Chương 1: Các khái niệm cơ bản trong Hóa Hữu cơ | Bài giảng môn Hóa hữu cơ | Đại học Bách khoa hà nội

Cùng nhóm định chức, cấu tạo hóa học tương tự, khác nhau điều hòa bằng một nhóm nguyên tử không đổi. Tài liệu trắc nghiệm môn Hóa hữu cơ giúp bạn tham khảo, ôn tập và đạt kết quả cao. Mời bạn đọc đón xem!

14 7 lượt tải Tải xuống
Chia sẻ Báo cáo tài liệu

Môn: Hóa hữu cơ

Trường: Đại học Bách Khoa Hà Nội

Thông tin:

31 trang 2 tháng trước

Tác giả:

Profile Lê Na
Hóa Hữu cơ
(Organic chemistry)
Dr. Tran Thi Minh - Organic Chemistry Department
Hanoi University of Science and Technology (HUST)
Tài liệu tham khảo
1. Hoàng Trọng Yêm (chủ biên), Hóa học Hữu cơ (4 tập), T1,2
(2010), T3,4 (2000), ĐHBK.
2. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại, Cơ sở hóa
học Hữu cơ, 2 tập, NXBĐH & THCN, 1976.
3. Ngô Thị Thuận, Bài tập Hóa Hữu cơ, NXBKHKT, 2003.
4. I.L. Finar, Organic chemistry, USA-1964
5. Graham Solomons, Organic chemistry, USA-2000.
6. Barry Barnett, Mechanism of organic chemistry reactions,
London 1957.
Nội dung học phần
Chương 1: Các khái niệm
Chương 2: Liên kết hóa học
Chương 3: Hiệu ứng
Chương 4: Acid – base
Chương 5, 6, 7: Hydro cacbon
Chương 8: Dẫn xuất halogen
Chương 9: Hợp chất cơmagie
Chương 10: Ancol và phenol
Chương 11: Andehid và xeton
Chương 12: Acid carboxylic, DX
Chương 13: DX chứa Nitơ
Chương 14: Các hợp chất tạp chức
Chương 15: Gluxit
Chương 16: Hợp chất dị vòng
Chương 17: Chất màu
Chương 1
Các khái niệm cơ bản
trong Hóa Hữu cơ
I. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN
1. Đồng đẳng: Cùng nhóm định chức, cấu tạo hóa học
tương tự, khác nhau điều hòa bằng một nhóm nguyên tử
không đổi.
Ví dụ
2. Đồng phân (Isomerism)
Đồng phân cấu tạo (Constitutional isomer)
Đồng phân cấu hình (Stereoisomer)
+ Đồng phân hình học (cis, trans)
+ Đồng phân quang học
Đồng phân cấu dạng (Đồng phân phối cảnh, đồng phân
Newman): Sự phân bố khác nhau của nhóm thế do sự
quay xung quanh liên kết đơn.
I. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
Đồng phân mạch cacbon: Khác nhau về cấu trúc
mạch cacbon
Ví dụ: C
4
H
8
Đồng phân vị trí: Khác nhau vị trí liên kết đôi, ba,
nhóm chức…
Ví dụ: C
3
H
7
Cl
Đồng phân nhóm chức: Khác nhau về kiểu nhóm
chức
Ví dụ: C
3
H
6
O
ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH
ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
1. Định nghĩa: Hình thành do sự khác nhau về cách sắp
xếp trong không gian của các nhóm thế đối với mặt phẳng
nối đôi (mp ) hoặc mặt phẳng vòng no.
Điều kiện R ≠ R
1
, R
2
≠ R
3
2. Danh pháp cis – trans
Hợp chất có cấu trúc axC=Cya
a: cùng phía cis
a: khác phía trans
3. Danh pháp E-Z (IUPAC, hệ Cahn-Ingold)
- Hợp chất có cấu trúc axC=Cby
- Tính hơn cấp của các nhóm thế đính với cacbon sp
2
- Tính hơn cấp được xác định theo STT nguyên tố:
I> Br> Cl> S> P> F> O> N> C> H
53 35 17 16 15 9 8 7 6 1
- Cách gọi:
+ E (entgegen-ngược): 2 nhóm thế hơn cấp ngược phía
+ Z (Zusammen-cùng): 2 nhóm thế hơn cấp cùng phía
ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC
ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH
Ánh sáng phân cực và chất quang hoạt
Ánh sáng phân cực: giao động trên 1 phương nhất định, có mặt
phẳng vuông góc với mặt phẳng phân cực.
Chất quang hoạt: làm quay mp phân cực khi cho a/s phân cực đi qua.
0
o
180
o
Ánh sáng thường Ánh sáng phân cực Hiện tượng quay cực
Năng suất quay cực (optical rotation):
Khả năng làm quay mặt phẳng phân cực của mỗi chất
quang hoạt
[]: Năng suất quay cực
: Góc quay quan sát được
V: Thể tích (ml)
a: số g chất (g)
l: bề dày cuvet (1dm)
: độ dài sóng của ánh sáng
D: a/s Na 598.6nm
Ví dụ:
[]
25
D
= + 3.12 (c. 0.5, MeOH)
Hợp chất có năng suất quay cực +3.12 ở nồng độ 0.5g trong 100ml MeOH
Khái niệm đồng phân quang học
Sự sắp xếp khác nhau của nhóm thế đối với một hay
nhiều trung tâm bất đối xứng trong phân tử, có khả
năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực đi những
góc khác nhau, khác nhau về hoạt tính sinh học (độ
ngọt, độc tính,…).
Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học
Yếu tố không trùng vật-ảnh (chirality):
Phân tử không lồng khít được với ảnh của nó qua gương.
Các yếu tố gây nên tính không trùng vật, ảnh:
Nguyên tử bất đối
Phân tử bất đối
Tinh thể bất đối
Yếu tố bất đối nguyên tử
Chất đối quang-đồng phân quang học
Công thức tứ diện
của glyxerandehit
Mặt phẳng gương
Biểu diễn đồng phân quang học theo Fischer
cấu hình tương đối (danh pháp D, L)
Mặt phẳng gương
(Fisơ)
Một số ví dụ
Cho biết các trung tâm bất đối trong các phân tử sau
Biểu diễn các đồng phân quang học theo công thức Fisơ
Phân tử có nhiều trung tâm bất đối,
đồng phân quang học không đối quang
| 1/31
| | Tải xuống

Có thể bạn quan tâm:

Preview text:

Hóa Hữu cơ (Organic chemistry)
Dr. Tran Thi Minh - Organic Chemistry Department
Hanoi University of Science and Technology (HUST)
Tài liệu tham khảo
1. Hoàng Trọng Yêm (chủ biên), Hóa học Hữu cơ (4 tập), T1,2
(2010), T3,4 (2000), ĐHBK.
2. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại, Cơ sở hóa
học Hữu cơ, 2 tập, NXBĐH & THCN, 1976.
3. Ngô Thị Thuận, Bài tập Hóa Hữu cơ, NXBKHKT, 2003.
4. I.L. Finar, Organic chemistry, USA-1964
5. Graham Solomons, Organic chemistry, USA-2000.
6. Barry Barnett, Mechanism of organic chemistry reactions, London 1957.
Nội dung học phần
Chương 1: Các khái niệm
Chương 10: Ancol và phenol
Chương 2: Liên kết hóa học
Chương 11: Andehid và xeton
Chương 3: Hiệu ứng
Chương 12: Acid carboxylic, DX
Chương 4: Acid – base
Chương 13: DX chứa Nitơ
Chương 5, 6, 7: Hydro cacbon Chương 14: Các hợp chất tạp chức
Chương 8: Dẫn xuất halogen Chương 15: Gluxit
Chương 9: Hợp chất cơmagie Chương 16: Hợp chất dị vòng
Chương 17: Chất màu Chương 1
Các khái niệm cơ bản trong Hóa Hữu cơ
I. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN
1. Đồng đẳng: Cùng nhóm định chức, cấu tạo hóa học
tương tự, khác nhau điều hòa bằng một nhóm nguyên tử không đổi. Ví dụ
I. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN
2. Đồng phân (Isomerism)
 Đồng phân cấu tạo (Constitutional isomer)
 Đồng phân cấu hình (Stereoisomer)
+ Đồng phân hình học (cis, trans)
+ Đồng phân quang học
 Đồng phân cấu dạng (Đồng phân phối cảnh, đồng phân
Newman): Sự phân bố khác nhau của nhóm thế do sự
quay xung quanh liên kết đơn.
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
Đồng phân mạch cacbon: Khác nhau về cấu trúc mạch cacbon Ví dụ: C H 4 8
Đồng phân vị trí: Khác nhau vị trí liên kết đôi, ba, nhóm chức… Ví dụ: C H Cl 3 7
Đồng phân nhóm chức: Khác nhau về kiểu nhóm chức Ví dụ: C H O 3 6
ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH
ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
1. Định nghĩa: Hình thành do sự khác nhau về cách sắp
xếp trong không gian của các nhóm thế đối với mặt phẳng
nối đôi (mp ) hoặc mặt phẳng vòng no. Điều kiện R ≠ R , R 1 2 ≠ R3
2. Danh pháp cis – trans Hợp chất có cấu trúc axC=Cya a: cùng phía  cis a: khác phía  trans
3. Danh pháp E-Z (IUPAC, hệ Cahn-Ingold)
- Hợp chất có cấu trúc axC=Cby
- Tính hơn cấp của các nhóm thế đính với cacbon sp2
- Tính hơn cấp được xác định theo STT nguyên tố:
I> Br> Cl> S> P> F> O> N> C> H 53 35 17 16 15 9 8 7 6 1 - Cách gọi:
+ E (entgegen-ngược): 2 nhóm thế hơn cấp ngược phía
+ Z (Zusammen-cùng): 2 nhóm thế hơn cấp cùng phía
ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH
ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC
Ánh sáng phân cực và chất quang hoạt 0o 180o Ánh sáng thường Ánh sáng phân cực
Hiện tượng quay cực
Ánh sáng phân cực: giao động trên 1 phương nhất định, có mặt
phẳng vuông góc với mặt phẳng phân cực.
Chất quang hoạt: làm quay mp phân cực khi cho a/s phân cực đi qua.
Năng suất quay cực (optical rotation):
Khả năng làm quay mặt phẳng phân cực của mỗi chất quang hoạt
[]: Năng suất quay cực
: Góc quay quan sát được V: Thể tích (ml) a: số g chất (g) l: bề dày cuvet (1dm)
: độ dài sóng của ánh sáng D: a/s Na 598.6nm
Ví dụ: []25D = + 3.12 (c. 0.5, MeOH)
Hợp chất có năng suất quay cực +3.12 ở nồng độ 0.5g trong 100ml MeOH
Khái niệm đồng phân quang học
Sự sắp xếp khác nhau của nhóm thế đối với một hay
nhiều trung tâm bất đối xứng trong phân tử, có khả
năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực đi những
góc khác nhau, khác nhau về hoạt tính sinh học (độ ngọt, độc tính,…).
Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học
Yếu tố không trùng vật-ảnh (chirality):
Phân tử không lồng khít được với ảnh của nó qua gương.
Các yếu tố gây nên tính không trùng vật, ảnh:
Nguyên tử bất đối
Phân tử bất đối
Tinh thể bất đối
Yếu tố bất đối nguyên tử
Chất đối quang-đồng phân quang học Mặt phẳng gương Công thức tứ diện của glyxerandehit
Biểu diễn đồng phân quang học theo Fischer
cấu hình tương đối (danh pháp D, L) Mặt (Fisơ) phẳng gương Một số ví dụ
Cho biết các trung tâm bất đối trong các phân tử sau
Biểu diễn các đồng phân quang học theo công thức Fisơ
Phân tử có nhiều trung tâm bất đối,
đồng phân quang học không đối quang