lOMoARcPSD| 36067889
HỌC PHẦN: HÓA HỮU CƠ
Bài 1: Đại cương hóa học hữu cơ C,H Cacboxylic Nona Deca Amin Fomyl Cacbandehit Cacbonxi Nguyên tố cacbon
Nội phân tử và liên phân tử
Liên kết ion (liên kết cộng hoá trị)
Làm tăng t° sôi và t° nóng chảy
Dựa theo nguồn gốc tìm ra hoặc theo tính chất bề ngoài (màu sắc, mùi vị,…) hoặc
một yếu tố khác không có tính hệ thống
Tên hiđro mạch chính ghép với ngtu hoặc nhóm ngtu lk với thế H ( tiền tố hoặc hậu tố)
Cần đánh số từ đầu nay đến đầu kia bằng chữ số latinh sao cho vị trí các nhóm mạch
nhánh có tổng các chỉ số là nhỏ nhất. Danh pháp hệ thống (R) sunfanyl
1 hay nhiều ngtu hoặc nhóm nguyên tố khác
Hiđrocacbon và dẫn xuất của chúng
C có khả năng tạo thành mạch dài vô tận theo nhiều kiểu khác nhau tạo thành hiện tượng đồng phân
Chậm, không hoàn toàn, xảy ra theo nhiều hướng thường phải đun nóng và có xúc tác
Rất ít hoặc không tan trong nước, trái lại tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. n-pentan Butan-1- ol
2 phân tử X-H và Y thuộc về giữa hai phân tử riêng lẻ (giống hoặc khác nhau )
2 phân tử X-H và Y cùng phân tử
Giữa một nhóm X-H phân cực và 1 ngtu (hay nhóm ngtu) Y mang cặp e tự do,
nhờ 1 tương tác tĩnh điện yếu
Bài 2: Cấu trúc phân tử hữu cơ. Đồng phân và cấu dạng
Tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử lOMoARcPSD| 36067889
Cho biết thành phần và số lượng nguyên tử có trong một phân tử.
Phản ảnh bản chất và thứ tự sắp xếp các liên kết trong phân tử. Ví dụ:
Đều cùng nằm trong một mặt phẳng, các đồng phân chỉ khác nhau về vị trí và thứ
tự liên kết giữa các nguyên tử tạo thành phân tử. C2H5OH I
Đồng phân cis và đồng phân trán 2 3 IV
Bản chất , số lượng nguyên tử và cấu tạo hoá học
Nhiều chất có cùng một công thức ptu nhưng cấu trúc lại khác nhau
Đồng phân phẳng và đồng phân lập thể (đồng phân không gian)
Tương tự nhau nằm cùng phía đối với mp chứa lk đôi
Tương tự nhau nằm khác phía đối với mp chứa lk đôi
Đồng phần quang học / hình học / cấu dạng
Liên kết đôi hoặc vòng no
Phải có yếu tố ko trùng vật ảnh , cacbon bất đối Đồng phân mạch cacbon
Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân nhóm chức 2^n là đp quang học
-COOCH3>-COOH>CONH2>COCH3>CHO
Acid lactic, Acid acetic, Etanol, Phenol Chất
sau đây là đồng phân của CH3COOCH3 :
CH3CH2COOH , CH3CH2OCH3 , CH3COCH3 , CH3CH2CH2OH
Nhiệt độ nóng chảy Trans cao hơn Cis
Nhiệt độ soi Trans thấp hơn Cis
Những chất là đồng phân của nhau: A.CH −CO−CH −COOCH −C(OH)=CH−COOCH 3 2 3; CH3 3 B. CH −CO−CH −CO−CH −COOH 3 2CH2COOH; CH3 2
C. CH −CO−CH −COOH; CH −CO−CH −COOCH 3 2 3 2 3 D. CH −CO−CH −COOH; CH −CO−CH 3 2 3CH2 2COOH
Trong phân tử sau có ? Cacbon bất đối 1 CH 2 CH3 CH C6H5 OH
Đồng phân cấu tạo nhưng ko có đp hình học
Đồng phân vị trí nhóm chức lOMoARcPSD| 36067889 Đồng phân liên kết CH3COOH
Trong phân tử sau có? Cacbon bất đối: 2 CH3 CH CH CH3 OH C 6 H 5
Tác dụng quay mp ánh sáng phân cực bên phải hoặc bên trái 1góc α nhất định .
Những chất có đồng phân hình học là: A.CH −CH=CH−CH −CH=CH− − n 3 3; C2H5 CH3; C2H5(CH3)C=C(C2H5)C3H7 B.CH −CH=CH−CH C=CH−CH 3 3; (C2H5)2 3; CHBr=CHCl C.CH −CH=CH−CH −CH=CH−CH 3 3; C2H5 3; C2H5(CH3)C=C(C2H5)2 D.CH −CH=CH−CH −CH=CH−CH C=CH−CH 3 3; C2H5 3; (C2H5)2 3
Nguyên tử C nối với bốn nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau 2:2
Sắp xếp các nguyên tử và nhóm nguyên tử sau theo “độ lớn” tăng dần:
-CH=CH2 <, -C≡CH < -C6H5 <-C≡N
Bài 3: Các hiệu ứng điện tử trong hợp chất hữu cơ
Có liên kết liên tiếp theo mạch liên kết sigma có sự phân cực của một liên kết nào đó
Các orbital xen phủ với nhau tạo nên orbital ptử chung cho các nguyên tử tham gia lk. Đơn (hay lk bền) H
Phân cực về phía ngtu có độ âm điện lớn hơn + I -C
Giảm nhanh theo chiều dài của mạch các ko bị cản trở bởi yếu tố ko gian
Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy e
Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút e
Sự phân cực của liên kết càng mạnh
Momen(muy), đơn vị Debye (D)
Thay đổi ít khi kéo dài mạch liên hợp Có cặp e tự do
Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả năng hút điện tử của hệ liên hợp về phía nó ( nhóm ko no)
Hiđrocacbon no và nhóm mang điện tích âm
Các nhóm không no, các nhóm mang điện tích dương Flo lOMoARcPSD| 36067889 Liên hợp âm
Có 2 hoặc nhiều lk π ở cách nhau bằng 1 lk xích ma -I,-C +I, -C +I -I -I,-C -I,-C +I -I, +C
Bài 4: Các loại phản ứng trong hóa hữu cơ. Cơ chế phản ứnpg
Là con đường chi tiết mà hệ các chất phải đi qua để tạo ra sản phẩm.
Thay thế bằng một nguyên tử hay nhóm nguyên tửkhác. Thay thế
bằng một nguyên tử hay nhóm nguyên tử R'CO Chất sản phẩm A ở phản ứng duới là :
RCOOC2H5 + CH3COC6H5 → RCOCH2C6H5(A) + C2H5OH
Là phản ứng: thế theo cơ chế gốc Các gốc tự do
Trong đó hai phân tử (hoặc ion) kết hợp với nhau thành một phân tử (hoặc ion) chất mới. Phản ứng tách Phản ứng cộng Phản ứng cộng Phản ứng thế Phản ứng tách Phản ứng tách 1, 2, 3 1, 3 1, 2 2KMnO4
Tách ra khỏi phân tử và không có nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào thay thế. CH2Br-CH=CH-CH2Br
Bài 5: Các phương pháp hoá học – Vật lý xác định cấu trúc hợp chất hữu cơ Pha tĩnh hoặc pha động
Chuyển các nguyên tố về dạng ion và dung phản ứng hoá học để xác định các ion đó lOMoARcPSD| 36067889
Thuốc thử Tollen cho phản ứng tráng gương
Xác định thành phần phần trăm về khối lượng của nguyên tử NH3, NH4+
Tách các thành phần ra khỏi tổ hợp bằng cách phân bố chung thành 2 pha (pha cố định và pha di động) Ms
Có 2 loại sắc ký: sắc ký lỏng và sắc ký khí. Pha di động. SO2
Chất rắn được nhồi thành cột.
Cột gel hoặc lọc gel, Cột cổ điển Pha di động
Cấu trúc của phân tử có hệ thống lk ππ và pπ HPLC Độ dài sóng λ. IR RMN
CO Cấu trúc ptu các chất hữu cơ ( vùng hồng ngoại từ 4000 2 -400 cm-1 )
Bài 6: Các hợp chất hydrocarbon
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy càng cao
Không tan trong nước nhưng hòa tan được trong chấc béo và tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Vì ankan chỉ có các lk xích ma ko phân cực Theo cơ chế gốc tự do,
Cracking những phần nặng của dầu mỏ chỉ nhờ tác dụng nhiệt ở những áp suất khác nhau .
Chất A của phương trình dưới là: A (CH4) + 2O O ∆H = 2 → CO2 + 2H2 -880 kJ/mol 5 2, 3, 4
Các nhóm đẩy e lm tăng khả năng phản ứng , trái lại x t . A (CH3CH2CH2CH=CH2)+ HBr
CH3CH2CH2CHBrCH3 (95%). Chất A là :
Khí cracking dầu mỏ và khí lò cốc Nhựa PE và chất dẻo PP lOMoARcPSD| 36067889
Đèn xì oxi-axetilen (khi được tác dụng với oxy) để hàn, cắt kim loại.
Mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử. 3CH O → 3CH 2=CH2 + (A)2KMnO4 + 4H2 2OHCH2OH + 2MnO2 + 2KOH. Chất (A) là: CH C=CH. Chất (A)
3CHClCH2 Rượu CH3CH=CHCl NH3 CH3 là: NaNH3
CnH2n-6(n>=6) vđ C7H8(toluen)
6 cạnh đều là phẳng , tất cả các gốc CCC đều bằng 120 độ
Cho các chất: (1) C2H2 , (2) C3H4 , (3) C5H8 , (4) C6H10
Các chất có đồng phân hình học là: 3,4 Pd và muối(Pt chì , Ni) CH3CH2CHCl2 CH_=C-C3H7 C6H6 + 4H2 NH3 + H2O CH3CH3 +I2
Bài 7: Các hợp chất alcol & phenol Có một hay nhiều nhóm
hidroxi liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon 2,1 ,3
Các nhóm thế hút electron
Đồng phân vị trí nhóm chức
Những chất lỏng (từ CH3OH đến C12H25OH) và rắn (từ C13H25OH trở lên)
Của 90% thể tích etanol nguyên chất trong 100 thể tích hỗn hợp CH3CH2CH+CH2 + H2O 3CH2OHCH2OH CH3CH2COOCH2CH3 (CH3CHOCHCH3CH2)2 lOMoARcPSD| 36067889
Một hay nhiều nhóm hidroxi liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng thơm.
Có một hay nhiều nhóm hidroxyl liên kết với nguyên tử cacbon ởnhánh của nhân thơm.
Nóng chảy ở 43°C và sôi 182°C. Do nhóm OH quyết định Do có sự liên hợp p-π C6H5OH + NaHCO3 C6H5OH + (CH3CO)2O ∆H = -13,4kJ/mol
Ở nhiệt độ thường, phenol nào không ở dạng rắn:
m-Cresol, p-Cresol, Thymol, o-Cresol OH + 2 Ag + + 2 O H - A + 2 Ag + + 2 H 2 O
Chất A trong phản ứng sau là:HO A(
Bài 8: Các hợp chất carbonyl
Nhóm CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon với H hoặc với nhau
Nhóm chức -C(=O)- liên kết trực tiếp với hai ngtu C 2-Phenyletanal Benzoyl benzen 600 - 700°C, N2O MnO2 /H2SO4, nhiệt độ PdCl2, CuCl2,50°C
H2O(20%H2SO4))/ (Hg2+,90°C , 1,5 atm))
Hơi ancol đi qua chất xúc tác kim loại (Cu,Ag), quá trình này thu nhiệt CH3COONH4 + NH4NO3 + 2Ag HCHO +4AgNO3 +6NH3 + 2H2O
Hiđro hóa trên bề mặt chất xúc tác kim loại
Dùng hỗn hống kẽm trong axit clohiđric đậm đặc làm chất khử
Đun nóng với các chất oxi hóa mạnh
Rất dễ bị oxh ngay cả đối với các chất oxh yếu lOMoARcPSD| 36067889
Nguyên tử hiđro ở vị trí α đối với nhóm đó trở nên linh động
Hợp chất cacbonyl (anđehit cũng như xeton) dễ bị clo hóa, brom hóa và thậm chí iot hóa ở vị trí này ClCH2-CH=O (CH3)2C(OH)CN
Hợp chất cacbonyl có nhóm thế không bền trong môi trường axit mạnh
Bài 9: Acid carboxylic và dẫn xuất
Chứa nhóm cacboxyl (–COOH) liên kết với gốc hiđrocacbon
Vào số lượng nhóm cacboxyl (-COOH) ,cấu tạo gốc hiđrocacbon và vị trí của nhóm chức cacboxyl .
Được lấy từ chữ Latin butyrum có nghĩa là dầu, vì axit này sánh như dầu CH3CH2COOH + NH3 2CH3COOH +Na2CO3 (CH3COO)2Mg +H2 CH3C(O)OC2H5 + H2O CH3CHO) + 1/2O2 Ni(CO)4, H2O
Chuyển dẫn xuất halogen R'X thành R'CH2COOH Được acid và alcol. Muối của acid và alcol
Các chất lỏng, có mùi kích thích, tan tốt trong nước.
Gốc hiđrocacbon tăng làm tăng tính chất kị nước của chúng.
Phản ứng cơ bản của acid carboxylic gồm:
+Phản ứng làm đứt liên kết O−H +Phản ứng vào nhóm carboxyl: +Phản ứng decarboxyl
+Phản ứng ở gốc hydrocacbon
Những phản ứng thế ở vị trí α và phản ứng thế vào gốc thơm và phản ứng cộng. Nhóm hút điện tử Tia tử ngoại ,OS
H2SO4 Phản ứng thế ở vị trí α và phản ứng thế vào gốc thơm Bài 10: Carbohydrat
Hợp chất thiên nhiên có thành phần chính là C, H và O. Mà ngtu cácbon bị hidrat hoá 60% lOMoARcPSD| 36067889
Monosaccharid ,Oligosaccharid ,Polysaccharid
Cấu trúc, tính chất lý học và hóa học,
Chúng là thành phần đơn giản nhất của carbohydrat và không bị thủy phân
Số oxy, chức aldehyd hoặc ceton
Do sự tương tác giữa chức alcol tại carbon số 5 và chức aldehyd hoặc ceton.
Các Monosaccharit có các đặc tính sau:
Dạng rắn, (2) Khó kết tinh, (3) Khi chưng cất không hề bị phân hủy, (4)
Không màu, (5) Dễ tan trong nước, (6) Tan tốt trong ether hay cloroform,
(7) Tính base, (8) Có tính quang hoạt
Dùng để định lượng hàm lượng đường trong nước tiểu và máu.
Bằng hỗn hống natri trong H2SO4 loãng, natrihydrid bo (NaBH4) hoặc bằng H2 có xúc tác .
Sinh hóa rất phức tạp xảy ra do enzym tác dụng lên cơ chất, ngoài sản phẩm chính còn có sản phẩm phụ
Các monosaccharid kết hợp với nhau bằng liên kết glycosid Oligosaccharid Đường mía Đường sữa C12H22O11 C6H12O6 + C6H12O6
Đường khử và đường không khử
Nhiều trong cây mía (14 – 26%), củ cải đường (16-20%) và cụm hoa thốt nốt
Sữa ng 6-7% , sữa bò 4-5 %
Thủy phân tinh bôt bằng acid vô cơ loañ g hoăc ̣ bằng enzim amilazạ Đường mạch nha
Khi thủy phân không hoàn toàn sơị bông (cellulose) C18H32O16 C18H32O16
Hàng trăm đến hàng nghìn gốc monosaccharid kết hợp với nhau bằng liên kết glycosid. (C6H10O5)n
Quá trình quang hợp( 1 ) trong tự nhiên. Dưới tác dụng của ( 2 )ánh sáng, CO2 và
H O, tạo thành monosaccharid. Các monosaccharide 2
mất nước ( 3 )….. tạo thành polysaccharide”
20% amylose và 80% amylopectin
Cấu trúc phân nhánh và không tan trong nước
Không tan trong nước, không có tính khử , phân tử lượng rất lớn (250000-1tr) Vỏ tôm cua
Công thức của glucose là:C H₆ ₁₂ ₆O
Công thức của mannose là:C H₆ ₁₂ ₆O lOMoARcPSD| 36067889
Công thức của fructose là:C H₆ ₁₂ ₆O
Bài 11: Các hợp chất hữu cơ chứa nitrogen Hiđrocacbon thơm
Dễ tan trong nước, khó tan trong dung môi hữu cơ và khó bay hơi CnH2n- 1N (n ≥ 2). C6H5NH2 Lưỡng tính
Trong các hợp chất sau, hợp chất là amin bậc 2 là:
Đimetylamin, phenyl, amin, metyl, amin, trimetylamin C
N có số đồng phân cấu tạo amin là: 3H9 4(1b1,2b2,1b3)
Số đồng phân amin bậc 1, chứa vòng benzen, có cùng công thức phân tử C7H9N là: 4
Thành phần phần trăm khối lượng Nitơ trong phân tử đimetylamin là: Dimetylamin: C2H5NH2 %mN = (14/45).100% = 31,11%
Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần tính base là:
metylamin , ammoniac, anilin (anilinThành phần phần trăm khối lượng Nitơ trong phân tử anilin là: Anilin: C6H5NH2 %mN = (14/93).100% = 15,05%
Amino acid là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức:chứa nhóm chức
Cacboxyl (-COOH) và amino (-NH2) Hợp chất CH3CH2NHCH3 có tên gọi: etylmetylamin
Amino acid thuộc loại hợp chất hữu cơ: tạp chức
Trong phân tử amino acid, nhóm COO- thể hiện tính: bazơ
Trong phân tử amino acid, nhóm NH + 3 thể hiện tính: axit
Amino acid cho phản ứng este hóa, phản ứng này thuộc tính chất của nhóm: COOH
Phân tử peptid gồm hay hoặc nhiều gốc amino acid kết hợp với nhau nhờ liên kết:peptide
Cho phản ứng sau, chất A là: H2 , x ú c t á c H C3 C N A CH3CH2NH2
Metylamin có thể coi là dẫn xuất của:metan(CH4)
Nguyên nhân làm cho amin có tính base là:Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do
nên phân tử amin có thể nhận proton.
Trong các chất sau, chất có tính base mạnh nhất là: lOMoARcPSD| 36067889
(CH3)2NH, C6H5NH2, C6H5CH2NH2, NH3
Để phân biệt anilin và metylamin đựng trong 2 lọ mất nhãn, ta dùng cho chúng tác
dụng với:dùng dung dịch Br2. Anilin tạo kết tủa trắng còn etylamin không tác dụng
Khi thủy phân protein ta thu được:các α-amino axit.
Tính chất vật lý của các protid đơn giản: tan trong nước , bị đông vận khi đun nóng
Chất có tính base yếu hơn amoniac là:phenylamin
Dung dịch làm cho quỳ tím chuyển màu xanh là: Metylamin
Hợp chất sau có tên gọi: đietylmetylamin 2 CH CH3 CH CH 2 N 3 CH3
Các amin bậc 2 tác dụng với HNO2 tạo hợp chất có màu:tạo hợp chất nitrozo dạng dầu màu vàng.