Hợp chất hydrocacbon no | Bài giảng môn Hóa hữu cơ | Đại học Bách khoa hà nội

Hợp chất hydrocacbon no là các hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ gồm nguyên tố C và H liên kết với nhau bằng liên kết σ. Tài liệu trắc nghiệm môn Hóa hữu cơ giúp bạn tham khảo, ôn tập và đạt kết quả cao. Mời bạn đọc đón xem!

HỢP CHẤT HYDROCACBON NO (1)
1. Khái niệm - phân loại
2. Danh pháp
3. Điều chế
1. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI
Hợp chất hydrocacbon no các hợp chất hữu
trong phân tử chỉ gồm nguyên tố C H
liên kết với nhau bằng liên kết σ.
+ Hợp chất hydrocacbon no mạch hở hay
hợp chất hydrocacbon no không ng:
Alkan/Ankan (dãy đồng đẳng metan)
Phân loại: Hợp chất hydrocacbon no gồm
+ Hợp chất hydrocacbon no mạch vòng
1. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI
+ Hợp chất hydrocacbon no mạch hở:
Alkan/Ankan (dãy đồng đẳng metan) công
thức chung C
n
H
2n+2
(n 1).
- Loại không phân nhánh (mạch thẳng): parafin
- Loại phân nhánh (mạch nhánh): isoparafin
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
n-butan
isobutan
1. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI
- Hydrocacbon no đơn vòng: xycloankan
- Hợp chất nhiều vòng:
+ Hợp chất hydrocacbon no mạch vòng
CH
2
CH
2
CH
2
xyclopropan
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
xyclobutan
Vòng không có nguyên tử cacbon chung
Vòng có chung một nguyên tử cacbon
Vòng có chung từ hai nguyên tử cacbon trở lên
Nguồn gốc:
+ Tổng hợp: trong công nghiệp phòng thí nghiệm
+ Từ thiên nhiên: khí thiên nhiên và dầu mỏ
Đồng phân: từ n 4 (butan C
4
H
10
) bắt đầu đồng
phân cấu tạo n 7 thêm đồng phân quang học.
Dạng mạch vòng từ n 5 thêm đồng phân lập thể.
2. DANH PHÁP
2.1. Hợp chất Alkan/Ankan:
Cách gọi tên thông thường
Bốn chất đầu dãy đồng đẳng mang tên gọi có tính chất lịch sử.
Từ đồng đẳng thứ 5 trở đi, tên mỗi chất xuất phát từ tên chữ
số Hy Lạp tương ứng với số cacbon trong phân tử và phần
đuôi dặc trưng cho hydrocacbon no là "an".
CH
4
metan
C
2
H
6
etan
C
3
H
8
propan
C
4
H
10
butan
C
5
H
12
pentan
C
6
H
14
hecxan
C
7
H
16
heptan
C
8
H
18
octan
C
9
H
20
nonan
C
10
H
22
decan
2. DANH PHÁP
Cách gọi tên theo IUPAC (International Union
Pure and Applied Chemistry)
1) Giữ nguyên tên gọi các ankan thẳng không phân nhánh
theo các tên gọi lịch sử và tên xuất phát từ tên chữ số Hy Lạp.
2) Với các ankan phân nhánh:
theo một số nguyên tắc:
- Xác định mạch chính của phân tử. Đó là mạch dài nhất và
có nhiều nhóm thế nhất (các nhánh phụ coi là nhóm thế)
Mạch A là mạch
chính vì có nhiều
nhánh hơn
2. DANH PHÁP
Cách gọi tên theo IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry)
2) Với các ankan phân nhánh:
- Xác định mạch chính
- Đánh số mạch chính từ đầu gần phân nhánh hơn, sao cho
tổng số chỉ vị trí của nhánh (locant) là nhỏ nhất
sai
đúng
- Gọi tên ankan:
số chỉ vị trí nhánh + độ bội + tên nhánh + tên mạch chính.
Dùng dấu gạch ngang nối chỉ số với tên nhánh, dấu phẩy để
phân cách 2 chỉ số cạnh nhau, tên nhánh xếp theo thứ tự chữ
cái, ko tính chữ cái chỉ độ bội. Tên nhánh cuối cùng được viết
liền với tên mạch chính. Tên mạch chính tận cùng là đuôi "an"
2. DANH PHÁP
2.1. Hợp chất Alkan/Ankan:
3- etyl - 2,5,5 - trimetylheptan
Nếu trong mạch nhánh lại có nhánh nhỏ thì cũng phải đánh
số thứ tự trong mạch nhánh bắt đầu từ nguyên tử cacbon
đính vào mạch chính (mang số 1, có hoá trị tự do)
- Gọi tên nhánh phụ hay gốc hydrocacbon no: đổi đuôi
"an" của ankan tương ứng thành đuôi "yl"
1-metylpentyl
2. DANH PHÁP
5-isopropyl 7-(1,2-dimetylpentyl)tridecan
2. DANH PHÁP
2.2. Hợp chất vòng no
Hợp chất một vòng
Tên gọi: Xyclo + tên hydrocacbon mạch hở tương ứng
Xyclopentan
H
2
C CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C
Xyclobutan
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
CH
2
H
2
C CH
2
Xyclopropan
Hợp chất hai vòng
Hai vòng có chung một nguyên tử cacbon: Hệ thống
vòng spiran
- Tên thường: Vòng + spiro + vòng lớn.
- Tên IUPAC: Spiro-[l, m]-tên ankan tương ứng
Spiro-[3,3]-heptan Spiro-[4,5]-decan
3.1. Trong công nghiệp
Các ankan nguyên liệu thô quan trọng cho công nghiệp
hóa dầu nguồn nhiên liệu quan trọng nhất của kinh tế
thế giới
3. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
Công nghiệp khai thác- lọc-hóa dầu các ankan từ các nguồn
thiên nhiên như mỏ khí thiên nhiên và dầu mỏ:
- Từ khí thiên nhiên và khí mỏ dầu, người ta thu được chủ yếu
là metan và một lượng nhỏ etan, propan và butan…
- Dầu mỏ thường chứa các ankan từ C
1
đến C
80
. Bằng phương
pháp chưng cất phân đoạn, người ta thu được các phân đoạn
sôi khác nhau có chứa ankan và các hiđrocacbon khác
3.1. Trong công nghiệp
3. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
+) Cracking dầu mỏ:
cracking
C
n
H
2n+2
C
x
H
2x+2
+ C
y
H
2y
(x + y = n)
+) Tổng hợp từ CO và H
2
(Tổng hợp Fischer - Tropsch):
Fe, Co
nCO + (2n+1)H
2
C
n
H
2n+2
+ nH
2
O
200
o
C
3.2. Trong Phòng thí nghiệm
ROH + HI ⎯→ RI + HOH
RI + HI ⎯→ RH + I
2
3. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon:
+ Khử các dẫn xuất của hydrocacbon bằng H mới sinh:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + 2HI
⎯→ CH
3
CH
2
CH
2
−−CH
3
+ H
2
O + I
2
Ni
Ni
RCH=CHR + H
2
RCCR + 2H
2
RCH
2
CH
2
R
RCH
2
CH
2
R
+ Khử các hydrocacbon không no
3.2. Trong Phòng thí nghiệm
Phương pháp tăng mạch cacbon:
+ Tổng hợp Wurtz :
RX + 2Na + R’X R-R’ + 2NaX
Sản phẩm phụ: R-R và R’-R’
ête khan
- Phản ứng xảy ra theo Cơ chế gốc tự do và cơ chế cơ kim
- Phản ứng Wurtz thích hợp trong trường hợp 2 gốc alkyl là
giống nhau, khi đó sản phẩm là 1 alkan duy nhất. Trong
trường hợp 2 alkyl có gốc khác nhau tạo hỗn hợp sản
phẩm, khó tách riêng.
3.2. Trong Phòng thí nghiệm
Phương pháp tăng mạch cacbon:
+ Tổng hợp Kolbe:
- Điện phân dung dịch muối natri của axit monocacboxylic
3.2. Trong Phòng thí nghiệm
Phương pháp giảm mạch cacbon:
+ Nhiệt phân vôi xút:
Sử dụng các muối Na của axit hữu cơ
t
o
C
n
H
2n+1
COONa + NaOH C
n
H
2n+2
+ Na
2
CO
3
CaO
[CaO + NaOH] : hỗn hợp vôi tôi xút
- Phương pháp này cho phép điều chế alkan số nguyên
tử C nhỏ hơn ban đầu 1.
- Phản ứng thường chỉ thuận lợi với muối axetat natri, với
muối của axit khác số nguyên tử C lơn hơn thường thu
được hỗn hợp alkan alken.
HỢP CHẤT HYDROCACBON NO (1)
Nội dung cần nhớ
1. Khái niệm - Phân loại
2. Danh pháp:
- Mạch hở không nhánh
- Mạch hở có nhánh
- Mạch vòng
3. Điều chế:
- Công nghiệp
- PTN
HỢP CHẤT HYDROCACBON NO (2)
1. Tính chất vật lý
2. Tính chất Hóa học
| 1/47

Preview text:

HỢP CHẤT HYDROCACBON NO (1)
1. Khái niệm - phân loại 2. Danh pháp 3. Điều chế
1. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI
Hợp chất hydrocacbon no là các hợp chất hữu
cơ mà trong phân tử chỉ gồm nguyên tố C và H
liên kết với nhau bằng liên kết σ.

Phân loại: Hợp chất hydrocacbon no gồm
+ Hợp chất hydrocacbon no mạch hở hay
hợp chất hydrocacbon no không vòng:
Alkan/Ankan (dãy đồng đẳng metan)

+ Hợp chất hydrocacbon no mạch vòng
1. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI + Hợp chất hydrocacbon no mạch hở:
Alkan/Ankan (dãy đồng đẳng metan) có công thức chung C H (n ≥ 1). n 2n+2
- Loại không phân nhánh (mạch thẳng): parafin CH − − − 3 CH2 CH2 CH3 n-butan
- Loại phân nhánh (mạch nhánh): isoparafin isobutan
1. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI
+ Hợp chất hydrocacbon no mạch vòng
- Hydrocacbon no đơn vòng: xycloankan CH2 xyclopropan CH – CH 2 2 CH – CH 2 2 xyclobutan CH – CH 2 2
- Hợp chất nhiều vòng:
Vòng không có nguyên tử cacbon chung
Vòng có chung một nguyên tử cacbon
Vòng có chung từ hai nguyên tử cacbon trở lên
Đồng phân: từ n ≥ 4 (butan C H ) bắt đầu có đồng 4 10
phân cấu tạo và n ≥ 7 có thêm đồng phân quang học.
Dạng mạch vòng từ n ≥ 5 có thêm đồng phân lập thể.
Nguồn gốc:
+ Từ thiên nhiên: khí thiên nhiên và dầu mỏ
+ Tổng hợp: trong công nghiệp và phòng thí nghiệm 2. DANH PHÁP
2.1. Hợp chất Alkan/Ankan:
Cách gọi tên thông thường
Bốn chất đầu dãy đồng đẳng mang tên gọi có tính chất lịch sử.
Từ đồng đẳng thứ 5 trở đi, tên mỗi chất xuất phát từ tên chữ
số Hy Lạp tương ứng với số cacbon trong phân tử và phần
đuôi dặc trưng cho hydrocacbon no là "an". C H pentan 5 12 CH metan 4 C H hecxan 6 14 C H etan 2 6 C H heptan 7 16 C H propan 3 8 C H octan 8 18 C H butan 4 10 C H nonan 9 20 C H decan 10 22 2. DANH PHÁP
Cách gọi tên theo IUPAC (International Union
Pure and Applied Chemistry) theo một số nguyên tắc:
1) Giữ nguyên tên gọi các ankan thẳng không phân nhánh
theo các tên gọi lịch sử và tên xuất phát từ tên chữ số Hy Lạp.
2) Với các ankan phân nhánh:
- Xác định mạch chính của phân tử. Đó là mạch dài nhất và
có nhiều nhóm thế nhất (các nhánh phụ coi là nhóm thế) Mạch A là mạch chính vì có nhiều nhánh hơn 2. DANH PHÁP
Cách gọi tên theo IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry)
2) Với các ankan phân nhánh:
- Xác định mạch chính
- Đánh số mạch chính từ đầu gần phân nhánh hơn, sao cho
tổng số chỉ vị trí của nhánh (locant) là nhỏ nhất sai đúng - Gọi tên ankan:
số chỉ vị trí nhánh + độ bội + tên nhánh + tên mạch chính.
Dùng dấu gạch ngang nối chỉ số với tên nhánh, dấu phẩy để
phân cách 2 chỉ số cạnh nhau, tên nhánh xếp theo thứ tự chữ
cái, ko tính chữ cái chỉ độ bội. Tên nhánh cuối cùng được viết
liền với tên mạch chính. Tên mạch chính tận cùng là đuôi "an" 2. DANH PHÁP
2.1. Hợp chất Alkan/Ankan:
3- etyl - 2,5,5 - trimetylheptan
- Gọi tên nhánh phụ hay gốc hydrocacbon no: đổi đuôi
"an" của ankan tương ứng thành đuôi "yl"
Nếu trong mạch nhánh lại có nhánh nhỏ thì cũng phải đánh
số thứ tự trong mạch nhánh bắt đầu từ nguyên tử cacbon
đính vào mạch chính (mang số 1, có hoá trị tự do) 1-metylpentyl 2. DANH PHÁP
5-isopropyl 7-(1,2-dimetylpentyl)tridecan 2. DANH PHÁP
2.2. Hợp chất vòng no
Hợp chất một vòng
Tên gọi: Xyclo + tên hydrocacbon mạch hở tương ứng CH2 CH2 H H CH 2C CH2 2C 2 H2C CH2 H H 2C CH2 2C CH2 Xyclopropan Xyclobutan Xyclopentan
Hợp chất hai vòng
Hai vòng có chung một nguyên tử cacbon: Hệ thống vòng spiran
- Tên thường: Vòng bé + spiro + vòng lớn.
- Tên IUPAC: Spiro-[l, m]-tên ankan tương ứng Spiro-[3,3]-heptan Spiro-[4,5]-decan
3. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
3.1. Trong công nghiệp
Công nghiệp khai thác- lọc-hóa dầu các ankan từ các nguồn
thiên nhiên như mỏ khí thiên nhiên và dầu mỏ:
- Từ khí thiên nhiên và khí mỏ dầu, người ta thu được chủ yếu
là metan và một lượng nhỏ etan, propan và butan…
- Dầu mỏ thường chứa các ankan từ C đến C . Bằng phương 1 80
pháp chưng cất phân đoạn, người ta thu được các phân đoạn
sôi khác nhau có chứa ankan và các hiđrocacbon khác
Các ankan là nguyên liệu thô quan trọng cho công nghiệp
hóa dầu và là nguồn nhiên liệu quan trọng nhất của kinh tế thế giới
3. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
3.1. Trong công nghiệp +) Cracking dầu mỏ: cracking C HC H + C H n 2n+2 x 2x+2 y 2y (x + y = n)
+) Tổng hợp từ CO và H (Tổng hợp Fischer - Tropsch): 2 Fe, Co nCO + (2n+1)HC H + nH O 2 n 2n+2 2 200oC
3. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
3.2. Trong Phòng thí nghiệm
Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon:
+ Khử các dẫn xuất của hydrocacbon bằng H mới sinh: ROH + HI ⎯→ RI + HOH RI + HI ⎯→ RH + I2 CH − − − 3 CH2 CH2 CH2OH + 2HI ⎯→ CH − − −− 3 CH2 CH2 CH3 + H2O + I2
+ Khử các hydrocacbon không no
RCH=CHR’ + H
⎯Ni→ RCH CH R’ 2 2 2 ⎯ ⎯Ni→
RCCR’ + 2H
RCH CH R’ 2 2 2
3.2. Trong Phòng thí nghiệm
Phương pháp tăng mạch cacbon:
+ Tổng hợp Wurtz : RX + 2Na + R’X → ête khan R-R’ + 2NaX
Sản phẩm phụ: R-R và R’-R’
- Phản ứng xảy ra theo Cơ chế gốc tự do và cơ chế cơ kim
- Phản ứng Wurtz thích hợp trong trường hợp 2 gốc alkyl là
giống nhau, khi đó sản phẩm là 1 alkan duy nhất. Trong
trường hợp 2 alkyl có gốc khác nhau → tạo hỗn hợp sản phẩm, khó tách riêng.
3.2. Trong Phòng thí nghiệm
Phương pháp tăng mạch cacbon:
+ Tổng hợp Kolbe:
- Điện phân dung dịch muối natri của axit monocacboxylic
3.2. Trong Phòng thí nghiệm
Phương pháp giảm mạch cacbon:
+ Nhiệt phân vôi xút:
Sử dụng các muối Na của axit hữu cơ to C H COONa + NaOH C H + Na CO n 2n+1 n 2n+2 2 3 CaO
[CaO + NaOH] : hỗn hợp vôi tôi xút
- Phương pháp này cho phép điều chế alkan có số nguyên
tử C nhỏ hơn ban đầu là 1.
- Phản ứng thường chỉ thuận lợi với muối axetat natri, với
muối của axit khác có số nguyên tử C lơn hơn → thường thu
được hỗn hợp alkan và alken. Nội dung cần nhớ
HỢP CHẤT HYDROCACBON NO (1)
1. Khái niệm - Phân loại 2. Danh pháp: -
Mạch hở không nhánh - Mạch hở có nhánh - Mạch vòng 3. Điều chế: - Công nghiệp - PTN
HỢP CHẤT HYDROCACBON NO (2)
1. Tính chất vật lý
2. Tính chất Hóa học