Các khái niệm cơ bản trong hóa học hữu cơ | Bài giảng môn Hóa hữu cơ | Đại học Bách khoa hà nội

CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU CƠ BẢN TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
1. Các phương pháp tách và tinh chế các chất hữu cơ
2. Các phương pháp phân tích Các hợp chất hữu
Vì vậy muốn nghiên cứu cơ khi mới điều chúng, muốn phân tích chế được hoặc
định tính hay định lượng tách từ động thực
chúng thì nhiệm vụ trước vật, thường ở
tiên là phải tách chúng dạng hỗn hợp
thành từng chất riêng không tinh khiết.
biệt, ở dạng tương đối nguyên chất
1. Các phương pháp tách và tinh chế các chất hữu cơ
➢ Phương pháp kết tinh
➢ Các phương pháp chưng cất
➢ Phương pháp thăng hoa
➢ Phương pháp chiết
➢ Các phương pháp sắc ký
1. Các phương pháp tách và tinh chế các chất hữu cơ
➢ Phương pháp kết tinh: là phương pháp được dùng để tinh chế
các chất rắn dựa trên nguyên tắc là các chất khác nhau có độ hoà tan
khác nhau trong cùng một dung môi. •
Phương pháp kết tinh lại: gồm các bước
- Hoà tan chất rắn (hỗn hợp) trong dung môi thích hợp
ở nhiệt độ cao sao cho thu được dung dịch bão hoà;
- Lọc nóng để tách tạp chất không tan;
- Để nguội cho chất cần tinh chế kết tinh lại;
- Lọc, rửa để loại các tạp chất hoà tan khác;
- Sấy thu sản phẩm
1. Các phương pháp tách và tinh chế các chất hữu cơ
➢ Phương pháp kết tinh: là phương pháp được dùng để tinh chế các chất rắn dựa trên nguyên
tắc là các chất khác nhau có độ hoà tan khác nhau trong cùng một dung môi ở cùng nhiệt độ.
• Phương pháp kết tinh lại -
Khi cần lặp lại một số lần cho đến khi thu được chất tinh khiết. Chất
tinh khiết được xác định khi có nhiệt độ nóng chảy xác định. -
Yêu cầu của phương pháp là phải lựa chọn được dung môi thích hợp
làm cho độ hoà tan của chất nghiên cứu tăng nhanh theo nhiệt độ.
• Phương pháp kết tinh phân đoạn
Nếu có hai hoặc nhiều chất có độ hoà tan trong cùng một dung môi
không khác nhau nhiều lắm thì tiến hành kết tinh phân đoạn trong
dung môi thích hợp (tiến hành kết tinh từng phần ở các nhiệt độ khác
nhau để tách các chất).
➢ Các phương pháp chưng cất
- Tinh chế chất lỏng thường dùng phương pháp chưng cất.
- Nguyên tắc chung: Phương pháp chưng cất
dựa trên nhiệt độ sôi khác nhau của các chất ở
một áp suất nhất định. Dùng nhiệt độ (bằng cách
đun nóng) để chuyển hỗn hợp chất lỏng sang
pha hơi và thu chất lỏng ở khoảng nhiệt độ thích
hợp bằng cách cho hơi ngưng tụ.
+) Chưng cất đơn giản: NhiÖt kÕ -
Mục đích: tách, tinh chế chất Sinh hµn lỏng. Sõng bß - Nguyên tắc: chuyển chất
lỏng sang pha hơi, thu hồi và B×nh ch-ng cÊt
ngưng tụ pha hơi đó bằng ống BÕp ®iÖn B×nh høng sinh hành vào 1 bình hứng khác.
Sơ đồ chưng cất đơn giản
(hay chưng cất thường)
+) Chưng cất phân đoạn:
- Mục đích: tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau
tan lẫn hoàn toàn vào nhau.
- Nguyên tắc: thành phần các cấu tử trong pha lỏng và
pha hơi là khác nhau khi hỗn hợp đạt cân bằng. (Xem thêm trong tài liệu hoá công).
+) Chưng cất chân không (chưng giảm áp): Khi chưng
chất lỏng ở nhiệt độ cao dễ bị phân huỷ, người ta tiến hành
chưng cất ở điều kiện áp suất thấp ( sử dụng bơm hút làm
giảm áp ) để hạ nhiệt độ sôi.
+) Chưng cất lôi cuốn theo hơi
nước: dung tinh chế 1 chất lỏng
không tan trong nước. Việc cất lôi
cuốn theo nước nhằm hạ điểm B×nh t¹o h¬i Sinh hµn
sôi của chất lỏng theo nguyên Van
tắc: 2 hay nhiều chất lỏng không Sõng bß
trộn lẫn với nhau nằm trong 1 hỗn
hợp, áp suất chung của chúng B×nh ch-ng cÊt
luôn lớn hơn áp suất hơi riêng BÕp ®iÖn B×nh høng
phần của từng cấu tử bất kỳ hay
nhiệt độ sôi của hỗn hợp thấp Sơ đồ chưng cất lôi cuốn theo hơi nước
hơn nhiệt độ sôi của cấu tử sôi thấp nhất.
+) Phương pháp thăng hoa: Sử dụng khả năng thăng hoa (chuyển từ thể
rắn qua thể hơi không qua thể rắn) của 1 số chất để tinh chế chúng với 1 lượng nhỏ
➢ Phương pháp chiết:
Sử dụng dung môi thích hợp có khả năng hoà
tan chất đang cần tách và tinh chế để tách chất
đó ra khỏi môi trường rắn hoặc lỏng khác.
➢ Phương pháp sắc ký
Nguyên tắc của phương pháp: hỗn hợp chất
nghiên cứu ở pha lỏng hay pha khí được cho đi
qua bề mặt chất hập phụ ở pha rắn hay pha lỏng
khó bay hơi. Do khả năng tương tác với pha tĩnh
khác nhau nên các chất khác nhau trong hỗn hợp
nghiên cứu chuyển động với vận tốc khác nhau
và dần được tách thành cấu tử riêng biệt.
2. XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN PHÂN TỬ
CÁC CHẤT HỮU CƠ (XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ)
➢ Phân tích nguyên tố ThiÕt lËp c«ng thøc tæng qu¸t cña
▪ Xác định cacbon và hydro hîp chÊt
▪ Xác định nitơ
▪ Xác định halogen Xác định khối lượng
▪ Xác định lưu huỳnh phân tử của một
▪ Xác định các nguyên tố hợp chất
khác: P, Si, một số kim loại
▪ Xác định oxy Thiết lập công thức nguyên một hợp chất
3. Các phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ - Phương pháp Vật lý - Phương pháp hóa học - phương pháp Hóa - Lý
Một số phương pháp phân tích các hợp chất hữu cơ
Trong các phương pháp phân tích công cụ thì sắc ký
(Chromatography): là một trong những phương pháp phân
tích hữu hiệu cho các nghiên cứu cơ bản cũng như trong kỹ thuật. Các phương pháp sắc ký:
- Cho phép phân tích một lượng mẫu nhỏ của chất phân
tích với độ chính xác cao và thời gian phân tích nhanh.
- Nhận dạng các mẫu phân tích dựa trên thời gian lưu.
- Cho phép phân tích định tính và định lượng.
- Cho phép phân lập và tinh chế chất Ph-¬ng ph¸p s¾c ký GC LC (Pha ®éng khÝ) (Pha ®éng láng) HPLC LSC LLC PBC SeC AC GSC GLC IEC IC Chó thÝch:
GC: S¾c ký khÝ LC: S¾c ký láng
GLC: S¾c ký khÝ láng HPLC: S¾c ký láng hiÖu năng cao
GSC: S¾c ký khÝ r¾n LSC: S¾c ký láng r¾n; IEC: S¾c ký trao ®æi ion ; IC: S¾c ký ion LLC: S¾c ký láng láng PBC: S¾c ký pha liªn kÕt SEC: S¾c ký lo¹i trõ AC: S¾c ký ¸i lùc
Một số phương pháp sắc ký 15
Các phương pháp phổ
• Các phương pháp phổ là các phương pháp định tính và
định lượng các hợp chất hữu cơ dựạ trên tương tác giữa
chất nghiên cứu và sóng điện từ thuộc các dải tần số khác
nhau (sóng vô tuyến, hồng ngoại, tử ngoại, tia X, hoặc tương
tác với các dòng hạt cơ bản như electron, nơtron, v.v…).
• Các phương pháp sắc ký và các phương pháp phổ phân
tích các hợp chất hữu cơ chúng ta sẽ nghiên cứu cụ thể
trong các giáo trình chuyên đề.
• Các hợp chất hữu cơ (các chất tổng hợp hoặc các hợp chất
thiên nhiên) được xác định cấu trúc bằng việc kết hợp các
phương pháp phổ, bao gồm:
- Phổ hồng ngoại (Infrared (IR) Spectroscopy) cho biết sự có
mặt của các nhóm chức trong phân tử chất nghiên cứu.
- Phổ tử ngoại (UV, Ultraviolet Spectroscopy) cho biết sự phân
bố các electron trong phân tử chất nghiên cứu, đặc biệt là
trong các phân tử có hệ thống electron p liên hợp. •
Các hợp chất hữu cơ (các chất tổng hợp hoặc các hợp chất thiên nhiên) được xác định cấu trúc bằng việc kết hợp các
phương pháp phổ, bao gồm:
- Phổ hồng ngoại (Infrared (IR) Spectroscopy) cho biết sự có mặt của các nhóm chức trong phân tử chất nghiên cứu. -
Phổ tử ngoại (UV, Ultraviolet Spectroscopy) cho biết sự phân bố các electron trong phân tử chất nghiên cứu, đặc biệt là
trong các phân tử có hệ thống electron p liên hợp.
- Phổ khối lượng (MS, Mass Spectrometry) đưa ra khối
lượng phân tử và công thức của phân tử và các mảnh đơn
vị cấu trúc khác nhau của nó.
- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR, Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy) cho chúng ta biết về khung
cacbon, số lượng các nguyên tử cacbon và hidro trong phân tử. Nội dung cần nhớ
1. Các phương pháp tách và tinh chế các chất hữu cơ
➢Phương pháp kết tinh
➢Các phương pháp chưng cất
➢Phương pháp thăng hoa
➢Phương pháp chiết
➢Các phương pháp sắc ký
2. Xác định thành phần phân tử các chất hữu cơ
3. Các phương pháp xác định cấu trúc phân tử
hợp chất hữu cơ: Sắc ký, IR, NMR, MS,...