Chương 7: Hydrocacbon thơm | Bài giảng môn Hóa hữu cơ | Đại học Bách khoa hà nội

Không điều chế dẫn xuất Flo hoặc Iod bằng phản ứng halogen hóa trực tiếp. Tài liệu trắc nghiệm môn Hóa hữu cơ giúp bạn tham khảo, ôn tập và đạt kết quả cao. Mời bạn đọc đón xem!

Chương 7
Hydrocacbon thơm
(Aromatic compounds)
NỘI DUNG
7.1. Phân loại, nguồn gốc
7.2. Danh pháp
7.3. Cấu trúc
7.4. Tính chất vật
7.5. Các phương pháp điều chế
7.6. Tính chất hóa học
7.1. Phân loại, nguồn gốc
Khái niệm: ArH là những hydrocarbon loại vòng, tồn tại một hệ
thống electron có cấu trúc đặc biệt tính thơm, C
n
H
2n-6
(n6).
Đặc điểm cấu trúc vòng thơm-Qui tắc Hucken: Vòng có cấu
trúc phẳng, hệ liên hợp khép kín, số e trong hệ thỏa mãn qui tắc
k = 4n + 2 (n: số vòng, k số e)
Phân loại: ArH chứa 1 vòng benzen: Benzen và đồng đẳng
ArH đa vòng: Naphtalen, antraxen, phenandren,….
Nguồn gốc: Than đá, Dầu mỏ
7.2. Danh pháp
(methylbenzen)
Halobenzen
(Benzenhalogenua)
nitrobenzen
Acid benzensulfonic
v v
1,2,3-triclobenzen
1,2,4-tribrombenzen
p-tert-butylaxetophenon
1,4-dimethyl-2-nitrobenzen
C
6
H
5
- Phenyl (Ph-)
C
6
H
5
CH
2
- Benzyl (Bn-)
Benzylclorua
benzylethylete
1
2
3
4
5
2-clo-2-methyl-1-phenylpentan
Các hydrocarbon thơm đa vòng
nanotubes
20 hexagonal faces
25 hexagonal faces
7.3. Cấu trúc
Công thức Kekule
7.3. Cấu trúc
Quan điểm hiện đại
Mặt phẳng
Mặt phẳng
+ Hệ 6 e khép kín Tính thơm, năng lượng thơm hóa E = 36 Kcal/mol
+ Hệ thống giàu mật độ e Là một base Lewis phản ứng S
E
Dễ thế, khó cộng, khó oxi hóa
7.4. Tính chất vật lý
7.5. Các phương pháp điều chế
7.5.1. Trong công nghiệp
7.5.2. Điều chế benzen và đồng đẳng
ĐIỀU CHẾ TRONG CÔNG NGHIỆP
Chưng cất phân đoạn nhựa than đá
Đề hydro hóa đóng vòng ankan
Chưng cất phân đoạn dầu mỏ
Than đá
1000
o
C
Than cốc
Nhựa than đá
Chưng pđ
benzen, toluen,
xylen, naphtalen,
phenol,
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. Từ axetilen và đồng đẳng
1,3,5-trimethylbenzen
2. Trùng ngưng axeton
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
3. Phản ứng vôi tôi xút
4. Nhiệt phân acid phtalic với CaO
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
5. Phản ứng ankyl hóa benzen
tert-butylbenzen
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
6. Phản ứng axyl hóa benzen
khử hóa
ethylbenzen
7. Phản ứng Wurts-Fittig
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
8. Ankyl hóa dẫn xuất halogen bằng hợp chất cơ kim
ethylbenzen
R
2
CuLi : Litidiankylcuprat (cơ đồng liti)
7.6. Tính chất hóa học
7.6.1. Phản ứng thế electrophil (S
E
) ở nhân thơm
1. Các phản ứng chế
a. Halogen hóa (halogenation)
b. Nitro hóa (Nitration)
c. Sulfo hóa (sulfonation)
d. Ankyl hóa (Friedel-Crafts alkylation)
e. Acyl hóa (Friedel-Crafts acylation)
2. Qui luật thế vào vòng benzen
7.6.2. Phản ứng thế mạch nhánh (S
R
)-Ankylbenzen
7.6.3. Phản ứng cộng
7.6.4. Phản ứng oxi hóa
7.6.1. PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHIL Ở NHÂN THƠM
Phản ứng
Tác nhân
electrophil
chế thế electrophil S
E
Giai đoạn 1
Giai đoạn 2
Phức T/n E
Chậm
Nhanh
Phức 1
Phức
Phức 2
Phức
nhanh
Chậm
Cơ chế S
E
Halogen hóa
Nitro hóa
Sulfo hóa
Friedel- Crafs ankyl hóa
Friedel- Crafs acyl hóa
Các phản ứng
thế electrophil
vào nhân thơm
| 1/48

Preview text:

Chương 7 Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds) NỘI DUNG
7.1. Phân loại, nguồn gốc 7.2. Danh pháp 7.3. Cấu trúc
7.4. Tính chất vật lý
7.5. Các phương pháp điều chế
7.6. Tính chất hóa học
7.1. Phân loại, nguồn gốc
Khái niệm: ArH là những hydrocarbon loại vòng, tồn tại một hệ
thống electron có cấu trúc đặc biệt  tính thơm, C H (n6). n 2n-6
Đặc điểm cấu trúc vòng thơm-Qui tắc Hucken: Vòng có cấu
trúc phẳng, hệ liên hợp khép kín, số e trong hệ thỏa mãn qui tắc
k = 4n + 2 (n: số vòng, k số e)
Phân loại: ArH chứa 1 vòng benzen: Benzen và đồng đẳng
ArH đa vòng: Naphtalen, antraxen, phenandren,….
Nguồn gốc: Than đá, Dầu mỏ 7.2. Danh pháp (methylbenzen) nitrobenzen Acid benzensulfonic Halobenzen (Benzenhalogenua) v v
p-tert-butylaxetophenon
1,4-dimethyl-2-nitrobenzen 1,2,3-triclobenzen 1,2,4-tribrombenzen C H - Phenyl (Ph-) 6 5 C H CH - Benzyl (Bn-) 6 5 2 Benzylclorua 1 4 2 3 5 benzylethylete
2-clo-2-methyl-1-phenylpentan
Các hydrocarbon thơm đa vòng 20 hexagonal faces 25 hexagonal faces nanotubes
7.3. Cấu trúc
Công thức Kekule
7.3. Cấu trúc
Quan điểm hiện đại
Mặt phẳng
Mặt phẳng
+ Hệ 6 e khép kín  Tính thơm, năng lượng thơm hóa E = 36 Kcal/mol
+ Hệ thống giàu mật độ e Là một base Lewis  phản ứng SE
 Dễ thế, khó cộng, khó oxi hóa
7.4. Tính chất vật lý
7.5. Các phương pháp điều chế
7.5.1. Trong công nghiệp
7.5.2. Điều chế benzen và đồng đẳng
ĐIỀU CHẾ TRONG CÔNG NGHIỆP
Chưng cất phân đoạn nhựa than đá Than cốc 1000oC Than đá Chưng pđ benzen, toluen, Nhựa than đá xylen, naphtalen, phenol,…
Đề hydro hóa đóng vòng ankan
Chưng cất phân đoạn dầu mỏ
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. Từ axetilen và đồng đẳng 1,3,5-trimethylbenzen
2. Trùng ngưng axeton
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
3. Phản ứng vôi tôi xút
4. Nhiệt phân acid phtalic với CaO
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
5. Phản ứng ankyl hóa benzen
tert-butylbenzen
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
6. Phản ứng axyl hóa benzen khử hóa
ethylbenzen
7. Phản ứng Wurts-Fittig
ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
8. Ankyl hóa dẫn xuất halogen bằng hợp chất cơ kim
ethylbenzen
R CuLi : Litidiankylcuprat (cơ đồng liti) 2
7.6. Tính chất hóa học
7.6.1. Phản ứng thế electrophil (S ) ở nhân thơm E
1. Các phản ứng và cơ chế
a. Halogen hóa (halogenation)
b. Nitro hóa (Nitration)
c. Sulfo hóa (sulfonation)
d. Ankyl hóa (Friedel-Crafts alkylation)
e. Acyl hóa (Friedel-Crafts acylation)
2. Qui luật thế vào vòng benzen
7.6.2. Phản ứng thế ở mạch nhánh (S )-Ankylbenzen R
7.6.3. Phản ứng cộng
7.6.4. Phản ứng oxi hóa
7.6.1. PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHIL Ở NHÂN THƠM Phản ứng Tác nhân electrophil
Cơ chế thế electrophil SE Giai đoạn 1 Chậm T/n E Phức Nhanh Giai đoạn 2 Phức Chậm nhanh  Cơ chế SE Phức Phức 1 Phức 2 Halogen hóa Nitro hóa Các phản ứng Sulfo hóa thế electrophil vào nhân thơm
Friedel- Crafs ankyl hóa
Friedel- Crafs acyl hóa