Chương 5: Hydrocacbon no | Bài giảng môn Hóa hữu cơ | Đại học Bách khoa hà nội

RH no là hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn. Tài liệu trắc nghiệm môn Hóa hữu cơ giúp bạn tham khảo, ôn tập và đạt kết quả cao. Mời bạn đọc đón xem!

Chương 5
Hydrocacbon no
5.1. Phân loại, nguồn gốc
Khái niệm: RH no là hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa
liên kết đơn ()
Phân loại: RH no mạch hở (ankan): C
n
H
2n+2
(n1)
RH no mạch vòng (cycloankan) C
n
H
2n
(n3)
Nguồn gốc:
Từ dầu mỏ: Ankan, RH thơm,…
Khí thiên nhiên: C
1
C
4
Khí bùn ao: CH
4
Hợp chất thiên nhiên: terpen, steroid,….
5.2. Danh pháp
5.2.1. Danh pháp của ankan (alkane)
Tên thường: - Mạch thẳng: thêm tiếp đầu ngữ n (normal)
- Mạch nhánh (C2): thêm tiếp đầu ngữ iso
Tên IUPAC:
- Mạch thẳng (bảng tên gọi)
-Đối với mạch phức tạp:
+ Chọn mạch C dài nhất làm mạch chính
+ Đánh số sao cho tổng số thứ tự nhóm thế là nhỏ nhất
Gọi tên: số tt nhóm thế + tên nhóm thế (gốc) + tên mạch chính
Methane CH
4
-CH
3
Methyl (-Me)
Ethane C
2
H
6
-C
2
H
5
Ethyl (-Et)
Propane C
3
H
8
-C
3
H
7
Propyl (-Pr)
Butane C
4
H
10
-C
4
H
9
Butyl (-But)
Sec-butyl (1-methyl-propyl)
Iso-butyl (2-methyl propyl)
Tert-butyl (1,1-dimethyl ethyl)
Pentane C
5
H
10
Iso propyl (i-Pr-)
Neopentyl (2,2-dimetyl-propyl)
5.2.2. Danh pháp của cycloankan (cylcloalkanes)
1. Các hợp chất 1 vòng (monocyclic compounds)
Tên nhóm thế + tên vòng (đánh số sao cho stt nhóm thế là nhỏ nhất)
cyclopropan
cyclopentan
isopropylcyclohexan
2. Các hợp chất có 2 vòng trở lên
a. Hai vòng không có nguyên tử cacbon chung: gọi theo tên gốc
Cyclopentyl cyclohexyl methan
b. Hai vòng có 1 nguyên tử cacbon chung:
Spiro [n,m]+ tên RH tương ứng (n,m: số mắt xích)
Spiro [4,5] decan
c. Vòng có 2 nguyên tử cacbon chung:
Bicyclo [n,m,r]+ tên RH tương ứng (n,m,r: số mắt xích)
8-methylbicyclo [4,3,0] nonan
Camphor
5.3. Cấu trúc của hydrocacbon no
5.3.1. Cấu trúc của ankan
C-sp
3
Liên kết không phân cực hoặc rất ít phân cực
Phản ứng ở các liên kết C-C: Phản ứng cắt mạch
C-H: Phản ứng thế
Phân cắt liên kết đồng ly cơ chế gốc tự do (S
R
)
Nhiều trung tâm phản ứng, sản phẩm thường là hỗn hợp chất
5.3.2. Hóa lập thể của hợp chất vòng (Cycloalkane)
a. Vòng 3, 4 cạnh (cyclopropan, cyclobutan)
C sp
3
, góc liên kết 109,5
o
3 ngt C trong vòng 3 cạnh đồng phẳng
Góc liên kết CCC = 60
o
4 ngt C trong vòng 4 cạnh ở dạng gấp
Góc liên kết CCC = 88
o
Lưu ý: Các góc liên kết bị co hẹp lại, liên kết bị biến dạng
liên kết C-C kém bền dễ tham gia phản ứng cộng hợp, oxi hóa mở vòng
5.3.2. Hóa lập thể của hợp chất vòng (Cycloalkane)
b. Vòng 5, 6 cạnh (cyclopentan, cyclohexan)
C sp
3
, góc liên kết 109,5
o
, Có cấu trúc không gian, vòng bền vững hơn
cyclopentan
cyclohexan
Dạng nửa ghế
Dạng thuyền 1% Dạng ghế 99%
Tính chất hóa học tương tự ankan
5.4. Tính chất vật lý
5.5. Các phương pháp điều chế
Trong công nghiệp:
- Cất phân đoạn dầu mỏ
- Cracking dầu mỏ
1. Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon
a. Hidro hóa các anken, ankin
b. Khử hóa các ankyl halogenua
Khử trực tiếp:
Khử gián tiếp qua hợp chất cơ magie
Ankyl magie halogenua
2. Phương pháp tăng mạch cacbon
a. Phương pháp Fischer-Trop (từ CO & H
2
)
b. Tổng hợp Wurtz
Cơ chế gốc
Cơ chế cơ kim
c. Tổng hợp Kolbe: điện phân muối của acid hữu cơ
d. Ankyl hóa các ankin-1
đpdd
Phản ứng
anot
catot
3. Phương pháp giảm mạch cacbon
Nhiệt phân muối của acid hữu (phản ứng vôi tôi xút)
Ví dụ
5.6. Tính chất hóa học
5.6.1. Phản ứng thế halogen
R-H + X
2
RX + HX
a/s
Phản ứng
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl (CH
2
Cl
2
, CHCl
3
, CCl
4
)
a/s
Ví dụ
Phản ứng: CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl H
o
= -102 KJ/mol
a/s
a. Cơ chế thế gốc tự do (S
R
)
Cơ chế: S
R
(3 giai đoạn)
GĐ 1: Khơi mào
GĐ 3: Tắt mạch
GĐ 2: Phát triển mạch
Clometan (methylclorua)
b. Khả năng phản ứng thế của các gốc hydrocacbon
Độ bền gốc: 3
o
> 2
o
> 1
o
> gốc methyl
| 1/33

Preview text:

Chương 5 Hydrocacbon no
5.1. Phân loại, nguồn gốc
Khái niệm: RH no là hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn ()
Phân loại: RH no mạch hở (ankan): C H (n1) n 2n+2
RH no mạch vòng (cycloankan) C H (n3) n 2n
Nguồn gốc:
Từ dầu mỏ: Ankan, RH thơm,… Khí thiên nhiên: C C 1 4 Khí bùn ao: CH4
Hợp chất thiên nhiên: terpen, steroid,…. 5.2. Danh pháp
5.2.1. Danh pháp của ankan (alkane)
Tên thường: - Mạch thẳng: thêm tiếp đầu ngữ n (normal)
- Mạch nhánh (C2): thêm tiếp đầu ngữ iso  Tên IUPAC:
- Mạch thẳng (bảng tên gọi)
-Đối với mạch phức tạp:
+ Chọn mạch C dài nhất làm mạch chính
+ Đánh số sao cho tổng số thứ tự nhóm thế là nhỏ nhất
Gọi tên: số tt nhóm thế + tên nhóm thế (gốc) + tên mạch chính Methane CH -CH Methyl (-Me) 4 3 Ethane C H -C H Ethyl (-Et) 2 6 2 5 Propane C H -C H Propyl (-Pr) 3 8 3 7 Iso propyl (i-Pr-) Butane C H -C H Butyl (-But) 4 10 4 9 Sec-butyl (1-methyl-propyl) Iso-butyl (2-methyl propyl)
Tert-butyl (1,1-dimethyl ethyl) Pentane C H 5 10
Neopentyl (2,2-dimetyl-propyl)
5.2.2. Danh pháp của cycloankan (cylcloalkanes)
1. Các hợp chất 1 vòng (monocyclic compounds)
Tên nhóm thế + tên vòng (đánh số sao cho stt nhóm thế là nhỏ nhất) cyclopropan cyclopentan isopropylcyclohexan
2. Các hợp chất có 2 vòng trở lên
a. Hai vòng không có nguyên tử cacbon chung: gọi theo tên gốc Cyclopentyl cyclohexyl methan
b. Hai vòng có 1 nguyên tử cacbon chung:
Spiro [n,m]+ tên RH tương ứng (n,m: số mắt xích) Spiro [4,5] decan
c. Vòng có 2 nguyên tử cacbon chung:
Bicyclo [n,m,r]+ tên RH tương ứng (n,m,r: số mắt xích) Camphor 8-methylbicyclo [4,3,0] nonan
5.3. Cấu trúc của hydrocacbon no
5.3.1. Cấu trúc của ankan  C-sp3
 Liên kết không phân cực hoặc rất ít phân cực
 Phản ứng ở các liên kết C-C: Phản ứng cắt mạch C-H: Phản ứng thế
 Phân cắt liên kết đồng ly  cơ chế gốc tự do (S ) R
 Nhiều trung tâm phản ứng, sản phẩm thường là hỗn hợp chất
5.3.2. Hóa lập thể của hợp chất vòng (Cycloalkane)
a. Vòng 3, 4 cạnh (cyclopropan, cyclobutan)
C sp3, góc liên kết 109,5o
3 ngt C trong vòng 3 cạnh đồng phẳng  Góc liên kết CCC = 60o
4 ngt C trong vòng 4 cạnh ở dạng gấp  Góc liên kết CCC = 88o
Lưu ý: Các góc liên kết bị co hẹp lại, liên kết bị biến dạng
 liên kết C-C kém bền dễ tham gia phản ứng cộng hợp, oxi hóa mở vòng
5.3.2. Hóa lập thể của hợp chất vòng (Cycloalkane)
b. Vòng 5, 6 cạnh (cyclopentan, cyclohexan)
C sp3, góc liên kết 109,5o , Có cấu trúc không gian, vòng bền vững hơn cyclopentan cyclohexan Dạng ghế 99% Dạng thuyền 1% Dạng nửa ghế
 Tính chất hóa học tương tự ankan
5.4. Tính chất vật lý
5.5. Các phương pháp điều chế
Trong công nghiệp:
- Cất phân đoạn dầu mỏ - Cracking dầu mỏ
1. Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon
a. Hidro hóa các anken, ankin
b. Khử hóa các ankyl halogenua
Khử trực tiếp:
Khử gián tiếp qua hợp chất cơ magie Ankyl magie halogenua
2. Phương pháp tăng mạch cacbon
a. Phương pháp Fischer-Trop (từ CO & H ) 2
b. Tổng hợp Wurtz Cơ chế gốc
Cơ chế cơ kim
c. Tổng hợp Kolbe: điện phân muối của acid hữu cơ đpdd Phản ứng anot catot
d. Ankyl hóa các ankin-1
3. Phương pháp giảm mạch cacbon
Nhiệt phân muối của acid hữu cơ (phản ứng vôi tôi xút) Ví dụ
5.6. Tính chất hóa học
5.6.1. Phản ứng thế halogen a/s Phản ứng R-H + X  RX + HX 2 a/s Ví dụ
CH + Cl  CH Cl + HCl (CH Cl , CHCl , CCl ) 4 2 3 2 2 3 4
a. Cơ chế thế gốc tự do (S ) R a/s
Phản ứng: CH + Cl  CH Cl + HCl Ho = -102 KJ/mol 4 2 3 Clometan (methylclorua)
Cơ chế: S (3 giai đoạn) R GĐ 1: Khơi mào
GĐ 2: Phát triển mạch GĐ 3: Tắt mạch
b. Khả năng phản ứng thế của các gốc hydrocacbon
Độ bền gốc: 3o > 2o > 1o > gốc methyl