan trong nước tạo ra các cation lớn:
lOMoARcPSD| 59387619
Khi cho dung dịch muối alcaloid qua cột anionit ở dạng OH - gốc acid được trao đổi với OH- , alcaloid được
giải phóng dạng base và sau đó được chiết ra bằng dung môi hữu cơ hoặc hỗn hợp đung môi thích hợp.
Các alcaloid trong hỗn hợp thường có độ kiềm khác nhau, do đó khi cho qua cột trao đổi ion có sự hấp phụ khác
nhau trong lốp ionit xảy ra sự trao đổi kép nối tiếp nhau, chất độ kiềm mạnh bị giữ lại trên, còn những
chất có độ kiềm yếu dịch chuyển vphía đưói cột ionit, do đó người ta có thể lây ch riêng các alcaloid ra. Ngoài
ra, trong một số trường hợp người ta dùng các ionit lưỡng tính chứa các nhóm acid lẫn base.
Phương pháp sắc ký cột
Dựa trên nguyên tắc các thành phần trong hỗn hợp alcaloid độ hấp phụ khác nhau trên chất hấp phụ đã nạp
trong cột. Chất hấp phụ thưòng dùng oxyd nhôm, silicagel dùng cho sắc cột, bột cellulose... khi cho dịch
chiết alcaloid qua cột, các alcaloid sẽ phân bố lần lượt trong cột, ỏ phần trên của cột sẽ tập trung châ't bị hấp ph
mạnh nhất, còn phần dưới của cột tập trung chất hấp phụ kém nhâ't. Tuy nhiên các miền chưa được phân chia
thành ranh giới rõ rệt, nghĩa là chưa phân chia rõ rệt các châ't trong cột. Do đó để tách hoàn toàn các alcaloiđ có
trong cột người ta phải dùng một dung môi hay một hệ dung môi chạy qua cột để rửa giải các alcaloid đã hấp phụ
trong cột.
Sắc ký lớp điều chế
Dựa theo nguyên tắc của sắc ký lớp mỏng, dịch chiết đậm đặc alcaloid được chấm lên những tấm kính đã tráng
chất hấp phụ tương đốì dày thành một đưòng thẳng. Sau khi khai triển bằng một hệ đung môi thích hợp, các chất
khác nhau có tốc độ di chuyển khác nhau nên được tách ra những vị trí khác nhau. Đê xác định vị trí các alcaloid
đã tách ra một cách dễ dàng dưới ánh sáng tử ngoại, người ta thường dùng chất hấp phụ trộn thêm chất phát
quang. Ví dụ như silicagel GF254, silicagel GF254+366, oxyđ nhôm GF254 oxyd nhôm GF254+366 của hãng
Merck (CHLB Đức). Nếu chất hấp phụ không chất phát quang thì người ta dùng tấm kính khác phủ lên tấm
sắc ký, phun thuốc thử lên một phần nhỏ bên phải bên trái tấm sắc ký, trên sở ấy đánh dấu từng dải đã
chứa alcaloid. Sau đó cạo lấy riêng từng phần chất hấp phụ có chứa các alcaloid riêng biệt, rồi chiết lấy từng chất
bằng dung môi thích hợp. Sau khi cho bốc hơi dung môi sẽ thu được từng alkaloid riêng biệt
5) Trình bày nguyên lý, các bước tiến hành, ưu nhược điểm của các phương pháp định lượng
alkaloid, bao gồm phương pháp cân, phương pháp trung hòa, phương pháp định lượng trong môi
trường khan, phương pháp so màu.
lOMoARcPSD| 59387619
a. Phương pháp cân: Chiết alkaloid (phương pháp acid-base) → cân khối lượng
- Tạo tủa với các thuốc thử → cân khối lượng
- Phạm vi: alkaloid có tính kiềm yếu- Hạn chế: độ chính xác kém, lẫn nhiều tạp b. Phương pháp trung
hòa - Chiết alkaloid ở dạng base
- Định lượng bằng các acid mạnh (HCl, H2SO4 loãng; chỉ thị methyl đỏ)
- Phạm vi: alkaloid có tính kiềm mạnh
- Hạn chế: độ chính xác kém (lẫn amine, amoniac), nhiều alkaloid base không tan tốt trong nước- Cách
loại bỏ sai số
+ Loại bỏ chất béo (lắc với DMHC)
+ Loại bỏ amine, ammoniac bằng cách làm bay hơi +
Loại bỏ chất màu (dùng than hoạt, chất hấp phụ
màu) c. Phương pháp định lượng trong môi trương
khan
- Chiết alkaloid ở dạng base
- Hòa tan trong acid acetic khan (glacial acetic acid)
- Dùng HClO4 0,1 N trong acid acetic để định lượng
+ HClO4 khan rất kém bền và dễ nổ → bán dưới dạng dd HClO4 72%
+ Hòa tan HClO4 72% trong anhydrid acetic
+ Anhydrid acetic để khử nước → acid acetic
- Chỉ thị là tím tinh thể/ đo thế
+ R-NH2 + CH3COOH → CH3COO-NH3R+
+ CH3COO-NH3R+ + HClO4 → RNH3 +ClO4 + CH3COOH
+ R-NH2 + HClO4 → RNH3 +ClO4
- Ưu điểm
+ Có thể định lượng được hỗn hợp alkaloid
+ Amine bậc 1 và 2 phản ứng với anhydrid acetic → chỉ định lượng amine bậc 3
+ Hòa tan các alkaloid base tốt hơn nhiều so với nước
+ Tránh được ảnh hưởng của nước
- Nhược điểm
+ Cần kiểm soát nhiệt độ, độ ẩm và CO2
+ Lượng lớn acid acetic khan sử dụng có thể gây ra nguy
hiểm + Chỉ thị màu cũng phải chuẩn bị khan d. Phương
pháp so màu
- Tạo ra dung dịch có màu = PƯHH →Tác dụng trực tiếp với TT tạo ra màu
+ Tạo tủa với TT → hòa tan trong DMHC
+ Dẫn xuất hóa alkaloid
6) Trình bày định nghĩa, thành phần cấu tạo, tính chất lý hóa, các phương pháp chế tạo và ứng
dụng của tinh dầu. Nắm rõ cấu tạo và vai trò của các bộ phận của bộ dụng cụ định lượng tinh dầu
trong dược liệu.
a. Định nghĩa tinh dầu
- Hỗn hợp của nhiều thành phần
- Thường có mùi thơm, bay hơi ở nhiệt độ thường
lOMoARcPSD| 59387619
- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
- Có thể điều chế từ thảo mộc bằng PP cất kéo hơi nước
b. Thành phần cấu tạo - Các
dẫn chất của monoterpen
- Các dẫn chất của sesquiterpen
- Các dẫn chất có nhân thơm - Các hợp chất có chứa N và S c. Tính chất lí hóa
- Thể chất: đa số là thể lỏng, một số là thể rắn (menthol, camphor, vanillin)
- Màu sắc: Đa số không màu hoặc vàng nhạt, càng để lâu càng sẫm lại
- Mùi: Đa số thơm dễ chịu, một số thì hắc, khó chịu
- Vị: Cay, một số có vị ngọt (quế, hồi)
- Tỷ trọng: Đa số <1, một số >1 (quế, hương nhu, đinh hương) - Độ tan:
+ Tan tốt trong cồn, dung môi hữu cơ
+ Ít tan trong nước
- Năng suất quay cực: Tả tuyền hoặc hữu tuyền
- Độ ổn định
+ Dễ bị oxy hóa thành các alcol, acid, aldehyde, ketone,
peroxide + Dễ bị trùng hợp tạo thành nhựa d. Các phương pháp
chế tạo
- Cất kéo hơi nước
Nguyên tắc: (1) hỗn hợp hai chất lỏng bay hơi không trộn lẫn vào nhau;
(2) Hỗn hợp sôi, hơi nước kéo theo theo hơi tinh dầu
- Chiết dung môi
+ Cồn/ dầu hỏa/ xăng CN
+ Tinh dầu đạt chất lượng cao
+ Concrete oil loại bỏ sáp/ chất màu → Absolute oil
- Chiết bằng CO2 siêu tới hạn
+ CO2 siêu tới hạn
+ Nhiệt độ chiết thấp hơn cất kéo hơi nước → thành phần không bị biến đổi
+ Chất lượng tinh dầu cao (có nhiều TPHH hơn PP cất kéo hơi nước)
- PP ép lạnh
+ Giữ được toàn vẹn mùi của nguyên liệu +
Thường áp dụng cho các dược liệu họ
Cam e. Ứng dụng của tinh dầu
- Làm thuốc : dựa vào tác dụng kích thích tiêu hóa, kháng khuẩn, kích thích thần kinh - YHCT : thuốc
giải biểu, chữa cảm mạo/ thuốc ôn lý trừ hàn/ hành khí, huyết ...
- Kỹ nghệ thực phẩm, hương liệu, mỹ phẩm
lOMoARcPSD| 59387619
7) Trình bày nguyên lý, cách tiến hành, ưu nhược điểm của các phương pháp kiểm nghiệm
tinh dầu và phát hiện tạp chất và chất giả mạo trong tinh dầu.
a. Phương pháp kiểm nghiệm
- Phương pháp cảm quan
- Hằng số vật lý: Tỷ trọng, năng suất quay cực, chỉ số khúc xạ, độ tan
- Chỉ số hóa học: Chỉ số acid, chỉ số ester, chỉ số acetyl - Sắc kí lớp mỏng:
+ Bản mỏng tráng một lớp mỏng silicagel
+ Dung môi: n-hexan, benzen,... thường là hệ dung môi khai triển
+ Hiện màu bằng thuốc thử
+ Phương pháp định tính: Dựa vào Rf và màu sắc của các vết (so sánh với chất chuẩn), phương pháp chấm
chồng với chất chuẩn - Sắc kí khí:
+ Phân tách bằng GC cho các peak, mỗi peak tương ứng với một chất
+ Mỗi chất đều có phổ khối riêng
+ Các phổ khối này sẽ được so sánh với thư viện khối phổ để định danh các chất
b. Phát hiện tạp chất
- Nước: CaCl2 khan → chảy, CuSO4 khan → màu xanh
- Ion kim loại nặng: lắc tinh dầu với nước + sục khí H2S → tủa đen
- Phát hiện chất giả mạo
+ Ethanol, glycerin: lắc với nước, quan sát sự thay đổi thể tích
+ Ethanol: tạo iodoform (CHI3, mùi đặc trưng), nhỏ nước vào tinh dầu + lắc đều → đục
-
Cần cẩn trọng khi sử dụng tinh dầu !
Dung cụ định lượng tinh dầu
lOMoARcPSD| 59387619
+ Glycerin: bốc hơi tinh dầu đến cắn, thêm K2SO4, đun sẽ có mùi của acrolein
+ Dầu béo: nhỏ 1 giọt tinh dầu lên giấy mỏng, hơi khô → bóng mờ
+ Tinh dầu khác: TLC hoặc GC
8) Trình bày định nghĩa, phân loại, danh pháp, sinh tổng hợp, thành phần cấu tạo, tính chất lý
hóa, các phương pháp chế tạo, công dụng của lipid.
- Định nghĩa lipid
+ Có thành phần cấu tạo thường là ester của acid béo với các alcol
+ Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
+ Không bay hơi, có độ nhớt cao
- Phân loại: dựa vào thành phần alcol
+ Alcol là glycerol hay glycerid
+ Alcol là các hợp chất có phân tử lượng cao
+ Alcol là các hợp chất sterol
+ Alcol là các hợp chất có chứa nhóm cyanua (CN)
- Danh pháp:
lOMoARcPSD| 59387619
Tại sao số C của acid béo thường chẵn ?
• Sinh tổng hợp acid béo // Khởi đầu là acetyl-CoA (2C) → malonyl-CoA => Các phân tử malonyl-CoA kết hợp
với nhau để kéo dài mạch , mỗi lần tăng 2C Tại sao lại có acid béo có số C lẻ?
Khởi đầu là propionyl-CoA (3C)
-
lOMoARcPSD| 59387619
lOMoARcPSD| 59387619
- Thành phần cấu tạo lipid:
+ Acid béo no
+ Acid béo chưa no
+ Acid béo alcol
+ Acid béo vòng 5 cạnh (cyclopentenic)
- Tính chất lý hóa:
+ Nhiệt độ nóng chảy: acid béo no có nhiệt độ nóng chảy cao hơn acid béo chưa no
+ Trạng thái: Ở 15°C: dầu (lỏng)/ mỡ (đặc)
+ Độ tan: Không tan trong nước, ít tan trong cồn, tan trong dung môi hữu cơ
+ Tỷ trọng: Nhẹ hơn nước (d<1)
+ Năng suất quay cực: Thấp, trừ dầu có acid béo có chứa oxy, acid béo vòng
- Các phương pháp chế tạo:
+ Chế tạo dầu mỡ thực vật: phương pháp ép, phương pháp dùng dung môi
+ Chế tạo dầu mỡ động vật: phương pháp làm nóng chảy ướt, phương pháp làm nóng chảy khô
- Công dụng của lipid:
+ Nguồn thức ăn giàu năng lượng
+ ng dụng trong công nghiệp
+ Dùng để làm dung môi pha thuốc tiêm, tá dược
+ Có tác dụng bảo vệ da và niêm mạc
9) Các phương pháp kiểm nghiệm lipid, ý nghĩa của các chỉ số hóa học trong kiểm nghiệm lipid (chỉ số
acid, ester, xà phòng, acetyl, iod). Các phương pháp kiểm nghiệm
- Phương pháp cảm quan: màu sắc, thể chất, mùi vị
- Xác định các hằng số vật lý: Độ tan, độ nhớt, độ sôi, tỷ trọng, năng suất quay cực,..
- Xác định các chỉ số hóa học
- Định tính các thành phần trong dầu mỡ: Sắc kí lớp mỏng, sắc kí khí, sắc kí lỏng hiệu năng cao,... Ý
nghĩa các chỉ số hóa học:
- Chỉ số acid: Số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid tự do có trong 1 g dầu/ mỡ
- Chỉ số ester: Số mg KOH cần thiết để xà phòng hóa ester có trong 1 g dầu/ mỡ
- Chỉ số xà phòng hóa: Số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid tự do và xà phòng hóa ester có trong 1
g dầu/ mỡ
lOMoARcPSD| 59387619
- Chỉ số acetyl: Số mg KOH cần thiết để trung hòa acid acetic được giải phóng sau khi thủy phân 1 g chế
phẩm đã acetyl hóa →Xác định các acid béo có nhóm -OH alcol
- Chỉ số iod
+ Số g halogen, tính theo iod, kết hợp với 100 g dầu mỡ
+ Cho thông tin về liên kết đôi trong acid béo
Phần dược liệu
Trình bày tên khoa học (tên chi, loài, họ), đặc điểm thực vật chính, bộ phận dùng, thành phần
hóa học chính, tác dụng - công dụng của các dược liệu sau:
1) Alkaloid: Ma hoàng, Ớt, Tỏi độc, Hồ tiêu, Cau, Cà độc dược, Coca, Canhkina, Thuốc phiện, Bình vôi, Hoàng
liên, Sen, Mã tiền, Ba gạc Việt Nam, Dừa cạn, Cà phê, Cà lá xẻ, Ô đầu (Việt Nam, Trung Quốc), Bách bộ.
- Tên Việt Nam và bộ phận dùng của các dược liệu chứa berberin.
- Trình bày đặc điểm cấu trúc hóa học, tính chất lý hóa, tác dụng sinh học của các hợp chất alkaloid
Tên
việt
nam – tên
khoa học
Bộ
phận
dùng
Thành phần hoá
học chính
Tính
chất lý
hóa
Tác dụng sinh học
Ma hoàng –
Ephedrin
Phần
trên
mặt
đất
Alkaloid
(ephedrine,
norephedrine,
pseudoephedrine
)
Tính
chất
chung
của
alkaloi
d
Giãn phế quản, giảm nhu động ruột dạ dày, làm tim đập
nhanh, co mạch ngoại vi, tăng huyết áp; tác dụng hung phấn
vỏ não; tăng tiết mồ hôi rõ rệt
Chữa các bệnh sốt không ra mồ hôi, viêm phế quản, viêm phổi,
hen suyễn, ho có đờm, viêm thận, có tác dụng lợi tiểu
Ớt
Capsicum
annuum
Quả
Alkaloid
( capsaicin)
Trắng,
không
mùi //
tan
trong
DMH
C +
không
tan
trong
nước
Gây cảm giác nóng mạnh trên niêm mạc và trên da // gây hắt
hơi // giúp tiêu hóa, làm ăn ngon, chóng tiêu // giảm đau trong
đau khớp, đau dây thần kinh
Tỏi độc –
Colchicine
autumnale
Hạt
Alkaloid
( colchicin :
1,2%)
Tính
chất
chung
của
alkaloi
d
lOMoARcPSD| 59387619
Cau – Areca
catechu
Vỏ
quả,
hạt
Alkaloid
( arecolin)
Gây tăng nước bọt, dịch tiêu hóa // Liều nhỏ kích thích thần
kinh, liều cao gây ngừng tim, liệt hô hấp
Hạt cau chữa sán(thúy; +hạt ngô), chữa sốt rét (+thường
sơn)
Vỏ cau chữa thủy thũng, bụng bang, tiểu tiện khó
Hồ tiêu –
piper
nigrum
Quả
Alkaloid
( piperine) , tinh
dầu
Liều nhỏ kích thích tiêu hóa, giúp ăn ngon
Liều cao kích thích niêm mạc dạ dày, gây sung huyết, viêm
cục bộ,
gây sốt, tiểu ra máu
độc dược
Datura
metel
Lá,
hoa,
hạt
Alkaloid
( scopolamin,
hyoscyamine,
atropine)
Scopolamine: (-) hệ trơn các tuyến tiết => giãn đồng tử ,
(-) hệ TKTW
Chữa ho, hen suyễn, giảm đau trong loét dạ dày , quặn ruột ,
chống say sóng, buồn nôn khi đi tàu xe
Coca
Erythroxylu
m coca
Alkaloid
( cocain)
Cocaine: gây niêm mạc liệt các đoạn cuối của dây thần
kinh cảm giác, sử dụng lâu dài sẽ gây nghiện, làm thể lực
trí lực suy tàn
TKTW: liều nhỏ có tác dụng kích thích, gây khoan khoái, liều
lớn gây ảo giác chóng mặt, có thể gây liệt hô hấp
Canhkina –
Cinchoma
sp.
Vỏ
thân,
vỏ
cành,
vỏ rễ
Alkaloid
( quinine,
quinidine,
cinchonine,
cinchoidine),
quinin acid
Quinine: điều trị bệnh sốt rét, hạ sốt, liều nhỏ kích thích nhẹ
TKTW, liều lớn ức chế hô hấp
Kích thích co bóp tử cung, liều cao gây sảy thai
Quinidine: tác dụng diệt KST và hạ sốt kém hơn, có
tácdụng chủ yếu chống loạn nhịp tim
Thuốc
phiện
Papaver
somniferum
Nhựa
từ
quả
chưa
chín
Alkaloid
( morphin,
codeine)
Giảm đau rất tốt nhưng gây nghiện
TKTW: liều nhỏ kích thích nhẹ, gây cảm giác dễ chịu, mất
cảm giác đau, giảm ho; liều cao gây ngủ; ngộ độc gây ngừng
thở
Kích thích tiêu hóa, co bóp dạ dày, giảm nhu động ruột; liều
cao chống nôn
Bình vôi –
Stephania
spp.
Củ
cạo
sạch
vỏ
nâu
đen
Alkaloid
( Ltetrahydropalmat
in ~ rotudin)
Rotundin có tác dụng an thần, gây ngủ, hạ nhiệt, hạ huyết áp,
liều cao chống co giật
Roemerin có tác dụng gây tê niêm mạc và phong bế;
ứcchế,
giảm biên độ và tần số co bóp tim; giãn mạch hạ huyết áp
Cepharanthin tăng cường sản sinh kháng thể
Sen
Nelumbo
nucifera
Lá,
quả,
chồi
mầm,
gươn
g,
tua,
thân
rễ
Alkaloid
( nuciferin) ,
flavonoid
Alkaloid toàn phần có tác dụng an thần, hạ huyết áp nhẹ
• Lá sen, tâm sen chữa mất ngủ
lOMoARcPSD| 59387619
Mã tiền
Hạt
Alkaloid
( strychnine,
brucin) , chất
béo, steroid
tiền làm nguyên liệu chiết strychnine • Strychnine chữa
liệt dây thần kinh, suy nhược năng, làm thuốc kích thích
hành tủy, giải độc thuốc ngủ barbiturate tiền chưa chế
làm thuốc xoa bóp chữa nhức mỏi chân tay tiền đã chế
biến chữa đau nhức, sung khớp, suy nhược thần kinh, chữa
tiêu hóa kém
Ba gạc
Rễ
Alkaloid
(yohimbin, ajmalin)
Reserpine hạ huyết áp qua cơ chế làm cạn dần kho dự trữ
noradrenalin trong các dây TK giao cảm
TKTW: reserpine ức chế, gây an thần
Reserpine làm thu nhỏ đồng tử, sa mi mắt, tăng nhu
độngruột,
tăng tiết dịch vị
Nguyên liệu chiết xuất reserpine
Dừa cạn
Lá, rễ
Alkaloid ( nhân
indol –
catharanthine,
indolin
vindoline) ;
vinblastine và
vincristine)
Cao lỏng có tác dụng hạ huyết áp, an thần, gây ngủ
Vinblastine vincristine làm thuốc điều trị ung thư biểu
mô như
bệnh lympho hạt và bệnh bạch cầu
• Rễ dừa cạn làm nguyên liệu chiết ajmalicin
Cà phê
Hạt
và lá
Alkaloid kết hợp
acid chlorogenic
( caffeine,
theobromin ,
theophylin)
Cà phê sống giã nát ngâm rượu chữa tê thấp
Cà phê rang: pha nước uống, kích thích thần kinh, trợ tim,
lợi tiểu, giải độc thuốc phiện, giải say rượu
Lá chữa phù thũng, ăn uống mau tiêu
Cà lá xẻ
Phần
trên
mặt
đất
Glycoalkaloid
( solasonin ,
solamargin) ; thủy
phân cho solasodin ,
diosgenin
Nguyên liệu chiết xuất solasodin (bán tổng hợp các thuốc
steroid như progesterone, cortisol)
Solasodin có tác dụng chống viêm, chữa thấp khớp
Bách bộ
Rễ củ
Alkaloid
( tuberstemonin
LG)
Dịch chiết có tác dụng giảm ho, long đờm
Dịch chiết có tác dụng diệt giun đũa, giun kim
Tuberostemonin LG có tác dụng ức chế vi khuẩn
Ô đầu
Củ
mẹ
( ô
đầu),
củ
con
( phụ
tử )
Alkaloid
( aconitin)
DL chưa chế: xoa bóp khi đau nhức, mỏi chân tay, giảm đau
do dây TK, giảm viêm, chữa ho
DL chế: điều trị các chứng trụy tim mạch, ra nhiều mồ hôi,
chân tay lạnh
* CHÚ Ý: ephedrine

Preview text:

lOMoAR cPSD| 59387619
1) Nhận dạng khung cấu trúc hóa học của các nhóm chất và phân nhóm của các nhóm đã học, bao gồm alkaloid, tinh dầu, lipid. -
Đối với alkaloid yêu cầu nhận dạng được nhóm alkaloid có hay không nhân dị vòng và loại
nhân dị vòng (ví dụ như nhân quinolin, isoquinolin, indol, …) Tập nhận thức : lOMoAR cPSD| 59387619 lOMoAR cPSD| 59387619 -
Đối với tinh dầu, yêu cầu nhận dạng được nhóm tinh dầu có cấu trúc terpenoid (dẫn chất
monoterpen/sesquiterpen có hay không chứa oxy) hay tinh dầu có nhân thơm. lOMoAR cPSD| 59387619 lOMoAR cPSD| 59387619 -
Đối với lipid (chất béo), yêu cầu nhận dạng được nhóm acylglycerid hay nhóm acid béo. Đối
với acid béo, yêu cầu nhận dạng được phân nhóm acid béo no, acid béo chưa no (phân biệt cấu
dạng cis hoặc trans), acid béo alcol, acid béo vòng năm cạnh.

2) Khái niệm, danh pháp, tính chất lý hóa chung của alkaloid. Viết phương trình phản ứng của alkaloid
với các thuốc thử Mayer, Bouchardat, Dragendorff, acid picric.
KHÁI NIỆM : Alkali (kiềm) +-oid (giống nhau) = nhóm chất có tính kiềm // Hợp chất hữu cơ chứa N // Đa số
có dị vòng // Phản ứng kiềm // Thường gặp ở thực vật,đôi khi ở động vật// Dược lực tính rất mạnh
• Tính kiềm: Do đôi electron tự do của nguyên tử N // Kết hợp với H+ của acid HA lOMoAR cPSD| 59387619
• Các nhóm đẩy electron làm tăng tính kiềm // Các nhóm hút electron làm giảm tính kiềm // pKa càng lớn
thì tính kiềm càng mạnh
• Tính kiềm của amine thơm bị giảm ( Đôi electron tự do tham gia vào hệ liên hợp →Mật độ electron ở N
amide bị giảm do hiệu ứng cộng hưởng giải tỏa điện tử (resonance delocalization) )
• Tính kiềm của các amide: Nguyên tử N có tính kiềm mạnh khi ở dạng amine. Tuy nhiên,tính kiềm giảm
khi ở dạng amide ( Mật độ electron ở N amide bị giảm do hiệu ứng cộng hưởng giải tỏa điện tử (resonance delocalization) ) DANH PHÁP:
Tênchi/loài +-ine : Papaver somniferum , Cocaine
Tên người tìm ra+ine : Nicotine ( Nicot) , Pellertierine ( Pellertier)
Tác dụng sinh lý : Morphin ( Morpheus – thần giấc mơ của Hy Lạp) , Emetine ( emetic : gây
nôn) Đặc tính vật lý : Hygrine ( hygroscopic – hút ẩm tử không khí) Tiền tố : lOMoAR cPSD| 59387619
+ Nor - : mất nhóm methyl
+ Apo- : loại mất một phân tử nước
+ Iso- / pseudo - / neo - / epi - : các loại isomer của chất gốc + Enantiomer / Diastereomer
TÍNH CHẤT LÝ HÓA:
Thể chất: thường ở dạng rắn, ít khi ở dạng lỏng (nicotine, coniine)
Mùi vị:đa số không có mùi và có vị đắng; một số vị cay (capsaicin)
Màu sắc:đa số không màu;một số ít có màu vàng(berberine) Hỗn hợp racemic:
+ Racemic mixture – Racemate
+ Tên gọi bắt nguồn từ racemic acid(tartaricacid)
+ Gồm có hai enantiomer; Enantiomer:1S, 2R–1R, 2S /// Diastereomer: 1S, 2R– 1S, 2S
+ Tỷ lệ giữa hai chất là 1:1 → αD=0 lOMoAR cPSD| 59387619
+ Tỷ lệ khác1:1→scalemic mixture →αD≠0
+ Enantiomeric excess (ee)/ optical impurity (độ tinh khiết quang học) Độ tan:
Alkaloid base khó tan trong nước, dễ tan trong
Alkaloid dạng muối dễ tan trong nước, khó tan trong DMHC DMHC
Ngoại lệ : Alkaloid base tan trong nước: caffeine, nicotine // Alkaloid dạng muối khó tan trong nước: quinine sulfate
Tính kiềm : Làm xanh giấy quỳ /// Giải phóng dạng base bằng cách kiềm hóa /// Kết hợp với kim loại nặng tạo muối phức Thuốc thử Mayer =>
Thuốc thử Bouchardat =>
Thuốc thử Dragendorff =>
3) Trình bày quy trình chiết xuất alkaloid bằng dung môi hữu cơ ở môi trường kiềm, chiết bằng dung dịch
acid loãng trong cồn hoặc nước, và chiết bằng cồn. Giải thích ý nghĩa của các bước tiến hành. Phân tích
được các bước tiến hành chiết xuất, định tính, định lượng alkaloid, xây dựng công thức tính hàm lượng
trong các chuyên luận Dược điển.

Chiết xuất bằng DMHC trong môi trường kiềm
(1)Tẩm bột dược liệu với dung dịch kiềm → (2) Chiết bột dược liệu bằng DMHC thích hợp -> (3) Cất thu hồi dung môi
-> (4) Lắc dịch chiết với acid loãng -> (5) Gộp dịch chiết và lại kiềm hóa-> (6) Lắc với DMHC lOMoAR cPSD| 59387619
-> (7) Làm khan và cất thu hồi dung môi
VD: (1) Bột Canh-ki-na (100 g) thấm với 2 g vôi sống và dd KOH 6-8%. Đảo đều và giữ yên trong 10-15h
(2) Hỗn hợp trên được chiết bằng acetone (800, 200, 200 mL; 3h; 60oC)
(3) Dịch chiết được lọc và acid hóa bằng 100 mL dd HCl 2% → để yên 1h cho phân lớp
(4) Chỉnh pH về4.5-5.0 bằng dd ammoniac 3% đến khi tạo tủa
(5) Tủa được lọc và làm khô ở 45Oc
Chiết bằng dd acid loãng trong cồn hoặc nước
(1)Thấm ẩm bột dược liệu bằng dd acid loãng -> (2) Chiết bột dược liệu bằng dd acid loãng ->
(3) Cất thu hồi dung môi(cồn),dùng ether để rửa tạp -> (4) Loại phần ether →kiềm hóa dd -> (
5) Chiết bằng DMHC→cất thu hồi dung môi
Chiết bằng cồn: (1) Alkaloid dạng muối tan tốt trong cồn (2) Quá trình chiết acid-base như các phương pháp
khác • Nhược điểm:chiết bằng cồn thì ra nhiều tạp hơn
4) Trình bày các phương pháp tinh chế alkaloid bao gồm phương pháp trao đổi ion, sắc ký cột, sắc ký lớp chế hóa.
Phương pháp trao đổi ion
Phương pháp trao đổi ion dựa vồo sự trao đổi thuận nghịch giữa các ion trong dung dịch muồi alcaloid và các
ion đả bị hấp phụ trên châ't mang (nhựa trao đổi ion).
Các nhựa trao đổi ion (ionit) được dùng là các cationit (= những cao phân tử rắn mang nhóm acid có khả năng
hấp phụ các cation) và các anionit (= những cao phân tử rắn mang nhóm base có khả năng hấp phụ các anion).
Các nhựa trao đổi này không tan trong nước và các dung môi hữu cơ.
Muối alcaloid hoà tan trong nước tạo ra các cation lớn: lOMoAR cPSD| 59387619
Khi cho dung dịch muối alcaloid qua cột anionit ở dạng OH - gốc acid được trao đổi với OH- , alcaloid được
giải phóng dạng base và sau đó được chiết ra bằng dung môi hữu cơ hoặc hỗn hợp đung môi thích hợp.
Các alcaloid trong hỗn hợp thường có độ kiềm khác nhau, do đó khi cho qua cột trao đổi ion có sự hấp phụ khác
nhau và trong lốp ionit xảy ra sự trao đổi kép nối tiếp nhau, chất có độ kiềm mạnh bị giữ lại ỏ trên, còn những
chất có độ kiềm yếu dịch chuyển về phía đưói cột ionit, do đó người ta có thể lây tách riêng các alcaloid ra. Ngoài
ra, trong một số trường hợp người ta dùng các ionit lưỡng tính chứa các nhóm acid lẫn base.
Phương pháp sắc ký cột
Dựa trên nguyên tắc các thành phần trong hỗn hợp alcaloid có độ hấp phụ khác nhau trên chất hấp phụ đã nạp
trong cột. Chất hấp phụ thưòng dùng là oxyd nhôm, silicagel dùng cho sắc ký cột, bột cellulose... khi cho dịch
chiết alcaloid qua cột, các alcaloid sẽ phân bố lần lượt trong cột, ỏ phần trên của cột sẽ tập trung châ't bị hấp phụ
mạnh nhất, còn ở phần dưới của cột tập trung chất hấp phụ kém nhâ't. Tuy nhiên các miền chưa được phân chia
thành ranh giới rõ rệt, nghĩa là chưa phân chia rõ rệt các châ't trong cột. Do đó để tách hoàn toàn các alcaloiđ có
trong cột người ta phải dùng một dung môi hay một hệ dung môi chạy qua cột để rửa giải các alcaloid đã hấp phụ trong cột.
Sắc ký lớp điều chế
Dựa theo nguyên tắc của sắc ký lớp mỏng, dịch chiết đậm đặc alcaloid được chấm lên những tấm kính đã tráng
chất hấp phụ tương đốì dày thành một đưòng thẳng. Sau khi khai triển bằng một hệ đung môi thích hợp, các chất
khác nhau có tốc độ di chuyển khác nhau nên được tách ra ở những vị trí khác nhau. Đê xác định vị trí các alcaloid
đã tách ra một cách dễ dàng dưới ánh sáng tử ngoại, người ta thường dùng chất hấp phụ có trộn thêm chất phát
quang. Ví dụ như silicagel GF254, silicagel GF254+366, oxyđ nhôm GF254 và oxyd nhôm GF254+366 của hãng
Merck (CHLB Đức). Nếu chất hấp phụ không có chất phát quang thì người ta dùng tấm kính khác phủ lên tấm
sắc ký, phun thuốc thử lên một phần nhỏ ỏ bên phải và bên trái tấm sắc ký, trên cơ sở ấy đánh dấu từng dải đã
chứa alcaloid. Sau đó cạo lấy riêng từng phần chất hấp phụ có chứa các alcaloid riêng biệt, rồi chiết lấy từng chất
bằng dung môi thích hợp. Sau khi cho bốc hơi dung môi sẽ thu được từng alkaloid riêng biệt 5)
Trình bày nguyên lý, các bước tiến hành, ưu nhược điểm của các phương pháp định lượng
alkaloid, bao gồm phương pháp cân, phương pháp trung hòa, phương pháp định lượng trong môi
trường khan, phương pháp so màu. lOMoAR cPSD| 59387619
a. Phương pháp cân: Chiết alkaloid (phương pháp acid-base) → cân khối lượng -
Tạo tủa với các thuốc thử → cân khối lượng -
Phạm vi: alkaloid có tính kiềm yếu- Hạn chế: độ chính xác kém, lẫn nhiều tạp b. Phương pháp trung
hòa - Chiết alkaloid ở dạng base -
Định lượng bằng các acid mạnh (HCl, H2SO4 loãng; chỉ thị methyl đỏ) -
Phạm vi: alkaloid có tính kiềm mạnh -
Hạn chế: độ chính xác kém (lẫn amine, amoniac), nhiều alkaloid base không tan tốt trong nước- Cách loại bỏ sai số
+ Loại bỏ chất béo (lắc với DMHC)
+ Loại bỏ amine, ammoniac bằng cách làm bay hơi +
Loại bỏ chất màu (dùng than hoạt, chất hấp phụ màu) c.
Phương pháp định lượng trong môi trương khan -
Chiết alkaloid ở dạng base -
Hòa tan trong acid acetic khan (glacial acetic acid) -
Dùng HClO4 0,1 N trong acid acetic để định lượng
+ HClO4 khan rất kém bền và dễ nổ → bán dưới dạng dd HClO4 72%
+ Hòa tan HClO4 72% trong anhydrid acetic
+ Anhydrid acetic để khử nước → acid acetic -
Chỉ thị là tím tinh thể/ đo thế
+ R-NH2 + CH3COOH → CH3COO-NH3R+
+ CH3COO-NH3R+ + HClO4 → RNH3 +ClO4 + CH3COOH
+ R-NH2 + HClO4 → RNH3 +ClO4 - Ưu điểm
+ Có thể định lượng được hỗn hợp alkaloid
+ Amine bậc 1 và 2 phản ứng với anhydrid acetic → chỉ định lượng amine bậc 3
+ Hòa tan các alkaloid base tốt hơn nhiều so với nước
+ Tránh được ảnh hưởng của nước - Nhược điểm
+ Cần kiểm soát nhiệt độ, độ ẩm và CO2
+ Lượng lớn acid acetic khan sử dụng có thể gây ra nguy hiểm +
Chỉ thị màu cũng phải chuẩn bị khan d. Phương pháp so màu -
Tạo ra dung dịch có màu = PƯHH →Tác dụng trực tiếp với TT tạo ra màu
+ Tạo tủa với TT → hòa tan trong DMHC + Dẫn xuất hóa alkaloid 6)
Trình bày định nghĩa, thành phần cấu tạo, tính chất lý hóa, các phương pháp chế tạo và ứng
dụng của tinh dầu. Nắm rõ cấu tạo và vai trò của các bộ phận của bộ dụng cụ định lượng tinh dầu trong dược liệu. a. Định nghĩa tinh dầu -
Hỗn hợp của nhiều thành phần -
Thường có mùi thơm, bay hơi ở nhiệt độ thường lOMoAR cPSD| 59387619 -
Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ -
Có thể điều chế từ thảo mộc bằng PP cất kéo hơi nước
b. Thành phần cấu tạo - Các dẫn chất của monoterpen -
Các dẫn chất của sesquiterpen -
Các dẫn chất có nhân thơm - Các hợp chất có chứa N và S c. Tính chất lí hóa -
Thể chất: đa số là thể lỏng, một số là thể rắn (menthol, camphor, vanillin) -
Màu sắc: Đa số không màu hoặc vàng nhạt, càng để lâu càng sẫm lại -
Mùi: Đa số thơm dễ chịu, một số thì hắc, khó chịu -
Vị: Cay, một số có vị ngọt (quế, hồi) -
Tỷ trọng: Đa số <1, một số >1 (quế, hương nhu, đinh hương) - Độ tan:
+ Tan tốt trong cồn, dung môi hữu cơ + Ít tan trong nước -
Năng suất quay cực: Tả tuyền hoặc hữu tuyền - Độ ổn định
+ Dễ bị oxy hóa thành các alcol, acid, aldehyde, ketone,
peroxide + Dễ bị trùng hợp tạo thành nhựa d. Các phương pháp chế tạo - Cất kéo hơi nước
Nguyên tắc: (1) hỗn hợp hai chất lỏng bay hơi không trộn lẫn vào nhau;
(2) Hỗn hợp sôi, hơi nước kéo theo theo hơi tinh dầu - Chiết dung môi
+ Cồn/ dầu hỏa/ xăng CN
+ Tinh dầu đạt chất lượng cao
+ Concrete oil loại bỏ sáp/ chất màu → Absolute oil -
Chiết bằng CO2 siêu tới hạn + CO2 siêu tới hạn
+ Nhiệt độ chiết thấp hơn cất kéo hơi nước → thành phần không bị biến đổi
+ Chất lượng tinh dầu cao (có nhiều TPHH hơn PP cất kéo hơi nước) - PP ép lạnh
+ Giữ được toàn vẹn mùi của nguyên liệu +
Thường áp dụng cho các dược liệu họ Cam e. Ứng dụng của tinh dầu -
Làm thuốc : dựa vào tác dụng kích thích tiêu hóa, kháng khuẩn, kích thích thần kinh - YHCT : thuốc
giải biểu, chữa cảm mạo/ thuốc ôn lý trừ hàn/ hành khí, huyết ... -
Kỹ nghệ thực phẩm, hương liệu, mỹ phẩm lOMoAR cPSD| 59387619
- Cần cẩn trọng khi sử dụng tinh dầu !
Dung cụ định lượng tinh dầu 7)
Trình bày nguyên lý, cách tiến hành, ưu nhược điểm của các phương pháp kiểm nghiệm
tinh dầu và phát hiện tạp chất và chất giả mạo trong tinh dầu.
a. Phương pháp kiểm nghiệm - Phương pháp cảm quan
- Hằng số vật lý: Tỷ trọng, năng suất quay cực, chỉ số khúc xạ, độ tan
- Chỉ số hóa học: Chỉ số acid, chỉ số ester, chỉ số acetyl - Sắc kí lớp mỏng:
+ Bản mỏng tráng một lớp mỏng silicagel
+ Dung môi: n-hexan, benzen,... thường là hệ dung môi khai triển
+ Hiện màu bằng thuốc thử
+ Phương pháp định tính: Dựa vào Rf và màu sắc của các vết (so sánh với chất chuẩn), phương pháp chấm
chồng với chất chuẩn - Sắc kí khí:
+ Phân tách bằng GC cho các peak, mỗi peak tương ứng với một chất
+ Mỗi chất đều có phổ khối riêng
+ Các phổ khối này sẽ được so sánh với thư viện khối phổ để định danh các chất
b. Phát hiện tạp chất
- Nước: CaCl2 khan → chảy, CuSO4 khan → màu xanh
- Ion kim loại nặng: lắc tinh dầu với nước + sục khí H2S → tủa đen
- Phát hiện chất giả mạo
+ Ethanol, glycerin: lắc với nước, quan sát sự thay đổi thể tích
+ Ethanol: tạo iodoform (CHI3, mùi đặc trưng), nhỏ nước vào tinh dầu + lắc đều → đục lOMoAR cPSD| 59387619
+ Glycerin: bốc hơi tinh dầu đến cắn, thêm K2SO4, đun sẽ có mùi của acrolein
+ Dầu béo: nhỏ 1 giọt tinh dầu lên giấy mỏng, hơi khô → bóng mờ
+ Tinh dầu khác: TLC hoặc GC 8)
Trình bày định nghĩa, phân loại, danh pháp, sinh tổng hợp, thành phần cấu tạo, tính chất lý
hóa, các phương pháp chế tạo, công dụng của lipid.
- Định nghĩa lipid
+ Có thành phần cấu tạo thường là ester của acid béo với các alcol
+ Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
+ Không bay hơi, có độ nhớt cao
- Phân loại: dựa vào thành phần alcol
+ Alcol là glycerol hay glycerid
+ Alcol là các hợp chất có phân tử lượng cao
+ Alcol là các hợp chất sterol
+ Alcol là các hợp chất có chứa nhóm cyanua (CN) - Danh pháp: lOMoAR cPSD| 59387619 -
Tại sao số C của acid béo thường chẵn ?
• Sinh tổng hợp acid béo // Khởi đầu là acetyl-CoA (2C) → malonyl-CoA => Các phân tử malonyl-CoA kết hợp
với nhau để kéo dài mạch , mỗi lần tăng 2C Tại sao lại có acid béo có số C lẻ?
Khởi đầu là propionyl-CoA (3C) lOMoAR cPSD| 59387619 lOMoAR cPSD| 59387619
- Thành phần cấu tạo lipid: + Acid béo no + Acid béo chưa no + Acid béo alcol
+ Acid béo vòng 5 cạnh (cyclopentenic) - Tính chất lý hóa:
+ Nhiệt độ nóng chảy: acid béo no có nhiệt độ nóng chảy cao hơn acid béo chưa no
+ Trạng thái: Ở 15°C: dầu (lỏng)/ mỡ (đặc)
+ Độ tan: Không tan trong nước, ít tan trong cồn, tan trong dung môi hữu cơ
+ Tỷ trọng: Nhẹ hơn nước (d<1)
+ Năng suất quay cực: Thấp, trừ dầu có acid béo có chứa oxy, acid béo vòng
- Các phương pháp chế tạo:
+ Chế tạo dầu mỡ thực vật: phương pháp ép, phương pháp dùng dung môi
+ Chế tạo dầu mỡ động vật: phương pháp làm nóng chảy ướt, phương pháp làm nóng chảy khô - Công dụng của lipid:
+ Nguồn thức ăn giàu năng lượng
+ Ứng dụng trong công nghiệp
+ Dùng để làm dung môi pha thuốc tiêm, tá dược
+ Có tác dụng bảo vệ da và niêm mạc
9) Các phương pháp kiểm nghiệm lipid, ý nghĩa của các chỉ số hóa học trong kiểm nghiệm lipid (chỉ số
acid, ester, xà phòng, acetyl, iod). Các phương pháp kiểm nghiệm
- Phương pháp cảm quan: màu sắc, thể chất, mùi vị
- Xác định các hằng số vật lý: Độ tan, độ nhớt, độ sôi, tỷ trọng, năng suất quay cực,..
- Xác định các chỉ số hóa học
- Định tính các thành phần trong dầu mỡ: Sắc kí lớp mỏng, sắc kí khí, sắc kí lỏng hiệu năng cao,... Ý
nghĩa các chỉ số hóa học:
- Chỉ số acid: Số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid tự do có trong 1 g dầu/ mỡ
- Chỉ số ester: Số mg KOH cần thiết để xà phòng hóa ester có trong 1 g dầu/ mỡ
- Chỉ số xà phòng hóa: Số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid tự do và xà phòng hóa ester có trong 1 g dầu/ mỡ lOMoAR cPSD| 59387619
- Chỉ số acetyl: Số mg KOH cần thiết để trung hòa acid acetic được giải phóng sau khi thủy phân 1 g chế
phẩm đã acetyl hóa →Xác định các acid béo có nhóm -OH alcol - Chỉ số iod
+ Số g halogen, tính theo iod, kết hợp với 100 g dầu mỡ
+ Cho thông tin về liên kết đôi trong acid béo Phần dược liệu
Trình bày tên khoa học (tên chi, loài, họ), đặc điểm thực vật chính, bộ phận dùng, thành phần
hóa học chính, tác dụng - công dụng của các dược liệu sau:
1) Alkaloid: Ma hoàng, Ớt, Tỏi độc, Hồ tiêu, Cau, Cà độc dược, Coca, Canhkina, Thuốc phiện, Bình vôi, Hoàng
liên, Sen, Mã tiền, Ba gạc Việt Nam, Dừa cạn, Cà phê, Cà lá xẻ, Ô đầu (Việt Nam, Trung Quốc), Bách bộ.
- Tên Việt Nam và bộ phận dùng của các dược liệu chứa berberin.
- Trình bày đặc điểm cấu trúc hóa học, tính chất lý hóa, tác dụng sinh học của các hợp chất alkaloid Tên Bộ Thành phần hoá Tính Tác dụng sinh học việt phận học chính chất lý nam – tên dùng hóa khoa học Ma hoàng – Phần Alkaloid Tính
Giãn phế quản, giảm nhu động ruột và dạ dày, làm tim đập Ephedrin trên (ephedrine, chất
nhanh, co mạch ngoại vi, tăng huyết áp; tác dụng hung phấn mặt norephedrine,
chung vỏ não; tăng tiết mồ hôi rõ rệt đất pseudoephedrine của
Chữa các bệnh sốt không ra mồ hôi, viêm phế quản, viêm phổi, )
alkaloi hen suyễn, ho có đờm, viêm thận, có tác dụng lợi tiểu d Ớt – Quả Alkaloid
Trắng, Gây cảm giác nóng mạnh trên niêm mạc và trên da // gây hắt Capsicum ( capsaicin)
không hơi // giúp tiêu hóa, làm ăn ngon, chóng tiêu // giảm đau trong annuum mùi //
đau khớp, đau dây thần kinh tan trong DMH C + không tan trong nước Tỏi độc – Hạt Alkaloid Tính Colchicine ( colchicin : chất autumnale 1,2%) chung của alkaloi d lOMoAR cPSD| 59387619 Cau – Areca Vỏ Alkaloid
Gây tăng nước bọt, dịch tiêu hóa // Liều nhỏ kích thích thần catechu quả, ( arecolin)
kinh, liều cao gây ngừng tim, liệt hô hấp hạt
Hạt cau chữa sán(thúy; +hạt bí ngô), chữa sốt rét (+thường sơn)
Vỏ cau chữa thủy thũng, bụng bang, tiểu tiện khó Hồ tiêu – Quả Alkaloid
Liều nhỏ kích thích tiêu hóa, giúp ăn ngon piper ( piperine) , tinh
Liều cao kích thích niêm mạc dạ dày, gây sung huyết, viêm nigrum dầu cục bộ, gây sốt, tiểu ra máu Cà độc dược Lá, Alkaloid
Scopolamine: (-) hệ cơ trơn và các tuyến tiết => giãn đồng tử , – hoa, ( scopolamin, (-) hệ TKTW Datura hạt hyoscyamine,
Chữa ho, hen suyễn, giảm đau trong loét dạ dày , quặn ruột , metel atropine)
chống say sóng, buồn nôn khi đi tàu xe Coca – Lá Alkaloid
Cocaine: gây tê niêm mạc và liệt các đoạn cuối của dây thần Erythroxylu ( cocain)
kinh cảm giác, sử dụng lâu dài sẽ gây nghiện, làm thể lực và m coca trí lực suy tàn
TKTW: liều nhỏ có tác dụng kích thích, gây khoan khoái, liều
lớn gây ảo giác chóng mặt, có thể gây liệt hô hấp Canhkina – Vỏ Alkaloid
Quinine: điều trị bệnh sốt rét, hạ sốt, liều nhỏ kích thích nhẹ Cinchoma thân, ( quinine,
TKTW, liều lớn ức chế hô hấp sp. vỏ quinidine, •
Kích thích co bóp tử cung, liều cao gây sảy thai cành, cinchonine, •
Quinidine: tác dụng diệt KST và hạ sốt kém hơn, có vỏ rễ cinchoidine),
tácdụng chủ yếu chống loạn nhịp tim quinin acid Thuốc Nhựa Alkaloid
Giảm đau rất tốt nhưng gây nghiện phiện – từ ( morphin,
TKTW: liều nhỏ kích thích nhẹ, gây cảm giác dễ chịu, mất Papaver quả codeine)
cảm giác đau, giảm ho; liều cao gây ngủ; ngộ độc gây ngừng somniferum chưa thở chín
Kích thích tiêu hóa, co bóp dạ dày, giảm nhu động ruột; liều cao chống nôn Bình vôi – Củ Alkaloid
Rotundin có tác dụng an thần, gây ngủ, hạ nhiệt, hạ huyết áp, Stephania cạo ( Ltetrahydropalmat liều cao chống co giật spp. sạch in ~ rotudin) •
Roemerin có tác dụng gây tê niêm mạc và phong bế; vỏ ứcchế, nâu
giảm biên độ và tần số co bóp tim; giãn mạch hạ huyết áp đen •
Cepharanthin tăng cường sản sinh kháng thể Sen – Lá, Alkaloid
Alkaloid toàn phần có tác dụng an thần, hạ huyết áp nhẹ Nelumbo quả, ( nuciferin) ,
• Lá sen, tâm sen chữa mất ngủ nucifera chồi flavonoid mầm, gươn g, tua, thân rễ lOMoAR cPSD| 59387619 Mã tiền Hạt Alkaloid
Mã tiền làm nguyên liệu chiết strychnine • Strychnine chữa tê ( strychnine,
liệt dây thần kinh, suy nhược cơ năng, làm thuốc kích thích brucin) , chất
hành tủy, giải độc thuốc ngủ barbiturate • Mã tiền chưa chế béo, steroid
làm thuốc xoa bóp chữa nhức mỏi chân tay • Mã tiền đã chế
biến chữa đau nhức, sung khớp, suy nhược thần kinh, chữa tiêu hóa kém Ba gạc Rễ Alkaloid
Reserpine hạ huyết áp qua cơ chế làm cạn dần kho dự trữ (yohimbin, ajmalin)
noradrenalin trong các dây TK giao cảm •
TKTW: reserpine ức chế, gây an thần •
Reserpine làm thu nhỏ đồng tử, sa mi mắt, tăng nhu độngruột, tăng tiết dịch vị •
Nguyên liệu chiết xuất reserpine Dừa cạn Lá, rễ Alkaloid ( nhân
Cao lỏng có tác dụng hạ huyết áp, an thần, gây ngủ indol –
• Vinblastine và vincristine làm thuốc điều trị ung thư biểu catharanthine, mô như indolin –
bệnh lympho hạt và bệnh bạch cầu vindoline) ; vinblastine và vincristine)
• Rễ dừa cạn làm nguyên liệu chiết ajmalicin Cà phê Hạt Alkaloid kết hợp
Cà phê sống giã nát ngâm rượu chữa tê thấp và lá acid chlorogenic
Cà phê rang: pha nước uống, kích thích thần kinh, trợ tim, ( caffeine,
lợi tiểu, giải độc thuốc phiện, giải say rượu theobromin ,
Lá chữa phù thũng, ăn uống mau tiêu theophylin) Cà lá xẻ Phần Glycoalkaloid
Nguyên liệu chiết xuất solasodin (bán tổng hợp các thuốc trên ( solasonin ,
steroid như progesterone, cortisol) mặt solamargin) ; thủy
Solasodin có tác dụng chống viêm, chữa thấp khớp đất phân cho solasodin , diosgenin Bách bộ Rễ củ Alkaloid
Dịch chiết có tác dụng giảm ho, long đờm ( tuberstemonin
Dịch chiết có tác dụng diệt giun đũa, giun kim LG)
Tuberostemonin LG có tác dụng ức chế vi khuẩn Ô đầu Củ Alkaloid
DL chưa chế: xoa bóp khi đau nhức, mỏi chân tay, giảm đau mẹ ( aconitin)
do dây TK, giảm viêm, chữa ho ( ô
DL chế: điều trị các chứng trụy tim mạch, ra nhiều mồ hôi, đầu), chân tay lạnh củ con ( phụ tử ) * CHÚ Ý: ephedrine