Chương 4: Acid-Base trong Hóa Hữu cơ | Bài giảng môn Hóa hữu cơ | Đại học Bách khoa hà nội

Phân loại dung môi, ảnh hưởng của dung môi đến lực acid, base. Tài liệu trắc nghiệm môn Hóa hữu cơ giúp bạn tham khảo, ôn tập và đạt kết quả cao. Mời bạn đọc đón xem!

Chương 4
Acid-Base trong Hóa Hữu
4.1. Quan điểm cổ điển (Arenius): acid H
+
, base OH
-
4.2. Thuyết acid-base của Bronsted & Lowry
1. Định nghĩa
- Acid: Có khả năng cho proton (H
+
) (proton donor)
- Base: Có khả năng kết hợp proton (proton acceptor)
HA + B A
-
+ BH
+
a1 b2 b1 a2
HA/A
-
, BH
+
/B: cặp acid/base liên hợp
HCl + H
2
O Cl
-
+ H
3
O
+
HCOOH + OH
-
HCOO
-
+ H
2
O
CH
3
NO
2
+ OH
-
-
CH
2
-NO
2
+ H
2
O
C
2
H
5
OH + H
2
O C
2
H
5
O
-
+ H
3
O
HSO
4
-
+ NH
3
SO
4
2-
+ NH
4
+
H
3
O
+
+ OH
-
2H
2
O
a1 b2 b1 a2
Cặp acid/base liên hợp: HCOOH/HCOO
-
, C
6
H
5
OH/C
6
H
5
O
-
,
CH
3
NO
2
/
-
CH
2
NO
2
, C
2
H
5
OH/C
2
H
5
O
-
,…..
K
a
.K
b
= 10
-14
Acid: Pt trung hòa, cation, anion,
Base: Pt trung hòa, anion
Một số ví dụ
a. Các loại dung môi
+ Dung môi trơ (phi proton): Benzen, n-hexan, cloroform,…
+ Dung môi lưỡng tính (amphi proton): H
2
O, ancol, nitril, aceton,…
+ Dung môi base (protonphil): NH
3
lỏng, amin, pyridin,….
+ Dung môi acid (protogenic): CH
3
COOH, H
2
SO
4
, …..
2. Phân loại dung môi, ảnh hưởng của dung môi đến lực acid, base
CH
3
COOH + H
2
O CH
3
COO
-
+ H
3
O
+
acid
H
2
SO
4
+ CH
3
COOH CH
3
C
+
(OH)
2
+ HSO
4
-
base
b. Ảnh hưởng của dung môi đến lực acid-base
Ái lực của acid HA phụ thuộc vào khả năng nhận H
+
của dung môi S
CH
3
COOH + H
2
O CH
3
COO
-
+ H
3
O
+
Acid yếu/H
2
O
CH
3
COOH + NH
3
CH
3
COO
-
+ NH
4
+
Acid mạnh/NH
3
4.3. Thuyết acid – base của Lewis
1. Định nghĩa
- Acid: Nhận cặp e chưa sử dụng của base để tạo liên kết cộng hóa trị
- Base: Có cặp e chưa sử dụng có khả năng cho đi (electron-pair donors )
2. Acid Lewis
a. Nguyên tử trung tâm có quỹ đạo trống: BF
3
, FeCl
3
, AlCl
3
, SO
3
, ZnCl
2
….
Một số ví dụ
base
acid
b. Các cation: H
+
, Ag
+
, NO
2
+
, Cl
+
, cacbocation, ….
Một số ví dụ
c. Các liên kết đôi, liên kết ba phân cực: >C=O, -CN, -N=O,….
d. Các nguyên tử trung hòa có 6e lớp ngoài cùng: Oxi
e. Các chất mà lớp e ngoài cùng của nguyên tử trung tâm
thể mở rộng: SnCl
4
3. Base Lewis: là những anion hay phân tử trung hòa
Chú ý: - Tác nhân nucleophil: Base Lewis
- Tác nhân electrophil: Acid Lewis
Các phản ứng hữu cơ như S
E
, A
N
, A
E
, …. Có thể coi là quá trình
tương tác acid – base.
4. So sánh độ mạnh của acid-base
(độ electrophil và nucleophil)
Hằng số acid (Ka)
HA + H
2
O A
-
+ H
3
O
+
Ka
Ka = ([H
3
O
+
].[A
-
])/[HA] (25
o
C)
PKa = -logKa; Pka càng lớn, acid càng yếu
CH
3
COOH CF
3
COOH HCl
Pka 4,75 0 -7
acid yếu acid mạnh
Lưu ý:
Cặp acid/base liên hợp: acid mạnh/base yếu và ngược lại
Acid mạnh n + base mạnh hơn
acid yếu hơn + base yếu hơn
Cacbon lai hóa
H-CC-H CH
2
=CH
2
CH
3
-CH
3
Pka 25 44 50
Pka = 25
Acid mạnh hơn
Pka = 38
Acid yếu n
Anken
base
acid
mạnh hơn
Cabocation
Acid yếu n
Base
yếu hơn
Bài hôm nay chớ để
ngày mai!
| 1/12

Preview text:

Chương 4
Acid-Base trong Hóa Hữu cơ
4.1. Quan điểm cổ điển (Arenius): acid H+, base  OH-
4.2. Thuyết acid-base của Bronsted & Lowry
1. Định nghĩa
- Acid: Có khả năng cho proton (H+) (proton donor)
- Base: Có khả năng kết hợp proton (proton acceptor)
HA + B A- + BH+ a1 b2 b1 a2
HA/A-, BH+/B: cặp acid/base liên hợp Một số ví dụ HCl + H O  Cl- + H O+ 2 3 HCOOH + OH-  HCOO- + H O 2 CH NO + OH-  -CH -NO + H O 3 2 2 2 2 C H OH + H O  C H O- + H O 2 5 2 2 5 3 HSO - + NH  SO 2- + NH + 4 3 4 4 H O+ + OH-  2H O 3 2 a1 b2 b1 a2
Cặp acid/base liên hợp: HCOOH/HCOO-, C H OH/C H O-, 6 5 6 5
CH NO /-CH NO , C H OH/C H O-,….. 3 2 2 2 2 5 2 5 K .K = 10-14 a b
Acid: Pt trung hòa, cation, anion,
Base: Pt trung hòa, anion
2. Phân loại dung môi, ảnh hưởng của dung môi đến lực acid, base
CH COOH + H O  CH COO- + H O+ 3 2 3 3 acid
H SO + CH COOH  CH C+(OH) + HSO - 2 4 3 3 2 4 base
a. Các loại dung môi
+ Dung môi trơ (phi proton): Benzen, n-hexan, cloroform,…
+ Dung môi lưỡng tính (amphi proton): H O, ancol, nitril, aceton,… 2
+ Dung môi base (protonphil): NH lỏng, amin, pyridin,…. 3
+ Dung môi acid (protogenic): CH COOH, H SO , ….. 3 2 4
b. Ảnh hưởng của dung môi đến lực acid-base
Ái lực của acid HA phụ thuộc vào khả năng nhận H+ của dung môi S
CH COOH + H O  CH COO- + H O+ 3 2 3 3  Acid yếu/H O 2
CH COOH + NH  CH COO- + NH + 3 3 3 4  Acid mạnh/NH3
4.3. Thuyết acid – base của Lewis
1. Định nghĩa -
Acid: Nhận cặp e chưa sử dụng của base để tạo liên kết cộng hóa trị -
Base: Có cặp e chưa sử dụng có khả năng cho đi (electron-pair donors ) 2. Acid Lewis
a. Nguyên tử trung tâm có quỹ đạo trống: BF , FeCl , AlCl , SO , ZnCl …. 3 3 3 3 2 Một số ví dụ acid base b.
Các cation: H+, Ag+, NO +, Cl+, cacbocation, …. 2 Một số ví dụ
c. Các liên kết đôi, liên kết ba phân cực: >C=O, -CN, -N=O,….
d. Các nguyên tử trung hòa có 6e lớp ngoài cùng: Oxi
e. Các chất mà lớp e ngoài cùng của nguyên tử trung tâm có
thể mở rộng: SnCl4
3. Base Lewis: là những anion hay phân tử trung hòa
Chú ý: - Tác nhân nucleophil: Base Lewis
- Tác nhân electrophil: Acid Lewis
Các phản ứng hữu cơ như S , A , A , …. Có thể coi là quá trình E N E tương tác acid – base.
4. So sánh độ mạnh của acid-base
(độ electrophil và nucleophil) Hằng số acid (Ka) HA + H O  A- + H O+ Ka 2 3
Ka = ([H O+].[A-])/[HA] (25oC) 3
PKa = -logKa; Pka càng lớn, acid càng yếu CH COOH CF COOH HCl 3 3 Pka 4,75 0 -7 acid yếu acid mạnh Lưu ý:
Cặp acid/base liên hợp: acid mạnh/base yếu và ngược lại
Acid mạnh hơn + base mạnh hơn acid yếu hơn + base yếu hơn Cacbon lai hóa H-CC-H CH =CH CH -CH 2 2 3 3 Pka 25 44 50 Pka = 25 Pka = 38 Acid mạnh hơn Acid yếu hơn Anken acid Cabocation Base base mạnh hơn Acid yếu hơn yếu hơn
Bài hôm nay chớ để ngày mai!